›

Тема урока: "Бензол: электронное строение, физические свойства". Арены — номенклатура, получение, химические свойства Охарактеризуйте электронное строение бензола

Тип урока: урок изучения нового материала.

Вид урока: проблемная лекция.

Главная дидактическая цель урока: добиться понимания содержания учебного материала всеми учащимися.

Обучающие цели урока:

  • углубить знания об углеводородах;
  • познакомить учащихся с новым типом химической связи, характерным для данной группы соединений, на примере бензола; дать понятие об ароматичности;

Развивающие цели урока:

  • развивать у учащихся умение выделять главное, существенное в учебном материале, сравнивать, обобщать и систематизировать, устанавливать причинно-следственные связи;
  • способствовать развитию волевых и эмоциональных качеств личности;
  • особое внимание обратить на развитие интереса к предмету и речи учащихся.

Воспитательные цели урока: содействовать формированию мировоззренческих идей:

  • материальность мира;
  • непрерывность процесса познания.

Оборудование урока:

  • реактивы: бензол, р-р КМnО 4 , бромная вода;
  • шаростержневая модель молекулы бензола (по Кекуле);
  • опорные конспекты, таблицы.

Ход урока

Эпиграф к уроку:

«Не в количестве знаний заключается образование,
а в полном понимании и искусном применении всего
того, что знаешь».
А.Дистервег.

На прошлом уроке я задала повторить решение задач на нахождение формулы вещества и характеристику веществ изученных классов.

Решаем задачи на нахождение молекулярной формулы вещества и даем характеристику веществам, отвечающим полученному составу.

К доске:

1+2 учащихся (решают задачи по карточкам).

ЗАДАЧА № 1

Вывести формулу вещества, содержащего 82,75% углерода 17,25% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

ЗАДАЧА № 2

Определите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором равна 85,7% ,а водорода – 14,3%. Относительная плотность вещества по водороду равна 28.

Класс + ученик у доски:

ЗАДАЧА № 3

Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по водороду равна 39.

Ответ:С6Н6 истиная формула

При решении третьей задачи получили в-во состава С6Н6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?

Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов.

Итак, проблема!, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические.

ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы.

Наши главные задачи сегодня:

  1. Углубить знания об углеводородах, расширить представления о многообразии органических соединений.
  2. Познакомиться с новым типом химической связи, характерным для данной группы углеводородов.

План лекции:

  1. Арены – один из классов углеводородов.
  2. История открытия бензола.
  3. Строение молекулы бензола.
    а) строение бензола по Кекуле;
    б) современные представления об электронном строении бензола;
    в) понятие об ароматическом ядре и полуторной связи.

Д/з с. 51-53, оформить конспект лекции.

Сегодня на уроке мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические или арены.

Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по хим. свойствам принадлежат к той же группе, не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся общее название этих соединений осталось за ними до наших дней.

Простейший представитель ароматических углеводородов – бензол.

Предыдущие классы углеводородов изучались на основе причинно – следственных связей: состав – строение – свойства – применение. Этот же логический принцип мы оставим и сейчас.

Состав вещества мы установили – С 6 Н 6 . Это бензол. Бензол – это тоже углеводород, но углеводород, принципиально отличающийся от тех, о которых шла речь. Что же такое бензол?

Давайте узнаем историю открытия бензола. (Сообщения учащихся).

1-й ученик.

В 1825 г. М. Фарадей выделил из светильного газа, производившегося в то время в Англии из каменного угля, жидкость, состоящую из углерода и водорода. Через несколько лет (в1834 г.)

Э.Митчерлих при перегонке бензойной кислоты получил вещество, тождественное фарадеевскому, назвал его бензином, для того чтобы подчеркнуть генетическую связь с бензойной кислотой, и установил, что оно имеет элементарный состав С 6 Н 6 (в англосаксонских странах и сейчас за бензолом сохранилось это название).

Позднее Ю. Либих рекомендовал дать этому соединению укоренившееся название – бензол (окончание – ол указывает на его маслянистый характер от лат. оleim – масло). В 1845 г. А.В.Гофманн выделил впервые бензол из каменноугольной смолы.

2-й ученик.

«Днем рождения» теории строения бензола как ароматического соединения является 27 янаря 1865 г. – день, когда была опубликована в Бюллетене Парижского химического общества информация о «Конституции ароматических веществ».

Переходим к следующему этапу: установим строение молекулы бензола. Как мы уже определили ни к одному из известных классов углеводородов бензол отнести нельзя. Но, попробуем представить себе какие могут быть варианты его формулы:

Можно еще придумать изомеры, отличающиеся положением двойных и тройных связей.

Теперь у нас есть то, что называется рабочей гипотезой. Попробуем проверить ее. Если удастся доказать правильность одной из предложенных нами структур, гипотеза превратится в теорию, если нет – будем думать дальше.

Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?

Это присоединение брома по кратным связям. Если предположить, что верна 3-я формула, то должно получиться следующее соединение: СН 2 Вr-СНВr-CВr 2 -СВr 2 -CH 2 Вr-СН 2 Вr

Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной водой, как желтый раствор обесцветиться.

Демонстрационный опыт.

Встряхиваем бензол с бромной водой - никакого эффекта!

Значит наши предположения неверны.

Можно попробовать присоединить к молекуле бензола не бром, а водород. В наших условиях это сделать нельзя. Но если это сделать в специальном приборе над катализатором, то можно получить из бензола углеводород с формулой

Если подействовать на него бромной водой – реакция отрицательная. Тогда остается предположить, что углеводород С 6 Н 12 имеет замкнутое циклическое строение. Это кольцо состоит из шести групп СН 2:

По- видимому, бензол тоже имеет циклическую структуру. И формула для него напрашивается такая:

С двойными связями? Но бромная вода!???

Приходится предположить , что три двойные связи, сведенные в месте в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-новому.

Формула бензола – шестиугольник с тремя двойными связями – подтверждается синтезом бензола из ацетилена. Из трех молекул ацетилена получается одно бензольное кольцо. При этом одна из трех связей ацетилена как бы идет на образование простой связи с углеродным атомом другой молекулы, а две остаются. В результате получаем чередование двойных и простых связей.

Так или примерно так рассуждал немецкий химик Фидрих Август Кекуле, когда в 1865 году впервые пришел к выводу, что бензол – это шестиугольник с чередующимися двойными и простыми связями.

Формула Кекуле была встречена бурными дебатами, которые не утихали еще в течение многих десятилетий. Действительно, какие-то свойства бензола эта формула хорошо объясняла , а какие-то ей противоречили.

Оказалось, что бензол все-таки может при некоторых условиях присоединять галогены, например шесть атомов хлора, по всем трем двойным связям. Но с другой стороны, атомы водорода в бензоле очень легко могут быть замещены на другие группы (мы еще поговорим об этом). Эта способность – одна из основных в комплексе свойств бензола, которая называется ароматичностью. Ароматичность (т.е. способность легко заменять атомы водорода) никак не объясняется формулой Кекуле. Далее. Для каждого двузамещенного бензола, судя по этой формуле, должны существовать два изомера . Например, для орто – ксилола это изомеры:

На самом деле никому не удавалось выделить два изомера орто – ксилола. Пришлось создателю теории строения бензола вносить «уточнения» в свою формулу. Кекуле предположил, что двойные связи не закреплены в бензоле, а все время перемещаются.

Споры вокруг теории строения бензола прекратились всего несколько десятилетий назад. Каковы же современные представления об электронном строении бензола?

Немецкий химик Э. Хюккель применил к ароматическим соединениям квантомеханическую теорию и показал, что каждый атом углерода находится в SP² гибридизированном состоянии. Что это значит?

Класс (ученик у доски).

Из четырех электронов каждого углерода один S и два P – электрона образуют три совершенно одинаковые SP² - гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другую. Две из этих орбиталей используются для перекрывания с такими же орбиталями двух соседних углеродов, а одна – для образования с атомом водорода.

Все эти электроны образуют электронный остов бензола.

Над и под каждым углеродным атомом расположена объемная восьмерка Р – электрона.

Теперь представим себе, что в бензольном кольце восьмерки Р – электронов попарно перекрываются «боками», т.е. образуют три двойные связи. Это и есть электронная модель бензола, описываемая на бумаге формулой Кекуле. (показать шаростержневую модель).

Если формула Кекуле верна, то расстояние в молекуле бензола между двумя соседними атомами углерода должны быть разными: 0,154 нм между атомами у которых р- облака не перекрываются и 0,133 нм между углеродами, связанными П – связью.

Но исследование бензола физическими методами показало, что все расстояния в молекуле строго одинаковы и длинна связи С – С равна 0,140 нм, т.е. среднему значению между длинами простой и двойной связями. Логично предположить, что каждая электронная восьмерка – орбиталь перекрывается одинаково и одновременно с такими же восьмерками двух соседей.

В проекции на плоскость молекулы эти электронные облака будут казаться перекрывающимися окружностями (показать по таблице). В молекуле образуется не три отдельные П – связи, а единая П – электронная система из шести электронов, общая для всех атомов углерода. Под влиянием этого общего для молекулы П - электронного облака и сокраается расстояние между атомами углерода с 0,154 до 0,140 нм.

Масштабная (объемная) модель молекулы бензола представлена в таблице (показать). Поскольку электронная плотность распределяется в молекуле равномерно, все связи между атомами С оказываются совершенно одинаковыми.

Таким образом, химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято поворить полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они прочнее П – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не присоединяются).

Чтобы показать равномерность распределения электр. Плотности в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри:

Такая структура называется бензольным или ароматическим ядром. А углеводороды, в составе молекул, в котором содержится ароматическое ядро, называются ароматическими углеводородами.

Фактически, эта структура молекулы бензола несет в себе черты строения и первой и второй структуры и представляет качественно новую систему. Давайте проведем аналогию, построенную на ваших биологических знаниях: гибрид лошади и осла – мул. Мул несет в себе признаки и лошади, и осла, но является совершенно новым животным с присущими только ему признаками. И поэтому, если мы хотим человеку, никогда не видевшему мула, описать это животное, мы можем рассказать о лошади, об осле, а потом заявить: мул – это нечто среднее.

Но и сейчас нередко еще пользуются формулой Кекуле, учитывая при этом, что она лишь условно передает строение молекулы.

Давайте подведем итог: (закрепление знаний)

  1. Какие углеводороды называют ароматическими?
  2. Какой вид гибридизации характерен для ароматического ядра?
  3. Что собой представляет бензольное ядро?
  4. Как образуется единая П – связь?
  5. Назовите углы между направлениями связей в ароматическом ядре?
  6. Назовите расстояние между атомами углерода?
  7. Какие связи называются ароматическими (полуторными)?

Урок окончен! До свидания!

Современная точка зрения на строение бензола: плоская молекула, атомы углерода которой находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и объединены в правильный шестиугольник.

Изображение молекулы бензола:

Ароматичность - необычайно низкая энергия невозбужденного состояния, вызванная делокализацией π-электронов.

Ароматичность -понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей

Признаки ароматичности Любое соединение обладает ароматичностью, если оно имеет: а) плоский замкнутый цикл; б) сопряженную π−электронную систему, охватывающую все атомы цикла; в) если число электронов, участвующих в сопряжении соответствует формуле Хюккеля (4n+2., где n - число циклов).

Изомерия

Номенклатура

орто- , мета- и пара- замещенными:

Физические свойства

Все ароматические соединения имеют запах. Бензол, толуол, ксилолы, этилбензол,

кумол, стирол - жидкости, нафталин, антрацен - твердые вещества.

26. Ароматические углеводороды ряда бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения бензола и его гомологов: из каменноугольной смолы, ароматизацией и дегидроциклизацией парафинов, по реакции Вюрца-Фиттига, алкилированием по Фриделю-Крафтсу олефинами, галоидными алкилами, спиртами, из солей бензойной кислоты, тримеризацией алкинов.

Арены(ароматические углеводороды) - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6

Изомерия

Для ди-, три- и тетразамещенных ароматических углеводородов характерна изомерия положения заместителя и изомерия боковой алкильной цепи.

Моно-, пента- и гексазамещенные арены не имеют изомеров, связанных с положением заместителя в кольце.

Номенклатура

Производные бензола называют замещенными бензолами. Для многих из них либо используют тривиальные названия, либо заместитель обозначается приставкой перед словом «бензол». В случае монозамещенных бензолов в названия не входят цифры, так как все шесть атомов углерода молекулы бензола равноценны, для каждого заместителя возможен только один монозамещенный бензол.

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то могут существовать три различных дизамещенных бензола. Они называются соответственно орто- , мета- и пара- замещенными:

Если в бензоле имеется три и более заместителей, то их положение в кольце следует обозначать только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляют перед словом «бензол» в алфавитном порядке. Цифра 1 в названии может быть пропущена, заместитель, с которого начинается отсчет, в этом случае входит в основу названия:

Получение:

1.Переработка каменноугольной смолы, перегонка нефти, cухая перегонка

древесины.

2. Ароматизация нефти.

3. Дегидроциклизация гексана и гептана.

C 6 H 14 → С6H6 + 4H 2

C 7 H 16 → С6H5-СН3 + 4H2

4. Вюрца-Фиттига:

Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Принято два возможных механизма протекания реакции. В первом случае электрофильной частицей является карбокатион, образующийся в результате взаимодействия галогеналкана с хлоридом алюминия (кислотой Льюиса):

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса AlCl 3 с алкилгалогенидом.

Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → С 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

27.Электрофильное замещение в ароматическом ряду (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Понятие о - и -комплексах. Механизм реакций электрофильного замещения

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

по курсу органической химии

«АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ »

Ростов-на-Дону

Методические указания по курсу органической химии «Ароматические углеводороды». - Ростов н/Д: Рост. гос. строит. ун-т, 2007. - 12 с.

Излагаются теоретические положения по теме “Ароматические углеводороды”. Дается определение ароматическим углеводородам, а также понятию “ароматичности”. Описывается строение молекулы бензола. Рассматривается номенклатура и изомерия ароматических соединений с одним бензольным ядром. Приведены основные методы получения аренов, также рассмотрены физические и химические свойства ароматических углеводородов.

Рассчитано на студентов I и II курсов дневной и заочной форм обучения специальностей ПСМ, ЗЧС, ССП, БТП и АС.

Составители: канд. хим. наук, доц.

М.Н. Мицкая,

канд. хим. наук, ассист.

Е.А. Левинская

Рецензент: канд. хим. наук, доц.

Л.М. Астахова

© Ростовский государственный

строительный университет, 2007

Ароматические соединения (арены) - органические соединения с плоской циклической структурой, в которой все углеродные атомы создают единую делокализованную π-электронную систему, содержа­щую (4n+2) π-электронов.

К ароматическим соединениям относятся прежде всего бензол С 6 Н 6 и его многочисленные гомологи и производные. Ароматические соединения могут содержать в молекуле одно или не­сколько бензольных ядер (многоядерные ароматические соединения). Но мы рассмотрим ароматические соединения с одним бензольным ядром.

Строение молекулы бензола

Бензол обнаружен М. Фарадеем в 1825 г. в светильном (кок­совом) газе, а строение молекулы бензола чаще всего выражают формулой, пред­ложенной немецким химиком А. Кекуле (1865)

Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, стороны которого равны между собой и составляют 0,14 нм. Это расстояние является средним значе­нием между величинами 0,154 нм (длина одинарной связи) и 0,134 нм (длина двойной связи). Не только углеродные атомы, но и связанные с ними шесть атомов водорода лежат в одной плоскости. Углы, образо­ванные связями Н-С-С и С-С-С, равны 120°:

Все углеродные атомы в молекуле бензола находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Каждый из них связан тремя своими гибридными орбиталями с двумя такими же орбиталями двух соседних углеродных атомов и одной орбиталью атома Н, образуя три σ-связи (см. рисунок). Четвертая, негибридизованная 2р-орбиталь атома углерода, ось которой перпендикулярна плоскости бензольного кольца, перекрывается с подобными орбиталями двух со­седних углеродных атомов, расположенных справа и слева.


Схема образования σ-связей и π-связей в молекуле бензола

Такое перекрывание происходит над и под плоскостью бензольного кольца. В результа­те образуется единая замкнутая система π-электронов. В результате такого равномерного пере­крывания 2р-орбиталей всех шести углерод­ных атомов происходит «выравнивание» простых и двойных связей, т.е. в бензольном кольце отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Равномерное распределение π-электронной плотности между всеми углеродными атомами, обусловленное π-электронной делокализацией, и является причиной высокой устойчивости молекулы бензола. В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учетом его реальных свойств. Но чтобы подчеркнуть выравненность π-электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:

Необходимо, однако, помнить, что ни одна из этих формул не отвечает действительному физическому состоянию молекулы, а тем более не может отразить все многообразие ее свойств. Формула Кекуле в насто­ящее время является лишь символом молекулы бензола. Однако ее ши­роко применяют, помня при этом о ее недостатках.

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи — ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов — арены.

Простейшим представителем аренов является бензол С 6 Н 6 . Форму­ла, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865):

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся угле­род-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола.
Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии />sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плос­костью кольца . В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости σ-связей ./>/>

p -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола — устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обус­ловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шести­угольника с окружностью внутри (I ). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II

Ароматические углеводороды (Арены) – это органические соединения, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей.

Общая формула - C n H 2n-6

1. Представители:

МОНОЯДЕРНЫЕ

1. С 6 H 6 – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов


2. С 6 H 5 – CH 3 – толуол (метилбензол)


3. С 6 H 5 – CH =С H 2 – стирол (винилбензол)

4. Ксилол (орто-, пара- , мета-ксилол)

МНОГОЯДЕРНЫЕ (КОНДЕНСИРОВАННЫЕ)

1. Нафталин


2. Антрацен

2. Строение ароматических углеводородов :

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А.Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции .

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя σ -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все σ -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120 o).

Рис. Схема образования -связей в молекуле бензола.

Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца.

Рис. Негибридные 2p-орбитали углерода в молекуле бензола

В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее π -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

Рис. Молекула бензола. Расположение π -электронного облака

π -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С.

В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,139 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь. Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С):


3. Изомерия, номенклатура

Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто- (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета- (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара- (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-).

Например, для диметилбензола (ксилола):

орто-ксилол (1,2-диметилбензол)


мета-ксилол (1,3-диметилбензол)

пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами . Радикал С 6 Н 5 - называется фенил.