Monokarboksilik turşuların kimyəvi xassələri. Karboksilik turşuların istehsalı üçün sənaye üsulları

Dərs sizə “Doymuş monobazların kimyəvi xassələri” mövzusunda fikir əldə etməyə kömək edəcək karboksilik turşular» ( məktəb kurikulumu kimya üzrə 10-cu sinif). Dərs zamanı öyrənəcəksiniz kimyəvi xassələri doymuş karboksilik turşular, onların molekulunda bir karboksil qrupunun olması ilə əlaqədardır.

Mövzu:Karbonil birləşmələri. Karboksilik turşular

Dərs:Doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların kimyəvi xassələri

Bu birləşmələrin adından onların turşu xassələri ilə xarakterizə olunduğunu güman etmək olar.

Turşu xassələri

Turşu xassələri- hidrogen ionlarını çıxarmaq qabiliyyəti.

⇆ +H +

Turşu xüsusiyyətləri hansılardır? karboksilik turşular?

1. Turşu məhlullarında sərbəst hidrogen ionunun olması onların turş dadını və göstəricilərlə qarşılıqlı təsirini müəyyən edir.


2. Turşular qarşılıqlı təsir göstərir aktiv metallar, hidrogenin sərbəst buraxılması:

2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.

maqnezium etat

(maqnezium asetat)

3. Əsaslarla reaksiyalar:

CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O.

4. ilə reaksiyalar əsas oksidlər:

2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O.

5. Duzlarla daha çox reaksiyalar zəif turşular:

Elektrolit- məhlulda və ya ərimədə ionlara ayrılan maddə.

Güclü elektrolit- ionlara tamamilə dissosiasiya edən elektrolit.

Zəif elektrolit- ionlara qismən dissosiasiya olunan elektrolit.

Karboksilik turşular → zəif elektrolitlər:

CH 3 COOH CH 3 COO - + H +

Karboksilik turşunun gücünü nə müəyyənləşdirir?

1. Binadan

Turşu molekulunda hidrogen atomunun yükü nə qədər çox olarsa, elektrolit də bir o qədər güclü olar. Karboksil qrupunun yaxınlığında elektron verən karbohidrogen radikallarının olması turşunun dissosiasiya qabiliyyətini azaldır.

2. Molekulda başqa qrupların olmasından

Elektron çəkən əvəzedicilərin tətbiqi hidrogen atomunun müsbət yükünü və turşunun gücünü artırır.

Nukleofilik əvəzetmə (esterləşmə reaksiyası)

Karboksilik turşular katalizatorun - sulfat turşusunun iştirakı ilə spirtlərlə reaksiya verir, efirlər.

Dekarboksilləşmə- karboksil qrupunun çıxarılması.

1. Karboksilik turşuların duzları bərk qələvilərlə qızdırıldıqda karbon atomlarının sayı bir az olan alkan verir və karboksil qrupu karbonat şəklində ayrılır:

RCOONa TV + NaOH TV RH + Na 2 CO 3 .

2. Karboksilik turşuların qələvi torpaq metalları ilə bərk duzları qızdırıldıqda keton və karbonat verir:

(CH 3 COO) 2 Ca CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3.

3. Benzoy turşusu qızdırıldıqda benzol və karbon qazına parçalanır:

Ph-COOH PhH + CO 2.

4. Elektrolizlə sulu məhlullar karboksilik turşuların duzları, karbon qazı anodda ayrılır və karbohidrogen radikalları birləşərək alkan əmələ gətirir (Kolbe reaksiyası):

2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

Diafraqma olmayan elektrolizdə (bölünməmiş katod və anod boşluğu ilə) natrium hidroksid karbon qazı ilə reaksiya verir və məhsullardan biri hidrogen karbonatdır:

2RCOONa + H 2 O →R-R + 2NaHCO 3 .

Dərsi yekunlaşdırmaq

Bu dərsin köməyi ilə siz “Doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların kimyəvi xassələri” (kimya fənni üzrə məktəb kurikulumu, 10-cu sinif) mövzusunu müstəqil öyrənə bildiniz. Dərs zamanı siz doymuş karboksilik (üzvi) turşuların molekulunda karboksil qrupunun olması ilə təyin olunan kimyəvi xassələrini öyrəndiniz.

İstinadlar

1. Rudzitis G.E. kimya. Əsaslar ümumi kimya. 10-cu sinif: dərslik təhsil müəssisələri: əsas səviyyə/ G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.

2. Kimya. 10-cu sinif. Profil səviyyəsi: dərslik ümumi təhsil üçün qurumlar/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin və başqaları - M.: Bustard, 2008. - 463 s.

3. Kimya. 11-ci sinif. Profil səviyyəsi: akademik. ümumi təhsil üçün qurumlar/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin və başqaları - M.: Bustard, 2010. - 462 s.

4. Xomçenko G.P., Xomçenko İ.G. Universitetlərə daxil olanlar üçün kimyadan məsələlər toplusu. - 4-cü nəşr. - M.: RİA "Yeni dalğa": Nəşriyyat Umerenkov, 2012. - 278 s.

Ev tapşırığı

1. No 2, 4 (səh. 113) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Üzvi kimya. 10-cu sinif: ümumi təhsil müəssisələri üçün dərslik: əsas səviyyə / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-cü nəşr. - M.: Təhsil, 2012.

2. Hansı iki turşunun ümumi molekulyar formuluna malikdir C 4 H 8 O 2. Onları adlandırın.

3. Hansı turşu, monoxlorasetik və ya sirkə turşusu daha güclü olmalıdır? Niyə?

Karboksilik turşuların hazırlanması

I. Sənayedə

1. Təbii məhsullardan təcrid olunmuşdur

(yağlar, mumlar, efir və bitki yağları)

2. Alkanların oksidləşməsi:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H 2 O

metan qarışqa turşusu

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,s→ 4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-butan sirkə turşusu

3. Alkenlərin oksidləşməsi:

CH 2 = CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilen

İLƏ H 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (sirkə turşusu + qarışqa turşusu )

4. Benzol homoloqlarının oksidləşməsi (benzoy turşusunun istehsalı):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluen benzoik turşusu

5. Qarışqa turşusunun alınması:

Mərhələ 1: CO+NaOH t , səh→ HCOONa (natrium format - duz )

2 mərhələ: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Qəbz sirkə turşusu:

CH3OH+CO t,s→CH3COOH

Metanol

II. Laboratoriyada

1. Efirlərin hidrolizi:

2. Karboksilik turşuların duzlarından:

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Karboksilik turşu anhidridlərinin suda həll edilməsi:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Karboksilik turşuların halogen törəmələrinin qələvi hidrolizi:

III. Karboksilik turşuların hazırlanmasının ümumi üsulları

1. Aldehidlərin oksidləşməsi:

R-COH + [O] → R-COOH

Məsələn, "Gümüş Güzgü" reaksiyası və ya mis (II) hidroksid ilə oksidləşmə - keyfiyyət reaksiyaları aldehidlər

2. Spirtlərin oksidləşməsi:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Karbon atomunda üç halogen atomu olan halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin hidrolizi.

4. Sianidlərdən (nitrillərdən) - üsul karbon zəncirini artırmağa imkan verir:

İLƏ H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN metil siyanid (sirkə turşusu nitril)

İLƏ H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

asetat ammonium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. İstifadəsi reagent Qriqnard

Demək olar ki, hər kəsin evində sirkə var. Əksər insanlar bilirlər ki, onun əsası, lakin nə ilə təmsil olunur kimyəvi nöqtə görmə? Bu seriyanın başqa hansı növləri mövcuddur və onların xüsusiyyətləri nələrdir? Gəlin bu məsələni anlamağa çalışaq və doymuş monobazik karboksilik turşuları öyrənək. Üstəlik, gündəlik həyatda təkcə sirkə turşusu deyil, digərləri də istifadə olunur və bu turşuların törəmələri ümumiyyətlə hər evdə tez-tez qonaq olurlar.

Karboksilik turşuların sinfi: ümumi xüsusiyyətlər

Kimya elmi nöqteyi-nəzərindən bu birləşmələr sinfinə atomların xüsusi qruplaşmasına - karboksil funksional qrupuna malik olan oksigen tərkibli molekullar daxildir. -COOH formasına malikdir. Beləliklə, ümumi formula bütün doymuş monobazik karboksilik turşuların malik olduğu , belə görünür: R-COOH, burada R istənilən sayda karbon atomunu ehtiva edə bilən radikal hissəcikdir.

Buna əsasən bu sinif birləşmələri aşağıdakı kimi təyin etmək olar. Karboksilik turşular bir və ya bir neçə funksional qrup -COOH - karboksil qrupları olan üzvi oksigen tərkibli molekullardır.

Bu maddələrin xüsusi olaraq turşulara aid olması karboksildəki hidrogen atomunun hərəkətliliyi ilə izah olunur. Elektron sıxlığı bərabər paylanmır, çünki oksigen qrupda ən elektronmənfidir. Bundan O-H bağlantısı güclü qütbləşir və hidrogen atomu son dərəcə həssas olur. Asanlıqla ayrılır, içəri girir kimyəvi qarşılıqlı təsirlər. Buna görə də müvafiq göstəricilərdə olan turşular oxşar reaksiya verir:


Hidrogen atomu sayəsində karboksilik turşular nümayiş etdirilir oksidləşdirici xüsusiyyətlər. Bununla belə, digər atomların olması onlara bərpa olunmağa və bir çox digər qarşılıqlı təsirlərdə iştirak etməyə imkan verir.

Təsnifat

Karboksilik turşuları qruplara ayıran bir neçə əsas xüsusiyyət var. Bunlardan birincisi radikalın xarakteridir. Bu amil əsasında aşağıdakılar var:

  • Alisiklik turşular. Məsələn: cinchona.
  • Aromatik. Məsələn: benzoin.
  • Alifatik. Məsələn: sirkə, akril, oksalik və s.
  • Heterosiklik. Məsələn: nikotin.

Molekuldakı bağlardan danışsaq, iki turşu qrupunu da ayırd edə bilərik:


Funksional qrupların sayı da təsnifat əlaməti kimi çıxış edə bilər. Beləliklə, aşağıdakı kateqoriyalar fərqlənir.

  1. monobaza - yalnız bir -COOH qrupu. Misal: formik, stearik, butan, valerian və s.
  2. İki əsaslı- müvafiq olaraq iki -COOH qrupu. Misal: oksalat turşusu, malon turşusu və s.
  3. Çoxəsaslı- limon, süd və s.

Kəşf tarixi

Şərabçılıq qədim dövrlərdən bəri inkişaf etmişdir. Və bildiyiniz kimi, onun məhsullarından biri sirkə turşusudur. Buna görə də, bu birləşmələr sinfinin populyarlığının tarixi Robert Boyle və Johann Glauberin dövründən başlayır. Bununla belə, eyni zamanda kimyəvi təbiət Uzun müddət bu molekulları müəyyən etmək mümkün olmadı.

Axı, uzun müddət canlılar olmadan üzvi maddələrin əmələ gəlməsi imkanını inkar edən vitalistlərin fikirləri üstünlük təşkil edirdi. Lakin artıq 1670-ci ildə D.Rey ilk nümayəndəsini - metan və ya qarışqa turşusunu əldə edə bildi. Bunu o, canlı qarışqaları bir kolbada qızdırmaqla edib.

Daha sonra alimlər Berzelius və Kolbenin işi bu birləşmələrin qeyri-təbii birləşmələrdən sintez edilməsinin mümkünlüyünü göstərdi. üzvi maddələr(kömürün distillə edilməsi). Nəticə sirkə oldu. Bu şəkildə karboksilik turşular tədqiq edilmişdir ( fiziki xassələri, quruluşu) və bir sıra alifatik birləşmələrin bütün digər nümayəndələrinin kəşfinin əsasını qoydu.

Fiziki xassələri

Bu gün onların bütün nümayəndələri ətraflı öyrənilib. Onların hər biri üçün sənayedə istifadə və təbiətdə mövcudluq da daxil olmaqla, hər cəhətdən xüsusiyyətləri tapa bilərsiniz. Karboksilik turşuların nə olduğunu, onların və digər parametrlərini nəzərdən keçirəcəyik.

Beləliklə, bir neçə əsas xarakterik parametrləri vurğulaya bilərik.

  1. Zəncirdəki karbon atomlarının sayı beşdən çox deyilsə, bunlar kəskin qoxulu, hərəkətli və uçucu mayelərdir. Beşdən yuxarı - ağır yağlı maddələr, daha çox - bərk, parafinə bənzər maddələr.
  2. İlk iki nümayəndənin sıxlığı birliyi aşır. Qalanların hamısı sudan yüngüldür.
  3. Qaynama nöqtəsi: zəncir nə qədər böyükdürsə, dəyər də bir o qədər yüksəkdir. Quruluş nə qədər şaxələnmişsə, bir o qədər aşağıdır.
  4. Ərimə nöqtəsi: zəncirdəki karbon atomlarının sayının paritetindən asılıdır. Cüt ədədlər üçün daha yüksək, tək ədədlər üçün aşağıdır.
  5. Suda çox yaxşı həll olunurlar.
  6. Güclü hidrogen bağları yaratmağa qadirdir.

Belə xüsusiyyətlər strukturun simmetriyası və buna görə də quruluş ilə izah olunur kristal qəfəs, onun gücü. Molekullar nə qədər sadə və strukturlu olsalar, karboksilik turşuların performansı bir o qədər yüksək olar. Bu birləşmələrin fiziki xassələri sənayedə istifadə sahələrini və üsullarını müəyyən etməyə imkan verir.

Kimyəvi xassələri

Yuxarıda qeyd etdiyimiz kimi, bu turşular fərqli xüsusiyyətlər nümayiş etdirə bilər. Onların iştirak etdiyi reaksiyalar bir çox birləşmələrin sənaye sintezi üçün vacibdir. Bir əsaslı karboksilik turşunun göstərə biləcəyi ən vacib kimyəvi xüsusiyyətləri təyin edək.

  1. Dissosiasiya: R-COOH = RCOO - + H +.
  2. O, nümayiş etdirir, yəni əsas oksidləri, eləcə də onların hidroksidləri ilə qarşılıqlı təsir göstərir. Standart sxemə uyğun olaraq sadə metallarla qarşılıqlı əlaqədə olur (yəni yalnız gərginlik seriyasında hidrogendən əvvəl gələnlərlə).
  3. Daha güclü turşularla (qeyri-üzvi) bir əsas kimi davranır.
  4. Əsas spirtə endirilə bilər.
  5. Xüsusi reaksiya esterləşmədir. Bu, mürəkkəb bir məhsul - ester yaratmaq üçün spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədir.
  6. Dekarboksilləşmə reaksiyası, yəni bir karbon dioksid molekulunun birləşmədən çıxarılması.
  7. Fosfor və kükürd kimi elementlərin halidləri ilə qarşılıqlı əlaqə qura bilir.

Karboksilik turşuların nə qədər çox yönlü olduğu aydındır. Kimyəvi xüsusiyyətlər kimi fiziki xüsusiyyətlər də olduqca müxtəlifdir. Bundan əlavə, demək lazımdır ki, ümumiyyətlə, turşular kimi güc baxımından bütün üzvi molekullar qeyri-üzvi həmkarları ilə müqayisədə kifayət qədər zəifdirlər. Onların dissosiasiya sabitləri 4,8-dən çox deyil.

Alma üsulları

Doymuş karboksilik turşuları əldə etməyin bir neçə əsas yolu var.

1. Laboratoriyada bu oksidləşmə yolu ilə həyata keçirilir:

  • spirtlər;
  • aldehidlər;
  • alkinlər;
  • alkilbenzollar;
  • alkenlərin məhv edilməsi.

2. Hidroliz:

  • efirlər;
  • nitrillər;
  • amidlər;
  • trihaloalkanlar.

4. Sənayedə sintez zəncirində çoxlu sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin oksidləşməsi yolu ilə həyata keçirilir. Proses bir çox yan məhsulların buraxılması ilə bir neçə mərhələdə həyata keçirilir.

5. Bəzi fərdi turşular (qarışqa, sirkə, butirik, valerik və başqaları) təbii maddələrdən istifadə edərək xüsusi üsullarla əldə edilir.

Doymuş karboksilik turşuların əsas birləşmələri: duzlar

Karboksilik turşuların duzları sənayedə istifadə olunan mühüm birləşmələrdir. Onlar sonuncunun aşağıdakılarla qarşılıqlı təsiri nəticəsində əldə edilir:

  • metallar;
  • əsas oksidlər;
  • qələvilər;
  • amfoter hidroksidlər.

Onların arasında qələvi metallar natrium və kalium və daha yüksək doymuş turşular - palmitik və stearik arasında əmələ gələnlər xüsusilə vacibdir. Axı, belə qarşılıqlı təsirin məhsulları sabun, maye və bərkdir.

Sabun

Beləliklə, oxşar reaksiyadan danışırıqsa: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2,

onda əldə edilən məhsul - natrium stearat - öz təbiətinə görə paltarların yuyulması üçün istifadə olunan adi bir çamaşır sabunudur.

Turşuyu palmitik turşu ilə, metalı isə kaliumla əvəz etsəniz, kalium palmitat - əllərin yuyulması üçün maye sabun alırsınız. Buna görə də əminliklə deyə bilərik ki, karboksilik turşuların duzları əslində üzvi təbiətin vacib birləşmələridir. Onların sənaye istehsalı və istifadəsi miqyasına görə sadəcə böyükdür. Yer üzündə hər bir insanın nə qədər sabun xərclədiyini təsəvvür etsəniz, bu miqyası təsəvvür etmək çətin deyil.

Karboksilik turşuların efirləri

Üzvi maddələrin təsnifatında öz yeri olan birləşmələrin xüsusi qrupu. Bu bir sinifdir Onlar karboksilik turşuların spirtlərlə reaksiyası nəticəsində əmələ gəlir. Belə qarşılıqlı təsirlərin adı esterləşmə reaksiyalarıdır. Ümumi görünüş tənlik ilə təmsil oluna bilər:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H 2 O.

İki radikal olan məhsul bir esterdir. Aydındır ki, reaksiya nəticəsində karboksilik turşu, spirt, efir və su əhəmiyyətli dəyişikliklərə məruz qalmışdır. Beləliklə, hidrogen turşu molekulunu kation şəklində tərk edir və spirtdən ayrılmış hidrokso qrupu ilə qarşılaşır. Nəticədə su molekulu əmələ gəlir. Turşudan qalan qrup spirtdən olan radikalı özünə birləşdirərək efir molekulunu əmələ gətirir.

Bu reaksiyalar niyə bu qədər vacibdir və onların məhsullarının sənaye əhəmiyyəti nədir? İş ondadır ki, efirlər aşağıdakı kimi istifadə olunur:

  • qida əlavələri;
  • aromatik əlavələr;
  • ətir komponenti;
  • həlledicilər;
  • lakların, boyaların, plastiklərin komponentləri;
  • dərmanlar və s.

Aydındır ki, onların istifadə sahələri sənaye istehsalının həcmini əsaslandırmaq üçün kifayət qədər genişdir.

Etan turşusu (sirkə)

Bu, bütün dünyada istehsal həcminə görə ən çox yayılmışlardan biri olan alifatik seriyanın məhdudlaşdırıcı monobazlı karboksilik turşusudur. Onun formulası CH 3 COOH-dir. Populyarlığını xüsusiyyətlərinə borcludur. Axı, onun istifadə sahələri son dərəcə genişdir.

  1. E-260 kodu altında qida əlavəsidir.
  2. -də istifadə olunub qida sənayesi konservasiya üçün.
  3. Dərmanların sintezi üçün tibbdə istifadə olunur.
  4. Ətirli birləşmələrin istehsalında komponent.
  5. Solvent.
  6. Kitab çapı və parça rəngləmə prosesinin iştirakçısı.
  7. Bir çox maddələrin kimyəvi sintezinin reaksiyalarında zəruri komponent.

Gündəlik həyatda onun 80% məhlulu adətən sirkə mahiyyəti adlanır və onu 15%-ə qədər seyreltsəniz, sadəcə sirkə alırsınız. Təmiz 100% turşuya buzlu sirkə turşusu deyilir.

Qarışqa turşusu

Bu sinfin ilk və ən sadə nümayəndəsi. Formula - UNSC. O, həmçinin E-236 kodu altında qida əlavəsidir. Onun təbii mənbələri:

  • qarışqalar və arılar;
  • gicitkən;
  • iynələr;
  • meyvələr.

Əsas istifadə sahələri:

Həm də cərrahiyyədə bu turşunun məhlulları antiseptik kimi istifadə olunur.


  • 1. Karboksilik turşuların alınmasının ümumi və xüsusi üsulları.

1. Alma üsulları:

1. Aldehidlərin və ilkin spirtlərin oksidləşməsi karboksilik turşuların alınması üçün ümumi üsuldur. Oksidləşdirici maddələr kimi K M n O 4 və K 2 C r 2 O 7 istifadə olunur.

R - CH 2 - OH → R - CH = O → R - CO - OH

spirt aldehid turşusu


2. Karbon atomunda üç halogen atomu olan halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin hidrolizi. Bu vəziyyətdə, bir karbon atomunda OH qrupları olan spirtlər əmələ gəlir - belə spirtlər qeyri-sabitdir və karboksilik turşu yaratmaq üçün suyu parçalayır:

  • R-CCl 3 → [ R - C (OH) 3 ] → R - COOH + H 2 O

3. Sianidlərdən (nitrillərdən) karboksilik turşuların alınması: halohidrokarbon molekulunda halogenin natrium siyanidlə əvəzlənməsi reaksiyasından istifadə etməklə molekula əlavə karbon atomu daxil edilir, məsələn:

  • CH 3 -B r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

metil siyanür

Nəticədə əldə edilən sirkə turşusu nitrili (metil siyanid) ammonium asetat əmələ gətirmək üçün qızdırıldıqda asanlıqla hidroliz olur:

  • CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

ammonium asetat

Məhlul turşulaşdırıldıqda turşu ayrılır:

  • CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

sirkə turşusu


Fərdi turşular üçün xüsusi hazırlıq üsulları var.

  • Qarışqa turşusu təzyiq altında karbon (II) monoksidi toz natrium hidroksidlə qızdırmaqla və yaranan natrium formatını güclü turşu ilə müalicə etməklə hazırlanmışdır:

200 °C, R H 2 SO 4

  • NaOH + CO → HCOONa → HCOOH

natrium format formik turşusu


  • Sirkə turşusu Butanın atmosfer oksigeni ilə katalitik oksidləşməsi nəticəsində əldə edilir:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.


  • Benzoik turşusu əldə etmək üçün, kalium permanganatın turşulu bir həlli ilə monoəvəz edilmiş benzol homoloqlarının oksidləşməsindən istifadə edə bilərsiniz:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O.

  • Benzoik turşusu Cannizzaro reaksiyasından istifadə edərək benzaldehiddən hazırlana bilər. Bu reaksiyada benzaldehid 40-60% natrium hidroksid məhlulu ilə müalicə olunur. otaq temperaturu. Eyni vaxtda oksidləşmə və reduksiya benzoik turşusu və fenilmetanolun (benzil spirti) əmələ gəlməsinə səbəb olur:

2. Karbon turşularının ən mühüm nümayəndələri, onların bioloji rolu, hazırlanma üsulları, tətbiqi.

  • Qarışqa turşusu- rəngsiz, kəskin iyli, su ilə qarışan kəskin maye. İlk dəfə 17-ci əsrdə müəyyən edilmişdir. qırmızı qarışqalardan buxar distilləsi ilə. Təbiətdə gicitkəndə sərbəst halda da olur.
  • Qarışqa turşusu (HCOOH)- qırmızı qarışqaların etibarlı silahı. Belə bir qarışqanın zəhərli vəzi 20 ilə 70% arasında qarışqa turşusunu ehtiva edir, bu, onun "müdafiə agentinin" əsas komponentidir. Məhz bununla qarışqalar ovlarını iflic edir.
  • Atmosferdə qarışqa turşusunun yığılma mənbələri günəş işığının təsiri altında kimyəvi çevrilmələrə məruz qalan avtomobillərin işlənmiş qazları və müxtəlif sənaye tüstüləridir.
  • Qarışqa turşusu natrium hidroksid və karbon monoksitdən təzyiq altında qızdırılmaqla əldə edilir (yuxarıya bax).

  • Sirkə turşusu (CH 3 COOH) - nisbətən təcrid olunan ilk üzvi birləşmələrdən biridir təmiz forma və artıq 11-ci əsrdə təsvir edilmişdir. kimyagərlər təbii sirkənin distillə edilməsinin məhsulu kimi.
  • 1845-ci ildə alman kimyaçısı A.Kolbe onun sintezini həyata keçirmişdir. Bu turşunun sulu məhlulu masa sirkəsi kimi tanınır. Susuz sirkə turşusu 17 ºC temperaturda sərtləşir. Tez-tez "buzlaq" sirkə turşusu adlanır. Rusiya Farmakopeyasına daxil edilmiş buzlaq sirkə turşusunun hazırlanması üsulu 1784-cü ildə hazırlanmışdır.

  • Sirkə turşusu kəskin qoxu və turş dadı olan rəngsiz mayedir, su ilə sonsuzca qarışdırılır.
  • Susuz sirkə turşusu "buzlaq" adlanır, çünki 17 ° C-də donur və kristallar əmələ gətirir, buz kimi. Tərkibində 2-3% su olan adi sirkə turşusu 13 ° C-dən aşağı temperaturda donur.
  • Sirkə turşusu uzun müddətdir məlumdur. Onun seyreltilmiş sulu məhlulları şərabın fermentasiyası zamanı əmələ gəlir. Sulu məhlulların distillə edilməsi ilə qida məqsədləri üçün istifadə olunan təxminən 80% turşu (“sirkə mahiyyəti”) əldə edilir.

  • Kimya sənayesinin ehtiyacları üçün sintetik sirkə turşusu müxtəlif üsullarla alınır.
  • Metodlardan biri asetaldehidin oksidləşməsidir ki, bu da öz növbəsində etilendən PdCl 2 və ya asetilendən oksidləşmə yolu ilə alınır.
  • İkinci üsul metanolun karbonilləşməsidir.
  • Üçüncü üsul butanın katalitik oksidləşməsidir.

  • Sirkə turşusu həlledici kimi və sirkə turşusu törəmələrinin (asetilxlorid, asetan hidrid, amidlər, efirlər) sintezi üçün başlanğıc material kimi istifadə olunur.
  • Sirkə turşusunun duzları (asetatlar) toxuculuq sənayesində dezinfeksiyaedici, sintezdə isə əsas katalizator kimi istifadə olunur.

  • palmitik turşusu ( C 16 H 32 O 2 , və ya CH 3 (CH 2 ) 14 COOH) - rəngsizdir kristal maddə zəif stearin qoxusu ilə, suda həll olunmur. Təbiətdə geniş yayılmışdır, qliserin ilə esterlər şəklində yağların bir hissəsidir.
  • Palmitik turşu yağları qələvi ilə müalicə etməklə əldə edilir (hidroliz, sabunlaşma). Bu vəziyyətdə duzlar (palmitatlar) əmələ gəlir, turşudan sonra turşunun özü çökür.
  • Palmitin turşusu və onun törəmələri səthi aktiv maddələr (yuyucular və s.) kimi istifadə olunur. Onun natrium duzuna sabun deyilir.

  • Stearin turşusu (C 18 H 36 O 2 , və ya CH 3 (CH 2 ) 16 COOH)– zəif stearin qoxusu olan rəngsiz kristal maddə. Onun qliserinli efirləri yağların bir hissəsidir.
  • Stearin turşusu yağların sabunlaşması ilə əldə edilir. Adətən stearik və palmitik turşuların qarışığı əmələ gəlir ki, bu da onun tərkib hissələrinə ayrıla bilər. Şam istehsalında palmitik turşu ilə qarışdırılmış stearin turşusu istifadə olunur, onların natrium duzları adi sabun kimi istifadə olunur. Üzvi sintezdə stearin turşusu digər səthi aktiv maddələrin alınması üçün istifadə olunur.
  • Palmitik və stearin turşularının törəmələri mühüm təbii maddələrə - lipidlərə aiddir.

  • Akril turşusu (CH 2 =CHCOOH)– kəskin qoxusu olan rəngsiz maye; t balya= 141 ºС.
  • Su, spirt və efirlə hər cəhətdən qarışır.
  • Sənayedə asetilendən əldə edilir:

C 2 H 2 + CO + H 2 O = C 2 H 3 COOH.

  • Akril turşusunun duzları çap mürəkkəbləri, pastalar və bəzi laklar üçün əlavələr kimi istifadə olunur. Sənayedə akril turşusu esterlərinin polimerləri böyük miqdarda istehsal olunur.

  • metakril turşusu ( a-akril turşusu, CH 2 C(CH 3 ) – COOH) – kəskin qoxulu rəngsiz maye; suda və üzvi həlledicilərdə həll olunur.
  • Metakril turşusu asetona hidrosiyan turşusu (HC N) əlavə edilərək hazırlanır, sonra sabunlaşan lonitril CH 2 C (CH 3) -C-yə susuzlaşdırma aparılır.
  • Metakril turşusu və onun törəmələri texniki əhəmiyyətli polimer məmulatları, üzvi şüşələr almaq üçün istifadə olunur, həmçinin rezin, qoruyucu şüşə və ion dəyişdirici qatranların istehsalında istifadə olunur; polimetakrilik turşu duzları emulqator kimi xidmət edir.

  • Oleik turşusu ( CH 3 ( CH 2 ) 7 CH = CH ( CH 2 ) 7 COOH ) – bir əsaslı doymamış karboksilik turşu; rəngsiz viskoz maye.
  • Trigliserid şəklində oleik turşusu demək olar ki, hamısında olur bitki yağları və heyvan yağları.
  • Turşu əsasən zeytun yağından alınır ki, onun tərkibində 70-85%-ə çatır.
  • Olein turşusunun efirləri boya və lak istehsalında, kosmetika, oleik spirti və s. istehsalında istifadə olunur; turşunun özü və onun bəzi efirləri plastifikator kimi istifadə olunur - plastisiyanı artıran maddələr (məsələn, rezin istehsalında).
  • Olein turşusunun duzları, digər yüksək yağ turşularının duzları ilə birlikdə sabunlardır.

  • Linoleik turşu C 17 H 31 COOH, linolenik turşu (CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 )7COOH)– iki və üç izolyasiyalı tək baza ikiqat istiqrazlar; rəngsiz yağlı mayelər.
  • Linoleik turşu (araxidon turşusu) və linolenik turşusu normal həyat üçün zəruri olan əsas yağ turşularıdır; Bu turşular insan və heyvan orqanizminə qida ilə, əsasən kompleks lipidlər - trigliseridlər və fosfatidlər şəklində daxil olur. .
  • Trigliseridlər şəklində turşular soya, pambıq, günəbaxan, kətan toxumu, çətənə yağları və balina yağı kimi bir çox bitki və heyvan yağlarında əhəmiyyətli miqdarda (40-60% -ə qədər) olur.