По химической природе липиды представляют собой. Что такое липиды: понятие и функции

Органические вещества. Общая характеристика. Липиды

Органические вещества — это сложные углеродсодержащие соединения. К ним относятся присутствующие в живых организмах белки, жиры, углеводы, ферменты, гормоны, витамины и продукты их превращений.

Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя: учёные той эпохи считали, что живые существа состоят из особых органических соединений.

Среди всех химических элементов углерод наиболее тесно связан с живыми организмами. Известно более миллиона различных молекул, построенных на его основе. Интересна уникальная способность атомов углерода вступать в ковалентную связь друг с другом, образуя длинные цепи, сложные кольца и другие структуры.

Большинство органических соединений в природе образуется в результате процесса фотосинтеза — из углекислого газа и воды с участием энергии солнечного излучения в хлорофиллсодержащих организмах.

Низкомолекулярные органические соединения получили свое название из-за небольшого молекулярного веса. К ним относятся аминокислоты, липиды, органические кислоты, витамины, коферменты (производные витаминов, обусловливающие активность ферментов) и другие.

Низкомолекулярные органические соединения составляют 0,1 — 0,5 % от массы клетки.

Высокомолекулярные органические соединения (биополимеры)

Макромолекула, состоящая из мономеров, называется полимером (от греческого poly — «много»). Следовательно, полимер — это многозвеньевая цепь, в которой звеном является какое-либо относительно простое вещество.

Полимеры — это молекулы, состоящие из повторяющихся структурных единиц — мономеров.

Свойства биополимеров зависят от числа и разнообразия мономерных звеньев, образующих полимер. Если соединить вместе 2 типа мономеров А и Б , то можно получить разнообразные полимеры, строение и свойства которых будут зависеть от числа, соотношения и порядка чередования мономеров в цепях.

Допустим, в парафине 16 звеньев. Не станете же вы 16 раз повторять метилен — метилен — метилен… Для такого длинного слова существует упрощение — «гексадекан». А если в молекуле тысяча звеньев? Говорим упрощённо поли — «много». Например, берём тысячу звеньев этилена , соединяем, получаем всем знакомый полиэтилен .

Гомополимеры (или регулярные) построены из мономеров одного типа (например, гликоген , крахмал и целлюлоза состоят из молекул глюкозы ).

Гетерополимеры (или нерегулярные) построены из различающихся мономеров (например, белки, состоящие из 20 аминокислот, и нуклеиновые кислоты, построенные из 8 нуклеотидов).

Каждый из мономеров определяет какое-то свойство полимера. Например, А — высокую прочность, Б — электропроводность. Чередуя их по-разному, можно получить огромное число полимеров с разными свойствами. Этот принцип лежит в основе многообразия жизни на нашей планете.

Липиды, их строение, свойства и функции

Липиды — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. В каждом из них есть кислотный остаток СООН, он, теряя атом водорода, соединяется с глицерином, а с остатком соединяется углеродная цепочка. Липиды — низкомолекулярные гидрофобные органические соединения.

«Жирными » кислоты называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этой группы входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот: СН 3 — (СН 2) п — СООН . Большая часть жирных кислот содержит чётное число атомов углерода (от 14 до 22).

Синтезируются жирные кислоты из холестерина в печени, затем с желчью поступают в двенадцатиперстную кишку, где способствуют перевариванию жиров, эмульгируя их, тем самым стимулируя их всасывание.

К липидам относятся жиры, воски, стероиды, фосфолипиды, терпены, гликолипиды, липопротеиды.

Липиды принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твёрдыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла).

Чистый жир всегда бывает белого цвета, а чистое масло всегда бесцветное. Жёлтая, оранжевая и бурая окраска масла объясняется присутствием каротина или подобных ему соединений. Оливковое же масло иногда имеет зеленоватый оттенок: в нём содержится немного хлорофилла.

У жиров высокая температура кипения. Благодаря этому на жирах удобно жарить пищу. Они не испаряются с горячей сковороды, начинают пригорать лишь при температуре 200 — 300 0 С.

Нейтральные жиры (триглицериды) представляют собой соединения высокомолекулярных жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. В цитоплазме клеток триглицериды откладываются в виде жировых капель.

Избыток жира может вызывать жировую дистрофию. Главный признак появления жировой дистрофии — увеличение и уплотнение печени за счет накопления жира в гепатоцитах (клетках печени).

Воски — пластичные вещества, обладающие водоотталкивающими свойствами. У насекомых они служат материалом для постройки сот. Восковой налет на поверхности листьев, стеблей, плодов защищает растения от механических повреждений, ультрафиолетового излучения и играет важную роль в регуляции водного баланса.

Фосфолипиды — представители класса жироподобных веществ, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты.

Они формируют основу всех биологических мембран. По своей структуре фосфолипиды сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.

Гликолипиды — вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов. Углеводные компоненты гликолипидных молекул полярны, и это определяет их роль: подобно фосфолипидам гликолипиды входят в состав клеточных мембран.

К жироподобным веществам (липоидам) относятся предшественники и производные простых и сложных липидов: холестерин, желчные кислоты, жирорастворимые витамины, стероидные гормоны, глицерин и другие.

Общие свойства липидов:

1) обладают высокой энергоёмкостью;
2) имеют плотность ниже, чем у воды;
3) имеют выгодную температуру кипения;
4) высококалорийные вещества.

Разновидность липидов	Роль в организмах растений и животных
Жиры и масла	1. Служат энергетическим депо. 2. Запасающая (в растениях обычно накапливаются масла). 3. У позвоночных животных жиры откладываются под кожей, служат для теплоизоляции, у китов ещё способствуют плавучести. 4. Источник метаболической воды у животных, обитающих в пустыне.
Воск	Используется главным образом в качестве водоотталкивающего покрытия: 1) образует дополнительный защитный слой на кутикуле эпидермиса некоторых органов растений, например листьев, плодов и семян (в основном у ксерофитов); 2) покрывает кожу, шерсть и перья; 3) входит в состав наружного скелета насекомых. Из воска пчёлы строят соты.
Фосфолипиды	Компоненты мембран.
Стероиды	Желчные кислоты, например холевая кислота , входят в состав желчи. Соли желчных кислот способствуют эмульгированию и солюбилизации липидов в процессе переваривания. При недостатке витамина D развивается рахит. Сердечные гликозиды, например гликозиды наперстянки, применяются при сердечных заболеваниях.
Терпены	Вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например ментол у мяты, камфора . Гиббереллины — ростовые вещества растений. Фитон входит в состав хлорофилла. Каротиноиды — фотосинтетические пигменты.
Липопротеины	Из липопротеинов состоят мембраны.
Гликолипиды	Компоненты клеточных мембран, особенно в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нервных клеток, а также компоненты мембран хлоропластов.

Общие функции липидов

Функция	Пояснение
Энергетическая	При расщеплении 1 г триглицеридов выделяется 38,9 кДж энергии
Структурная	Фосфолипиды и гликолипиды принимают участие в образовании клеточных мембран
Запасающая	Жиры и масла — важнейшие резервные вещества. Жиры откладываются в клетках жировой ткани животных и служат источником энергии во время спячки, миграций или голода. Масла семян растений обеспечивают энергией будущие проростки
Источник метаболической воды	При окислении 1 г жира образуется 1,1 г воды
Защитная	Прослойки жира обеспечивают амортизацию органов животных, а подкожная жировая клетчатка создает теплоизолирующий слой. Воск служит водоотталкивающим покрытием у растений
Регуляторная	Стероидные гормоны регулируют фундаментальные процессы в организмах животных — рост, дифференцировку, размножение, адаптации и т. д.
Каталитическая	Жирорастворимые витамины А, D, E, К являются кофакторами ферментов, и, хотя сами по себе они не обладают каталитической активностью, без них ферменты не могут выполнять свои функции

ЛИПИДЫ - это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты.

В живом организме липиды выполняют разнообразные функции.

Биологические функции липидов:

1) Структурная

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и кле­точных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекаю­щих в клетке.

2) Запасная (энергетическая)

Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб - в подкожных жировых тканях и тканях, окру­жающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тка­нях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95-97% всех вы­деляемых липидов.

Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм.

Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм.

Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки.

3) Защитная

Подкожные жировые ткани предо­храняют животных от охлаждения, а внутренние органы - от меха­нических повреждений.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

4) Важный компонент пищевого сырья

Липиды являются важным компонентом пищи, во многом опреде­ляя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой техноло­гии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комп­лекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, - основное сырье для получения важнейших пищевых и технических про­дуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливоч­ного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.).

2 Классификация липидов

Общепринятой классификации липидов не существует.

Наибо­лее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их хи­мической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам.

По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры , воски и стероиды .

Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот.

Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды .

Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин).

Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид).

Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды ) выделяют жирораство­римые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтраль­ных) липидов, другие - сложных.

По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые . К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образова­нием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мы­ла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.).

По своим функциям в живом организме липиды делятся на струк­турные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфоли­пиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

Защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры.

ЖИРЫ

Химическое название жиров - ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот".

В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот).

Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот.

Так как спирт во всех природных жирах один и тот же - глицерин, наблюдаемые между жирами раз­личия обусловлены исключительно составом жирных кислот.

В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот раз­личного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве.

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, постро­ены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих чет­ное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в не­которых весьма редко встречающихся жирах.

Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов угле­рода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С 2 -С 10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присут­ствуют в восках.

В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (-СН 2 -) груп­пой.

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше полови­ны от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содер­жится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты - линолевая и линоленовая - также очень широко распростра­нены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных мас­лах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами.

Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутству­ет во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15-50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеари­новая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содер­жится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жи­ре) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао.

Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жи­рах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%.

Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлага­ются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно вы­сокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая).

Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определен­ной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристи­ки жиров применяется, как правило, температура затверде­вания, которая не совпадает с температурой плавления - она несколько ниже. Некоторые природные жиры - твердые ве­щества; другие же - жидкости (масла). Температура затверде­вания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного мас­ла, -18 °С у подсолнечного, 19-24 °С у коровьего и 30-38 °С у говяжьего сала.

Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержа­ние предельных кислот.

Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толу­оле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нера­створимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, ко­торые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-ак­тивных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. При­родной эмульсией жира, стабилизированной белками, являет­ся молоко.

Химические свойства жиров

Жиры вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако в их химиче­ском поведении имеется ряд особенностей, связанных со строением жирных кислот и глицерина.

Среди химических реакций с участием жиров выделяют несколько типов превращений.

Липиды выступают важнейшим источником энергетического запаса организма. Факт очевиден даже на номенклатурном уровне: греческое «липос» переводится как жир. Соответственно, категория липидов объединяет жироподобные вещества биологического происхождения. Функционал соединений достаточно разнообразен, что обусловлено неоднородностью состава данной категории био-объектов.

Какие функции выполняют липиды

Перечислите основные функции липидов в организме, которые являются основными. На ознакомительном этапе целесообразно выделить ключевые роли жироподобных веществ в клетках организма человека. Базовый перечень – это пять функций липидов:

1. резервно-энергетическая;
2. структурообразующая;
3. транспортная;
4. изолирующая;
5. сигнальная.

К второстепенным задачам, которые липиды выполняют в сочетании с другими соединениями можно отнести регуляторную и ферментативную роль.

Энергетический запас организма

Это не только одна из важных, но приоритетная роль жироподобных соединений. По сути, часть липидов является.источником энергии всей клеточной массы. Действительно, жир для клеток – аналог топлива в баке автомобиля. Реализуется энергетическая функция липидами следующим образом. Жиры и подобные им вещества окисляются в митохондриях, расщепляясь до уровня воды и двуокиси углерода. Процесс сопровождается выделением значительного количества АТФ – высокоэнергетических метаболитов. Их запас позволяет клетке участвовать в энергозависимых реакциях.

Структурные блоки

Одновременно, липиды осуществляют строительную функцию: с их помощью формируется мембрана клетки. В процессе участвуют следующие группы жироподобных веществ:

1. холестерин – липофильный спирт;
2. гликолипиды – соединения липидов с углеводами;
3. фосфолипиды – эфиры сложных спиртов и высших карбоновых кислот.

Следует отметить, что в сформировавшейся мембране, непосредственно жиры не содержатся. Образовавшаяся стенка между клеткой и внешней средой оказывается двухслойной. Это достигается вследствие бифильности. Подобная характеристика липидов указывает, что одна часть молекулы – гидрофобна, то есть нерастворима в воде, вторая, напротив – гидрофильна. Как результат, бислой клеточной стенки формируется вследствие упорядоченного расположения простых липидов. Молекулы разворачиваются гидрофобными участками друг к другу, тогда как гидрофильные хвосты направлены внутрь и вне клетки.

Это определяет защитные функции мембранных липидов. Во-первых, мембрана придает клетке форму и даже сохраняет ее. Во-вторых, двойная стенка – своеобразный пункт паспортного контроля, не пропускающий через себя нежелательных визитеров.

Автономная система отопления

Конечно, это наименование достаточно условно, но вполне применимо, если рассматривать какие функции выполняют липиды. Соединения не столько отапливают организм сколько удерживают тепло внутри. Подобная роль отведена жировым отложениям, формирующимся вокруг различных органов и в подкожной ткани. Этот класс липидов характеризуется высокими теплоизолирующими свойствами, что предохраняет жизненно-важные органы от переохлаждения.

«Золотой» запас индивидуума

Дополнительно, жировые отложения выполняют резервную функцию. Это фактически кладезь энергии, используемый организмом при необходимости, Как пример, голодание или интенсивные физические нагрузки. Весь механизм осуществляется при содействии адипоциты. Это специальные клетки, строение и функции которых тесно связаны с триглицеридами. Жир занимает подавляющий объем адипоцитов.

Такси заказывали?

Транспортную роль липидов относят к второстепенной функции. Действительно, перенос веществ (преимущественно триглицеридов и холестерина) осуществляется отдельными структурами. Это связанные комплексы липидов и белков, именуемые липопротеины. Как известно, жироподобные вещества нерастворимы в воде, соответственно плазме крови. Напротив, функции белков включают гидрофильность. Как результат, ядро липопротеида – скопление триглицеридов и эфиров холестерина, тогда как оболочка – смесь молекул протеина и свободного холестерола. В таком виде, липиды доставляются к тканям или обратно в печень для вывода из организма.

Второстепенные факторы

Список уже перечисленных 5 функций липидов, дополняет ряд не менее важных ролей:

• ферментативная;
• сигнальная;
• регуляторная

Сигнальная функция

Некоторые сложные липиды, в частности их строение, позволяют передавать нервные импульсы между клетками. Посредником в подобном процесс выступают гликолипиды. Не менее важным оказывается способность распознавать внутриклеточные импульсы, также реализуемая жироподобными структурами. Это позволяет отбирать из крови необходимые клетке вещества.

Ферментативная функция

Липиды, независимо от расположения в мембране или вне ее – не входят в состав ферментов. Однако, их биоснтез происходит с присутствием жироподобных соединений. Дополнительно, липиды участвуют в выполнении защиты стенок кишечника от ферментов поджелудочной железы. Избыток последних нейтрализуется желчью, где в значительных количествах включены холестерин и фосфолипиды.

Регуляторная функция

Еще одна роль, которую для называют второстепенной. Не участвуя непосредственно в регулирующих процессах, липиды входят в состав соединений, осуществляющих подобные функции. В частности, это мембрана клетки, выполняющая пропускной режим. Другим примером выступают стероидные гормоны, регулирующие обмен веществ, репродуктивную способность, и иммунную защиту организма.

Обычно считают, что жиры в организме человека выполняют роль поставщиков энергии (калорий). Но это не совсем правильно. Конечно, значительная часть жиров расходуется в качестве энергетического материала. Причем, жир служит в организме источником энергии либо при непосредственном использовании, либо потенциально – в форме запасов в жировой ткани. Однако в определенной степени жиры являются пластическим материалом, так как входят в состав клеточных компонентов (в виде комплексов с белками – липопротеинов), в частности, мембран, т.е. являются незаменимым фактором питания. Кроме того, жир в организме обеспечивает теплоизоляцию, скапливаясь в подкожном слое и вокруг определенных органов. Кроме того, жиры действуют как пищевые растворители жирорастворимых витаминов и служат источником незаменимых полиненасыщенных жирных кислот (линоленовая, арахидоновая).

При длительном ограничении жиров в питании наблюдаются нарушения в физиологическом состоянии организма: нарушается деятельность центральной нервной системы, ослабляется иммунитет и сокращается продолжительность жизни. Однако избыточное потребление насыщенных жиров приводит к нарушению обмена холестерина, усилению свертывающих свойств крови, заболеваниям почек и печени, способствует развитию атеросклероза и ожирения со всеми вытекающими отсюда последствиями.

Определение липидов, приводимое в литературе – неоднозначно. Жиры (более правильный термин «липиды») – это органические соединения, растворимые в ряде органических растворителей и нерастворимые в воде. Основным компонентом жиров являются тригицериды и липоидные вещества, к которым относятся фосфолипиды, стерины, воски и др. В пищевой технологии используют термин «жир», под которым подразумевают сумму веществ, извлекаемых органическими растворителями. При практически полном извлечении жира из пищевых продуктов термин «жир» равнозначен термину «липиды».

Более предпочтительным представляется определение липидов, как природных производных жирных кислот и родственных им соединений, входящих в состав всех живых клеток и извлекаемых из организмов и тканей неполярными растворителями.

Согласно классификации Блора липиды делят на три группы:

Простые,

Сложные,

Предшественники и производные липидов.

Простые липиды. Простыми липидами называют сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами. К ним относятся, например, жиры и воски.

Жиры (триглицериды). Жиры (триглицериды) – сложные эфиры жирных кислот с глицерином. Если они находятся в жидком состоянии, их называют маслами. В состав триглицеридов входят глицерин (около 9%) и жирные кислоты с разной длиной углеводородной цепочки и степени насыщенности, от строения которой зависят свойства триглецеридов.

Животные и растительные жиры обладают различными физическими свойствами и составом. Животные жиры – это твердые вещества, в состав которых входит большое количество насыщенных жирных кислот, имеющих высокую температуру плавления. Растительные жиры, как правило, жидкие вещества, содержащие в основном ненасыщенные жирные кислоты, имеющие низкую температуру плавления. Источником растительных жиров являются в основном растительные масла (99,9% жира), орехи (53–65%), овсяные (6,1%) и гречневые (3,3%) крупы. Источником животных жиров – шпик свиной (90–92% жира), сливочное масло (72–82%), жирная свинина (49%), колбасы (20–40%), сметана (30%), сыры (15–30%).

Основным компонентом липидов являются жирные кислоты. Тригицериды природного происхождения содержат по крайней мере две различные жирные кислоты.

1-Пальмитоил-2,3-дистеароилгицерин

Химические, биологические и физические свойства жиров определяются входящими в его состав триглицеридом и, в первую очередь, длиной цепи, степенью насыщенности жирных кислот. В состав жиров входят в основном неразветвленные жирные кислоты, содержащие четное число атомов углерода (4–26) как насыщенные, так и моно- и полиненасыщенные кислоты.

Насыщенные жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая и др.) используются организмом в целом как энергетический материал. Пальмитиновая и стеариновая кислоты встречаются во всех животных и растительных жирах. Наибольшее количество насыщенных жирных кислот содержится в животных жирах: например, в говяжьем и свином жире – 25% пальмитиновой, соответственно 20% и 13% стеариновой кислот, в масле сливочном – 7% стеариновой, 25% пальмитиновой и 8% миристиновой кислот. Они могут частично синтезироваться в организме из углеводов (и даже из белков).

Ненасыщенные жирные кислоты различаются по степени «ненасыщенности». Мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну ненасыщенную водородом связь между углеродными атомами, полиненасыщенные – несколько связей (2–6). К числу наиболее распространенных мононенасыщенных жирных кислот относится олеиновая кислота, которой много в оливковом масле (65%), маргаринах (43–47%), свином и говяжьем жире, сливочном масле и мясе гусей (11–16%).

Большинство жирных кислот, входящих в состав триглицеридов содержат 20 атомов углерода в молекуле. В молекулах олеиновой, линолевой, линоленовой 18 атомов углерода и они являются дегидропроизводными стеариновой кислоты, цис-изомерами.

Наиболее часто встречающиеся в триглицеридах насыщенные жирные кислоты: стеариновая (С 17 Н 35 СООН), пальмитиновая (С 15 Н 31 СООН), миристиновая (С 13 Н 27 СООН), арахиновая (С 19 Н 39 СООН), лауриновая (С 11 Н 23 СООН).

Особое значение имеют полиненасыщенные жирные кислоты, такие, как линолевая, линоленовая и арахидоновая, которые входят в состав клеточных мембран и других структурных элементов тканей и выполняют в организме ряд важный функций, в том числе обеспечивают нормальный рост и обмен веществ, эластичность сосудов и др. Большинство полиненасыщенных кислот не может синтезироваться в организме человека и поэтому эти кислоты являются незаменимыми, как являются незаменимыми некоторые аминокислоты и витамины. С другой стороны, эти кислоты, главным образом линолевая и арахидоновая, служат предшественниками гормоноподобных веществ – простогландинов, предотвращают отложение холестерина в стенках кровеносных сосудов (способствуют удалению его из организма), повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Следует отметить, что указанные функции выполняют только цис-изомеры ненасыщенных кислот.

Насыщенные жирные кислоты выполняют в основном энергетическую функцию в организме и их избыток в питании часто приводит к нарушению обмена жиров, повышению уровня холестерина в крови

Состав жиров, синтезируемых в различных частях одного и того же организма – разный. Так, у свиней внешние слои подкожного жира обладают большей ненасыщенностью, чем внутренние. Кислотный состав жиров человека близок к составу топленного говяжьего сала.

Воски. Воски – сложные эфиры жирных кислот с одноатомными спиртами. Воски – историческое название разных по составу и происхождению продуктов, преимущественно природных, которые по свойствам близки к пчелиному воску. Большинство природных восков содержит сложные эфиры одноосновных насыщенных карбоновых кислот нормального строения и стеринов с 12–46 атомами углерода в молекуле. Такие воски по химическим свойствам близки к жирам (триглицеридам), но омыляюются только в щелочной среде. Воски отличаются от жиров тем, что вместо глицерина в их состав входят стерины или высшие алифатические спирты с четным числом атомов углерода (16–36). Растительные воски также содержат парафиновые углеводороды.

Воски широко распространены в природе. В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание восков в зерне и плодах невелико. В оболочках семян подсолнечника содержится до 0,2% восков от массы оболочки, в семенах сои – 0,01%, риса – 0,05%.

Сложные липиды. Сложными липидами называют сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.

Фосфолипиды. Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды. Это – липиды, содержащие помимо жирных кислот и спирта остаток фосфорной кислоты. В их состав входят азотистые основания (чаще всего холин + OH – или этаноламин HO-CH 2 -CH 2 -NH 2), остатки аминоксилот и другие компоненты. В зависимости от спирта, входящего в состав молекулы, фосфолипид относится либо к глицерофосфолипидам (в роли спирта выступает глицерин), либо к сфингофосфолипидам, в состав которого входит сфингозин. Молекулы фосфолипидов содержат неполярные гидрофобные уголеводородные радикалы – «хвосты» и полярную гидрофильную «головку» (остатки фосфорной кислоты и азотистого основания), что определяет способность фосфолипидов формировать биологические мембраны. Входя в состав клеточных оболочек, фосфолипиды играют существенную роль для их проницаемости и обмена веществ между клетками и внутриклеточным пространством.

Наиболее распространенная группа фосфолипидов – фосфоглицериды. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и аминоспирты (например, холин в лецетине, этаноламин в кефалине). Аминоспирт, входящий в состав фосфолипида, определяет биологическое действие фосфолипида. Так, например, лецитин представляет собой глицерид, этерифицированный двумя, обычно разными жирными кислотами (например, стеариновой и олеиновой) и соодержащий фосфохолиновую группировку, которая при омылении дает неорганический фосфат и четвертичное основание – холин.

Лецитин проявляет липотропное действие, т.е. способствует выведению холестерина из организма. Лецитин и холин препятствуют ожирению печени и эти препараты используют для профилактики заболеваний печени. Холин, кроме того, входит в состав нервной ткани, в частности в ткани головного мозга. Ацетилхолин играет важную роль в передаче нервных импульсов. В организме человека холин может образовываться из серина, но биосинтез холина ограничен и холин должен дополнительно поступать с пищей. Таким образом, холин, как и полиненасыщенные жирные кислоты и ряд аминокислот, является незаменимым пищевым веществом.

Фосфолипиды пищевых продуктов различаются по химическому составу и биологическому действию. Последнее, как уже говорилось, во многом зависит от природы входящего в их состав аминоспирта. В пищевых продуктах встречаются в основном лецитин, в состав которого входит холин – аминоспирт, а также кефалин, в состав которого входит этаноламин.

Фосфолипиды, содержащиеся в пищевых продуктах, способствуют лучшему усвоению жиров. Так, жир в молоке находится в тонкодисперсном состоянии в значительной степени благодаря фосфолипидам молока. Именно молочный жир считается одним из наиболее легко усваиваемых жиров. Наибольшее количество фосфолипидов содержится в яйце (3,4%), относительно много (0,3–0,9%) в зерне и бобовых и нерафинированных маслах. При хранении нерафинированного растительного масла фосфолипиды выпадают в осадок. При рафинировании растительных масел содержание фосфолипидов в них снижается до 0,2–0,3%. Считают, что оптимальное содержание фосфолипидов в пище должно быть 5–10 г в день.

Помимо фосфолипидов к сложным липидам относят г ликолипиды (гликосфинголипиды), содержащие жирную кислоту, сфингозин и углеводный компонент. Гликолипиды в заметных количествах присутствуют в растительных продуктах (липиды пшеницы, овса, кукурузы, подсолнечника) Содержатся они также в животных и микроорганизмах. Гликолипиды выполняют структурные функции, участвуют в построении мембран, им принадлежит важная роль в формировании клейковинных белков пшеницы, определяющих хлебопекарное достоинство муки. Сложными липидами являются также сульфолипиды, аминолипиды. К этой категории относят и липопротеины.

Предшественники и производные липидов. К этой группе относятся жирные кислоты, глицерин, стероиды и прочие спирты, альдегиды жирных кислот и кетоновые тела, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

Стерины (стеролы). Стерины (стеролы) – алициклические природные спирты (одноатомные вторичные спирты ряда циклопентанопергидрофенантрена, содержащие гидрооксильную группу при атоме углерода в положении 3 и метильные группы при атомах С 10 и С 13), относящиеся к стероидам. Стерины – составная часть неомыляемой фракции животных и растительных липидов. Различают животные (зоостерины), растительные стерины (фитостерины) и стерины грибов (микостерины). Основной стерин высших животных – холестерин, а растительный – b-ситостерин. Холестерин обнаружен в тканях всех животных и отсутствует, или присутствует в незначительном количестве, в растениях. Фитостерины, в отличие от холестерина, не усваиваются организмом.

Стерины, наряду с липидами и фосфолипидами, являются основным структурным компонентом клеточных мембран. Предполагают, что они влияют на клеточный метаболизм. Свои функции в организме стерины реализуют в виде комплексов с белками (липопротеидов) и сложных эфиров высших жирных кислот, являясь переносчиками их во все органы и ткани через систему кровотока. Холестерин участвует также в обмене желчных кислот и гормонов. До 80% холестерина в организме человека синтезируется в печени и других тканях. Содержание холестерина в яйцах достигает 0,57%, а в сырах – 0,28–1,61%. В сливочном масле содержится порядка 0,20%, а в мясе – 0,06–0,10%. Считается, что суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г. В противном случае повышается уровень его содержания в крови, а значит, возрастает и опасность возникновения и развития атеросклероза.

Значение липидов. При рассмотрении групп липидов упоминались их разнообразные функции в организме. Обобщая выше изложенное, можно выделить следующие функции липидов в живом организме.

Липиды, входя в состав стенок клеток, выполняют в организме пластическую функцию и называются структурными. Они входят в состав мембраны клеток и участвуют в разнообразных процессах, происходящих в клетке.

Причем, как уже говорилось, липиды могут служить в организме источником энергии либо при непосредственном использовании, либо потенциально – в форме запасов в жировой ткани. В то время, как жировые отложения состоят главным образом из глицеридов, ткани головного мозга и спинного содержат сложные структурные единицы, построенные из белка, холестерина, а также из фосфолипидов, например, лецитинового типа.

Липиды, находящиеся в специальных «жировых» клетках, называют запасными и они состоят в основном из триглицеридов. Эти липиды являются аккумулятором химической энергии и используются при недостатке пищи. Липиды обладают высокой калорийностью: 1 г составляет 9 ккал – это в 2 раза выше калорийности белков и углеводов. Большинство всех видов растений также содержат запасные липиды, главным образом, в семенах. Липиды помогают растению переносить неблагоприятное воздействие внешней среды, например, низкие температуры, т.е. выполняют защитную функцию.

В растениях липиды накапливаются, главным образом, в семенах и плодах и их содержание зависит от сорта, места и условий произрастания. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных, мозговой и нервной тканях и тканях, окружающих важные органы (сердце, почки). Содержание липидов у животных определяется видом, составом корма, условиями содержания и др.

В состав пищевых продуктов входят так называемые «невидимые» жиры (в мясе, рыбе и молоке) и «видимые» – специально добавляемые в пищу растительные масла и животные жиры. В продуктах питания липиды содержатся в виде отдельных жировых клеток, откуда они легко извлекаются большинством органических растворителей (часто их называют «свободные липиды») или входят в состав практически всех жизненно важных клеток. В последнем случае они связаны в клетках более прочно (так называемые прочно связанные липиды). Методы количественного определения липидов учитывают эти особенности.

Помимо того, что липиды необходимы в питании как энергетический и структурный материал, они участвуют в обмене других пищевых веществ, например, способствуют усвоению витаминов А и D, а животные жиры являются источником этих витаминов. Единственный источник витамина Е и b-каротина – растительные жиры.

Ни один из жиров, взятый в отдельности, не может полностью обеспечить потребности организма в жировых веществах. Рекомендуемое содержание липидов в рационе по калорийности составляет 30–35%, что в весовых единицах (в среднем 102 г) несколько превосходит количество белков. Из указанных 102 г непосредственно в виде жиров рекомендуется потреблять 45–50 г. При работе на холоде количество жиров в рационе должно быть увеличено, так как жир участвует в процессах терморегуляции организма. Это увеличение должно идти за счет квоты углеводов, а не белков, так как белки необходимы для правильной переработки жиров.

Рекомендуется употреблять животные и растительные жиры в комплексе. Оптимальное соотношение 70% животных и 30% растительных жиров. При таком соотношении обеспечивается поступление в организм необходимых количеств полиненасыщенных и насыщенных кислот. С возрастом рекомендуется снижать потребление животных жиров.



Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, -- весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в липидологии, но является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

Простые липиды

Простые липиды -- липиды, включающие в свою структуру углерод (С), водород(H) и кислород(O).

Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют 14 атомов углерода.

• · Жирные кислоты -- алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения.
• · Жирные альдегиды -- высокомолекулярные альдегиды, с числом атомов углерода в молекуле выше 12.
• · Жирные спирты -- высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы
• · Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой
• · Сфингозиновые основания
• · Воски -- сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.

Сложные липиды

Сложные липиды -- липиды, включающие в свою структуру помимо углерода(С), водорода(H) и кислорода(О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор(Р), серу(S), азот(N).

Общее строение фосфолипидов Заместители R 1 и R? -- остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.

• · Полярные
• · Фосфолипиды -- сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
• · Гликолипиды -- сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
• · Фосфогликолипиды
• · Сфинголипиды -- класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
• · Мышьяколипиды
• · Нейтральные
• · Ацилглицериды
• · Триглицериды (Жиры)
• · Диглицериды
• · Моноглицериды
• · Церамиды
• · Эфиры стеринов
• · N-ацетилэтаноламиды

Оксилипиды

• · Оксилипиды липоксигеназного пути
• · Оксилипиды циклооксигеназного пути

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных -- из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологические функции

Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем в два раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки -- адипоциты, почти полностью заполненные большой каплей жира. Также богатым на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян, происходит благодаря ферментам липазы, которые расщепляют их до глицерола и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с лёгким ожирением (15-20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит менее чем на сутки.