Sifat kimia alkohol monohidrat dan polihidrat.

Teologi

Kuliah No.3.

Alkohol polihidrat, struktur dan sifatnya.

Perwakilan dari alkohol polihidrat adalah etilen glikol dan gliserin. Alkohol dihidrat yang mengandung dua gugus hidroksil - OH disebut glikol, atau diol, alkohol trihidrat yang mengandung tiga gugus hidroksil - gliserol, atau triol.

Posisi gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka di akhir namanya.

Sifat fisik

Alkohol polihidrat adalah cairan tidak berwarna, seperti sirup dengan rasa manis, sangat larut dalam air, sulit larut dalam pelarut organik; mempunyai titik didih yang tinggi. Misalnya, titik didih etilen glikol adalah 198°C, massa jenis () 1,11 g/cm3; titik didih (gliserin) = 290°C, gliserin = 1,26 g/cm3.

Kuitansi

Alkohol di- dan trihidrat diperoleh dengan metode yang sama seperti alkohol monohidrat. Alkena, turunan halogen dan senyawa lainnya dapat digunakan sebagai senyawa awal.

1. Etilen glikol (ethanediol-1,2) disintesis dari etilen dengan berbagai cara:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Gliserin (propanetriol -1,2,3) diperoleh dari lemak, serta secara sintetis dari gas perengkahan minyak bumi (propilena), yaitu. dari bahan baku bukan pangan.

Sifat kimia Alkohol polihidrat sifat kimia

mirip dengan alkohol monohidrat. Namun, sifat kimia alkohol polihidrat memiliki kekhasan karena adanya dua atau lebih gugus hidroksil dalam molekulnya.

Keasaman alkohol polihidrat lebih tinggi dibandingkan alkohol monohidrat, yang dijelaskan oleh adanya gugus hidroksil tambahan dalam molekul yang memiliki efek induktif negatif. Oleh karena itu, alkohol polihidrat, tidak seperti alkohol monohidrat, bereaksi dengan basa membentuk garam. Misalnya, etilen glikol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi juga dengan logam berat hidroksida.

Dengan analogi dengan alkoholat, garam alkohol dihidrat disebut glikolat, dan alkohol trihidrat disebut gliserat.

Ketika etilen glikol bereaksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr), satu gugus hidroksil digantikan oleh halogen:

Gugus hidrokso kedua lebih sulit digantikan oleh aksi PCl5.

Ketika tembaga (II) hidroksida bereaksi dengan gliserin dan alkohol polihidrat lainnya, hidroksida larut dan senyawa kompleks berwarna biru cerah terbentuk.

Dengan tidak adanya alkali, alkohol polihidrat tidak bereaksi dengan tembaga (II) hidroksida - keasamannya tidak mencukupi untuk ini.

Alkohol polihidrat bereaksi dengan asam membentuk ester (lihat §7). Ketika gliserin bereaksi dengan asam nitrat dengan adanya asam sulfat pekat, nitrogliserin (gliserol trinitrat) terbentuk:

Alkohol dicirikan oleh reaksi yang menghasilkan pembentukan struktur siklik:

Aplikasi

Etilen glikol digunakan terutama untuk produksi lavsan dan untuk pembuatan antibeku - larutan berair yang membeku jauh di bawah 0 ° C (menggunakannya untuk mendinginkan mesin memungkinkan mobil beroperasi di musim dingin).

Gliserin banyak digunakan dalam industri kulit dan tekstil untuk finishing kulit dan kain serta dalam bidang perekonomian nasional lainnya. Kegunaan gliserin yang paling penting adalah dalam produksi gliserol trinitrat (salah disebut nitrogliserin), bahan peledak kuat yang meledak jika terkena benturan, dan juga sebagai obat (vasodilator). Sorbitol (alkohol heksahidrat) digunakan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes.

Tes No.4.

Sifat-sifat alkohol polihidrat

1. Zat manakah yang akan bereaksi dengan gliserin?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Gliserol tidak bereaksi dengan 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

3. Etilen glikol tidak bereaksi dengan 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

4. Bahan berikut ini tidak akan berinteraksi dengan tembaga (II) hidroksida yang baru diendapkan: 1) gliserol;

2) butanon 3) propanal 4) propanediol-1,2

5. Endapan Cu(OH) 2 yang baru dibuat akan larut jika ditambahkan ke dalamnya

1) propanediol-1,2 2) propanol-1 3) propena 4) propanol-2

6. Gliserol dalam larutan air dapat dideteksi menggunakan

1) pemutih 2) besi (III) klorida 3) tembaga (II) hidroksida 4) natrium hidroksida

7. Alkohol manakah yang bereaksi dengan tembaga (II) hidroksida?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Reaksi khas alkohol polihidrat adalah interaksi dengan

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (larutan NH 3) 4) Cu(OH) 2

9. Zat yang bereaksi dengan Na dan Cu(OH) 2 adalah:

1) fenol; 2) alkohol monohidrat; 3) alkohol polihidrat 4) alkena

10. Ethanediol-1,2 dapat bereaksi dengan

1) tembaga (II) hidroksida

2) besi (II) oksida

3) hidrogen klorida

4) hidrogen

6) fosfor

Kuliah nomor 4.

Fenol, strukturnya. Sifat-sifat fenol, saling pengaruh atom-atom dalam molekul fenol. Efek orto-, berorientasi uap dari gugus hidroksil. Persiapan dan penggunaan fenol

FENOL – golongan senyawa organik. Mereka mengandung satu atau lebih gugus C–OH, dengan atom karbon menjadi bagian dari cincin aromatik (misalnya benzena).

Klasifikasi fenol. Fenol dengan satu, dua, dan tiga atom dibedakan tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)

Beras. 1. FENOL SATU, GANDA DAN TRIKHATIS

Sesuai dengan jumlah cincin aromatik terkondensasi dalam molekul, mereka dibedakan (Gbr. 2) menjadi fenol itu sendiri (satu cincin aromatik - turunan benzena), naftol (2 cincin terkondensasi - turunan naftalena), antranol (3 cincin terkondensasi - antrasena turunannya) dan fenantrol (Gbr. 2).

Beras. 2. FENOL MONO DAN POLYNUCLEAR

Tata nama fenol

Untuk fenol, nama sepele yang berkembang secara historis banyak digunakan. Nama fenol mononuklear tersubstitusi juga menggunakan awalan orto-, meta- dan para-, yang digunakan dalam tata nama senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom-atom yang membentuk cincin aromatik diberi nomor dan posisi substituen ditunjukkan menggunakan indeks digital (Gbr. 3).

Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL. Grup pengganti dan indeks digital terkait disorot dalam warna berbeda untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol

Cincin benzena dan gugus OH, digabungkan dalam molekul fenol, saling mempengaruhi, meningkatkan reaktivitas satu sama lain secara signifikan. Gugus fenil menyerap pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H golongan ini meningkat (ditunjukkan dengan simbol d+), polaritas ikatan O–H meningkat, yang dimanifestasikan dalam peningkatan sifat asam golongan ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol merupakan asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), berpindah ke gugus fenil, terkonsentrasi pada posisi orto dan para (relatif terhadap gugus OH). Titik-titik reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang tertarik ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik (“pencinta elektron”).

Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRON DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi fenol mungkin terjadi: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi cincin H-atomobenzena. Sepasang elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C–O, oleh karena itu reaksi yang terjadi dengan putusnya ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.

1. Ia memiliki sifat asam lemah; bila terkena basa, ia membentuk garam - fenolat (misalnya, natrium fenolat - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ia mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Gugus hidroksi, sebagai salah satu gugus donor terkuat, meningkatkan reaktivitas cincin terhadap reaksi ini dan mengarahkan substitusi ke posisi orto dan para. Fenol mudah dialkilasi, diasilasi, terhalogenasi, nitrasi dan tersulfonasi.

Reaksi Kolbe-Schmidt.

2. Interaksi dengan logam natrium:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Interaksi dengan air brom ( reaksi kualitatif untuk fenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr menghasilkan 2,4,6 tribromofenol

4. Interaksi dengan asam nitrat pekat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 konsentrasi → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 terbentuk trinitrofenol

5. Interaksi dengan besi (III) klorida (reaksi kualitatif terhadap fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl besi (III) dikloridafenolat terbentuk (warna ungu )

Metode untuk memperoleh fenol.

Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). Metode industri untuk memproduksi fenol C6H5OH sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H3SO4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan diperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).

Beras. 8. CARA MEMPEROLEH FENOL

Penerapan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon (para-dihidroksibenzena) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), ditambahkan ke bahan penyamakan untuk kulit dan bulu, sebagai penstabil untuk minyak pelumas dan karet, dan juga untuk mengolah bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.

Fenol digunakan secara terbatas dalam bentuk senyawa individual, namun berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer - resin fenolik (Gbr. 7), poliamida, poliepoksida. Banyak obat yang diperoleh dari fenol, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu pewarna, pewangi, pemlastis untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.

Tes No. 5 Fenol

1. Berapa jumlah fenol dengan komposisi C 7 H 8 O?

1) Satu 2) Empat 3) Tiga 4) dua

2. Atom oksigen dalam bentuk molekul fenol

1) satu ikatan σ 2) dua ikatan σ 3) satu ikatan σ dan satu ikatan π 4) dua ikatan π

3. Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol alifatik karena...

1) ikatan hidrogen yang kuat terbentuk antara molekul alkohol

2) molekul fenol mengandung fraksi massa ion hidrogen yang lebih besar

3) dalam fenol, sistem elektronik bergeser ke arah atom oksigen, yang menyebabkan mobilitas atom hidrogen pada cincin benzena lebih besar

4) pada fenol, kerapatan elektron ikatan O-H menurun karena interaksi pasangan elektron bebas atom oksigen dengan cincin benzena

4. Pilihlah pernyataan yang benar:

1) fenol lebih terdisosiasi daripada alkohol;

2) fenol menunjukkan sifat dasar;

3) fenol dan turunannya tidak mempunyai efek toksik;

4) atom hidrogen dalam gugus hidroksil fenol tidak dapat digantikan oleh kation logam di bawah pengaruh basa.

Properti

5. Fenol dalam larutan air adalah 1) asam kuat 2) asam lemah

3) basa lemah 4) basa kuat

1. Zat yang bereaksi dengan Na dan NaOH sehingga menghasilkan warna ungu dengan FeCl 3 adalah:

1) fenol; 2) alkohol 3) eter; 4) alkana

6. Pengaruh cincin benzena terhadap gugus hidroksil dalam molekul fenol dibuktikan dengan reaksi fenol dengan

1) natrium hidroksida 2) formaldehida 3) air brom 4) asam nitrat

7. Interaksi kimia dapat terjadi antar zat, yang rumus rumusnya adalah:

1) C 6 H 5 OH dan NaCl 2) C 6 H 5 OH dan HCl 3) C 6 H 5 OH dan NaOH 4) C 6 H 5 ONa dan NaOH.

8. Fenol tidak berinteraksi

1) metanal 2) metana 3) asam nitrat 4) air brom

9. Fenol berinteraksi dengan

1) asam klorida 2) etilen 3) natrium hidroksida 4) metana

10. Fenol tidak berinteraksi dengan zat yang rumusnya demikian

1)HBr 2)Br 2 3)HNO 3 4)NaOH

11. Fenol tidak bereaksi dengan 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

13. Ketika fenol bereaksi dengan natrium,

1) natrium fenolat dan air 2) natrium fenolat dan hidrogen

3) benzena dan natrium hidroksida 4) natrium benzoat dan hidrogen

14. Menetapkan korespondensi antara zat awal dan produk yang sebagian besar terbentuk selama interaksinya.

MULAI PRODUK INTERAKSI ZAT

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kalium fenolat + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (larutan) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3

6) kalium fenolat + H 2 O

15. Membangun korespondensi antara bahan awal dan produk reaksi.

PRODUK REAKSI ZAT MULAI

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 Oke + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Fenol berinteraksi dengan larutan

3) [Аg(NH 3) 2 ]OH

17. Fenol bereaksi dengan

1) oksigen

2) benzena

3) natrium hidroksida

4) hidrogen klorida

5) natrium

6) silikon oksida (IV)

Kuitansi

18. Ketika hidrogen pada cincin aromatik digantikan oleh gugus hidroksil, maka akan terbentuk:

1) ester; 2) eter; 3) membatasi alkohol; 4) fenol.

19. Fenol dapat diperoleh melalui reaksi

1) dehidrasi asam benzoat 2) hidrogenasi benzaldehida

3) hidrasi stirena 4) klorobenzena dengan kalium hidroksida

Interkoneksi, reaksi kualitatif.

20. Metanol. etilen glikol dan gliserin adalah:

1) homolog;

2) alkohol primer, sekunder dan tersier;

32) isomer; 4) alkohol monohidrat, dihidrat, trihidrat 21. Zat yang tidak bereaksi dengan Na atau NaOH, diperoleh dengan cara

antarmolekul

dehidrasi alkohol adalah: 1) fenol 2) alkohol 3) eter; 4) alkena

22. Berinteraksi satu sama lain

1) etanol dan hidrogen 2) asam asetat dan klorin

3) fenol dan tembaga (II) oksida 4) etilen glikol dan natrium klorida

23. Zat X dapat bereaksi dengan fenol, namun tidak bereaksi dengan etanol. Zat ini:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) air brom

24. Larutan berwarna biru cerah terbentuk ketika tembaga (II) hidroksida bereaksi dengan

1) etanol 2) gliserin 3) etanal 4) toluena

25. Tembaga(II) hidroksida dapat digunakan untuk mendeteksi

1) Ion Al 3+ 2) etanol 3) ion NO 3 - 4) etilen glikol

26. Pada skema transformasi C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 zat “X” adalah 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27.Dalam skema transformasià etanol X

1) butanol-1 2) bromoetana 3) etana 4) etilen

28. Dalam skema transformasi propanol-1à Xà propanol-2 zat X adalah

1) 2-kloropropana 2) asam propanoat 3) propin 4) propena

29. Larutan etanol dan gliserol dalam air dapat dibedakan dengan menggunakan:

1) air brom 2) larutan amonia perak oksida

4) natrium logam 3) endapan tembaga (II) hidroksida yang baru dibuat;

30. Anda dapat membedakan etanol dari etilen glikol menggunakan:

31. Anda dapat membedakan fenol dari metanol menggunakan:

1) natrium;

2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. Anda dapat membedakan fenol dari eter menggunakan:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Anda dapat membedakan gliserin dari 1-propanol menggunakan:

1) natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Bahan apa yang harus digunakan untuk membedakan etanol dan etilen glikol satu sama lain dalam kondisi laboratorium? 1) Natrium 2) Asam klorida

3) Tembaga (II) hidroksida 4) Natrium hidroksida Alkohol polihidrat adalah senyawa organik yang memiliki beberapa gugus hidroksil dalam satu molekul. Perwakilan paling sederhana dari grup ini senyawa kimia

adalah diatomik, atau -1,2.

Sifat fisik

Sifat-sifat ini sangat bergantung pada struktur radikal hidrokarbon alkohol, jumlah gugus hidroksil, dan posisinya. Jadi, perwakilan pertama dari deret homolog adalah cairan, dan yang lebih tinggi adalah padatan. Jika alkohol monohidrat

mudah bercampur dengan air, kemudian pada senyawa poliatomik proses ini terjadi lebih lambat dan seiring bertambahnya berat molekul zat, lambat laun menghilang. Karena ikatan molekul yang lebih kuat dalam zat tersebut, dan karenanya pembentukan ikatan hidrogen yang cukup kuat, titik didih alkohol menjadi tinggi. Disosiasi menjadi ion terjadi sedemikian kecilnya sehingga alkohol memberikan reaksi netral - warna fenolftalein tidak berubah.

Sifat kimia

Sifat kimia alkohol ini mirip dengan alkohol monohidrat, yaitu mengalami reaksi substitusi nukleofilik, dehidrasi, dan oksidasi menjadi aldehida atau keton. Yang terakhir ini tidak termasuk dalam alkohol trihidrat, yang oksidasinya disertai dengan penghancuran kerangka hidrokarbon.

Reaksi kualitatif alkohol polihidrat dilakukan dengan tembaga (II) hidroksida. Ketika indikator ditambahkan ke alkohol, kompleks khelat biru cerah mengendap.

Sintesis zat-zat ini dimungkinkan melalui reduksi monosakarida, serta kondensasi aldehida dalam media basa. Saya sering memperoleh alkohol polihidrat dari bahan mentah alami – buah rowan.

Alkohol polihidrat yang paling umum digunakan - gliserin - diperoleh dengan, dan dengan diperkenalkannya teknologi baru dalam industri kimia - dengan metode sintetik dari propilena yang terbentuk selama perengkahan produk minyak bumi.

Penerapan alkohol polihidrat

Area penerapan alkohol polihidrat berbeda. Erythritol digunakan untuk membuat bahan peledak dan cat yang cepat kering. Xylitol banyak digunakan di industri makanan dalam pembuatan produk diabetes, serta dalam produksi resin, minyak pengering, dan surfaktan. Pemlastis untuk PVC dan minyak sintetis diperoleh dari pentaeritritol. Manit termasuk dalam beberapa produk kosmetik. Dan sorbitol telah ditemukan aplikasinya dalam pengobatan sebagai pengganti sukrosa.

Alkohol polihidrat – senyawa organik yang molekulnya mengandung beberapa gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada radikal hidrokarbon

Glikol (diol)

  • Cairan seperti sirup, kental, tidak berwarna, berbau alkohol, bercampur baik dengan air, sangat menurunkan titik beku air (larutan 60% membeku pada -49˚C) - ini digunakan dalam sistem pendingin mesin - antibeku.
  • Etilen glikol beracun - racun yang kuat! Menekan sistem saraf pusat dan mempengaruhi ginjal.

Triol

  • Cairan tidak berwarna, kental, seperti sirup, rasanya manis. Tidak beracun. Tidak berbau. Tercampur rata dengan air.
  • Didistribusikan di satwa liar. Berperan penting dalam proses metabolisme, karena merupakan bagian dari lemak (lipid) jaringan hewan dan tumbuhan.

Tata nama

Atas nama alkohol polihidrat ( poliol) posisi dan jumlah gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka dan akhiran yang sesuai -diol(dua gugus OH), -triol(tiga gugus OH), dll. Misalnya:

Pembuatan alkohol polihidrat

SAYA. Pembuatan alkohol dihidrik

Di industri

1. Hidrasi katalitik etilen oksida (produksi etilen glikol):

2. Interaksi turunan dihalogen alkana dengan larutan alkali berair:

3. Dari gas sintesis:

2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)

Di laboratorium

1. Oksidasi alkena:

II. Pembuatan alkohol trihidrat (gliserol)

Di industri

Saponifikasi lemak (trigliserida):

Sifat kimia alkohol polihidrat

Sifat asam

1. Dengan logam aktif:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(natrium glikolat)

2. Dengan tembaga hidroksida( II ) – reaksi berkualitas!


Diagram yang disederhanakan

Properti dasar

1. Dengan asam hidrohalat

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. DENGAN nitrogen asam

T rhinitrogliserin - dasar dinamit

Aplikasi

  • Etilen glikol produksi lavsan , plastik, dan untuk memasak antibeku - larutan berair yang membeku jauh di bawah 0°C (menggunakannya untuk mendinginkan mesin memungkinkan mobil beroperasi di musim dingin); bahan baku dalam sintesis organik.
  • Gliserin banyak digunakan di kulit, industri tekstil untuk finishing kulit dan kain dan di daerah lain perekonomian nasional. Sorbitol (alkohol sexahydric) digunakan sebagai pengganti gula untuk penderita diabetes. Gliserin banyak digunakan dalam kosmetik , industri makanan , farmakologi , produksi bahan peledak . Nitrogliserin murni meledak bahkan dengan benturan kecil; itu berfungsi sebagai bahan mentah untuk diperoleh bubuk tanpa asap dan dinamit eksplosif, yang, tidak seperti nitrogliserin, dapat dibuang dengan aman. Dinamit ditemukan oleh Nobel, yang mendirikan Hadiah Nobel yang terkenal di dunia atas pencapaian ilmiahnya yang luar biasa di bidang fisika, kimia, kedokteran, dan ekonomi. Nitrogliserin bersifat racun, tetapi dalam jumlah kecil dapat berfungsi sebagai obat , karena melebarkan pembuluh jantung dan dengan demikian meningkatkan suplai darah ke otot jantung.

Alkohol adalah turunan hidrokarbon, yang molekulnya memiliki satu atau lebih atom hidrogen di dekat atom karbon jenuhnya digantikan oleh gugus hidroksi - OH. Telah dibuktikan secara eksperimental bahwa jumlah hidroksil dalam molekul alkohol tidak boleh melebihi jumlahnya atom hidrokarbon. Tergantung pada sifat radikalnya, alkohol asiklik (deret alifatik) dan siklik dibedakan; berdasarkan jumlah gugus hidroksil - alkohol satu, dua, tiga dan polihidrat; menurut saturasi - jenuh dan tak jenuh; lokasi gugus hidroksil dalam rantai hidrokarbon - alkohol primer, sekunder dan tersier.

Alkohol polihidrat adalah turunan alkana, yang molekulnya lebih dari tiga atom hidrogen digantikan oleh gugus hidroksi - OH. Alkohol polihidrat sebagai turunan monosakarida dicirikan oleh isomerisme optik dan isomerisme posisi gugus OH dalam rantai hidrokarbon. Isomer optik dikaitkan dengan kemampuan kelompok tertentu bahan organik menunjukkan aktivitas optik dalam larutan. Aktivitas optik zat ditentukan menggunakan polarimeter.

Untuk alkohol polihidrik

Reaksi kualitatif yang paling umum terhadap alkohol polihidrat adalah interaksinya dengan Selama reaksi, hidroksida larut, dan kompleks kelat ungu terbentuk.

Alkohol tetrahidrat C4H6(OH)4 disebut tetrit, alkohol pentaatomik C5H7(OH)5 disebut pentit, alkohol heksahidrat C6H8(OH)6 disebut heksit. Dalam setiap kelompok tersebut, alkohol individu dibedakan, yang memiliki nama historis: erythritol, arabitol, sorbitol, xylitol, dulcitol, mannitol, dll.

Pembuatan alkohol polihidrat

Alkohol ini disintesis melalui reduksi monosakarida, kondensasi aldehida dengan formaldehida dalam media basa. Seringkali, alkohol polihidrat diperoleh dari bahan baku alami. Beberapa alkohol diekstraksi dari buah rowan.

Alkohol polihidrat adalah senyawa optik aktif yang sangat larut dalam air. Dalam spektrum IR dan UV mereka memiliki pita serapan khas gugus OH karena adanya gugus OH. Ketika zat ini berinteraksi dengan alkohol, sakarat terbentuk. Selama oksidasi hidroksil, yang terletak di dekat atom karbon pertama (C1), monosakarida terbentuk.

Alkohol polihidrat: perwakilan utama

Eritritol HOCH2(CHOH)2CH2OH - zat kristal, meleleh pada 121,5 °C. Alkohol ini ditemukan di lumut kerak dan lumut. Erythritol dapat diperoleh dengan mereduksi 1,3-butadiena dan eritrosa. Alkohol ini digunakan dalam pembuatan senyawa peledak, cat cepat kering, dan pengemulsi.

Xylitol HOCH2(CHOH)3CHOH - kristal manis, sangat larut dalam air, meleleh pada suhu 61,5 derajat. Alkohol ini dapat disintesis dengan mereduksi xilosa. Xylitol digunakan dalam industri makanan dalam pembuatan makanan untuk penderita diabetes, serta dalam produksi resin alkid, minyak pengering dan surfaktan.

Pentaeritritol C(CH2OH)4 - padat, sulit larut dalam air. Diperoleh dari reaksi formaldehida dengan asetaldehida dengan adanya Ca(OH)2. Ini digunakan dalam produksi poliester, resin alkid, tetrapentaeritritol, surfaktan, pemlastis untuk produksi polivinil klorida, dan minyak sintetis. Menunjukkan sifat narkotika.

Manit HOCH2(CHOH)4CH2OH merupakan zat dengan rasa manis yang meleleh pada suhu 165 derajat. Terkandung dalam lumut, jamur, alga, tumbuhan tingkat tinggi. Digunakan sebagai diuretik dan sebagai komponen produk kosmetik (salep).

D-Sorbitol NOCH2(CHOH)4CH2OH - meleleh pada suhu 96 derajat. Buah Rowan kaya akan alkohol ini. Sorbitol diperoleh dengan mereduksi glukosa. Alkohol ini merupakan produk antara dalam sintesis vitamin C, memiliki efek diuretik, dan digunakan sebagai pengganti sukrosa bagi penderita diabetes.


Alkohol polihidrat (polialkohol, poliol) adalah senyawa organik golongan alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus hidroksil -OH.


Glukosa C 6 H 12 O 6 - monosakarida (monosa) - senyawa polifungsional yang mengandung gugus aldehida atau keto dan beberapa gugus hidroksil, yaitu polihidroksialdehida dan polihidroksiketon.

Reaksi alkohol polihidrat dengan tembaga (II) hidroksida

Reaksi kualitatif dengan tembaga (II) hidroksida pada alkohol polihidrat bertujuan untuk menentukan sifat asam lemahnya.


Ketika tembaga(II) hidroksida yang baru diendapkan ditambahkan dalam media basa kuat ke larutan berair gliserol (HOCH 2- CH(OH)-CH 2 OH), dan kemudian ke dalam larutan etilen glikol (etanadiol) (HO CH 2- CH 2 OH), endapan tembaga hidroksida larut dalam kedua kasus dan berwarna biru cerah muncul solusinya (kaya warna nila). Hal ini menunjukkan sifat asam dari gliserin dan etilen glikol.


uSO 4 + 2NaOH = Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

Reaksi dengan Cu(OH) 2 adalah reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat dengan gugus OH - yang berdekatan, yang menentukan sifat asam lemahnya. Formalin dan tembaga hidroksida memberikan reaksi kualitatif yang sama - gugus aldehida bereaksi secara asam.

Reaksi kualitatif glukosa dengan tembaga (II) hidroksida

Reaksi glukosa dengan tembaga(II) hidroksida bila dipanaskan menunjukkan sifat pereduksi glukosa. Ketika dipanaskan, reaksi glukosa dengan tembaga(II) hidroksida berlangsung dengan reduksi tembaga divalen Cu(II) menjadi tembaga monovalen Cu(I). Awalnya, endapan kuning oksida tembaga CuO mengendap. Selama pemanasan lebih lanjut, CuO direduksi menjadi tembaga (I) oksida – Cu 2 O, yang mengendap sebagai endapan merah. Selama reaksi ini, glukosa dioksidasi menjadi asam glukonat.


2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH=O + Cu(OH) 2 = 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O↓ + 2 H 2 O


Ini adalah reaksi kualitatif glukosa dengan tembaga hidroksida pada gugus aldehida.