Алкани с химическа точкаОт гледна точка те са въглеводороди, т.е. общата формула на алканите включва изключително въглеродни и водородни атоми. В допълнение към факта, че тези съединения не съдържат никакви функционални групи, те се образуват само чрез единични връзки. Такива въглеводороди се наричат наситени.
Видове алкани
Всички алкани могат да бъдат разделени на две големи групи:
- Алифатни съединения. Тяхната структура има формата на линейна верига, общата формула на алифатните алкани е C n H 2n+2, където n е броят на въглеродните атоми във веригата.
- Циклоалкани. Тези съединения имат циклична структура, поради което химичните им свойства се различават значително от линейните съединения. По-специално, структурната формула на алканите от този тип прави техните свойства подобни на алкините, тоест въглеводороди с тройна връзка между въглеродните атоми.
Електронна структура на алифатни съединения
Тази група алкани може да има линейна или разклонена въглеводородна верига. Тяхната химическа активност е ниска в сравнение с други органични съединения, тъй като всички връзки в молекулата са наситени.
Молекулната формула на алифатните алкани показва, че тяхната химична връзка има sp 3 хибридизация. Това означава, че и четирите ковалентни връзки около въглеродния атом са абсолютно равни по своите характеристики (геометрични и енергетични). При този тип хибридизация, електронните обвивки на s и p нивата на въглеродните атоми имат същата удължена форма на дъмбел.
Между въглеродните атоми връзката във веригата е ковалентна, а между въглеродните и водородните атоми тя е частично поляризирана, докато електронната плътност е привлечена към въглерода, като към по-електроотрицателния елемент.
От това следва, че в техните молекули има само С-С и С-Н връзки. Първите се образуват от припокриването на две електронно хибридизирани sp 3 орбитали на два въглеродни атома, а вторите се образуват от припокриването на s орбитала на водород и sp 3 орбитала на въглерод. Дължината на C-C връзката е 1,54 ангстрьома и C-H връзки- 1,09 ангстрьома.
Геометрия на молекулата на метана
Метанът е най-простият алкан, състоящ се само от един въглероден атом и четири водородни атома.
Поради енергийното равенство на неговите три 2p и една 2s орбитали, получени в резултат на sp 3 хибридизация, всички орбитали в пространството са разположени под еднакъв ъгъл една спрямо друга. Равно е на 109,47°. В резултат на такава молекулярна структура в пространството се образува нещо като триъгълна равностранна пирамида.
Прости алкани
Най-простият алкан е метанът, който се състои от един въглероден атом и четири водородни атома. След метана в поредицата от алкани, пропанът, етанът и бутанът се образуват съответно от три, два и четири въглеродни атома. Започвайки с пет въглеродни атома във веригата, съединенията са именувани според номенклатурата на IUPAC.
По-долу е дадена таблица с формулите на алканите и техните имена:
Когато един водороден атом се загуби от молекула на алкан, се образува активен радикал, чийто край се променя от „ан“ на „ил“, например етан С 2 Н 6 - етил С 2 Н 5. Структурната формула на алкан етан е показана на снимката.
Номенклатура на органичните съединения
Правилата за определяне на имената на алкани и съединения на тяхна основа са установени от международната номенклатура на IUPAC. За органичните съединения се прилагат следните правила:
- Името на химичното съединение се основава на името на неговата най-дълга верига от въглеродни атоми.
- Номерирането на въглеродните атоми трябва да започне от края, по-близо до който веригата започва да се разклонява.
- Ако едно съединение съдържа две или повече въглеродни вериги с еднаква дължина, тогава тази с най-малко радикали се избира като основна и те имат повече проста структура.
- Ако в една молекула има две или повече еднакви групи радикали, тогава в името на съединението се използват съответните префикси, които удвояват, утрояват и т.н. имената на тези радикали. Например вместо израза „3-метил-5-метил“ се използва „3,5-диметил“.
- Всички радикали се записват по азбучен ред в общото наименование на съединението, а префиксите не се вземат предвид. Последният радикал се пише заедно с името на самата верига.
- Числата, отразяващи номерата на радикалите във веригата, се отделят от имената с тире, а самите числа се пишат разделени със запетаи.
Следването на правилата на номенклатурата на IUPAC улеснява определянето на молекулната формула на алкан, например 2,3-диметилбутанът има следната форма.
Физични свойства
Физичните свойства на алканите до голяма степен зависят от дължината на въглеродната верига, образуваща конкретното съединение. Основните свойства са следните:
- Първите четирима представители, според общата формула на алканите, с нормални условияса в газообразно състояние, т.е. бутан, метан, пропан и етан. Що се отнася до пентана и хексана, те вече съществуват под формата на течности и започвайки със седем въглеродни атома, алканите са твърди вещества.
- С увеличаването на дължината на въглеродната верига се увеличава плътността на съединението, както и неговата температура на фазовите преходи от първи ред, т.е. точките на топене и кипене.
- Тъй като полярността на химичната връзка във формулата на веществото на алканите е незначителна, те не се разтварят в полярни течности, например във вода.
- Съответно, те могат да се използват като добри разтворители за съединения като неполярни мазнини, масла и восъци.
- Домашната газова печка използва смес от алкани, богата на третия член на химическия ред - пропан.
- Когато алканите горят в кислород, голямо количество енергия се освобождава под формата на топлина, така че тези съединения се използват като горимо гориво.
Химични свойства
Поради наличието на стабилни връзки в молекулите на алканите, тяхната реактивност е ниска в сравнение с други органични съединения.
Алканите практически не реагират с йонни и полярни химични съединения. Те се държат инертно в разтвори на киселини и основи. Алканите реагират само с кислород и халогени: в първия случай говорим за процеси на окисление, във втория - за процеси на заместване. Те също проявяват известна химическа активност при реакции с преходни метали.
Във всички тези химични реакции важна роля играе разклонението на въглеродната верига на алканите, т.е. наличието на радикални групи в тях. Колкото повече са, толкова повече се променя идеалният ъгъл между връзките от 109,47 ° в пространствената структура на молекулата, което води до създаване на напрежение вътре в нея и в резултат на това повишава химическата активност на такова съединение.
Реакцията на прости алкани с кислород протича по следната схема: C пз 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → (п+1)Н 2 O+ nCO 2 .
Пример за реакция с хлор е показан на снимката по-долу.
Опасността от алкани за природата и хората
Хептанът, пентанът и хексанът са запалими течности и са опасни и за двете среда, и за човешкото здраве, тъй като са токсични.
Алкани- наситени (наситени) въглеводороди. Представител на този клас е метанът ( CH 4). Всички следващи наситени въглеводородисе различават по СН 2- група, която се нарича хомоложна група, а съединенията се наричат хомолози.
Обща формула - СЪСпз 2 п +2 .
Строеж на алкани.
Всеки въглероден атом е вътре sp 3- хибридизация, форми 4 σ - комуникации (1 S-Sи 3 S-N). Формата на молекулата е под формата на тетраедър с ъгъл 109,5°.
Връзката се образува чрез припокриване на хибридни орбитали, като максималната площ на припокриване лежи в пространството на правата линия, свързваща атомните ядра. Това е най-ефективното припокриване, така че σ връзката се счита за най-силна.
Изомерия на алкани.
За алканихарактерна е изомерията на въглеродния скелет. Ограничителните връзки могат да приемат различни геометрични форми, като същевременно запазват ъгъла между връзките. например,
Различните позиции на въглеродната верига се наричат конформации. При нормални условия конформациите на алканите свободно се трансформират една в друга с помощта на въртене C-Cвръзки, поради което те често се наричат ротационни изомери. Има 2 основни конформации - "инхибирана" и "затъмнена":
Изомерия на въглеродния скелет на алкани.
Броят на изомерите се увеличава с увеличаване на растежа на въглеродната верига. Например бутанът има 2 изомера:
За пентан - 3, за хептан - 9 и т.н.
Ако една молекула алканизвадете един протон (водороден атом), получавате радикал:
Физични свойства на алканите.
При нормални условия - C 1 -C 4- газове , От 5 до От 17- течности и въглеводороди с повече от 18 въглеродни атома - твърди вещества.
С нарастването на веригата точките на кипене и топене се увеличават. Разклонените алкани имат по-ниски точки на кипене от нормалните.
Алканинеразтворим във вода, но разтворим в неполярни органични разтворители. Смесват се лесно един с друг.
Получаване на алкани.
Синтетични методи за получаване на алкани:
1. От ненаситени въглеводороди - реакцията на "хидрогениране" протича под въздействието на катализатор (никел, платина) и при температура:
2. От халогенни производни - Реакция на Wurtz: взаимодействието на монохалоалкани с метален натрий, което води до алкани с удвоен брой въглеродни атоми във веригата:
3. От соли на карбоксилни киселини. Когато една сол реагира с алкали, се получават алкани, които съдържат 1 въглероден атом по-малко в сравнение с оригиналната карбоксилна киселина:
4. Производство на метан. В електрическа дъга във водородна атмосфера:
C + 2H 2 = CH 4.
В лабораторията метанът се получава, както следва:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.
Химични свойства на алканите.
При нормални условия алканите са химически инертни съединения; не реагират с концентрирана сярна и азотна киселина, с концентрирана основа или с калиев перманганат.
Стабилността се обяснява със силата на връзките и тяхната неполярност.
Съединенията не са склонни към реакции на разрушаване на връзките (реакции на присъединяване);
1. Халогениране на алкани. Под въздействието на светлинен квант започва радикално заместване (хлориране) на алкана. Обща схема:
Реакцията следва верижен механизъм, в който има:
A) Иницииране на веригата:
B) Растеж на веригата:
B) Отворена верига:
Общо може да се представи като:
2. Нитриране (реакция на Коновалов) на алкани. Реакцията протича при 140 °C:
Реакцията протича най-лесно с третичния въглероден атом, отколкото с първичния и вторичния.
3. Изомеризация на алкани. При определени условия алканите с нормална структура могат да се трансформират в разклонени:
4. Крекинг алкан. Под въздействието на високи температури и катализатори висшите алкани могат да разкъсат връзките си, образувайки алкени и нисши алкани:
5. Окисляване на алкани. При различни условия и с различни катализатори окислението на алкан може да доведе до образуването на алкохол, алдехид (кетон) и оцетна киселина. В условия пълно окислениереакцията протича до завършване - докато се образуват вода и въглероден диоксид:
Приложение на алкани.
Алканите са намерили широко приложение в промишлеността, при синтеза на нефт, горива и др.
Един от първите видове химични съединения, учи в училищна програмав органичната химия са алкани. Те принадлежат към групата на наситените (известни още като алифатни) въглеводороди. Техните молекули съдържат само единични връзки. Въглеродните атоми се характеризират с sp³ хибридизация.
Хомолозите се наричат химикаликоито имат общи свойстваИ химическа структура, но се различават по една или повече СН2 групи.
В случай на метан CH4 може да се даде обща формула за алкани: CnH (2n+2), където n е броят на въглеродните атоми в съединението.
Ето таблица с алкани, в които n е в диапазона от 1 до 10.
Изомерия на алкани
Изомерите са тези вещества, чиято молекулна формула е една и съща, но чиято структура или структура е различна.
Класът на алканите се характеризира с 2 вида изомерия: въглероден скелет и оптична изомерия.
Нека дадем пример за структурен изомер (т.е. вещество, което се различава само по структурата на въглеродния скелет) за бутан C4H10.
Оптичните изомери са две вещества, чиито молекули имат подобна структура, но не могат да се комбинират в пространството. Феноменът на оптична или огледална изомерия се среща в алкани, като се започне с хептан C7H16.
За да дадете правилното име на алкана, Трябва да се използва номенклатурата на IUPAC. За да направите това, използвайте следната последователност от действия:
Използвайки горния план, ще се опитаме да назовем следващия алкан.
При нормални условия неразклонените алкани от CH4 до C4H10 са газообразни вещества, от C5H12 до C13H28 са течни и имат специфична миризма, всички следващи са твърди. Оказва се, че С увеличаване на дължината на въглеродната верига се повишават точките на кипене и топене. Колкото по-разклонена е структурата на алкана, толкова по-ниска е температурата, при която той кипи и се топи.
Газообразните алкани нямат цвят. Освен това всички представители на този клас не могат да се разтварят във вода.
Алканите, които имат газово състояние, могат да горят, а пламъкът ще бъде или безцветен, или ще има бледосин оттенък.
Химични свойства
При нормални условия алканите са доста неактивни. Това се обяснява със силата на σ връзките между C-C атомии C-H. Следователно е необходимо да се осигурят специални условия (например сравнително висока температура или светлина), за да се извърши химическа реакциястана възможно.
Реакции на заместване
Реакциите от този тип включват халогениране и нитриране. Халогенирането (реакция с Cl2 или Br2) възниква при нагряване или излагане на светлина. По време на реакцията, която протича последователно, се образуват халоалкани.
Например, можем да запишем реакцията на хлориране на етан.
Бромирането ще протече по подобен начин.
Нитрирането е реакция със слаб (10%) разтвор на HNO3 или с азотен оксид (IV) NO2. Условията за провеждане на реакциите са температура 140 °C и налягане.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
В резултат на това се образуват два продукта - вода и аминокиселина.
Реакции на разлагане
При провеждане на реакции на разлагане винаги са необходими високи температури. Това е необходимо за прекъсване на връзките между въглеродните и водородните атоми.
И така, при напукване ще е необходима температура в диапазона от 700 до 1000 °C. По време на реакцията -C-C- връзките се разрушават, образуват се нов алкан и алкен:
C8H18 = C4H10 + C4H8
Изключение прави крекингът на метан и етан. В резултат на тези реакции се отделя водород и се образува алкин ацетилен. Предпоставка е загряване до 1500 °C.
C2H4 = C2H2 + H2
Ако надвишите температурата от 1000 °C, можете да постигнете пиролиза с пълно разкъсване на връзките в съединението:
По време на пиролизата на пропила се получава въглерод С и също се освобождава водород Н2.
Реакции на дехидрогениране
Дехидрогенирането (отстраняването на водорода) протича по различен начин за различните алкани. Условията на реакцията са температура от 400 до 600 °C, както и наличието на катализатор, който може да бъде никел или платина.
Алкенът се образува от съединение с 2 или 3 С атома в неговия въглероден скелет:
C2H6 = C2H4 + H2.
Ако във веригата на една молекула има 4-5 въглеродни атома, тогава след дехидрогениране ще получите алкадиен и водород.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
Започвайки с хексан, реакцията произвежда бензен или негови производни.
C6H14 = C6H6 + 4H2
Също така си струва да се спомене реакцията на преобразуване, проведена за метан при температура от 800 °C и в присъствието на никел:
CH4 + H2O = CO + 3H2
Превръщането не е типично за други алкани.
Окисляване и горене
Ако алкан, нагрят до температура не по-висока от 200 ° C, реагира с кислород в присъствието на катализатор, тогава, в зависимост от други условия на реакция, получените продукти ще се различават: те могат да бъдат представители на класовете алдехиди, карбоксилни киселини, алкохоли или кетони.
В случай на пълно окисление, алканът изгаря до крайните продукти - вода и CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Ако количеството кислород е недостатъчно по време на окисляването, крайният продукт ще бъде въглища или CO вместо въглероден диоксид.
Провеждане на изомеризация
Ако осигурите температура от около 100-200 градуса, става възможна реакция на пренареждане за неразклонени алкани. Втората предпоставка за изомеризация е наличието на AlCl3 катализатор. В този случай структурата на молекулите на веществото се променя и се образува неговият изомер.
Значително делът на алканите се получава чрез изолирането им от естествени суровини. Най-често се обработват природен газ, чийто основен компонент е метан, или масло се подлага на крекинг и ректификация.
Трябва също да запомните химичните свойства на алкените. Един от първите в 10 клас лабораторни методиизучавано в уроците по химия е хидрогенирането ненаситени въглеводороди.
C3H6 + H2 = C3H8
Например, в резултат на добавянето на водород към пропилена се получава един продукт - пропан.
Използвайки реакцията на Wurtz, алканите се получават от монохалоалкани, в структурната верига на които броят на въглеродните атоми се удвоява:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
Друг начин за получаването му е чрез взаимодействието на солта карбоксилна киселинас алкали при нагряване:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.
В допълнение, метанът понякога се получава в електрическа дъга (C + 2H2 = CH4) или чрез реакция на алуминиев карбид с вода:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.
Алканите се използват широко в промишлеността като евтини горива. Те се използват и като суровини за синтеза на др органична материя. За тази цел обикновено се използва метанът, който е необходим за синтезния газ. Някои други наситени въглеводороди се използват за производство на синтетични мазнини, а също и като основа за смазки.
За по-добро разбиране на темата „Алкани“ е създаден повече от един видео урок, в който подробно се разглеждат теми като структурата на материята, изомерите и номенклатурата, както и се показват механизмите на химичните реакции.
Физични свойства на алканите
При нормални условия първите четири члена на хомоложната серия от алкани (C 1 - C 4) са газове. Нормалните алкани от пентан до хептадекан (C 5 - C 17) са течности, като се започне от C 18 и по-горе са твърди вещества. Тъй като броят на въглеродните атоми във веригата се увеличава, т.е. С увеличаването на относителното молекулно тегло, точките на кипене и топене на алканите се увеличават.
С еднакъв брой въглеродни атоми в молекулата, разклонените алкани имат по-ниски точки на кипене от нормалните алкани.
Алканите са практически неразтворими във вода, т.к техните молекули са нискополярни и не взаимодействат с водните молекули. Течните алкани се смесват лесно един с друг. Те се разтварят добре в неполярни органични разтворители като бензен, въглероден тетрахлорид и др.
Структура
Молекулата на най-простия алкан - метан - има формата на правилен тетраедър, в центъра на който има въглероден атом, а във върховете има водородни атоми. Ъглите между осите на С-Н връзките са 109°28" (фиг. 29).
В молекулите на други наситени въглеводороди ъглите между връзките (както C-H, така и C-C) имат същото значение. За описание на формата на молекулите се използва концепция за хибридизация на атомни орбитали(вижте част I, §6).
В алканите всички въглеродни атоми са в състояние sp 3 -хибридизация (фиг. 30).
По този начин въглеродните атоми във въглеродната верига не са в права линия. Разстоянието между съседните въглеродни атоми (между ядрата на атомите) е строго фиксирано - това е дължина на химичната връзка(0,154 nm). Разстояние C 1 - C 3, C 2 - C 4 и т.н. (през един атом) също са постоянни, т.к ъгълът между връзките е постоянен - ъгъл на свързване.
Разстоянията между по-отдалечените въглеродни атоми могат да се променят (в определени граници) в резултат на въртене около s-връзки. Това въртене не нарушава припокриването на орбиталите, които образуват s-връзката, тъй като тази връзка има аксиална симетрия.
Различните пространствени форми на една молекула, образувани от въртенето на групи от атоми около s-връзки, се наричат конформации(фиг. 31).
Конформациите се различават по енергия, но тази разлика е малка (12-15 kJ/mol). Конформациите на алканите, в които атомите са разположени възможно най-далеч един от друг, са по-стабилни (отблъскване на електронни обвивки). Преходът от една конформация към друга се осъществява благодарение на енергията на топлинното движение. За изобразяване на конформацията се използват специални пространствени формули (формули на Нюман).
Не се бъркайте!
Необходимо е да се прави разлика между понятията конформация и конфигурация.
Различните конформации могат да се трансформират една в друга, без да се разрушат химическите връзки. За да се трансформира молекула с една конфигурация в молекула с друга конфигурация, е необходимо разкъсване на химически връзки.
От четири вида изомерияАлканите се характеризират с две: изомерия на въглеродния скелет и оптична изомерия (виж част
Химични връзкив алканите тяхното разкъсване и образуване определят химичните свойства на алканите. C-C и C-H връзките са ковалентни, прости (s-връзки), практически неполярни, доста силни, следователно:
1) алканите най-често влизат в реакции, които включват хемолитично разцепване на връзки;
2) в сравнение с органичните съединения от други класове, алканите имат ниска реактивност (за това те се наричат парафини- „лишен от свойства“). По този начин алканите са устойчиви на действието водни разтворикиселини, основи и окислители (например калиев перманганат) дори при кипене.
Алканите не реагират с добавянето на други молекули към тях, т.к Алканите нямат множество връзки в своите молекули.
Алканите се разлагат, когато висока температурав присъствието на катализатори под формата на платина или никел, докато водородът се отделя от алкани.
Алканите могат да претърпят реакции на изомеризация. Тяхната типична реакция е реакция на заместване,протичаща по радикален механизъм.
Реакции на радикално изместване
Като пример, помислете взаимодействие на алкани с халогени.Флуорът реагира много енергично (обикновено с експлозия) - в този случай всички C-H и S-S връзки, и в резултат на това се образуват съединения CF 4 и HF. Практическо значениеникаква реакция. Йодът не взаимодейства с алкани. Реакциите с хлор или бром протичат или със светлина, или със силна топлина; в този случай възниква образуването на моно- до полихалоген-заместени алкани, например:
CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl
Образуването на метанхалогенни производни протича по верига свободен радикалмеханизъм. Под въздействието на светлината молекулите на хлора се разпадат на неорганични радикали:
Неорганичен радикал Cl. извлича водороден атом с един електрон от молекула метан, образувайки HC1 и свободния радикал CH3
Свободният радикал взаимодейства с Cl2 хлорната молекула, образувайки халогенно производно и хлорен радикал.
Реакцията на окисление започва с отделянето на водороден атом от кислородна молекула (която е дирадикал) и след това протича като реакция с разклонена верига. Броят на радикалите се увеличава по време на реакцията. Процесът е придружен
чрез отделяне на голямо количество топлина се разкъсват не само връзките C-H, но и връзките C-C, така че в резултат на това се образуват въглероден оксид (IV) и вода. Реакцията може да протече като изгаряне или да доведе до експлозия.
2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O
При обикновени температури реакцията на окисление не протича; може да се инициира чрез запалване или чрез електрически разряд.
При силно нагряване (над 1000°C) алканите се разлагат напълно на въглерод и водород. Тази реакция се нарича пиролиза.
CH4® 1200°C+2H 2
Чрез леко окисление на алкани, по-специално на метан, с атмосферен кислород в присъствието на различни катализатори могат да се получат метилов алкохол, формалдехид и мравчена киселина.
Ако метанът премине през нагрята зона много бързо и след това веднага се охлади с вода, резултатът е ацетилен.
Тази реакция е в основата на индустриален синтез, наречен напукване(непълно разлагане) на метан.
Крекингът на метанови хомолози се извършва при по-ниска температура (около 600°C). Например крекингът на пропан включва следните етапи:
И така, крекингът на алкани води до образуването на смес от алкани и алкени с по-ниско молекулно тегло.
Нагряването на алкани до 300-350°C (все още не е настъпил крекинг) в присъствието на катализатор (Pt или Ni) води до дехидрогениране- отстраняване на водорода.
При излагане на разреден азотна киселинапротича радикална реакция върху алкани при 140°C и ниско налягане:
CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O Изомеризация
При определени условия нормалните алкани могат да се трансформират в алкани с разклонена верига.
Получаване на алкани
Нека разгледаме производството на алкани, използвайки примера за производство на метан. Метанът е широко разпространен в природата. Той е основният компонент на много запалими газове, както естествени (90-98%), така и изкуствени, отделящи се при суха дестилация на дърва, торф, въглища, както и при крекинг на нефт. Природните газове, особено свързаните газове от нефтени находища, съдържат етан, пропан, бутан и пентан в допълнение към метана.
Метанът се отделя от дъното на блатата и от въглищните пластове в мини, където се образува при бавно разлагане на растителни остатъци без достъп на въздух. Затова метанът често се нарича блатен газ или дим.
В лабораторията метанът се получава чрез нагряване на смес от натриев ацетат и натриев хидроксид:
CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4
или когато алуминиевият карбид взаимодейства с вода: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4
В последния случай метанът се оказва много чист.
Метанът може да се получи от прости веществапри нагряване в присъствието на катализатор:
С+2Н 2 ® Ni CH 4 8 също чрез синтез на базата на воден газ
CO+3H2® Ni CH4 +H2O
Този метод е от индустриално значение. Но обикновено се използва метан от природни газове или газове, образувани при коксуването на въглища и при рафинирането на нефт.
Хомолозите на метана, подобно на метана, се получават в лабораторни условия чрез калциниране на соли на съответните органични киселини с основи. Друг метод е реакцията на Wurtz, т.е. нагряване на монохалогенни производни с метален натрий, например:
C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr
В технологията синтезът се използва за получаване на технически бензин (смес от въглеводороди, съдържащи 6-10 въглеродни атома).
от въглероден оксид (II) и водород в присъствието на катализатор (кобалтово съединение) и при повишено налягане. Процес
може да се изрази с уравнението
nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O
И така, основните източници на алкани са природният газ и нефтът. Някои наситени въглеводороди обаче се синтезират от други съединения.
Приложения на алкани
Повечето алкани се използват като гориво. Напукване и
Дехидрогенирането им води до ненаситени въглеводороди, които
от които се получават много други органични вещества.
Метанът е основна част от природните газове (60-99%). Включени
природните газове включват пропан и бутан. Течни въглеводороди
използва се като гориво в двигатели с вътрешно горене, автомобили, самолети и др. Пречистена смес от течност
и твърдите алкани образуват вазелин. Висшите алкани са
изходни материали за производство на синтетични детергенти. Алканите, получени чрез изомеризация, се използват в производството на висококачествен бензин и каучук. По-долу има диаграма на използването на метан
Циклоалкани
Структура
Циклоалканите са наситени въглеводороди, чиито молекули съдържат затворен пръстен от въглеродни атоми.
Циклоалканите (циклопарафините) образуват хомоложна серия с обща формула C n H 2 n, в която първият член е
циклопропан C 3 H 6, т.к За да се образува пръстен, трябва да присъстват поне три въглеродни атома.
Циклоалканите имат няколко имена: циклопарафини, нафтени, циклани, полиметилени. Примери за някои връзки:
Формулата C n H 2 n е характерна за циклопарафините и точно същата формула описва хомоложната серия от алкени (ненаситени въглеводороди с една кратна връзка). От това можем да заключим, че всеки циклоалкан е изомерен със съответния алкен - това е пример за "междукласова" изомерия.
Циклоалканите са разделени на редица групи въз основа на размера на пръстена, от които ще разгледаме две: малки (C 3, C 4) и обикновени (C 5 -C 7) цикли.
Имената на циклоалканите се съставят чрез добавяне на префикса цикло- към името на алкана със съответния брой въглеродни атоми. Номерирането в цикъла се извършва така, че заместителите да получат най-ниските числа.
Структурни формулициклоалканите обикновено се изписват в съкратена форма, като се използва формата на геометричен пръстен и се пропускат символите за въглеродните и водородните атоми. Например:
Структурната изомерия на циклоалканите се определя от размера на пръстена (циклобутан и метилциклопропан са изомери) и позицията на заместителите в пръстена (например 1,1- и 1,2-диметилбутан), както и тяхната структура .
Пространствената изомерия е характерна и за циклоалканите, т.к тя е свързана с различни подреждания на заместители спрямо равнината на пръстена. Когато заместителите се поставят от едната страна на равнината на пръстена, се получават цис-изомери, а транс-изомери се получават от противоположните страни.
Определение 1
АлканиТова са въглеводороди, въглеродни атоми, в чиито молекули са свързани помежду си чрез прости (единични) $\sigma $- връзки. Всички други валентни единици на въглеродни атоми в тези съединения са заети (наситени) с водородни атоми.
Въглеродните атоми в молекулите на наситените въглеводороди са в първо валентно състояние, тоест в състояние на $sp3$ хибридизация. Такива наситени въглеводороди също се наричат парафини.
Тези органични съединения се наричат парафини, защото дълго време се смятаха за нискореактивни (от лат. парум- малко и affinis- има афинитет).
Старото наименование на наситените въглеводороди е алифатни или мастни въглеводороди (от лат. алифатичен- мазнини). Това име идва от името на първите изследвани съединения, които някога са били класифицирани като тези вещества - мазнини.
Наситените въглеводороди образуват поредица от съединения с общата формула $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$. Просто съединение в тази серия е метан $CH_4$. Следователно редица от тези съединения се наричат също редица метанови въглеводороди.
Хомоложни серии
Съединенията от серията метан имат подобни структури и свойства. Такава серия от съединения, чиито представители имат подобни химични свойства и се характеризират с закономерна промяна на физичните свойства, имат еднаква структура и се различават една от друга с една или повече $-CH_2$-групи, се нарича хомоложна серия (от гръцки „ homos" - сходство). Всеки следващ въглеводород тази сериясе различава от предишния по групата $-CH_2$. Тази група се нарича хомоложна разлика, а отделните членове на тази серия се наричат хомолози.
Произход на имената на алкани
Имената на първите четири наситени въглеводороди (метан, етан, пропан, бутан) са възникнали случайно. Например коренът на думата "етан" идва от латинската дума етер- етер, тъй като остатъкът от етан $-C_2H_5$ е част от медицинския етер. Започвайки с $C_5H_(12)$, имената на алканите произлизат от гръцки или латински цифри, които показват броя на въглеродните атоми в молекулата на даден наситен въглеводород, като към тези имена се добавя наставката -ane. Така въглеводородът $C_5H_(12)$ се нарича пентан (от гръцки „ пента" - пет), $C_6H_(14)$ - хексан (от гръцки " хекса" - шест), $C_7H_(10)$ - хептан (от гръцки " хепта" - седем) и т.н.
Правила за систематична номенклатура
За наименуване на органични вещества от комисията Международен съюзИнститутът по чиста и приложна химия (IUPAC) разработи правила за систематична (научна) номенклатура. Съгласно тези правила въглеводородите се наименуват, както следва:
В въглеводородна молекула се избира основната - дълга и сложна (която има най-голям брой разклонения) - въглеродна верига.
Въглеродните атоми на основната верига са номерирани.Номерирането се извършва последователно от края на веригата, който дава на радикала най-ниския номер. Ако има няколко алкилови радикала, тогава сравнете размера на цифрите на две възможни последователни номерации. А номерирането, в което първото число се среща по-малко, отколкото във второто последователно номериране, се счита за „по-малко“ и се използва за съставяне на името на въглеводорода.
Номерирането отдясно наляво ще бъде "по-малко" от номерирането отляво надясно.
Нар. въглеводородни радикали, които образуват странични вериги.Преди името на всеки радикал се поставя число, което показва номера на въглеродния атом от главната верига, върху която се намира дадения радикал. Номерът е отделен от името с тире. Имената на алкиловите радикали са изброени по азбучен ред. Ако въглеводородът съдържа няколко идентични радикала, тогава номерата на въглеродните атоми, съдържащи тези радикали, се записват във възходящ ред. Числата са разделени едно от друго със запетаи. След числата се пишат представки: ди- (ако има два еднакви радикала), три- (когато има три еднакви радикала), тетра-, пента- и т.н. (ако има четири, пет и т.н., еднакви радикали, съответно). Префиксите показват колко идентични радикали има даден въглеводород. След префикса се поставя името на радикала. В случай, че два еднакви радикала са разположени на един и същ въглероден атом, номерът на този въглероден атом се поставя два пъти в името.
Назовете въглеводорода на основната номерирана въглеродна верига, като помните, че имената на всички наситени въглеводороди имат наставка -an.
Следният пример ще ви помогне да изясните тези правила:
Фигура 1.
Алкилови радикали на странични вериги
Понякога алкиловите радикали на страничните вериги са разклонени. В този случай те се наричат същите като съответните наситени въглеводороди, само вместо наставката -an се използва наставката -il.
Въглеродната верига на разклонен радикал е номерирана. Въглеродният атом на този радикал, свързан с главната верига, получава числото $1$. За удобство въглеродната верига на разклонения радикал е номерирана с числа с прости числа и пълното име на такъв радикал е поставено в скоби:
Фигура 2.
Рационална номенклатура
Освен систематичната, за наименуване на наситени въглеводороди се използва и рационална номенклатура. Съгласно тази номенклатура, наситените въглеводороди се считат за производни на метана, в чиято молекула един или повече водородни атоми са заменени с радикали. Името на наситен въглеводород според рационалната номенклатура се формира по този начин: според степента на сложност се наименуват всички радикали, които се намират при въглеродния атом с най-голям брой заместители (като се отбелязва техният брой, ако са еднакви), и след това се добавя основата на името на въглеводорода според тази номенклатура - думата "метан". Например:
Фигура 3.
Рационалната номенклатура се използва за именуване на относително прости въглеводороди. Тази номенклатура не е толкова усъвършенствана и много по-малко удобна за използване в сравнение с нея систематична номенклатура. Според рационалната номенклатура едно и също вещество може да има различни имена, което е много неудобно. В допълнение, не всички наситени въглеводороди могат да бъдат наречени според тази номенклатура.