Jenis pelajaran: pelajaran mempelajari materi baru.
Jenis pelajaran: kuliah yang bermasalah.
Tujuan didaktik utama pelajaran: tercapainya pemahaman terhadap isi materi pendidikan oleh seluruh siswa.
Tujuan pembelajaran:
- memperdalam pengetahuan tentang hidrokarbon;
- memperkenalkan siswa pada jenis ikatan kimia baru yang merupakan karakteristik kelompok senyawa ini, dengan menggunakan benzena sebagai contoh; memberikan konsep aromatisitas;
Tujuan perkembangan pelajaran:
- mengembangkan pada siswa kemampuan untuk menonjolkan hal-hal yang utama, esensial dalam materi pendidikan, membandingkan, menggeneralisasi dan mensistematisasikan, membangun hubungan sebab-akibat;
- mempromosikan pengembangan kualitas kemauan dan emosional individu;
- Berikan perhatian khusus untuk mengembangkan minat pada subjek dan pidato siswa.
Tujuan pendidikan dari pelajaran: mempromosikan pembentukan ide-ide pandangan dunia:
- materialitas dunia;
- kelangsungan proses kognisi.
Perlengkapan pelajaran:
- reagen: benzena, larutan KMnO 4, air brom;
- model bola-dan-tongkat dari molekul benzena (menurut Kekule);
- catatan pendukung, tabel.
Kemajuan pelajaran
Prasasti untuk pelajaran:
“Pendidikan bukanlah tentang banyaknya pengetahuan,
tetapi dalam pemahaman penuh dan penerapan segala sesuatu dengan terampil
apa yang kamu tahu."
A. Disterweg.
Pada pembelajaran terakhir saya meminta mereka mengulangi penyelesaian masalah mencari rumus suatu zat dan mengkarakterisasi zat dari kelas yang dipelajari.
Kami memecahkan masalah untuk menemukan rumus molekul suatu zat dan mengkarakterisasi zat yang sesuai dengan komposisi yang dihasilkan.
Ke dewan:
1+2 siswa (pecahkan masalah menggunakan kartu).
TUGAS No.1
Turunkan rumus zat yang mengandung 82,75% karbon dan 17,25% hidrogen. Massa jenis uap relatif zat ini di udara adalah 2.
TUGAS No.2
Tentukan rumus molekul hidrokarbon yang fraksi massa karbonnya 85,7% dan hidrogennya 14,3%. Massa jenis relatif suatu zat terhadap hidrogen adalah 28.
Kelas + siswa di papan tulis:
TUGAS No.3
Apa rumus molekul suatu zat yang fraksi massa karbonnya 93,2%. Massa jenis relatif hidrogen adalah 39.
Jawaban: Rumus sebenarnya C6H6
Saat menyelesaikan masalah ketiga, kami memperoleh komposisi C6H6. Di antara golongan hidrokarbon yang diketahui manakah zat ini dapat diklasifikasikan?
Kami tidak dapat mengklasifikasikan zat ini sebagai salah satu kelas hidrokarbon yang dipelajari.
Jadi masalahnya!, yang harus kita selesaikan bersama. Hari ini kita mari berkenalan grup baru hidrokarbon, yang disebut aromatik.
TOPIK PELAJARAN: Hidrokarbon aromatik (arena). benzena. Struktur molekul.
Tugas utama kami hari ini:
- Memperdalam pengetahuan tentang hidrokarbon, memperluas pemahaman tentang keanekaragaman senyawa organik.
- Kenali jenis ikatan kimia baru yang menjadi ciri kelompok hidrokarbon ini.
Garis besar perkuliahan:
- Arena adalah salah satu kelas hidrokarbon.
- Sejarah penemuan benzena.
- Struktur molekul benzena.
a) struktur benzena menurut Kekul;
b) gagasan modern tentang struktur elektronik benzena;
c) konsep inti aromatik dan ikatan satu setengah.
D/z s. 51-53, lengkapi catatan kuliahnya.
Hari ini dalam pelajaran kita akan mengenal kelompok hidrokarbon baru yang disebut aromatik atau arena.
Aromatik hidrokarbon ini diberi nama karena yang pertama perwakilan terkenal mereka bersenang-senang bau. Belakangan ternyata sebagian besar zat itu bersifat kimia sifat-sifatnya termasuk dalam kelompok yang sama dan tidak mempunyai bau aromatik. Namun, nama umum yang ditetapkan secara historis untuk senyawa ini tetap ada hingga hari ini.
Perwakilan hidrokarbon aromatik yang paling sederhana adalah benzena.
Kelas hidrokarbon sebelumnya dipelajari berdasarkan hubungan sebab dan akibat: komposisi – struktur – sifat – aplikasi. Kami akan meninggalkan prinsip logis yang sama untuk saat ini.
Menggabungkan zat kita dipasang– C 6 H 6 . Ini adalah benzena. Benzena juga merupakan hidrokarbon, tetapi hidrokarbon yang secara fundamental berbeda dari yang telah dibahas. Apa itu benzena?
Mari kita cari tahu sejarah ditemukannya benzena. (Pesan siswa).
siswa pertama.
Pada tahun 1825, M. Faraday mengisolasi cairan yang terdiri dari karbon dan hidrogen dari gas penerangan, yang pada waktu itu diproduksi di Inggris dari batu bara. Beberapa tahun kemudian (tahun 1834)
E. Mitscherlich, selama distilasi asam benzoat, memperoleh zat yang identik dengan Faraday, menyebutnya bensin untuk menekankan hubungan genetik dengan asam benzoat, dan menetapkan bahwa ia memiliki komposisi unsur C 6 H 6 (di negara-negara Anglo-Saxon nama ini masih dipertahankan untuk benzena).
Belakangan, J. Liebig merekomendasikan untuk memberi senyawa ini nama yang berakar - benzena (akhiran - ol menunjukkan karakter berminyaknya dari bahasa Latin oleim - minyak). Pada tahun 1845, A.V. Hoffmann mengisolasi benzena dari tar batubara untuk pertama kalinya.
siswa ke-2.
“Ulang tahun” teori struktur benzena sebagai senyawa aromatik adalah tanggal 27 Januari 1865, hari ketika informasi tentang “Konstitusi Zat Aromatik” diterbitkan dalam Buletin Paris Chemical Society.
Mari kita lanjutkan ke tahap berikutnya: Mari kita tentukan struktur molekul benzena. Seperti yang telah kita tentukan, benzena tidak dapat diklasifikasikan sebagai salah satu kelas hidrokarbon yang diketahui. Tapi mari kita coba bayangkan varian formula apa yang mungkin ada:
Anda juga dapat menemukan isomer yang berbeda dalam posisi ikatan rangkap dan rangkap tiga.
Sekarang kita memiliki apa yang disebut hipotesis kerja. Mari kita coba memeriksanya. Jika kami dapat membuktikan kebenaran salah satu struktur yang kami usulkan, hipotesis akan berubah menjadi teori, jika tidak, kami akan berpikir lebih jauh.
Ada sangat reaksi sederhana yang memungkinkan membangun ketersediaan dengan cepat dan andal obligasi ganda atau rangkap tiga dalam hidrokarbon tak jenuh. Yang?
Ini adalah penambahan brom pada ikatan ganda. Jika kita berasumsi bahwa rumus ke-3 benar, maka diperoleh senyawa berikut: CH 2 Br-CHBr-CBr 2 -CBr 2 -CH 2 Br-CH 2 Br
Kocok saja beberapa kali hidrokarbon tak jenuh dengan air brom, larutan kuning menjadi berubah warna.
Pengalaman demonstrasi.
Kocok benzena dengan air brom - tidak berpengaruh!
Jadi milik kita asumsinya salah.
Anda dapat mencoba menambahkan bukan brom ke molekul benzena, tapi hidrogen. Dalam kondisi kami hal ini tidak dapat dilakukan. Namun jika hal ini dilakukan dalam alat khusus dengan katalis, maka hidrokarbon dengan rumus tersebut dapat diperoleh dari benzena 
Jika Anda menindaklanjutinya dengan air brom - reaksinya negatif. Maka tetap diasumsikan bahwa hidrokarbon DENGAN6 N 12 memiliki struktur siklus tertutup. Cincin ini terdiri dari enam kelompok CH 2:
Tampaknya benzena Sama memiliki siklus struktur. Dan rumusnya menunjukkan dirinya sendiri:
Dengan ikatan rangkap? Tapi air brom!???
Kita harus melakukannya menganggap bahwa tiga ikatan rangkap yang disatukan dalam satu cincin beranggota enam berperilaku entah bagaimana dengan cara yang baru.
Rumus benzena - segi enam dengan tiga ikatan rangkap - telah dikonfirmasi sintesis benzena dari asetilena. Tiga molekul asetilena menghasilkan satu cincin benzena. Dalam hal ini, salah satu dari tiga ikatan asetilena tampaknya membentuk ikatan sederhana dengan atom karbon molekul lain, dan dua tetap ada. Hasilnya adalah pergantian ikatan rangkap dan tunggal.
Ini, atau kira-kira seperti ini, adalah alasan ahli kimia Jerman Fiedrich August Kekule ketika, pada tahun 1865, dia pertama kali sampai pada kesimpulan bahwa Benzena berbentuk segi enam dengan ikatan rangkap dan tunggal yang berselang-seling.
Formula Kekule disambut dengan badai perdebatan, yang tidak surut selama beberapa dekade. Memang beberapa sifat benzena, formula ini bagus menjelaskan, dan beberapa untuknya bertentangan.
Ternyata benzena masih bisa, dalam kondisi tertentu, tambahkan halogen misalnya, enam atom klor pada ketiga ikatan rangkap. Namun di sisi lain, atom hidrogen dalam benzena bisa dengan mudah diganti ke kelompok lain (kita akan membicarakannya nanti). Kemampuan ini merupakan salah satu sifat utama benzena dalam kompleks yang disebut aromatisitas. Aromatisitas (yaitu kemampuan mudah untuk menggantikan atom hidrogen) sama sekali tidak dijelaskan oleh rumus Kekule. Berikutnya. Untuk setiap benzena tersubstitusi, dilihat dari rumus ini, pasti ada dua isomer. Misalnya, untuk orto-xilena, berikut adalah isomernya:
Sebenarnya tidak ada seorang pun tidak bisa mengisolasi dua isomer orto-xilena. Pencipta teori struktur benzena harus melakukan “klarifikasi” terhadap formulanya. Kekule menyarankan hal itu ganda koneksi tidak diamankan dalam benzena, dan sepanjang waktu bergerak.
Kontroversi seputar teori struktur benzena berhenti hanya beberapa dekade yang lalu. Apa yang ide-ide modern tentang elektronik struktur benzena?
Ahli kimia Jerman E. Hückel menerapkan teori mekanika kuantum pada senyawa aromatik dan menunjukkan bahwa setiap atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi SP². Apa maksudnya?
Kelas(siswa di papan tulis).
Dari empat elektron pada setiap karbon, satu elektron S dan dua elektron P membentuk tiga orbital hibrid SP² yang sepenuhnya identik dan terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120° satu sama lain. Dua dari orbital ini digunakan untuk tumpang tindih dengan orbital yang sama dari dua karbon tetangga, dan satu digunakan untuk membentuk atom hidrogen.
Semua elektron ini terbentuk inti elektron benzena.
Di atas dan di bawah setiap atom karbon berada volume delapan P – elektron.
Sekarang bayangkan pada cincin benzena terdapat delapan elektron P yang berpasangan tumpang tindih "sisi" itu. membentuk tiga ikatan rangkap. Ini adalah model elektronik benzena, yang dijelaskan di atas kertas dengan rumus Kekule. (tunjukkan model bola dan tongkat).
Jika rumus Kekule benar jarak dalam molekul benzena antara dua atom karbon yang bertetangga harus berbeda: 0,154nm antara atom yang awan pnya tidak tumpang tindih dan 0,133nm antara karbon yang terikat P– komunikasi.
Tapi penelitian benzena dengan metode fisik menunjukkan bahwa semua jarak dalam molekul benar-benar identik dan panjang ikatan C–C sama dengan 0,140nm, itu. nilai rata-rata antara panjang ikatan tunggal dan ganda. Masuk akal untuk berasumsi bahwa setiap elektron delapan adalah orbital tumpang tindih secara merata dan secara bersamaan dengan delapan yang sama dari dua tetangga.
Ketika diproyeksikan ke bidang molekul, awan elektron ini akan muncul lingkaran yang tumpang tindih(tunjukkan dalam tabel). Molekulnya tidak membentuk tiga yang terpisah P- koneksi, dan serikat P– sistem elektronik dari enam elektron yang umum untuk semua atom karbon. Di bawah pengaruh molekul yang umum ini P- cloud elektronik dan jaraknya akan diperpendek antar atom karbon 0,154 hingga 0,140 nm.
Model skala (volumetrik) molekul benzena disajikan pada tabel (tunjukkan). Karena kerapatan elektron dalam molekul terdistribusi secara merata, semua ikatan antara atom C menjadi persis sama.
Jadi, bahan kimia komunikasi dalam benzena, bukan tunggal atau ganda, tapi seperti yang mereka katakan satu setengah, bersifat perantara. Koneksi ini juga disebut aromatik, Mereka lebih kuat P– koneksi(inilah sebabnya air brom tidak berubah warna - atom brom tidak ditambahkan).
Untuk menunjukkan keseragaman distribusi listrik. Kepadatan molekul benzena, rumus strukturnya sering digambarkan sebagai segi enam dengan lingkaran di dalam:
Struktur ini disebut benzena atau inti aromatik. Dan hidrokarbon, yang susunan molekulnya mengandung cincin aromatik, disebut hidrokarbon aromatik.
Faktanya, struktur molekul benzena ini mengandung ciri-ciri struktural dari struktur pertama dan kedua dan mewakili sistem yang secara kualitatif baru. Mari kita buat analogi berdasarkan pengetahuan biologis Anda: hibrida antara kuda dan keledai - bagal. Bagal memiliki ciri-ciri kuda dan keledai, tetapi merupakan hewan yang benar-benar baru dengan ciri-ciri yang unik. Oleh karena itu, jika kita ingin mendeskripsikan hewan ini kepada seseorang yang belum pernah melihat bagal, kita dapat berbicara tentang kuda, tentang keledai, dan kemudian berkata: bagal adalah sesuatu di antara keduanya.
Namun saat ini mereka masih sering menggunakan rumus Kekule, mengingat rumus tersebut hanya menyampaikan struktur molekul secara kondisional.
Mari kita rangkum:(konsolidasi pengetahuan)
- Hidrokarbon apa yang disebut aromatik?
- Jenis hibridisasi apa yang merupakan ciri inti aromatik?
- Apa itu cincin benzena?
- Bagaimana kabarnya seorang lajang P- koneksi?
- Berapakah sudut antara arah ikatan pada cincin aromatik?
- Berapa jarak antar atom karbon?
- Ikatan apa yang disebut aromatik (satu setengah)?
Pelajaran sudah selesai! Selamat tinggal!
Sudut pandang modern tentang struktur benzena: molekul datar, atom karbonnya berada dalam keadaan hibridisasi sp 2 dan digabungkan menjadi segi enam beraturan.
Gambar molekul benzena:
Aromatisitas- energi yang sangat rendah dari keadaan tidak tereksitasi yang disebabkan oleh delokalisasi elektron π.
Aromatisitas-sebuah konsep yang mencirikan totalitas sifat struktural, energik, dan ciri reaktivitas struktur siklik dengan sistem ikatan terkonjugasi
Tanda-tanda aromatisitas Suatu senyawa dikatakan aromatik jika mempunyai: a) cincin tertutup datar; b) sistem elektron π terkonjugasi yang mencakup semua atom dalam siklus; c) jika jumlah elektron yang terlibat dalam konjugasi sesuai dengan rumus Huckel (4n+2., di mana n adalah jumlah siklus).
Isomerisme
Tata nama
orto-, meta- Dan pasangan- diganti:
Sifat fisik
Semua senyawa aromatik mempunyai bau. Benzena, toluena, xilena, etilbenzena,
kumena, stirena - cair, naftalena, antrasena - padatan.
26. Hidrokarbon aromatik dari seri benzena. Tata nama. Isomerisme. Metode untuk memperoleh benzena dan homolognya: dari tar batubara, aromatisasi dan dehidrosiklisasi parafin, menurut reaksi Wurtz-Fittig, alkilasi Friedel-Crafts dengan olefin, alkil halida, alkohol, dari garam asam benzoat, trimerisasi alkuna.
Arena (hidrokarbon aromatik) adalah senyawa siklik yang molekulnya mengandung satu atau lebih inti benzena. Rumus empiris benzena C6H6
Isomerisme
Hidrokarbon aromatik tersubstitusi di-, tri- dan tetra dicirikan oleh isomerisme posisi substituen dan isomerisme rantai alkil samping.
Arena tersubstitusi mono, penta, dan heksa tidak memiliki isomer yang berhubungan dengan posisi substituen dalam cincin.
Tata nama
Turunan benzena disebut benzena tersubstitusi. Banyak dari mereka menggunakan nama sepele atau substituennya ditunjukkan dengan awalan sebelum kata "benzena". Dalam kasus benzena tersubstitusi tunggal, namanya tidak menyertakan angka, karena keenam atom karbon dari molekul benzena adalah setara, dan hanya satu benzena tersubstitusi tunggal yang mungkin untuk setiap substituen.
Jika terdapat dua substituen pada molekul benzena, maka dapat terdapat tiga benzena terdissubstitusi yang berbeda. Mereka diberi nama yang sesuai orto-, meta- Dan pasangan- diganti:
Jika benzena mempunyai tiga substituen atau lebih, maka posisinya dalam cincin harus ditunjukkan hanya dengan angka. Dalam semua kasus, nama substituen dicantumkan sebelum kata “benzena” dalam urutan abjad. Angka 1 pada nama dapat dihilangkan; substituen yang memulai penghitungan mundur dalam hal ini termasuk dalam dasar nama:
Kuitansi:
1. Pengolahan tar batubara, penyulingan minyak, penyulingan kering
kayu
2. Aromatisasi minyak.
3. Dehidrosiklisasi heksana dan heptana.
C 6 H 14 → C6H6 + 4H 2
C 7 H 16 → C6H5-CH3 + 4H2
4. Wurtz-Fittig:
Alkilasi Friedel – Crafts. Dua kemungkinan mekanisme reaksi telah diterima. Dalam kasus pertama, partikel elektrofilik adalah karbokation yang terbentuk sebagai hasil interaksi haloalkana dengan aluminium klorida (asam Lewis):
Dalam kasus kedua, dapat diasumsikan bahwa elektrofil adalah gugus alkil dari kompleks polar AlCl 3 dengan alkil halida.
Alkilasi benzena (reaksi Friedel-Crafts)
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl
27.Substitusi elektrofilik dalam rangkaian aromatik (nitrasi, sulfonasi, halogenasi, alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts). Konsep kompleks - dan . Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik
PETUNJUK METODOLOGI
mata kuliah kimia organik
« HIDROKARBON AROMATIK»
Rostov-on-Don
Pedoman dalam mata kuliah kimia organik “Hidrokarbon aromatik”. -Rostov tidak ada: Rost. negara membangun. universitas, 2007. - 12 hal.
Prinsip-prinsip teoritis pada topik “Hidrokarbon aromatik” disajikan. Definisi hidrokarbon aromatik diberikan, serta konsep “aromatisitas”. Struktur molekul benzena dijelaskan. Tata nama dan isomerisme senyawa aromatik dengan satu cincin benzena dipertimbangkan. Metode utama untuk mendapatkan arena disajikan, fisik dan sifat kimia hidrokarbon aromatik.
Dirancang untuk siswa tahun pertama dan kedua, penuh waktu dan formulir korespondensi pelatihan spesialisasi PSM, ZChS, SSP, BTP dan AS.
Disusun oleh: Ph.D. kimia. Sains, Profesor Madya
M N. Mitskaya,
Ph.D. kimia. Sains, Asst.
EA. Levinskaya
Pengulas: Ph.D. kimia. Sains, Profesor Madya
L.M. Astakhova
© Negara Bagian Rostov
Universitas Konstruksi, 2007
Senyawa aromatik (arena) - senyawa organik dengan struktur siklik planar di mana semua atom karbon membentuk sistem elektron π terdelokalisasi yang mengandung (4n+2) elektron π.
Senyawa aromatik terutama mencakup benzena C 6 H 6 dan banyak homolog serta turunannya. Senyawa aromatik mungkin mengandung satu atau lebih cincin benzena per molekul (senyawa aromatik polinuklir). Tapi kita akan melihat senyawa aromatik dengan satu cincin benzena.
Struktur molekul benzena
Benzena ditemukan oleh M. Faraday pada tahun 1825 dalam gas penerangan (oven kokas), dan struktur molekul benzena paling sering dinyatakan dengan rumus yang dikemukakan oleh ahli kimia Jerman A. Kekule (1865)
Menurut konsep modern, molekul benzena memiliki struktur segi enam datar, yang sisi-sisinya sama besar dan berukuran 0,14 nm. Jarak ini merupakan nilai rata-rata antara 0,154 nm (panjang ikatan tunggal) dan 0,134 nm (panjang ikatan rangkap). Tidak hanya atom karbon, tetapi juga enam atom hidrogen yang terkait dengannya terletak pada bidang yang sama. Sudut terbentuk koneksi N-S-S dan C-C-C sama dengan 120°:
Semua atom karbon dalam molekul benzena berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Masing-masing orbital tersebut dihubungkan oleh tiga orbital hibridnya dengan dua orbital yang sama dari dua atom karbon tetangga dan satu orbital atom H, membentuk tiga ikatan σ (lihat gambar). Orbital 2p atom karbon keempat yang tidak terhibridisasi, yang sumbunya tegak lurus terhadap bidang cincin benzena, tumpang tindih dengan orbital serupa dari dua atom karbon tetangga yang terletak di kanan dan kiri.
Skema pembentukan ikatan σ dan ikatan π dalam molekul benzena
Tumpang tindih ini terjadi di atas dan di bawah bidang cincin benzena. Hasilnya, sistem elektron π tertutup tunggal terbentuk. Sebagai hasil dari tumpang tindih seragam orbital 2p dari keenam atom karbon, “penjajaran” atom sederhana dan obligasi ganda, yaitu. Cincin benzena tidak memiliki ikatan rangkap dan tunggal klasik. Distribusi kerapatan elektron π yang seragam di antara semua atom karbon, akibat delokalisasi elektron π, merupakan alasan tingginya stabilitas molekul benzena. Saat ini tidak ada satu cara pun gambar grafis molekul benzena dengan mempertimbangkan sifat aslinya. Namun untuk menekankan keseragaman kerapatan elektron π dalam molekul benzena, mereka menggunakan rumus berikut:
Akan tetapi, perlu diingat bahwa tidak satupun dari rumus-rumus ini yang sesuai dengan keadaan fisik molekul yang sebenarnya, apalagi yang dapat mencerminkan seluruh variasi sifat-sifatnya. Rumus Kekule saat ini hanya merupakan simbol molekul benzena. Namun, ini banyak digunakan, dengan tetap memperhatikan kekurangannya.
Senyawa aromatik adalah senyawa yang molekulnya mengandung gugus atom siklik dengan pola ikatan khusus - cincin benzena. Nama internasional untuk hidrokarbon aromatik adalah arena.
Perwakilan arena yang paling sederhana adalah benzena C 6 H 6 . Rumus yang mencerminkan struktur molekul benzena pertama kali dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Kekule (1865):
Atom karbon dalam molekul benzena membentuk segi enam datar beraturan, meskipun biasanya digambarkan berbentuk segi enam memanjang.
Struktur molekul benzena akhirnya dikonfirmasi oleh reaksi pembentukannya dari asetilena. Rumus strukturnya menggambarkan tiga ikatan karbon-karbon bolak-balik tunggal dan tiga ganda. Namun gambaran seperti itu tidak menunjukkan struktur molekul yang sebenarnya. Pada kenyataannya, ikatan karbon-karbon pada benzena adalah setara, dan mempunyai sifat yang berbeda dengan ikatan tunggal atau rangkap. Ciri-ciri ini dijelaskan oleh struktur elektronik molekul benzena.
Struktur elektronik benzena.
Setiap atom karbon dalam molekul benzena berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Ia terhubung ke dua atom karbon tetangga dan satu atom hidrogen melalui tiga ikatan σ. Hasilnya adalah segi enam datar: keenam atom karbon dan semua σ - Koneksi S-S dan C-H terletak pada bidang yang sama. Awan elektron dari elektron keempat (elektron p), yang tidak terlibat dalam hibridisasi, berbentuk halter dan berorientasi tegak lurus terhadap bidang cincin benzena. Awan elektron p dari atom karbon tetangganya tumpang tindih di atas dan di bawah bidang cincin 
. Akibatnya, enam elektron p membentuk awan elektron bersama dan satu ikatan kimia untuk semua atom karbon. Dua daerah bidang elektron besar terletak di kedua sisi bidang ikatan σ 
./>/>
P-Awan elektron menyebabkan berkurangnya jarak antar atom karbon. Dalam molekul benzena keduanya sama dan sama dengan 0,14 nm. Dalam kasus ikatan tunggal dan rangkap, jaraknya masing-masing adalah 0,154 dan 0,134 nm. Artinya tidak ada ikatan tunggal atau rangkap pada molekul benzena. Molekul benzena adalah siklus stabil beranggota enam dari gugus CH identik yang terletak pada bidang yang sama. Semua ikatan antara atom karbon dalam benzena adalah setara, yang menentukan sifat karakteristik cincin benzena. Ini mencerminkan paling akurat rumus struktur benzena berbentuk segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya ( SAYA ). (Lingkaran melambangkan kesetaraan ikatan antar atom karbon.) Namun, rumus Kekule sering digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap ( II
Hidrokarbon aromatik (Arena) adalah senyawa organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih cincin benzena. Cincin benzena, atau inti, adalah kelompok atom karbon siklik dengan karakter ikatan khusus.
Rumus umum-CnH2n-6
1. Perwakilan:
MONONUKLIR
1. dari 6 jam 6 – benzena, pendiri rangkaian homolog arena
2. C 6 H 5 – CH 3 – toluena (metilbenzena)
3. C 6 H 5 – CH = C H 2 – stirena (vinilbenzena)
4. Xilena (orto-, para-, meta-xilena)
MULTICORE (KEDAT)
1. Naftalena
2.
Antrasena
2. Struktur hidrokarbon aromatik :
Rumus struktur pertama benzena diusulkan pada tahun 1865 oleh ahli kimia Jerman F.A. Kekule:
Atom C dalam molekul benzena membentuk segi enam datar beraturan, meskipun sering digambarkan berbentuk segi enam memanjang.
Rumus di atas dengan tepat mencerminkan kesetaraan enam atom C, tetapi tidak menjelaskan sejumlah sifat khusus benzena. Misalnya, meskipun tidak jenuh, ia tidak menunjukkan kecenderungan untuk mengalami reaksi adisi: tidak mengubah warna air brom dan larutan kalium permanganat, mis. itu tidak dicirikan oleh reaksi kualitatif yang khas dari senyawa tak jenuh .
Rumus struktur Kekulé mengandung tiga ikatan karbon-karbon bolak-balik tunggal dan tiga ikatan ganda. Namun gambaran seperti itu tidak menunjukkan struktur molekul yang sebenarnya. Faktanya, ikatan karbon-karbon pada benzena adalah setara. Hal ini dijelaskan oleh struktur elektronik molekulnya.
Setiap atom C dalam molekul benzena berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Ia terikat pada dua atom C yang bertetangga dan atom H pada tiga atom σ - koneksi. Hasilnya adalah segi enam datar, tempat keenam atom C dan semuanyaσ Ikatan -C–C dan C–H terletak pada bidang yang sama (sudut antara ikatan C–C adalah 120 o).
Beras. Skema pendidikan -ikatan dalam molekul benzena.
Orbital p ketiga dari atom karbon tidak berpartisipasi dalam hibridisasi. Bentuknya seperti halter dan berorientasi tegak lurus terhadap bidang cincin benzena. Orbital p atom C tetangganya tumpang tindih di atas dan di bawah bidang cincin.
Beras. Orbital karbon 2p non-hibrida dalam molekul benzena
Akibatnya, enam elektron p (dari keenam atom C) membentuk suatu persekutuan π -awan elektron dan ikatan kimia tunggal untuk semua atom C.
Beras. Molekul benzena. Lokasi π -awan elektron
π -Awan elektron menyebabkan berkurangnya jarak antar atom C.
Dalam molekul benzena keduanya sama dan sama dengan 0,139 nm. Dalam kasus ikatan tunggal dan rangkap, jaraknya masing-masing adalah 0,154 dan 0,134 nm. Artinya dalam molekul benzena tidak terjadi pergantian ikatan tunggal dan rangkap, namun terdapat ikatan khusus - “satu setengah” - perantara antara sederhana dan rangkap, yang disebut ikatan aromatik. Untuk menunjukkan keseragaman distribusi awan elektron p dalam molekul benzena, lebih tepat digambarkan dalam bentuk segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya (lingkaran melambangkan kesetaraan ikatan antar atom C):
3. Isomerisme, tata nama
Isomerisme disebabkan oleh isomerisme kerangka karbon radikal yang ada dan posisi relatifnya dalam cincin benzena. Posisi dua substituen ditunjukkan dengan menggunakan awalan: orto- (o-), jika terletak pada atom karbon tetangga (posisi 1, 2-), meta- (m-) untuk dipisahkan oleh satu atom karbon (1, 3-) dan pasangan- (n-) untuk yang saling berhadapan (1, 4-).
Misalnya, untuk dimetilbenzena (xilena):
orto-xilena (1,2-dimetilbenzena)
meta-xilena (1,3-dimetilbenzena)
para-xilena (1,4-dimetilbenzena)
Radikal hidrokarbon aromatik disebut radikal aril . Radikal C 6 H 5 - disebut fenil.