Methoden zur Beschaffung/>.
1 . Herstellung aus Halogenbenzolen. Beim Erhitzen von Chlorbenzol und Natriumhydroxid unter Druck entsteht Natriumphenolat, bei dessen Weiterverarbeitung mit Säure Phenol entsteht:
C 6 H 5 - MIT l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.
2. Bei der katalytischen Oxidation von Isopropylbenzol (Cumol) mit Luftsauerstoff entstehen Phenol und Aceton:
(1)
Dies ist der wichtigste industrielle Methode Phenol gewinnen.
3. Herstellung aus aromatischen Sulfonsäuren. Die Reaktion erfolgt durch Verschmelzen von Sulfonsäuren mit Alkalien. Die zunächst gebildeten Phenoxide werden mit starken Säuren behandelt, um freie Phenole zu erhalten. Zur Gewinnung mehrwertiger Phenole wird üblicherweise die Methode verwendet:
Chemische Eigenschaften />. In Phenolen p -Das Orbital des Sauerstoffatoms bildet mit dem aromatischen Ring eine Einheit P -System. Durch diese Wechselwirkung nimmt die Elektronendichte des Sauerstoffatoms ab und die des Benzolrings zu. Polarität O-N-Verbindungen nimmt zu und der Wasserstoff der OH-Gruppe wird reaktiver und kann auch unter Einwirkung von Alkalien leicht durch ein Metall ersetzt werden (im Gegensatz zur Begrenzung). einwertige Alkohole).
1. Der Säuregehalt von Phenol ist deutlich höher als der von gesättigten Alkoholen; es reagiert sowohl mit Alkalimetallen:
C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2,
und mit ihren Hydroxiden (daher der alte Name „Karbolsäure“):
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Phenol ist jedoch eine sehr schwache Säure. Wenn Kohlendioxid- oder Schwefeldioxidgase durch eine Phenolatlösung geleitet werden, wird Phenol freigesetzt; Diese Reaktion beweist, dass Phenol eine schwächere Säure als Kohlensäure und schwefelige Säure ist:
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.
Die sauren Eigenschaften von Phenolen werden durch die Einführung von Substituenten in den Ring abgeschwächt ICH Art und werden durch die Einführung von Substituenten verstärkt II Art.
2. Bildung von Estern. Im Gegensatz zu Alkoholen bilden Phenole bei Kontakt keine Ester Carbonsäuren; Zu diesem Zweck werden Säurechloride verwendet:
C 6 H 5 OH + CH 3 - CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.
3. Elektrophile Substitutionsreaktionen laufen in Phenol viel leichter ab als in aromatischen Kohlenwasserstoffen. Da es sich bei der OH-Gruppe um ein Orientierungsmittel erster Art handelt, erhöht sich die Reaktivität des Benzolrings in ortho- und para-Position im Phenolmolekül (bei Halogenierung, Nitrierung, Polykondensation etc.). Wenn also Bromwasser auf Phenol einwirkt, werden drei Wasserstoffatome durch Brom ersetzt und es entsteht ein Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:
(2)
Dies ist eine qualitative Reaktion auf Phenol.
Bei der Nitrierung von Phenol mit konzentrierter Salpetersäure werden drei Wasserstoffatome durch eine Nitrogruppe ersetzt und es entsteht 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure):
Wenn Phenol mit Formaldehyd in Gegenwart saurer oder basischer Katalysatoren erhitzt wird, kommt es zu einer Polykondensationsreaktion und es entsteht Phenol-Formaldehyd-Harz – eine hochmolekulare Verbindung mit einer verzweigten Struktur vom Typ:
4. Oxidation. Phenole werden auch unter dem Einfluss von Luftsauerstoff leicht oxidiert. Wenn Phenol an der Luft steht, verfärbt es sich daher allmählich rosarot. Bei der heftigen Oxidation von Phenol mit einer Chrommischung entsteht als Hauptoxidationsprodukt Chinon. Zweiatomige Phenole werden noch leichter oxidiert. Bei der Oxidation von Hydrochinon entsteht auch Chinon:
(3)
Zusammenfassend stellen wir fest, dass zur Identifizierung von Phenol sehr häufig seine Reaktion mit einer Lösung verwendet wird FeCl3 ; Dadurch entsteht ein komplexes violettes Ion. Zusammen mit Reaktion (2) handelt es sich hierbei um eine qualitative Reaktion zum Nachweis von Phenol.
Anwendung. Phenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen, Kunstfasern, Farbstoffen, Medikamenten und vielen anderen wertvollen Stoffen verwendet. Pikrinsäure wird in der Industrie als verwendet explosiv. Als stark desinfizierend wirkende Stoffe werden Kresole eingesetzt./>
Malyshenkova E., Shikula E. Städtische Bildungseinrichtung Lyzeum Nr. 102 von Tscheljabinsk. /2010 Chemie, 10B.
THS. Abhängigkeit der Eigenschaften... von der Struktur.
Phenole (II)
Die Hydroxylgruppe im Phenol ist direkt an das Kohlenstoffatom des Phenylkohlenwasserstoffrests gebunden, was diesen beeinflusst. Im Gegensatz zu Radikalen gesättigte Kohlenwasserstoffe, die Elektronendonoren sind, hat der Benzolring, genauer gesagt sein C6H5-Radikal, genannt Phenyl, die Fähigkeit, Elektronen an sich zu ziehen, in diesem Fall von den Sauerstoffatomen der Hydroxylgruppe –OH. Dies führt zum Auftreten einer positiven Ladung am Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe, die es im Vergleich zum Wasserstoffatom in der –OH-Gruppe von Alkoholen beweglicher macht, und die Phenolsubstanz selbst weist saure Eigenschaften auf.
Wiederum, Die Hydroxylgruppe beeinflusst das Radikal. Unter dem Einfluss der funktionellen Gruppe –OH im Benzolring von Phenol wird die Elektronendichte ungleichmäßig verteilt: Eine teilweise negative Ladung wird auf die Kohlenstoffatome konzentriert, die sich in den 2,4,6-Positionen befinden. Dies erleichtert die Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen des Benzolrings genau an den angegebenen Positionen. Durch Substitutionsreaktionen werden 2,4,6-Phenol-Derivate erhalten.
Physikalische Eigenschaften
Phenol ist eine feste, farblose, kristalline Substanz, niedrig schmelzend, sehr hygroskopisch, mit charakteristischem Geruch. Phenol oxidiert an der Luft. Schwer löslich in Wasser. Phenol ist schmelzbar, Schmelzpunkt 43°C. PHENOL IST GIFTIG!!!
Chemische Eigenschaften
Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe und eines Benzolrings im Phenylkohlenwasserstoffrest im Phenolmolekül bestimmt dessen chemische Eigenschaften. Das Vorhandensein der OH-Gruppe in einem Molekül bestimmt einige seiner Eigenschaften ähnlich den Eigenschaften von Alkoholen.
Phenol reagiert mit Alkalimetallen
Im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen reagiert Phenol mit Alkalien.
Phenol reagiert mit Bromwasser.
Phenol reagiert mit Salpetersäure.
Phenol reagiert mit Wasserstoff.
Phenol reagiert mit Schwefelsäure.
Reaktion von Phenol mit Natrium
Reaktion von Phenol mit Natriumhydroxid
Reaktion von Phenol mit Bromwasser
Reaktion von Phenol mit Salpetersäure
Reaktionen von Phenol mit Schwefelsäure
Reaktion von Phenol mit Wasserstoff
Qualitative Reaktionen auf Phenol /mit Bromwasser/
Reaktion von Phenol mit Eisenchlorid (III 
Schlussfolgerungen
Phenole – Derivate aromatische Kohlenwasserstoffe(hauptsächlich Benzol), in dessen Molekülen eine oder mehrere Hydroxylgruppen direkt an die Kohlenstoffatome des Benzolrings gebunden sind.
Die chemischen Eigenschaften von Phenol werden sowohl durch die funktionelle Gruppe -OH als auch durch den aromatischen Kohlenwasserstoffrest - Phenyl (C6H5-) bestimmt. Die Eigenschaften von Phenol werden durch die gegenseitige Beeinflussung der Hydroxylgruppe und des Benzolrings beeinflusst: Im Gegensatz zu Alkoholen kann es als schwache Säure mit Alkalien interagieren, im Gegensatz zu Benzol, bei Reaktionen der Substitution von Wasserstoffatomen des Benzolrings, Phenol bildet 2,4,6-Derivate (Tribromphenol, Trinitrophenol usw.).
Hydroxybenzol
Chemische Eigenschaften
Was ist Phenol? Hydroxybenzol, was ist das? Laut Wikipedia handelt es sich hierbei um einen der einfachsten Vertreter seiner Klasse aromatischer Verbindungen. Phenole sind organische aromatische Verbindungen, in deren Molekülen Kohlenstoffatome aus dem aromatischen Ring an die Hydroxylgruppe gebunden sind. Allgemeine Formel Phenole: C6H6n(OH)n. Gemäß der Standardnomenklatur organische Substanz Diese Reihe zeichnet sich durch die Anzahl der aromatischen Kerne aus ER- Gruppen. Es gibt einatomige Arenole und Homologe, zweiatomige Arendiole, Terchatom-Arentriole und mehratomige Formeln. Phenole neigen auch dazu, eine Reihe räumlicher Isomere aufzuweisen. Zum Beispiel, 1,2-Dihydroxybenzol (Pyrokatechin ), 1,4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon ) sind Isomere.
Alkohole und Phenole unterscheiden sich voneinander durch das Vorhandensein eines aromatischen Rings. Ethanol ist ein Homolog von Methanol. Im Gegensatz zu Phenol Methanol interagiert mit Aldehyden und geht Veresterungsreaktionen ein. Die Aussage, dass Methanol und Phenol Homologe seien, ist falsch.
Wenn wir die Strukturformel von Phenol im Detail betrachten, können wir feststellen, dass das Molekül ein Dipol ist. In diesem Fall ist der Benzolring das negative Ende und die Gruppe ER– positiv. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe führt zu einer Erhöhung der Elektronendichte im Ring. Das einsame Elektronenpaar des Sauerstoffs geht eine Konjugation mit dem Pi-System des Rings ein und das Sauerstoffatom wird dadurch charakterisiert sp2 Hybridisierung. Atome und Atomgruppen in einem Molekül beeinflussen sich gegenseitig stark, was sich in den physikalischen und chemischen Eigenschaften von Stoffen widerspiegelt.
Physikalische Eigenschaften. Die chemische Verbindung hat die Form farbloser, nadelförmiger Kristalle, die sich an der Luft rosa verfärben, weil sie anfällig für Oxidation sind. Die Substanz hat einen spezifischen chemischen Geruch und ist in Wasser, Alkoholen, Alkali, Aceton und Benzol mäßig löslich. Molmasse= 94,1 Gramm pro Mol. Dichte = 1,07 g pro Liter. Kristalle schmelzen bei 40-41 Grad Celsius.
Womit interagiert Phenol? Chemische Eigenschaften von Phenol. Aufgrund der Tatsache, dass das Molekül der Verbindung sowohl einen aromatischen Ring als auch eine Hydroxylgruppe enthält, weist es einige Eigenschaften von Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen auf.
Wie reagiert die Gruppe? ER? Der Stoff weist keine stark sauren Eigenschaften auf. Aber es ist ein aktiveres Oxidationsmittel als Alkohole; im Gegensatz zu Ethanol interagiert es mit Alkalien unter Bildung von Phenolatsalzen. Reaktion mit Natriumhydroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Der Stoff reagiert mit Natrium (Metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Phenol reagiert nicht mit Carbonsäuren. Ester werden durch Reaktion von Phenolatsalzen mit Säurehalogeniden oder Säureanhydriden gewonnen. Für chemische Verbindung Reaktionen zur Bildung von Ethern sind nicht typisch. Ester bilden Phenolate, wenn sie Halogenalkanen oder halogenierten Arenen ausgesetzt werden. Hydroxybenzol reagiert mit Zinkstaub und die Hydroxylgruppe wird durch ersetzt N, die Reaktionsgleichung lautet wie folgt: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Chemische Wechselwirkung am aromatischen Ring. Die Substanz zeichnet sich durch Reaktionen der elektrophilen Substitution, Alkylierung, Halogenierung, Acylierung, Nitrierung und Sulfonierung aus. Von besonderer Bedeutung sind die Reaktionen der Salicylsäuresynthese: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), erfolgt in Gegenwart eines Katalysators Natriumhydroxid . Bei der Belichtung wird es dann gebildet.
Reaktion der Interaktion mit Bromwasser ist eine qualitative Reaktion auf Phenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Durch Bromierung entsteht ein weißer Feststoff – 2,4,6-Tribromphenol . Eine weitere qualitative Reaktion - mit Eisenchlorid 3 . Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Phenolnitrierungsreaktion: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Der Stoff zeichnet sich auch durch eine Additionsreaktion (Hydrierung) in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Platin, Aluminiumoxid, Chrom usw. aus. Infolge, Cyclohexanol Und Cyclohexanon .
Eine chemische Verbindung wird oxidiert. Die Stabilität des Stoffes ist deutlich geringer als die von Benzol. Abhängig von den Reaktionsbedingungen und der Art des Oxidationsmittels entstehen unterschiedliche Reaktionsprodukte. Unter dem Einfluss von Wasserstoffperoxid entsteht in Gegenwart von Eisen zweiatomiges Phenol; auf Aktion Mangandioxid , Chrommischung in einer angesäuerten Umgebung - Parachinon.
Phenol reagiert mit Sauerstoff, Verbrennungsreaktion: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Auch besondere Bedeutung Für die Industrie gibt es eine Polykondensationsreaktion mit Formaldehyd (Zum Beispiel, Metanalem ). Der Stoff geht eine Polykondensationsreaktion ein, bis einer der Reaktanten vollständig verbraucht ist und riesige Makromoleküle entstehen. Dadurch entstehen feste Polymere, Phenol-Formaldehyd oder Formaldehydharze . Phenol interagiert nicht mit Methan.
Quittung. Derzeit gibt es mehrere Methoden zur Synthese von Hydroxybenzol, die aktiv eingesetzt werden. Die Cumol-Methode zur Herstellung von Phenol ist die gebräuchlichste davon. Etwa 95 % der gesamten Produktionsmenge des Stoffes werden auf diese Weise synthetisiert. In diesem Fall erfolgt eine nichtkatalytische Oxidation mit Luft. Cumol und entsteht Cumolhydroperoxid . Die resultierende Verbindung zersetzt sich, wenn sie der Luft ausgesetzt wird Schwefelsäure An Aceton und Phenol. Ein weiteres Nebenprodukt der Reaktion ist Alpha-Methylstyrol .
Die Verbindung kann auch durch Oxidation gewonnen werden Toluol , das Zwischenprodukt der Reaktion wird sein Benzoesäure . Somit werden etwa 5 % der Substanz synthetisiert. Alle anderen Rohstoffe für verschiedene Zwecke werden aus Steinkohlenteer isoliert.
Wie erhält man Benzol? Phenol kann durch die direkte Oxidationsreaktion von Benzol gewonnen werden NO2() mit weiterer Säurezersetzung sec-Butylbenzolhydroperoxid . Wie gewinnt man Phenol aus Chlorbenzol? Es gibt zwei Möglichkeiten, von zu beziehen Chlorbenzol dieser chemischen Verbindung. Die erste ist die Reaktion der Wechselwirkung mit einem Alkali, zum Beispiel mit Natriumhydroxid . Dadurch entsteht Phenol und Speisesalz. Die zweite ist eine Reaktion mit Wasserdampf. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.
Quittung Benzol aus Phenol. Dazu müssen Sie Benzol zunächst mit Chlor behandeln (in Gegenwart eines Katalysators) und dann der resultierenden Verbindung ein Alkali hinzufügen (z. B. NaOH). Dabei entsteht Phenol.
Transformation Methan – Acetylen – Benzol – Chlorbenzol kann wie folgt durchgeführt werden. Zunächst wird die Methanzersetzungsreaktion bei einer hohen Temperatur von 1500 Grad Celsius durchgeführt Acetylen (С2Н2) und Wasserstoff. Anschließend wird Acetylen unter besonderen Bedingungen und hoher Temperatur umgewandelt Benzol . Chlor wird in Gegenwart eines Katalysators zu Benzol gegeben FeCl3, Chlorbenzol bekommen und Salzsäure: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
Eines der Strukturderivate von Phenol ist eine Aminosäure, die eine wichtige Rolle spielt biologische Bedeutung. Diese Aminosäure kann als para-substituiertes Phenol oder alpha-substituiertes betrachtet werden para-Kresol . Kresole – kommt in der Natur zusammen mit Polyphenolen recht häufig vor. Auch die freie Form des Stoffes kommt bei manchen Mikroorganismen im Gleichgewicht vor Tyrosin .
Hydroxybenzol wird verwendet:
- während der Produktion Bisphenol A , Epoxidharz und Polycarbonat ;
- zur Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harzen, Nylon, Nylon;
- in der Ölraffinerieindustrie zur selektiven Reinigung von Ölen aus aromatischen Schwefelverbindungen und Harzen;
- bei der Herstellung von Antioxidantien, Tensiden, Kresole , lek. Medikamente, Pestizide und Antiseptika;
- in der Medizin als Antiseptikum und Analgetikum zur lokalen Anwendung;
- als Konservierungsmittel bei der Herstellung von Impfstoffen und geräucherten Lebensmitteln, in der Kosmetik beim Tiefenpeeling;
- zur Desinfektion von Tieren in der Viehzucht.
Gefahrenklasse. Phenol ist eine äußerst giftige, giftige und ätzende Substanz. Wenn eine flüchtige Verbindung eingeatmet wird, wird die Funktion des Zentralnervensystems gestört; die Dämpfe reizen die Schleimhäute der Augen, der Haut und der Atemwege und verursachen schwere Verätzungen. Bei Hautkontakt wird die Substanz schnell in den Blutkreislauf aufgenommen und gelangt in das Gehirngewebe, wodurch es zu einer Lähmung des Atemzentrums kommt. Die tödliche Dosis bei oraler Einnahme für einen Erwachsenen liegt zwischen 1 und 10 Gramm.
Pharmakologische Wirkung
Antiseptisch, kauterisierend.
Pharmakodynamik und Pharmakokinetik
Das Produkt weist eine bakterizide Wirkung gegen aerobe Bakterien, deren vegetative Formen und Pilze auf. Hat praktisch keine Wirkung auf Pilzsporen. Die Substanz interagiert mit den Proteinmolekülen von Mikroben und führt zu deren Denaturierung. Dadurch wird der kolloidale Zustand der Zelle gestört, ihre Permeabilität erhöht sich deutlich und Redoxreaktionen werden gestört.
In wässriger Lösung ist es ein ausgezeichnetes Desinfektionsmittel. Bei Verwendung einer 1,25%igen Lösung sterben Mikroorganismen praktisch innerhalb von 5-10 Minuten ab. Phenol wirkt in einer bestimmten Konzentration ätzend und reizend auf die Schleimhaut. Die bakterizide Wirkung des Produkts nimmt mit zunehmender Temperatur und Säuregehalt zu.
Bei Kontakt mit der Hautoberfläche, auch wenn diese nicht beschädigt ist, wird das Arzneimittel schnell absorbiert und gelangt in den systemischen Blutkreislauf. Bei systemischer Resorption der Substanz wird ihre toxische Wirkung hauptsächlich auf die Zentralnervenkammer beobachtet Nervensystem und das Atmungszentrum im Gehirn. Etwa 20 % der eingenommenen Dosis unterliegen einer Oxidation; die Substanz und ihre Stoffwechselprodukte werden über die Nieren ausgeschieden.
Hinweise zur Verwendung
Anwendung von Phenol:
- zur Desinfektion von Instrumenten und Wäsche sowie zur Desinsektion;
- als Konservierungsmittel in einigen Medikamenten. Produkte, Impfstoffe, Zäpfchen und Seren;
- für oberflächlich Pyodermie , Follikulitis , Konflikt , Ostiofollikulitis , Sykose , Streptokokken Impetigo ;
- zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen des Mittelohrs, der Mundhöhle und des Rachens, Parodontitis , Genitale spitz Kondylome .
Kontraindikationen
Der Stoff wird nicht verwendet:
- mit ausgedehnten Läsionen der Schleimhaut oder Haut;
- zur Behandlung von Kindern;
- während des Stillens und;
- bei Phenol.
Nebenwirkungen
Manchmal kann das Medikament allergische Reaktionen, Juckreiz, Reizungen an der Applikationsstelle und ein brennendes Gefühl hervorrufen.
Gebrauchsanweisung (Methode und Dosierung)
Die Konservierung von Arzneimitteln, Seren und Impfstoffen erfolgt mit 0,5 %igen Phenollösungen.
Zur äußerlichen Anwendung wird das Arzneimittel in Form einer Salbe verwendet. Das Medikament wird mehrmals täglich dünn auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen.
Zur Behandlung wird die Substanz in Form einer 5%igen Lösung eingesetzt. Das Medikament wird erhitzt und 10 Tropfen werden 10 Minuten lang in das betroffene Ohr geträufelt. Anschließend müssen Sie die restlichen Medikamente mit Watte entfernen. Der Vorgang wird 4 Tage lang zweimal täglich wiederholt.
Phenolpräparate zur Behandlung von HNO-Erkrankungen werden gemäß den Empfehlungen in der Gebrauchsanweisung eingesetzt. Die Therapiedauer beträgt nicht mehr als 5 Tage.
Um Stacheln zu beseitigen Kondylome Sie werden mit einer 60 %igen Phenollösung oder einer 40 %igen Lösung behandelt Trikresol . Der Eingriff wird alle 7 Tage durchgeführt.
Verwenden Sie zur Desinfektion von Wäsche 1–2 %ige Lösungen auf Seifenbasis. Behandeln Sie den Raum mit einer Seifenphenollösung. Zur Desinsektion werden Phenol-Terpentin- und Kerosin-Gemische verwendet.
Überdosis
Wenn die Substanz auf die Haut gelangt, kommt es zu einem Brennen, einer Rötung der Haut und einer Anästhesie des betroffenen Bereichs. Die Oberfläche wird mit Pflanzenöl behandelt bzw Polyethylenglykol . Es wird eine symptomatische Therapie durchgeführt.
Symptome einer Phenolvergiftung bei Einnahme. Es gibt starke Schmerzen im Bauch, Rachen und Mund, das Opfer erbricht eine braune Masse, blasse Haut, allgemeine Schwäche und Schwindel
Das Produkt sollte nicht auf großen Hautflächen angewendet werden.
Vor der Verwendung des Stoffes zur Desinfektion von Haushaltsgegenständen müssen diese mechanisch gereinigt werden, da das Produkt von organischen Verbindungen aufgenommen wird. Nach der Bearbeitung kann es noch zu Problemen kommen lange Zeit einen bestimmten Geruch aufrechterhalten.
Die chemische Verbindung darf nicht zur Behandlung von Räumen zur Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln verwendet werden. Es beeinflusst weder die Farbe noch die Struktur des Stoffes. Beschädigt lackierte Oberflächen.
Für Kinder
Das Produkt darf nicht in der pädiatrischen Praxis verwendet werden.
Während der Schwangerschaft und Stillzeit
Phenol wird während der Stillzeit und während der Stillzeit nicht verschrieben Schwangerschaft .
Arzneimittel enthaltend (Analoga)
ATX-Code-Übereinstimmungen der Stufe 4:
Phenol ist in folgenden Arzneimitteln enthalten: Feresol , Phenollösung in Glycerin , Pharmaseptisch . Als Konservierungsmittel in den Präparaten enthalten: Belladonna-Extrakt , Hautdiagnoseset für Arzneimittelallergien , und so weiter.
Die chemischen Eigenschaften von Phenolen werden durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe und eines Benzolrings im Molekül bestimmt.
Reaktionen nach Hydroxylgruppe
Phenole haben wie aliphatische Alkohole saure Eigenschaften, d.h. fähig, Salze zu bilden - Phenolate. Sie sind jedoch stärkere Säuren und können daher nicht nur mit Alkalimetallen (Natrium, Lithium, Kalium), sondern auch mit Alkalien und Carbonaten interagieren:
Säurekonstante rK A Phenol ist gleich 10. Der hohe Säuregehalt von Phenol hängt mit der Akzeptoreigenschaft des Benzolrings zusammen ( Kopplungseffekt) und wird durch die Resonanzstabilisierung des resultierenden Phenolatanions erklärt. Die negative Ladung am Sauerstoffatom des Phenolatanions kann aufgrund des Konjugationseffekts im gesamten aromatischen Ring umverteilt werden. Dieser Prozess kann durch eine Reihe von Resonanzstrukturen beschrieben werden:
Keine dieser Strukturen allein beschreibt den tatsächlichen Zustand des Moleküls, aber ihre Verwendung ermöglicht es uns, viele Reaktionen zu erklären.
Phenolate interagieren leicht mit Haloalkanen und Säurehalogeniden:
Die Wechselwirkung von Phenolsalzen mit Halogenalkanen ist die Reaktion der O-Alkylierung von Phenolen. Dies ist eine Methode zur Herstellung von Ethern (Williamson-Reaktion, 1852).
Phenol kann mit Säurehalogeniden und -anhydriden unter Bildung von Estern reagieren (O-Acylierung):
Die Reaktion erfolgt in Gegenwart geringer Mengen Mineralsäure oder durch Erhitzen.
Reaktionen am Benzolring
Hydroxyl ist eine elektronenspendende Gruppe und aktiviert ortho- Und Paar-Positionen in elektrophilen Substitutionsreaktionen:
Halogenierung
Die Halogenierung von Phenolen durch Einwirkung von Halogenen oder Halogenierungsmitteln erfolgt mit hoher Geschwindigkeit:
Nitrierung
Wenn in Aktion Salpetersäure V Essigsäure(in Gegenwart einer geringen Menge Schwefelsäure) zu Phenol wird 2-Nitrophenol erhalten:
Unter Einwirkung von konzentrierter Salpetersäure oder einem Nitriergemisch wird Phenol intensiv oxidiert, was zu einer tiefgreifenden Zerstörung seines Moleküls führt. Bei der Verwendung verdünnter Salpetersäure geht die Nitrierung trotz Abkühlung auf 0°C mit einer starken Teerbildung einher und führt zur Bildung O- Und P- Isomere, wobei ersteres vorherrscht:
Bei der Nitrierung von Phenol mit Distickstofftetroxid in einem inerten Lösungsmittel (Benzol, Dichlorethan) entsteht 2,4-Dinitrophenol:
Die Nitrierung letzterer mit einem Nitriergemisch verläuft problemlos und kann als Methode zur Synthese von Pikrinsäure dienen:
Diese Reaktion erfolgt unter Selbsterhitzung.
Pikrinsäure wird auch durch den Sulfonierungsschritt gewonnen. Dazu wird Phenol bei 100°C mit einem Überschuss an Schwefelsäure behandelt, es entsteht ein 2,4-Disulfo-Derivat, das mit rauchender Salpetersäure behandelt wird, ohne es aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren:
Die Einführung von zwei Sulfogruppen (sowie Nitrogruppen) in den Benzolring macht ihn resistent gegen die oxidierende Wirkung rauchender Salpetersäure; die Reaktion geht nicht mit Teerbildung einher. Diese Methode zur Gewinnung von Pikrinsäure eignet sich für die Produktion im industriellen Maßstab.
Sulfonierung . Die Sulfonierung von Phenol erfolgt je nach Temperatur in ortho- oder Paar-Position:
Alkylierung und Acylierung nach Friedel-Crafts . Phenole bilden mit Aluminiumchlorid inaktive Salze ArOAlCl 2; daher werden als Katalysatoren für die Alkylierung von Phenolen Protonensäuren (H 2 SO 4) oder Metalloxidkatalysatoren vom Säuretyp (Al 2 O 3) verwendet. Dadurch können als Alkylierungsmittel ausschließlich Alkohole und Alkene verwendet werden:
Die Alkylierung erfolgt nacheinander unter Bildung von Mono-, Di- und Trialkylphenolen. Gleichzeitig kommt es zu einer säurekatalysierten Umlagerung unter Wanderung von Alkylgruppen:
Kondensation mit Aldehyden und Ketonen . Wenn alkalische oder saure Katalysatoren auf eine Mischung aus Phenol und Fettaldehyd einwirken, kommt es zur Kondensation O- Und N- Bestimmungen. Diese Reaktion ist von sehr großer praktischer Bedeutung, da sie der Herstellung wichtiger Kunststoffe und Lackgrundlagen zugrunde liegt. Bei normalen Temperaturen verläuft das Wachstum eines Moleküls durch Kondensation in einer linearen Richtung:
Wird die Reaktion unter Erhitzen durchgeführt, beginnt die Kondensation mit der Bildung verzweigter Moleküle:
Als Ergebnis des Beitritts zu allen verfügbaren O- Und N-Positionen entsteht ein dreidimensionales duroplastisches Polymer – Bakelit. Bakelit hat einen hohen elektrischen Widerstand und eine hohe Hitzebeständigkeit. Dies ist eines der ersten industriellen Polymere.
Die Reaktion von Phenol mit Aceton in Gegenwart einer Mineralsäure führt zur Bildung von Bisphenol:
Letzteres wird zur Gewinnung von Epoxidverbindungen verwendet.
Kolbe-Schmidt-Reaktion. Synthese von Phenylcarbonsäuren.
Natrium- und Kaliumphenolate reagieren mit Kohlendioxid und bilden je nach Temperatur ortho- oder para-Isomere von Phenylcarbonsäuren:
Oxidation
Phenol wird leicht durch Chromsäure oxidiert N-Benzochinon:
Erholung
Die Reduktion von Phenol zu Cyclohexanon wird zur Herstellung von Polyamid (Nylon-6,6) genutzt.
1. Phenole- Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Hydroxylgruppe (-OH) direkt an die Kohlenstoffatome im Benzolring gebunden ist.
2. Klassifizierung von Phenolen
Abhängig von der Anzahl der OH-Gruppen im Molekül werden ein-, zwei- und dreiwertige Phenole unterschieden:
Entsprechend der Anzahl der kondensierten aromatischen Ringe im Molekül werden Phenole selbst (ein aromatischer Ring – Benzolderivate), Naphthole (2 kondensierte Ringe – Naphthalinderivate), Anthranole (3 kondensierte Ringe – Anthracenderivate) und Phenanthrole unterschieden:
3. Isomerie und Nomenklatur von Phenolen
Es sind zwei Arten der Isomerie möglich:
- Isomerie der Stellung der Substituenten im Benzolring
- Seitenkettenisomerie (Struktur des Alkylrests und Anzahl der Reste)
Für Phenole werden häufig historisch gewachsene Trivialnamen verwendet. Auch die Namen substituierter einkerniger Phenole verwenden Präfixe ortho-,Meta- Und Paar -, Wird in der Nomenklatur aromatischer Verbindungen verwendet. Bei komplexeren Verbindungen werden die Atome, aus denen die aromatischen Ringe bestehen, nummeriert und die Position der Substituenten mithilfe digitaler Indizes angegeben
4. Molekülstruktur
Die Phenylgruppe C 6 H 5 – und Hydroxyl –OH beeinflussen sich gegenseitig
- Das einsame Elektronenpaar des Sauerstoffatoms wird von der 6-Elektronen-Wolke des Benzolrings angezogen, wodurch die O-H-Bindung noch stärker polarisiert wird. Phenol – mehr starke Säure als Wasser und Alkohole.
- Im Benzolring ist die Symmetrie der Elektronenwolke gestört, die Elektronendichte nimmt in den Positionen 2, 4, 6 zu. Dadurch werden sie reaktiver S-N-Verbindungen in den Positionen 2, 4, 6. und – Bindungen des Benzolrings.
5. Physikalische Eigenschaften
Die meisten einwertigen Phenole sind unter normalen Bedingungen farblos. kristalline Substanzen mit niedrigem Schmelzpunkt und charakteristischem Geruch. Phenole sind in Wasser schwer löslich, in organischen Lösungsmitteln gut löslich, giftig und verdunkeln sich bei Lagerung an der Luft durch Oxidation allmählich.
Phenol C6H5OH (Karbolsäure ) - Eine farblose kristalline Substanz oxidiert an der Luft und wird bei normalen Temperaturen kaum löslich. Oberhalb von 66 °C ist sie mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Phenol ist eine giftige Substanz, die Hautverbrennungen verursacht und antiseptisch wirkt.
6. Giftige Eigenschaften
Phenol ist giftig. Verursacht Funktionsstörungen des Nervensystems. Staub, Dämpfe und Phenollösung reizen die Schleimhäute der Augen, Atemwege und der Haut. Im Körper angekommen, wird Phenol sehr schnell auch durch intakte Hautbereiche absorbiert und beginnt innerhalb weniger Minuten, das Gehirngewebe zu beeinflussen. Zunächst kommt es zu einer kurzfristigen Erregung und dann zu einer Lähmung des Atemzentrums. Selbst bei der Einwirkung minimaler Phenoldosen werden Niesen, Husten, Kopfschmerzen, Schwindel, Blässe, Übelkeit und Kraftverlust beobachtet. Schwere Vergiftungsfälle sind durch Bewusstlosigkeit, Zyanose, Atembeschwerden, Unempfindlichkeit der Hornhaut, schnellen, kaum wahrnehmbaren Puls, kalten Schweiß und häufig Krämpfe gekennzeichnet. Phenol ist häufig die Ursache von Krebs.
7. Anwendung von Phenolen
1. Herstellung von Kunstharzen, Kunststoffen, Polyamiden
2. Medikamente
3. Farbstoffe
4. Tenside
5. Antioxidantien
6. Antiseptika
7. Sprengstoffe
8. Herstellung von Phenol V Industrie
1). Cumol-Methode zur Herstellung von Phenol (UdSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Vorteile der Methode: abfallfreie Technologie (Ausbeute an nützlichen Produkten > 99 %) und Wirtschaftlichkeit. Derzeit wird die Cumol-Methode als Hauptmethode bei der weltweiten Herstellung von Phenol eingesetzt.
2). Hergestellt aus Kohlenteer (als Nebenprodukt – die Ausbeute ist gering):
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (verdünnt) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4
Natriumphenolat
(Produkt vonHarzstiefelÄtznatron)
3). Aus Halogenbenzolen :
C 6 H 5 -Cl + NaOH T , P→ C 6 H 5 – OH + NaCl
4). Fusion von Salzen aromatischer Sulfonsäuren mit festen Alkalien :
C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH T → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH
Natriumsalz
Benzolsulfonsäuren
9. Chemische Eigenschaften von Phenol (Carbolsäure)
ICH . Eigenschaften der Hydroxylgruppe
Säureeigenschaften– deutlicher ausgedrückt als in gesättigten Alkoholen (die Farbe der Indikatoren ändert sich nicht):
- Mit aktiven Metallen-
2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2
Natriumphenolat
- Mit Alkalien-
C6H5-OH + NaOH (Wasserlösung)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O
! Phenolate sind Salze schwacher Karbolsäure, die durch Kohlensäure zersetzt werden -
C6H5-ONa+H2O+MITO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3
Hinsichtlich der sauren Eigenschaften ist Phenol dem Ethanol 10 6-mal überlegen. Gleichzeitig ist es der Essigsäure um ein Vielfaches unterlegen. Im Gegensatz zu Carbonsäuren kann Phenol die Kohlensäure nicht aus seinen Salzen verdrängen
C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = Die Reaktion findet nicht statt – sie löst sich perfekt darin auf wässrige Lösungen Alkalien ist es in einer wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat praktisch unlöslich.
Die sauren Eigenschaften von Phenol werden durch den Einfluss elektronenziehender Gruppen, die mit dem Benzolring verbunden sind, verstärkt ( NEIN 2 - , Br - )
2,4,6-Trinitrophenol oder Pikrinsäure ist stärker als Kohlensäure
II . Eigenschaften des Benzolrings
1). Die gegenseitige Beeinflussung der Atome im Phenolmolekül äußert sich nicht nur im Verhalten der Hydroxygruppe (siehe oben), sondern auch in der höheren Reaktivität des Benzolrings. Die Hydroxylgruppe erhöht die Elektronendichte im Benzolring, insbesondere in ortho- Und Paar- Positionen (+ M-OH-Gruppeneffekt):
Daher ist Phenol bei elektrophilen Substitutionsreaktionen im aromatischen Ring viel aktiver als Benzol.
- Nitrierung. Unter dem Einfluss von 20 % Salpetersäure HNO 3 wird Phenol leicht in ein Gemisch umgewandelt ortho- Und Paar- Nitrophenole:
Bei Verwendung von konzentrierter HNO3 entsteht 2,4,6-Trinitrophenol ( Pikrinsäure):
- Halogenierung. Phenol reagiert bei Raumtemperatur leicht mit Bromwasser unter Bildung eines weißen Niederschlags von 2,4,6-Tribromphenol (qualitative Reaktion zu Phenol):
- Kondensation mit Aldehyden. Zum Beispiel:
2). Hydrierung von Phenol
C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 – OH Cyclohexylalkohol (Cyclohexanol)