واکنش های کیفی به فنل تهیه فنل ها: واکنش ها

روش های به دست آوردن/>.

1 . تهیه از هالوبنزن ها هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از پردازش بیشتر آن با اسید، فنل تشکیل می شود:

C 6 H 5 - با l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.

2. در طی اکسیداسیون کاتالیزوری ایزوپروپیل بنزن (کومن) با اکسیژن اتمسفر، فنل و استون تشکیل می شود:

(1)

این اصلی ترین است روش صنعتیبه دست آوردن فنل

3. تهیه از اسیدهای سولفونیک معطر. واکنش با ترکیب اسیدهای سولفونیک با مواد قلیایی انجام می شود. فن اکسیدهای اولیه تشکیل شده با اسیدهای قوی برای به دست آوردن فنل آزاد تیمار می شوند. این روش معمولاً برای به دست آوردن فنل های پلی هیدریک استفاده می شود:

خواص شیمیایی />. در فنل ها p -اوربیتال اتم اکسیژن با حلقه معطر یک واحد واحد را تشکیل می دهدص -سیستم در نتیجه این برهمکنش، چگالی الکترون اتم اکسیژن کاهش و حلقه بنزن افزایش می‌یابد. قطبیت اتصالات O-Nافزایش می‌یابد و هیدروژن گروه OH واکنش‌پذیرتر می‌شود و به راحتی با یک فلز حتی تحت تأثیر مواد قلیایی جایگزین می‌شود (بر خلاف محدود کردن الکل های تک هیدریک).

1. اسیدیته فنل به طور قابل توجهی بالاتر از اسیدیته الکل های اشباع است. هر دو با فلزات قلیایی واکنش نشان می دهد:

C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2،

و با هیدروکسیدهای آنها (از این رو نام قدیمی "اسید کربولیک"):

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

با این حال، فنل یک اسید بسیار ضعیف است. هنگامی که گازهای دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از محلول فنولات عبور می کنند، فنل آزاد می شود. این واکنش ثابت می کند که فنل اسید ضعیف تری نسبت به اسیدهای کربنیک و گوگردی است:

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.

خواص اسیدی فنل ها با وارد کردن جانشین ها به داخل حلقه تضعیف می شود.من نوع و با معرفی جانشین ها تقویت می شوندنوع دوم

2. تشکیل استرها. برخلاف الکل ها، فنل ها هنگام قرار گرفتن در معرض استرها تشکیل نمی دهند اسیدهای کربوکسیلیک; برای این منظور از کلریدهای اسیدی استفاده می شود:

C 6 H 5 OH + CH 3 - CO - Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.

3. واکنش های جایگزینی الکتروفیل در فنل بسیار راحت تر از هیدروکربن های معطر رخ می دهد. از آنجایی که گروه OH یک عامل جهت‌دهنده از نوع اول است، واکنش‌پذیری حلقه بنزن در موقعیت‌های ارتو و پارا در مولکول فنل افزایش می‌یابد (در طول هالوژناسیون، نیتراسیون، پلی تراکم و غیره). بنابراین، هنگامی که آب برم روی فنل اثر می کند، سه اتم هیدروژن با برم جایگزین می شود و رسوبی از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود:

(2)

این یک واکنش کیفی به فنل است.

هنگامی که فنل با اسید نیتریک غلیظ نیترات می شود، سه اتم هیدروژن با یک گروه نیترو جایگزین می شود و 2،4،6-ترینیتروفنل (اسید پیکریک) تشکیل می شود:

هنگامی که فنل با فرمالدئید در حضور کاتالیزورهای اسیدی یا بازی گرم می شود، یک واکنش پلی تراکم رخ می دهد و رزین فنل فرمالدئید تشکیل می شود - یک ترکیب مولکولی بالا با ساختار شاخه ای از نوع:

4. اکسیداسیون. فنل ها حتی تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر به راحتی اکسید می شوند. بنابراین، هنگامی که در هوا می ایستیم، فنل به تدریج به رنگ صورتی مایل به قرمز در می آید. در طی اکسیداسیون شدید فنل با مخلوط کروم، محصول اصلی اکسیداسیون کینون است. فنل های دیاتومیک حتی راحت تر اکسید می شوند. اکسیداسیون هیدروکینون نیز کینون تولید می کند:

(3)

در نتیجه، یادآور می شویم که برای شناسایی فنل، واکنش آن با یک محلول اغلب استفاده می شود FeCl3 ; این یک یون بنفش پیچیده تولید می کند. همراه با واکنش (2)، این یک واکنش کیفی برای تشخیص فنل است.

برنامه. فنل به عنوان واسطه در تولید رزین های فنل فرمالدئید، الیاف مصنوعی، رنگ ها، داروها و بسیاری از مواد ارزشمند دیگر استفاده می شود. اسید پیکریک در صنعت به عنوان استفاده می شود مواد منفجره. Cresols به عنوان مواد با اثر ضد عفونی کننده قوی استفاده می شود./>

Malyshenkova E.، Shikula E. مدرسه شهری موسسه آموزشی شماره 102 چلیابینسک. /2010 Chemistry, 10B.

THS. وابستگی خواص ... به سازه.

فنل ها (II)

گروه هیدروکسیل موجود در فنل مستقیماً به اتم کربن رادیکال هیدروکربن فنیل متصل است که بر آن تأثیر می گذارد. برخلاف رادیکال ها هیدروکربن های اشباع شدهحلقه بنزن که اهداکننده‌های الکترون هستند، به‌طور دقیق‌تر، رادیکال آن C6H5- که فنیل نامیده می‌شود، توانایی جذب الکترون‌ها را دارد، در این مورد از اتم‌های اکسیژن گروه هیدروکسیل –OH. این منجر به ظاهر شدن یک بار مثبت روی اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل می شود که باعث می شود در مقایسه با اتم هیدروژن در گروه الکل ها –OH متحرک تر باشد و خود ماده فنل خاصیت اسیدی از خود نشان می دهد.

به نوبه خود، گروه هیدروکسیل رادیکال را تحت تاثیر قرار می دهد.تحت تأثیر گروه عاملی –OH در حلقه بنزن فنل، چگالی الکترون به طور نابرابر توزیع می شود: یک بار منفی جزئی بر روی اتم های کربن واقع در موقعیت های 2،4،6 متمرکز می شود. این امر واکنش های جایگزینی اتم های هیدروژن حلقه بنزن را دقیقاً در موقعیت های مشخص شده تسهیل می کند. در نتیجه واکنش های جایگزینی، مشتقات 2،4،6-فنل به دست می آید.

خواص فیزیکی

فنل ماده ای جامد، بی رنگ، کریستالی، کم ذوب، بسیار مرطوب و با بوی مشخص است. فنل در هوا اکسید می شود. کمی در آب حل می شود. فنل ذوب 43 درجه سانتیگراد است. فنل سمی است!!!

خواص شیمیایی

وجود هر دو گروه هیدروکسیل و حلقه بنزن در رادیکال هیدروکربنی فنیل در مولکول فنل، خواص شیمیایی آن را تعیین می کند. وجود گروه –OH در یک مولکول برخی از خواص آن را می دهد مشابه خواص الکل ها

• 
  فنل واکنش نشان می دهد با فلزات قلیایی
• 
  برخلاف الکل های مونوهیدریک، فنل واکنش نشان می دهد با مواد قلیایی.

در این واکنش ها، فنل خاصیت اسیدی از خود نشان می دهد. توضیح این ویژگی را فقط می توان به روشی ساده در نظر گرفت: سیستم π-الکترون حلقه بنزن (رادیکال فنیل C6H5–) می تواند با یک جفت آزاد تعامل داشته باشد. r-الکترون های اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل. این باعث کاهش چگالی الکترون اتم اکسیژن می شود. برای جبران این اتلاف، اتم اکسیژن چگالی الکترونی پیوند σ O-H را جذب می‌کند (حرکت می‌دهد)، که منجر به انتزاع نسبتاً آسان پروتون H+ و در نتیجه تجلی خواص اسیدی توسط فنل می‌شود.

• 
  فنل واکنش نشان می دهد با آب برم.

فنل واکنش پذیرتر از بنزن است که بر خلاف فنل با آب برم واکنش نمی دهد. این اتفاق می‌افتد زیرا جفت تک الکترون‌های اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل –OH (در بنزن وجود ندارد)، با جذب به حلقه بنزن، چگالی الکترونی آن را افزایش می‌دهد (اثر گروه هیدروکسیل بر حلقه بنزن). .

• 
  فنل واکنش نشان می دهد با اسید نیتریک.
• 
  فنل واکنش نشان می دهد با هیدروژن
• 
  فنل واکنش نشان می دهد با اسید سولفوریک.

واکنش فنل با سدیم

واکنش فنل با هیدروکسید سدیم

واکنش فنل با آب برم

واکنش فنل با اسید نیتریک

واکنش فنل با اسید سولفوریک

واکنش فنل با هیدروژن

واکنش های کیفی به فنل /با آب برم/

واکنش فنل با کلرید آهن (III

نتیجه گیری

1. 
   فنل ها - مشتقات هیدروکربن های معطر(در درجه اول بنزن)، در مولکول هایی که یک یا چند گروه هیدروکسیل مستقیماً به اتم های کربن حلقه بنزن پیوند دارند.
2. 
   خواص شیمیایی فنل توسط هر دو گروه عاملی -OH و رادیکال آروماتیک هیدروکربنی - فنیل (C6H5-) تعیین می شود. خواص فنل تحت تأثیر تأثیر متقابل گروه هیدروکسیل و حلقه بنزن قرار می گیرد: برخلاف الکل ها، بر خلاف بنزن، در واکنش های جایگزینی اتم های هیدروژن حلقه بنزن، فنل، برخلاف الکل ها، قادر است به عنوان یک اسید ضعیف با مواد قلیایی برهم کنش داشته باشد. مشتقات 2،4،6 (تریبروموفنول، تری نیتروفنول و غیره) را تشکیل می دهد.

نتیجه گیری اینکه خواص شیمیایی فنل موضع این نظریه را تایید می کند بسیار مهم است ساختار شیمیاییدر مورد تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های مواد آلی.

هیدروکسی بنزن

خواص شیمیایی

فنل چیست؟ هیدروکسی بنزن، چیست؟ طبق ویکی پدیا، این یکی از ساده ترین نمایندگان کلاس ترکیبات معطر آن است. فنل ها ترکیبات آروماتیک آلی هستند که در مولکول های آن اتم های کربن حلقه معطر به گروه هیدروکسیل متصل است. فرمول کلیفنل ها: C6H6n(OH)n. با توجه به نامگذاری استاندارد، مواد آلیاین سری با تعداد هسته های معطر و HE-گروه ها آرنول ها و همولوگ های تک اتمی، آرندیول های دیاتومیک، آرنتریول های ترخاتوم و فرمول های چند اتمی وجود دارد. فنل ها همچنین تمایل به داشتن تعدادی ایزومر فضایی دارند. به عنوان مثال، 1،2-دی هیدروکسی بنزن (پیروکاتچین ), 1،4-دی هیدروکسی بنزن (هیدروکینون ) ایزومر هستند.

الکل ها و فنل ها با وجود یک حلقه معطر با یکدیگر تفاوت دارند. اتانول همولوگ متانول است. بر خلاف فنل، متانول با آلدهیدها برهم کنش می کند و وارد واکنش های استری شدن می شود. این جمله که متانول و فنل همولوگ هستند نادرست است.

اگر فرمول ساختاری فنل را با جزئیات در نظر بگیریم، می‌توانیم متوجه شویم که مولکول دوقطبی است. در این حالت حلقه بنزن انتهای منفی و گروه است او- مثبت وجود گروه هیدروکسیل باعث افزایش چگالی الکترون در حلقه می شود. جفت تنهای الکترون اکسیژن با سیستم پی حلقه وارد مزدوج می شود و اتم اکسیژن با sp2هیبریداسیون اتم ها و گروه های اتمی در یک مولکول تأثیر متقابل قوی بر یکدیگر دارند و این در خواص فیزیکی و شیمیایی مواد منعکس می شود.

خواص فیزیکی این ترکیب شیمیایی به شکل کریستال های سوزنی شکل بی رنگی است که در هوا به رنگ صورتی در می آیند زیرا در برابر اکسیداسیون حساس هستند. این ماده دارای بوی شیمیایی خاصی است، در آب، الکل ها، قلیایی، استون و بنزن نسبتاً محلول است. جرم مولی= 94.1 گرم در مول. چگالی = 1.07 گرم در لیتر. کریستال ها در دمای 40-41 درجه سانتیگراد ذوب می شوند.

فنل با چه چیزی تعامل دارد؟ خواص شیمیایی فنل با توجه به این واقعیت که مولکول ترکیب دارای یک حلقه معطر و یک گروه هیدروکسیل است، برخی از خواص الکل ها و هیدروکربن های معطر را از خود نشان می دهد.

واکنش گروه چگونه است؟ او? این ماده خاصیت اسیدی قوی نشان نمی دهد. اما بر خلاف اتانول یک عامل اکسید کننده فعال تر است و با مواد قلیایی تعامل می کند و نمک های فنولات را تشکیل می دهد. واکنش با هیدروکسید سدیم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. این ماده با آن واکنش نشان می دهد سدیم (فلز): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

فنل با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نمی دهد. استرها از واکنش نمک های فنولات با هالیدهای اسیدی یا انیدریدهای اسیدی به دست می آیند. برای ترکیب شیمیاییواکنش برای تشکیل اترها معمولی نیست. استرها وقتی در معرض هالوآلکان ها یا آرن های هالوژنه قرار می گیرند، فنولات ها را تشکیل می دهند. هیدروکسی بنزن با گرد و غبار روی واکنش می دهد و گروه هیدروکسیل با گرد و غبار جایگزین می شود ن، معادله واکنش به صورت زیر است: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

برهمکنش شیمیایی روی حلقه معطر این ماده با واکنش های جایگزینی الکتروفیل، آلکیلاسیون، هالوژناسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون و سولفوناسیون مشخص می شود. واکنش های سنتز اسید سالیسیلیک از اهمیت ویژه ای برخوردار است: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، در حضور یک کاتالیزور رخ می دهد هیدروکسید سدیم . سپس با قرار گرفتن در معرض آن تشکیل می شود.

واکنش تعامل با آب برم یک واکنش کیفی به فنل است. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. برم شدن یک جامد سفید تولید می کند - 2،4،6-تریبروموفنول . یکی دیگر از واکنش های کیفی - با کلرید آهن 3 . معادله واکنش به صورت زیر است: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

واکنش نیتراسیون فنل: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. این ماده همچنین با واکنش افزودن (هیدروژناسیون) در حضور کاتالیزورهای فلزی، پلاتین، اکسید آلومینیوم، کروم و غیره مشخص می شود. در نتیجه، سیکلوهگزانول و سیکلوهگزانون .

یک ترکیب شیمیایی تحت اکسیداسیون قرار می گیرد. پایداری این ماده به طور قابل توجهی کمتر از بنزن است. بسته به شرایط واکنش و ماهیت عامل اکسید کننده، محصولات واکنش متفاوتی تشکیل می شود. تحت تأثیر پراکسید هیدروژن در حضور آهن، فنل دیاتومیک تشکیل می شود. بر اساس عمل دی اکسید منگنز , مخلوط کرومدر یک محیط اسیدی - پارا کینون.

فنل با اکسیژن واکنش می دهد، واکنش احتراق: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. همچنین معنی خاصبرای صنعت دارای واکنش پلی تراکم با فرمالدئید (مثلاً متانالم ). این ماده تا زمانی که یکی از واکنش دهنده ها به طور کامل مصرف شود و درشت مولکول های عظیمی تشکیل شود وارد یک واکنش چند تراکمی می شود. در نتیجه پلیمرهای جامد تشکیل می شوند. فنل فرمالدئید یا رزین های فرمالدئید . فنل با متان تعامل ندارد.

رسید. در حال حاضر، چندین روش برای سنتز هیدروکسی بنزن وجود دارد و به طور فعال استفاده می شود. روش کومن برای تولید فنل رایج ترین آنهاست. حدود 95 درصد از کل حجم تولید این ماده به این ترتیب سنتز می شود. در این حالت با هوا تحت اکسیداسیون غیر کاتالیزوری قرار می گیرد. کیومن و تشکیل می شود کومن هیدروپراکسید . ترکیب به دست آمده با قرار گرفتن در معرض تجزیه می شود اسید سولفوریک در استون و فنل یک محصول جانبی اضافی از واکنش است آلفا متیل استایرن .

این ترکیب را می توان از طریق اکسیداسیون نیز به دست آورد تولوئن ، محصول میانی واکنش خواهد بود بنزوئیک اسید . بنابراین، حدود 5 درصد از ماده سنتز می شود. تمام مواد خام دیگر برای نیازهای مختلف از قطران زغال سنگ جدا می شود.

چگونه از بنزن بدست آوریم؟ فنل را می توان با استفاده از واکنش اکسیداسیون مستقیم بنزن به دست آورد NO2() با تجزیه اسید بیشتر sec-butylbenzene hydroperoxide . چگونه فنل را از کلروبنزن بدست آوریم؟ دو گزینه برای دریافت از وجود دارد کلروبنزن از این ترکیب شیمیایی اولین واکنش واکنش متقابل با یک قلیایی است، به عنوان مثال، با هیدروکسید سدیم . در نتیجه فنل تشکیل می شود و نمک سفره. دوم واکنش با بخار آب است. معادله واکنش به صورت زیر است: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

رسید بنزن از فنل برای انجام این کار، ابتدا باید بنزن را با کلر (در حضور یک کاتالیزور) تصفیه کنید و سپس یک قلیایی را به ترکیب حاصل اضافه کنید (به عنوان مثال، NaOH). در نتیجه فنل تشکیل می شود.

دگرگونی متان - استیلن - بنزن - کلروبنزنرا می توان به صورت زیر انجام داد. ابتدا واکنش تجزیه متان در دمای بالای 1500 درجه سانتیگراد انجام می شود تا اینکه استیلن (С2Н2) و هیدروژن. سپس در شرایط خاص و دمای بالا استیلن به تبدیل می شود بنزن . کلر در حضور کاتالیزور به بنزن اضافه می شود FeCl3، کلروبنزن بدست آورید و اسید هیدروکلریک: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

یکی از مشتقات ساختاری فنل یک اسید آمینه است که دارای اهمیت است اهمیت بیولوژیکی. این اسید آمینه را می توان به عنوان یک فنل پارا جایگزین یا آلفا جایگزین در نظر گرفت پارا کرزول . کرسول ها - در طبیعت به همراه پلی فنل ها بسیار رایج است. همچنین شکل آزاد ماده را می توان در برخی از میکروارگانیسم های موجود در تعادل با تیروزین .

هیدروکسی بنزن مورد استفاده قرار می گیرد:

• در طول تولید بیسفنول A ، رزین اپوکسی و پلی کربنات ;
• برای سنتز رزین های فنل فرمالدئید، نایلون، نایلون؛
• در صنعت پالایش نفت، برای تصفیه انتخابی روغن ها از ترکیبات و رزین های گوگرد معطر.
• در تولید آنتی اکسیدان ها، سورفکتانت ها، cresols ، لک داروها، آفت کش ها و ضد عفونی کننده ها؛
• در پزشکی به عنوان یک ضد عفونی کننده و ضد درد برای استفاده محلی؛
• به عنوان یک ماده نگهدارنده در ساخت واکسن ها و محصولات غذایی دودی، در آرایشی و بهداشتی در هنگام لایه برداری عمیق.
• برای ضدعفونی حیوانات در دامپروری

کلاس خطر. فنل یک ماده بسیار سمی، سمی و سوزاننده است. هنگامی که یک ترکیب فرار استنشاق می‌شود، عملکرد سیستم عصبی مرکزی مختل می‌شود. هنگامی که این ماده با پوست تماس پیدا می کند، به سرعت جذب جریان خون شده و به بافت مغز می رسد و باعث فلج شدن مرکز تنفسی می شود. دوز کشنده هنگام مصرف خوراکی برای بزرگسالان بین 1 تا 10 گرم است.

عمل فارماکولوژیک

ضد عفونی کننده، سوزاننده.

فارماکودینامیک و فارماکوکینتیک

این محصول فعالیت ضد باکتریایی در برابر باکتری های هوازی، اشکال رویشی و قارچ ها از خود نشان می دهد. عملاً هیچ تأثیری بر هاگ قارچ ندارد. این ماده با مولکول‌های پروتئینی میکروب‌ها تعامل می‌کند و منجر به دناتوره شدن آنها می‌شود. بنابراین، حالت کلوئیدی سلول مختل می شود، نفوذپذیری آن به طور قابل توجهی افزایش می یابد و واکنش های ردوکس مختل می شود.

در محلول آبی یک ضد عفونی کننده عالی است. هنگام استفاده از محلول 1.25٪، میکروارگانیسم ها عملا در عرض 5-10 دقیقه می میرند. فنل در غلظت معینی اثر سوزاننده و تحریک کننده بر روی غشای مخاطی دارد. اثر ضد باکتری استفاده از محصول با افزایش دما و اسیدیته افزایش می یابد.

هنگامی که با سطح پوست تماس پیدا می کند، حتی اگر آسیب ندیده باشد، دارو به سرعت جذب شده و به جریان خون سیستمیک نفوذ می کند. با جذب سیستمیک این ماده، اثر سمی آن عمدتاً در قسمت مرکزی مشاهده می شود سیستم عصبیو مرکز تنفسی در مغز. حدود 20 درصد از دوز مصرفی در معرض اکسیداسیون قرار می گیرد و محصولات متابولیکی آن از طریق کلیه ها دفع می شوند.

موارد مصرف

کاربرد فنل:

• برای ضد عفونی ابزار و کتانی و ضد عفونی.
• به عنوان یک نگهدارنده در برخی داروها. محصولات، واکسن ها، شیاف ها و سرم ها؛
• برای سطحی پیودرما , فولیکولیت , درگیری , استیوفولیکولیت , سیکوز ، استرپتوکوک زرد زخم ;
• برای درمان بیماری های التهابی گوش میانی، حفره دهان و حلق، پریودنتیت ، تناسلی اشاره کرد کندیلوم ها .

موارد منع مصرف

این ماده استفاده نمی شود:

• با ضایعات گسترده غشای مخاطی یا پوست؛
• برای درمان کودکان؛
• در دوران شیردهی و؛
• در فنل

عوارض جانبی

گاهی اوقات دارو می تواند باعث ایجاد واکنش های آلرژیک، خارش، تحریک در محل مصرف و احساس سوزش شود.

دستورالعمل استفاده (روش و مقدار مصرف)

نگهداری داروها، سرم ها و واکسن ها با استفاده از محلول های فنل 5/0 درصد انجام می شود.

برای استفاده خارجی، دارو به شکل پماد استفاده می شود. این دارو در یک لایه نازک به نواحی آسیب دیده پوست چندین بار در روز اعمال می شود.

برای درمان، از این ماده به شکل محلول 5 درصد استفاده می شود. دارو حرارت داده شده و 10 قطره به مدت 10 دقیقه در گوش آسیب دیده چکانده می شود. سپس باید باقیمانده دارو را با استفاده از پشم پنبه بردارید. این روش 2 بار در روز به مدت 4 روز تکرار می شود.

آماده سازی فنل برای درمان بیماری های گوش و حلق و بینی مطابق با توصیه های دستورالعمل استفاده می شود. مدت زمان درمان بیش از 5 روز نیست.

برای از بین بردن سیخ کندیلوم ها آنها با یک محلول 60٪ فنل یا یک محلول 40٪ درمان می شوند تری کرزول . این روش هر 7 روز یک بار انجام می شود.

هنگام ضد عفونی کردن کتانی، از محلول های 1 تا 2 درصد بر پایه صابون استفاده کنید. با استفاده از محلول فنولیک صابون، اتاق را درمان کنید. برای گندزدایی از مخلوط های فنولیک- سقز و نفت سفید استفاده می شود.

مصرف بیش از حد

هنگامی که این ماده روی پوست قرار می گیرد، احساس سوزش، قرمزی پوست و بیهوشی در ناحیه آسیب دیده ایجاد می شود. سطح با روغن نباتی یا پلی اتیلن گلیکول . درمان علامتی انجام می شود.

علائم مسمومیت با فنل در صورت مصرف درد شدید در شکم، حلق و دهان، قربانی استفراغ توده قهوه ای، پوست رنگ پریده، ضعف عمومی و سرگیجه

این محصول نباید در مناطق وسیعی از پوست استفاده شود.

قبل از استفاده از این ماده برای ضد عفونی کردن وسایل خانه، آنها باید به صورت مکانیکی تمیز شوند، زیرا محصول توسط ترکیبات آلی جذب می شود. پس از پردازش، ممکن است چیزها همچنان ادامه داشته باشند مدت طولانیحفظ بوی خاص

این ترکیب شیمیایی را نمی توان برای درمان محل نگهداری و تهیه محصولات غذایی استفاده کرد. روی رنگ یا ساختار پارچه تاثیری ندارد. به سطوح لاک زده آسیب می رساند.

برای کودکان

این محصول در طب اطفال قابل استفاده نیست.

در دوران بارداری و شیردهی

فنل در دوران شیردهی و در دوران شیردهی تجویز نمی شود بارداری .

داروهای حاوی (آنالوگ)

کد ATX سطح 4 مطابقت دارد:

فنل در داروهای زیر گنجانده شده است: فرسول , محلول فنل در گلیسیرین , دارویی . موجود در آماده سازی به عنوان یک نگهدارنده: عصاره بلادونا , کیت تشخیص پوست برای آلرژی دارویی ، و غیره.

خواص شیمیایی فنل ها با حضور یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزن در مولکول تعیین می شود.

واکنش های گروه هیدروکسیل

فنل ها مانند الکل های آلیفاتیک دارای خواص اسیدی هستند. قادر به تشکیل نمک - فنولات ها. با این حال، آنها اسیدهای قوی تری هستند و بنابراین می توانند نه تنها با فلزات قلیایی (سدیم، لیتیوم، پتاسیم)، بلکه با قلیاها و کربنات ها نیز تعامل داشته باشند:

ثابت اسیدیته rK الففنل برابر با 10 است. اسیدیته بالای فنل با خاصیت پذیرنده حلقه بنزن مرتبط است. اثر جفت شدن) و با تثبیت رزونانس آنیون فنولات حاصل توضیح داده می شود. بار منفی روی اتم اکسیژن آنیون فنولات را می توان در سراسر حلقه معطر توزیع کرد که این فرآیند را می توان با مجموعه ای از ساختارهای تشدید توصیف کرد.

هیچ یک از این ساختارها به تنهایی وضعیت واقعی مولکول را توصیف نمی کند، اما استفاده از آنها به ما اجازه می دهد تا بسیاری از واکنش ها را توضیح دهیم.

فنولات ها به راحتی با هالوآلکان ها و اسید هالیدها تعامل دارند:

برهمکنش نمک های فنل با هالوآلکان ها واکنش O-alkylation فنل ها است. این روشی برای تهیه اترها است (واکنش ویلیامسون، 1852).

فنل قادر به واکنش با هالیدهای اسید و انیدریدها برای تولید استرها است (O-acylation):

این واکنش در حضور مقادیر کمی اسید معدنی یا با حرارت دادن رخ می دهد.

واکنش های روی حلقه بنزن

هیدروکسیل یک گروه الکترون دهنده است و فعال می شود ارتو- و جفتموقعیت ها در واکنش های جانشینی الکتروفیل:

هالوژناسیون

هالوژناسیون فنل ها با عمل هالوژن ها یا عوامل هالوژنه با سرعت بالا اتفاق می افتد:

نیتراسیون

هنگام عمل اسید نیتریک V اسید استیک(در حضور مقدار کمی اسید سولفوریک) به فنل، 2-نیتروفنل به دست می آید:

تحت تأثیر اسید نیتریک غلیظ یا یک مخلوط نیترات کننده، فنل به شدت اکسید می شود که منجر به تخریب عمیق مولکول آن می شود. هنگام استفاده از اسید نیتریک رقیق، نیتراسیون با وجود سرد شدن در دمای 0 درجه سانتیگراد با قیر شدن قوی همراه است و منجر به تشکیل O-و p-ایزومرهای با غلبه اولین آنها:

هنگامی که فنل با تتروکسید دی نیتروژن در یک حلال بی اثر (بنزن، دی کلرواتان) نیترات می شود، 2،4-دی نیتروفنل تشکیل می شود:

نیتراسیون دومی با مخلوط نیترات به راحتی انجام می شود و می تواند به عنوان روشی برای سنتز اسید پیکریک عمل کند:

این واکنش با خود گرم شدن رخ می دهد.

اسید پیکریک نیز از طریق مرحله سولفوناسیون به دست می آید. برای انجام این کار، فنل در 100 درجه سانتیگراد با مقدار اضافی اسید سولفوریک درمان می شود، یک مشتق 2،4-دی سولفو به دست می آید که بدون جدا کردن آن از مخلوط واکنش، با اسید نیتریک دوددار درمان می شود:

ورود دو گروه سولفو (و همچنین گروه های نیترو) به حلقه بنزن باعث می شود که در برابر اکسیداسیون اسید نیتریک مقاوم باشد. این روش برای بدست آوردن اسید پیکریک برای تولید در مقیاس صنعتی مناسب است.

سولفوناسیون . سولفوناسیون فنل، بسته به دما، در آن رخ می دهد ارتو- یا جفت-موقعیت:

آلکیلاسیون و آسیلاسیون طبق Friedel-Crafts . فنل ها نمک های غیر فعال ArOAlCl 2 را با کلرید آلومینیوم تشکیل می دهند، بنابراین، اسیدهای پروتیک (H2SO4) یا کاتالیزورهای اکسید فلزی نوع اسید (Al2O3) به عنوان کاتالیزور برای آلکیلاسیون فنل ها استفاده می شوند. این اجازه می دهد تا فقط الکل ها و آلکن ها به عنوان عوامل آلکیله کننده استفاده شوند:

آلکیلاسیون به طور متوالی با تشکیل فنل های مونو، دی و تری آلکیل رخ می دهد. در همان زمان، یک بازآرایی کاتالیز شده با اسید با مهاجرت گروه های آلکیل رخ می دهد:

تراکم با آلدهیدها و کتون ها . هنگامی که کاتالیزورهای قلیایی یا اسیدی روی مخلوطی از فنل و آلدئید چرب اثر می‌گذارند، تراکم در O- و n- مفاد این واکنش از اهمیت عملی بسیار بالایی برخوردار است، زیرا زمینه ساز تولید پلاستیک های مهم و پایه های لاک است. در دماهای معمولی، رشد یک مولکول به دلیل تراکم در جهت خطی انجام می شود:

اگر واکنش با حرارت دادن انجام شود، تراکم با تشکیل مولکول های شاخه دار آغاز می شود:

در نتیجه پیوستن به همه موجود است O- و nدر موقعیت ها، یک پلیمر گرما سخت سه بعدی تشکیل می شود - باکلیتباکلیت مقاومت الکتریکی و حرارتی بالایی دارد. این یکی از اولین پلیمرهای صنعتی است.

واکنش فنل با استون در حضور یک اسید معدنی منجر به تولید بیسفنول می شود:

دومی برای به دست آوردن ترکیبات اپوکسی استفاده می شود.

واکنش کولبه – اشمیت سنتز اسیدهای فنیل کربوکسیلیک.

فنولات های سدیم و پتاسیم با دی اکسید کربن واکنش داده و بسته به دما، ارتو یا پارا ایزومرهای فنیل کربوکسیلیک اسیدها را تشکیل می دهند:

اکسیداسیون

فنل به راحتی توسط اسید کرومیک اکسید می شود n-بنزوکینون:

بازیابی

از احیای فنل به سیکلوهگزانون برای تولید پلی آمید (نایلون-6،6) استفاده می شود.

1. فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که در مولکول های آنها گروه هیدروکسیل (-OH) به طور مستقیم به اتم های کربن موجود در حلقه بنزن متصل است.

2. طبقه بندی فنل ها

فنل های یک، دو و سه هیدریک بسته به تعداد گروه های OH در مولکول متمایز می شوند:

مطابق با تعداد حلقه های معطر متراکم در مولکول، خود فنل ها (یک حلقه معطر - مشتقات بنزن)، نفتول ها (2 حلقه متراکم - مشتقات نفتالین)، آنترانول ها (3 حلقه متراکم - مشتقات آنتراسن): و p.

3. ایزومریسم و ​​نامگذاری فنل ها

دو نوع ایزومر وجود دارد:

• ایزومری موقعیت جانشین ها در حلقه بنزن

• ایزومریسم زنجیره جانبی (ساختار رادیکال آلکیل و تعداد رادیکال ها)

برای فنل ها، نام های بی اهمیتی که در طول تاریخ ایجاد شده اند به طور گسترده استفاده می شود. نام فنل های تک هسته ای جایگزین نیز از پیشوند استفاده می کند ارتو-,متاو جفت -،در نامگذاری ترکیبات معطر استفاده می شود. برای ترکیبات پیچیده تر، اتم هایی که حلقه های معطر را تشکیل می دهند شماره گذاری می شوند و موقعیت جانشین ها با استفاده از شاخص های دیجیتال نشان داده می شود.

4. ساختار مولکولی

گروه فنیل C 6 H 5 - و هیدروکسیل - OH متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند

• جفت الکترون تنها اتم اکسیژن توسط ابر 6 الکترونی حلقه بنزن جذب می شود که به همین دلیل پیوند O-H حتی قطبی تر می شود. فنل - بیشتر اسید قوینسبت به آب و الکل ها

• در حلقه بنزن، تقارن ابر الکترونی مختل می شود، چگالی الکترون در موقعیت های 2، 4، 6 افزایش می یابد. این باعث واکنش بیشتر آنها می شود. اتصالات S-Nدر موقعیت های 2، 4، 6 و – پیوندهای حلقه بنزن.

5. خواص فیزیکی

اکثر فنل های مونوهیدریک در شرایط عادی بی رنگ هستند. مواد کریستالیبا نقطه ذوب پایین و بوی مشخص. فنل ها کمی در آب محلول هستند، به راحتی در حلال های آلی محلول هستند، سمی هستند و وقتی در هوا ذخیره می شوند در نتیجه اکسیداسیون به تدریج تیره می شوند.

فنل C6H5OH (اسید کربولیک ) - یک ماده کریستالی بی رنگ در هوا اکسید می شود و در دمای معمولی به رنگ صورتی در می آید که به مقدار کم در آب قابل اختلاط است. فنل ماده ای سمی است که باعث سوختگی پوست می شود و ضد عفونی کننده است.

6. خواص سمی

فنل سمی است. باعث اختلال در عملکرد سیستم عصبی می شود. گرد و غبار، بخارات و محلول فنل باعث تحریک غشاهای مخاطی چشم، مجاری تنفسی و پوست می شود. هنگامی که فنل وارد بدن می شود، حتی از طریق نواحی دست نخورده پوست بسیار سریع جذب می شود و در عرض چند دقیقه شروع به تأثیر بر بافت مغز می کند. ابتدا هیجان کوتاه مدت و سپس فلج مرکز تنفسی رخ می دهد. حتی در صورت قرار گرفتن در معرض حداقل دوز فنل، عطسه، سرفه، سردرد، سرگیجه، رنگ پریدگی، حالت تهوع و از دست دادن قدرت مشاهده می شود. موارد شدید مسمومیت با بیهوشی، سیانوز، مشکل در تنفس، عدم حساسیت قرنیه، نبض سریع و به سختی قابل درک، عرق سرد و اغلب تشنج مشخص می شود. فنل اغلب عامل سرطان است.

7. کاربرد فنل ها

1. تولید رزین های مصنوعی، پلاستیک، پلی آمید

2. داروها

3. رنگ

4. سورفکتانت ها

5. آنتی اکسیدان ها

6. ضد عفونی کننده ها

7. مواد منفجره

8. تهیه فنل V صنعت

1). روش Cumene برای تولید فنل (اتحاد جماهیر شوروی، سرگئیف پی جی، اودریس آر.یو.، کروژالوف بی. دی.، 1949). مزایای روش: فناوری بدون زباله (بازده محصولات مفید > 99٪) و مقرون به صرفه بودن. در حال حاضر روش کومن به عنوان روش اصلی در تولید جهانی فنل استفاده می شود.

2). ساخته شده از قطران زغال سنگ (به عنوان یک محصول جانبی - عملکرد کم است):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (رقیق شده) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

سدیم فنولات

(محصول ازچکمه های رزینیسود سوزآور)

3). از هالوبنزن ها :

ج 6 H 5 -Cl + NaOH تی , ص→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). ادغام نمک های اسیدهای سولفونیک معطر با مواد قلیایی جامد :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH تی → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

نمک سدیم

اسیدهای بنزن سولفونیک

9. خواص شیمیایی فنل (اسید کربولیک)

من . خواص گروه هیدروکسیل

خواص اسیدی- واضح تر از الکل های اشباع بیان می شود (رنگ نشانگرها تغییر نمی کند):

• با فلزات فعال-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

سدیم فنولات

• با مواد قلیایی-

C6H5-OH + NaOH (محلول آب)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! فنولات ها نمک های اسید کربولیک ضعیف هستند که توسط اسید کربنیک تجزیه می شوند.

C6H5-ONa+H2O+باO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

از نظر خواص اسیدی، فنل 106 برابر اتانول برتری دارد. در عین حال، به همان تعداد دفعات کمتر از اسید استیک است. بر خلاف اسیدهای کربوکسیلیک، فنل نمی تواند اسید کربنیک را از نمک های خود جابجا کند

سی 6 اچ 5 - اوه + NaHCO 3 = واکنش رخ نمی دهد - کاملاً در آن حل می شود محلول های آبیقلیایی، عملاً در محلول آبی بی کربنات سدیم نامحلول است.

خواص اسیدی فنل تحت تأثیر گروه های الکترون گیر مرتبط با حلقه بنزن افزایش می یابد. نه 2 - , برادر - )

2،4،6-ترینیتروفنول یا اسید پیکریک قوی تر از اسید کربنیک است

II . خواص حلقه بنزن

1). تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل نه تنها در رفتار گروه هیدروکسی (به بالا مراجعه کنید)، بلکه در واکنش پذیری بیشتر حلقه بنزن نیز آشکار می شود. گروه هیدروکسیل چگالی الکترون را در حلقه بنزن افزایش می دهد، به ویژه در ارتو-و جفت-موقعیت ها (+ م-اثر گروه OH):

بنابراین، فنل در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه آروماتیک بسیار فعال‌تر از بنزن است.

• نیتراسیون. تحت تأثیر 20٪ اسید نیتریک HNO 3، فنل به راحتی به مخلوط تبدیل می شود ارتو-و جفت-نیتروفنول ها:

هنگامی که از HNO3 غلیظ استفاده می شود، 2،4،6-ترینیتروفنول ( اسید پیکریک):

• هالوژناسیون. فنل به راحتی با آب برم در دمای اتاق واکنش می دهد و رسوب سفیدی از 2،4،6-تریبروموفنل را تشکیل می دهد (واکنش کیفی به فنل):

• تراکم با آلدئیدها. به عنوان مثال:

2). هیدروژناسیون فنل

C6H5-OH + 3H2 نی، 170 درجهسی→ C 6 H 11 - OH سیکلوهگزیل الکل (سیکلوهگزانول)