Sebagian besar senyawa organik memiliki struktur molekul. Atom-atom dalam zat dengan struktur tipe molekul selalu hanya membentuk ikatan kovalen satu sama lain, yang juga diamati dalam kasus senyawa organik. Mari kita ingat bahwa kovalen adalah jenis ikatan antar atom yang terjadi karena atom berbagi sebagian elektron terluarnya untuk memperoleh konfigurasi elektronik gas mulia.
Menurut jumlah pasangan elektron yang digunakan bersama, ikatan kovalen di bahan organik ah dapat dibagi menjadi single, double dan triple. Jenis koneksi ini ditunjukkan dalam rumus grafis satu, dua atau tiga fitur, masing-masing:
Banyaknya suatu ikatan menyebabkan berkurangnya panjangnya, jadi ikatan tunggal koneksi S-S memiliki panjang 0,154 nm, ikatan rangkap C=C 0,134 nm, ikatan rangkap tiga C≡C 0,120 nm.
Jenis ikatan menurut metode tumpang tindih orbital
Seperti diketahui, orbital dapat memiliki bentuk yang berbeda, misalnya, orbital s berbentuk bola dan berbentuk halter. Oleh karena itu, ikatan juga dapat berbeda dalam hal tumpang tindih orbital elektron:
ikatan ϭ - terbentuk ketika orbital tumpang tindih sedemikian rupa sehingga luas tumpang tindihnya berpotongan dengan garis yang menghubungkan inti. Contoh koneksi ϭ:
Ikatan π - terbentuk ketika orbital tumpang tindih, di dua daerah - di atas dan di bawah garis yang menghubungkan inti atom. Contoh ikatan π:
Bagaimana cara mengetahui suatu molekul mempunyai ikatan π dan ϭ?
Dengan jenis ikatan kovalen, selalu ada ikatan ϭ antara dua atom, dan ikatan π hanya terjadi pada ikatan ganda (ganda, rangkap tiga). Dalam hal ini:
- Ikatan tunggal selalu merupakan ikatan ϭ
- Ikatan rangkap selalu terdiri dari satu ikatan ϭ dan satu ikatan π
- Ikatan rangkap tiga selalu dibentuk oleh satu ikatan ϭ dan dua ikatan π.
Mari kita tunjukkan jenis ikatan berikut dalam molekul asam propinat:
Hibridisasi orbital atom karbon
Hibridisasi orbital adalah proses di mana orbital-orbital yang awalnya memiliki bentuk yang berbeda dan energi bercampur, membentuk orbital hibrid dalam jumlah yang sama, bentuk dan energi yang sama.
Jadi, misalnya saat mencampurkan satu S- dan tiga P- empat orbital terbentuk sp 3-orbital hibrida:
Dalam kasus atom karbon, hibridisasi selalu terjadi S- orbital, dan nomornya P-orbital yang dapat mengambil bagian dalam hibridisasi bervariasi dari satu hingga tiga P- orbital.
Bagaimana cara menentukan jenis hibridisasi atom karbon dalam molekul organik?
Bergantung pada berapa banyak atom lain yang mengikat atom karbon, ia berada dalam keadaan sp 3, atau mampu sp 2, atau mampu sp- hibridisasi:
Mari kita berlatih menentukan jenis hibridisasi atom karbon menggunakan contoh molekul organik berikut:
Atom karbon pertama terikat pada dua atom lainnya (1H dan 1C), yang berarti berada dalam keadaan sp-hibridisasi.
- Atom karbon kedua terikat pada dua atom - sp-hibridisasi
- Atom karbon ketiga terikat pada empat atom lainnya (dua C dan dua H) – sp 3-hibridisasi
- Atom karbon keempat terikat pada tiga atom lainnya (2O dan 1C) – sp 2-hibridisasi.
Radikal. Kelompok fungsional
Istilah radikal paling sering berarti radikal hidrokarbon, yaitu sisa molekul hidrokarbon tanpa satu atom hidrogen.
Nama radikal hidrokarbon dibentuk berdasarkan nama hidrokarbon yang bersangkutan dengan mengganti akhiran -sebuah untuk akhiran –il .
Kelompok fungsional - fragmen struktural molekul organik (sekelompok atom tertentu), yang bertanggung jawab atas kekhususannya sifat kimia.
Bergantung pada gugus fungsi mana dalam molekul suatu zat yang paling tua, senyawa tersebut diklasifikasikan ke dalam satu kelas atau kelas lainnya.
R – sebutan substituen hidrokarbon(radikal).
Radikal dapat mengandung banyak ikatan, yang juga dapat dianggap sebagai gugus fungsi, karena ikatan ganda berkontribusi pada sifat kimia suatu zat.
Jika suatu molekul suatu zat organik mengandung dua atau lebih gugus fungsi, senyawa tersebut disebut polifungsional.
hibridisasi sp3
sp 3 -Hibridisasi - hibridisasi, di mana orbital atomnya sama S- dan tiga P-elektron (Gbr. 1).
Beras. 1. Pendidikan sp orbital 3-hibrid
Empat sp Orbital 3-hibrida berorientasi simetris dalam ruang pada sudut 109°28" (Gbr. 2).
Model atomc sp Orbital 3-hibrid
Konfigurasi spasial suatu molekul yang atom pusatnya terbentuk sp Orbital 3-hibrida - tetrahedron
Konfigurasi spasial tetrahedral suatu molekul yang atom pusatnya terbentuk sp Orbital 3-hibrid
hibridisasi atom karbon orbital
Contoh senyawa yang mempunyai ciri sp 3-hibridisasi: NH 3, POCl 3, SO 2 F 2, SOBr 2, NH 4+, H 3 O +. Juga, sp Hibridisasi 3 diamati pada semua hidrokarbon jenuh (alkana, sikloalkana) dan senyawa organik lainnya: CH4, C5H12, C6H14, C8H18, dll. Rumus umum alkana: C n H 2n+2. Rumus umum sikloalkana adalah C n H 2n. Pada hidrokarbon jenuh, seluruh ikatan kimianya bersifat tunggal, sehingga antar orbital hibrid dari senyawa tersebut saja pada-tumpang tindih.
Membentuk ikatan kimia, mis. Hanya elektron yang tidak berpasangan yang dapat membuat pasangan elektron yang sama dengan elektron “asing” dari atom lain. Saat menulis rumus elektronik, elektron yang tidak berpasangan ditempatkan satu per satu dalam sel orbital.
Orbital atom adalah fungsi yang menggambarkan kepadatan awan elektron pada setiap titik dalam ruang di sekitar inti atom. Awan elektron adalah wilayah ruang di mana elektron dapat dideteksi dengan probabilitas tinggi.
Untuk persetujuan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini menggunakan konsep eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan R 2 elektron. Dalam keadaan tereksitasi (ketika energi diserap) salah satu dari 2 S 2 elektron dapat bebas R-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon:
Mari kita ingat kembali bahwa dalam rumus elektronik atom (misalnya, untuk karbon 6 C - 1 S 2 2S 2 2P 2) angka besar di depan huruf - 1, 2 - menunjukkan jumlah tingkat energi. Surat S Dan R menunjukkan bentuk awan elektron (orbital), dan angka di kanan atas huruf menunjukkan jumlah elektron dalam orbital tertentu. Semua S- orbital bola
Pada tingkat energi kedua kecuali 2 S-ada tiga orbital 2 R-orbital. 2 ini R-orbital berbentuk ellipsoidal, mirip dengan dumbel, dan berorientasi pada ruang dengan sudut 90° satu sama lain. 2 R-Orbital menunjukkan 2 R X , 2R kamu dan 2 R z sesuai dengan sumbu di mana orbital-orbital tersebut berada.
Bentuk dan orientasi orbital elektron p
Ketika ikatan kimia terbentuk, orbital elektron memperoleh bentuk yang sama. Jadi, dalam hidrokarbon jenuh satu S-orbital dan tiga R-orbital atom karbon membentuk empat orbital identik (hibrid) sp 3-orbital:
Ini - sp 3 -hibridisasi.
Hibridisasi- penyelarasan (pencampuran) orbital atom ( S Dan R) dengan pembentukan orbital atom baru yang disebut orbital hibrida.
Empat sp 3 -orbital hibrid atom karbon
Orbital hibrid memiliki bentuk asimetris, memanjang ke arah atom yang terikat. Awan elektron saling tolak menolak dan terletak di ruang angkasa sejauh mungkin satu sama lain. Dalam hal ini, sumbunya ada empat sp 3-orbital hibrida ternyata diarahkan ke simpul tetrahedron (piramida segitiga beraturan).
Oleh karena itu, sudut antara orbital-orbital ini adalah tetrahedral, sama dengan 109°28".
Bagian atas orbital elektron dapat bertumpang tindih dengan orbital atom lain. Jika awan elektron tumpang tindih sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom, maka ikatan kovalen disebut sigma() - komunikasi. Misalnya, dalam molekul etana C 2 H 6, ikatan kimia terbentuk antara dua atom karbon melalui tumpang tindih dua orbital hibrid. Ini adalah koneksi. Selain itu, masing-masing atom karbon memiliki tiga sp 3-orbital tumpang tindih dengan S-orbital tiga atom hidrogen, membentuk tiga ikatan.
Diagram awan elektron yang tumpang tindih dalam molekul etana
Secara total, tiga keadaan valensi dengan jenis hibridisasi berbeda dimungkinkan untuk atom karbon. Kecuali sp 3-hibridisasi ada sp 2 - dan sp-hibridisasi.
sp 2 -Hibridisasi- mencampur satu S- dan dua R-orbital. Hasilnya, tiga hibrida terbentuk sp 2 -orbital. Ini sp 2 orbital terletak pada bidang yang sama (dengan sumbu X, pada) dan diarahkan ke titik sudut segitiga dengan sudut antar orbital 120°. Tidak terhibridisasi R-orbitalnya tegak lurus terhadap bidang ketiga hibrida sp 2-orbital (berorientasi sepanjang sumbu z). Setengah bagian atas R-orbital berada di atas bidang, bagian bawah berada di bawah bidang.
Jenis sp Hibridisasi 2 karbon terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap: C=C, C=O, C=N. Selain itu, hanya satu ikatan antara dua atom (misalnya, C=C) yang dapat menjadi ikatan -. (Orbital ikatan atom lainnya diarahkan ke arah yang berlawanan.) Ikatan kedua terbentuk sebagai hasil tumpang tindih non-hibrid R-orbital pada kedua sisi garis yang menghubungkan inti atom.
Orbital (tiga sp 2 dan satu p) atom karbon dalam sp 2 -hibridisasi
Ikatan kovalen dibentuk oleh tumpang tindih lateral R-orbital atom karbon tetangga disebut pi()-koneksi.
Pendidikan - koneksi
Karena tumpang tindih orbital yang lebih sedikit, ikatan -kurang kuat dibandingkan ikatan -.
sp-Hibridisasi- ini adalah pencampuran (penyelarasan bentuk dan energi) dari satu kesatuan S- dan satu R-orbital membentuk dua hibrid sp-orbital. sp-Orbital terletak pada garis yang sama (dengan sudut 180°) dan arahnya berlawanan dari inti atom karbon. Dua R-orbital tetap tidak terhibridisasi. Mereka ditempatkan saling tegak lurus terhadap arah sambungan. Di dalam gambar sp-orbital ditampilkan di sepanjang sumbu kamu, dan dua yang tidak dihibridisasi R-orbital- sepanjang sumbu X Dan z.
Orbital atom (dua sp dan dua p) karbon dalam keadaan hibridisasi sp
Ikatan rangkap tiga karbon-karbon CC terdiri dari ikatan - yang dibentuk oleh tumpang tindih sp-orbital hibrid, dan dua -obligasi.
Struktur elektronik atom karbon
Karbon yang terkandung dalam senyawa organik menunjukkan valensi konstan. Tingkat energi terakhir atom karbon mengandung 4 elektron, dua di antaranya menempati orbital 2s yang berbentuk bola, dan dua elektron menempati orbital 2p yang berbentuk halter. Saat tereksitasi, satu elektron dari orbital 2s dapat berpindah ke salah satu orbital 2p yang kosong. Transisi ini memerlukan sejumlah pengeluaran energi (403 kJ/mol). Akibatnya, atom karbon yang tereksitasi memiliki 4 elektron tidak berpasangan dan konfigurasi elektroniknya dinyatakan dengan rumus 2s1 2p3.
Sebuah atom karbon dalam keadaan tereksitasi mampu membentuk 4 ikatan kovalen karena 4 elektronnya yang tidak berpasangan dan 4 elektron atom lain. Jadi, dalam kasus hidrokarbon metana (CH4), atom karbon membentuk 4 ikatan dengan elektron s atom hidrogen. Dalam hal ini, 1 koneksi harus terbentuk ketik s-s(antara elektron s dari atom karbon dan elektron s dari atom hidrogen) dan ikatan 3 p-s (antara 3 elektron p dari atom karbon dan 3 elektron s dari 3 atom hidrogen). Hal ini mengarah pada kesimpulan bahwa keempat ikatan kovalen yang dibentuk oleh atom karbon tidak sama. Namun, pengalaman praktis di bidang kimia menunjukkan bahwa keempat ikatan dalam molekul metana benar-benar setara, dan molekul metana memiliki struktur tetrahedral dengan sudut ikatan 109°, yang tidak akan terjadi jika ikatannya tidak sama. Lagi pula, hanya orbital elektron p yang berorientasi dalam ruang sepanjang sumbu x, y, z yang saling tegak lurus, dan orbital elektron s berbentuk bola, sehingga arah pembentukan ikatan dengan elektron ini akan bersikap sewenang-wenang. Teori hibridisasi mampu menjelaskan kontradiksi ini. L. Polling menyatakan bahwa dalam molekul apa pun tidak ada ikatan yang terisolasi satu sama lain. Ketika ikatan terbentuk, orbital semua elektron valensi saling tumpang tindih. Beberapa jenis hibridisasi orbital elektron telah diketahui. Diasumsikan bahwa dalam molekul metana dan alkana lainnya, 4 elektron masuk ke dalam hibridisasi.
Hibridisasi orbital atom karbon
Hibridisasi orbital adalah perubahan bentuk dan energi beberapa elektron ketika membentuk ikatan kovalen, sehingga menghasilkan tumpang tindih orbital yang lebih efisien dan meningkatkan kekuatan ikatan. Hibridisasi orbital terjadi setiap kali elektron dari jenis orbital berbeda berpartisipasi dalam pembentukan ikatan. 1. sp 3 -hibridisasi (keadaan karbon valensi pertama). Selama hibridisasi sp3, orbital 3 p dan orbital satu s dari atom karbon yang tereksitasi berinteraksi sedemikian rupa sehingga orbital yang dihasilkan memiliki energi yang benar-benar identik dan terletak secara simetris di ruang angkasa. Transformasi ini dapat ditulis seperti ini:
s + piksel+ py + pz = 4sp3
Selama hibridisasi, jumlah orbital tidak berubah, tetapi hanya energi dan bentuknya yang berubah. Terlihat bahwa orbital hibridisasi sp3 menyerupai angka delapan tiga dimensi, salah satu bilahnya jauh lebih besar dari yang lain. Keempat orbital hibrid diperpanjang dari pusat ke simpul tetrahedron beraturan dengan sudut 109,50. Ikatan yang dibentuk oleh elektron hibrid (misalnya ikatan s-sp 3) lebih kuat daripada ikatan yang dibentuk oleh elektron p yang tidak terhibridisasi (misalnya ikatan sp). karena orbital hibrid sp3 menyediakan area tumpang tindih orbital elektron yang lebih besar dibandingkan orbital p yang tidak terhibridisasi. Molekul tempat terjadinya hibridisasi sp3 memiliki struktur tetrahedral. Selain metana, ini termasuk homolog metana, molekul anorganik seperti amonia. Gambar tersebut menunjukkan orbital hibridisasi dan molekul metana tetrahedral. Ikatan kimia yang timbul pada metana antara atom karbon dan hidrogen termasuk dalam ikatan y tipe 2 (ikatan sp3 -s). Secara umum, setiap ikatan sigma dicirikan oleh fakta bahwa kerapatan elektron dari dua atom yang saling berhubungan tumpang tindih di sepanjang garis yang menghubungkan pusat (inti) atom. Ikatan y sesuai dengan tingkat tumpang tindih maksimum orbital atom, sehingga cukup kuat. 2. hibridisasi sp2 (keadaan karbon valensi kedua). Ia muncul sebagai akibat tumpang tindih satu orbital 2s dan dua orbital 2p. Orbital hibrid sp2 yang dihasilkan terletak pada bidang yang sama dengan sudut 1200 satu sama lain, dan orbital p non-hibridisasi tegak lurus terhadapnya. Jumlah orbital tidak berubah - ada empat.
s + piksel + py + pz = 3sp2 + pz
Keadaan hibridisasi sp2 terjadi pada molekul alkena, pada gugus karbonil dan karboksil, yaitu. pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap. Jadi, dalam molekul etilen, elektron hibridisasi atom karbon membentuk ikatan 3 y (dua ikatan tipe sp 2 -s antara atom karbon dan atom hidrogen dan satu ikatan tipe sp 2 -sp 2 antara atom karbon). Sisa elektron p tak terhibridisasi dari satu atom karbon membentuk ikatan p dengan elektron p tak terhibridisasi dari atom karbon kedua. Fitur karakteristik Ikatan p adalah tumpang tindih orbital elektron yang terjadi di luar garis yang menghubungkan kedua atom. Tumpang tindih orbital terjadi di atas dan di bawah ikatan y yang menghubungkan kedua atom karbon. Dengan demikian ikatan rangkap adalah kombinasi ikatan y dan p. Dua gambar pertama menunjukkan bahwa dalam molekul etilen sudut ikatan antar atom pembentuk molekul etilen adalah 1200 (sesuai dengan orientasi spasial ketiga orbital hibrid sp2). Gambar ketiga dan keempat menunjukkan pembentukan ikatan p. etilen (pembentukan ikatan y) etilen (pembentukan ikatan pi) Karena luas tumpang tindih orbital p tak terhibridisasi pada ikatan p lebih kecil daripada luas tumpang tindih orbital pada ikatan y, maka ikatan p kurang kuat dibandingkan ikatan y dan lebih mudah diputus V reaksi kimia. 3. hibridisasi sp (keadaan karbon valensi ketiga). Dalam keadaan hibridisasi sp, atom karbon memiliki dua orbital sp-hibrida yang terletak linier pada sudut 1800 satu sama lain dan dua orbital p non-hibridisasi yang terletak pada dua bidang yang saling tegak lurus. sp- Hibridisasi khas untuk alkuna dan nitril, yaitu. untuk senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga.
s + piksel + py + pz = 2sp + py + pz
Jadi, dalam molekul asetilena, sudut ikatan antar atom adalah 1800. Elektron hibridisasi dari atom karbon membentuk 2 ikatan y (satu ikatan sp-s antara atom karbon dan atom hidrogen dan ikatan sp-sp lainnya antara atom karbon. Dua elektron p yang tidak terhibridisasi dari satu atom karbon membentuk dua ikatan p dengan elektron p yang tidak terhibridisasi, atom karbon kedua. Tumpang tindih orbital elektron p terjadi tidak hanya di atas dan di bawah ikatan y, tetapi juga di depan dan belakang, dan awan total elektron p berbentuk silinder. ikatan rangkap tiga adalah kombinasi dari satu ikatan y dan dua ikatan p. Adanya dua ikatan p yang kurang kuat dalam molekul asetilena memastikan kemampuan zat ini untuk melakukan reaksi adisi dengan pemutusan ikatan rangkap tiga.
Kesimpulan: hibridisasi sp3 merupakan ciri senyawa karbon. Sebagai hasil hibridisasi satu orbital s dan tiga orbital p, terbentuk empat orbital hibrid sp3, diarahkan ke simpul tetrahedron dengan sudut antar orbital 109°.
Dalam proses penentuan bentuk geometri suatu partikel kimia, perlu diperhatikan bahwa pasangan elektron valensi atom utama, termasuk yang tidak terbentuk. ikatan kimia, terletak pada jarak yang sangat jauh satu sama lain di luar angkasa.
Fitur istilah
Ketika mempertimbangkan masalah ikatan kimia kovalen, konsep hibridisasi orbital atom sering digunakan. Istilah ini dikaitkan dengan keselarasan bentuk dan energi. Hibridisasi orbital atom dikaitkan dengan proses penataan ulang kimia kuantum. Orbital memiliki struktur yang berbeda dibandingkan dengan atom aslinya. Inti dari hibridisasi adalah bahwa elektron yang terletak di sebelah inti atom yang terikat tidak ditentukan oleh orbital atom tertentu, tetapi oleh kombinasinya dengan bilangan kuantum utama yang sama. Pada dasarnya, proses ini menyangkut orbital atom yang lebih tinggi dan berenergi dekat yang memiliki elektron.
Spesifik proses
Jenis hibridisasi atom dalam molekul bergantung pada bagaimana orientasi orbital baru. Berdasarkan jenis hibridisasi, seseorang dapat menentukan geometri suatu ion atau molekul dan menyarankan sifat kimia tertentu.
Jenis hibridisasi
Hibridisasi jenis ini, seperti sp, merupakan struktur linier, sudut antar ikatan 180 derajat. Contoh molekul dengan hibridisasi jenis ini adalah BeCl 2 .
Jenis hibridisasi selanjutnya adalah sp 2. Molekulnya bercirikan bentuk segitiga, sudut antar ikatannya 120 derajat. Contoh tipikal hibridisasi jenis ini adalah BCl3.
Jenis hibridisasi sp 3 mengasumsikan struktur molekul tetrahedral; contoh khas zat dengan opsi hibridisasi ini adalah molekul metana CH 4 . Sudut ikatan dalam hal ini adalah 109 derajat 28 menit.
Tidak hanya pasangan elektron, tetapi juga pasangan elektron yang tidak berbagi terlibat langsung dalam hibridisasi.
Hibridisasi dalam molekul air
Misalnya, dalam molekul air terdapat dua ikatan kovalen polar antara atom oksigen dan atom hidrogen. Selain itu, atom oksigen sendiri memiliki dua pasang elektron terluar, yang tidak ikut serta dalam pembentukan ikatan kimia. Keempat pasangan elektron ini menempati ruang tertentu di sekitar atom oksigen. Karena semuanya mempunyai muatan yang sama, mereka saling tolak menolak di ruang angkasa, dan awan elektron terletak pada jarak yang cukup jauh satu sama lain. Jenis hibridisasi atom dalam zat ini melibatkan perubahan bentuk orbital atom, mereka diregangkan dan disejajarkan dengan simpul tetrahedron. Akibatnya, molekul air memperoleh bentuk sudut; sudut ikatan antara ikatan oksigen-hidrogen adalah 104,5 o.
Untuk memprediksi jenis hibridisasi, seseorang dapat menggunakan mekanisme pembentukan ikatan kimia donor-akseptor. Akibatnya, orbital bebas suatu unsur dengan keelektronegatifan lebih rendah tumpang tindih, begitu pula orbital unsur dengan negativitas listrik lebih tinggi, yang mengandung sepasang elektron. Dalam proses menyusun konfigurasi elektronik suatu atom, bilangan oksidasinya diperhitungkan.
Aturan untuk mengidentifikasi jenis hibridisasi
Untuk menentukan jenis hibridisasi karbon, Anda dapat menggunakan aturan tertentu:
- atom pusat diidentifikasi, jumlah ikatan σ dihitung;
- mengatur bilangan oksidasi atom dalam suatu partikel;
- tuliskan konfigurasi elektronik atom utama dalam keadaan oksidasi yang diperlukan;
- membuat diagram sebaran elektron valensi dalam orbital, pasangan elektron;
- orbital yang terlibat langsung dalam pembentukan ikatan diidentifikasi, elektron tidak berpasangan ditemukan (jika jumlah orbital valensi tidak mencukupi untuk hibridisasi, orbital dengan tingkat energi berikutnya digunakan).
Geometri molekul ditentukan oleh jenis hibridisasi. Hal ini tidak terpengaruh oleh adanya ikatan pi. Dalam kasus ikatan tambahan, perubahan sudut ikatan mungkin terjadi; alasannya adalah saling tolak menolak elektron yang membentuk ikatan rangkap. Jadi, dalam molekul oksida nitrat (4), selama hibridisasi sp 2, sudut ikatan meningkat dari 120 derajat menjadi 134 derajat.
Hibridisasi dalam molekul amonia
Sepasang elektron yang tidak dipakai bersama mempengaruhi momen dipol yang dihasilkan seluruh molekul. Amonia memiliki struktur tetrahedral dengan pasangan elektron yang tidak terbagi. Ionisitas ikatan nitrogen-hidrogen dan nitrogen-fluor adalah 15 dan 19 persen, panjangnya ditentukan masing-masing 101 dan 137 pm. Jadi, molekul nitrogen fluorida seharusnya memiliki momen dipol yang lebih besar, namun hasil eksperimen menunjukkan sebaliknya.
Hibridisasi dalam senyawa organik
Setiap kelas hidrokarbon mempunyai tipe hibridisasinya masing-masing. Jadi, selama pembentukan molekul golongan alkana ( hidrokarbon jenuh) keempat elektron atom karbon membentuk orbital hibrid. Ketika mereka tumpang tindih, 4 awan hibrida terbentuk, sejajar dengan simpul tetrahedron. Selanjutnya, simpulnya tumpang tindih dengan orbital s hidrogen non-hibrida, membentuk ikatan sederhana. Hidrokarbon jenuh dicirikan oleh hibridisasi sp3.
Dalam alkena tak jenuh (perwakilan khasnya adalah etilen), hanya tiga orbital elektron yang mengambil bagian dalam hibridisasi - s dan 2 p; tiga orbital hibrid membentuk segitiga di ruang angkasa. Orbital p non-hibrid tumpang tindih, menciptakan ikatan ganda dalam molekul. Kelas hidrokarbon organik ini dicirikan oleh keadaan hibrid sp2 dari atom karbon.
Alkuna berbeda dari golongan hidrokarbon sebelumnya karena hanya dua jenis orbital yang terlibat dalam proses hibridisasi: s dan p. Dua elektron p non-hibrida yang tersisa pada setiap atom karbon tumpang tindih dalam dua arah, membentuk dua ikatan rangkap. Kelas hidrokarbon ini dicirikan oleh keadaan atom karbon hibrid sp.
Kesimpulan
Dengan menentukan jenis hibridisasi dalam suatu molekul, dimungkinkan untuk menjelaskan struktur berbagai zat anorganik dan organik dan memprediksi kemungkinan sifat kimia suatu zat tertentu.
Hibridisasi yang paling umum adalah sp, sp 2, sp 3 dan sp 3 d 2. Setiap jenis hibridisasi berhubungan dengan struktur spasial tertentu dari molekul suatu zat.
sp-Hibridisasi. Jenis hibridisasi ini diamati ketika sebuah atom membentuk dua ikatan karena elektron terletak di orbital s dan di orbital p yang sama (pada tingkat energi yang sama). Dalam hal ini, dua orbital q hibrid terbentuk, diarahkan berlawanan arah pada sudut 180º (Gbr. 22).
Beras. 22. Skema hibridisasi sp
Selama hibridisasi sp, terbentuk molekul triatomik linier tipe AB 2, di mana A adalah atom pusat tempat terjadinya hibridisasi, dan B adalah atom terikat yang tidak terjadi hibridisasi. Molekul tersebut dibentuk oleh atom berilium dan magnesium, serta atom karbon dalam asetilena (C 2 H 2) dan karbon dioksida (CO 2).
Contoh 5. Jelaskan ikatan kimia pada molekul BeH 2 dan BeF 2 serta struktur molekulnya.
Larutan. Atom berilium dalam keadaan normal tidak membentuk ikatan kimia, karena tidak memiliki elektron yang tidak berpasangan (2s 2). Dalam keadaan tereksitasi (2s 1 2p 1), elektron berada pada orbital yang berbeda, oleh karena itu, ketika ikatan terbentuk, hibridisasi sp terjadi sesuai dengan skema yang ditunjukkan pada Gambar. 22. Dua atom hidrogen atau fluor ditambahkan ke dua orbital hibrid, seperti yang ditunjukkan pada Gambar. 23.
1) 
2)
Beras. 23. Skema pembentukan molekul BeH 2 (1) dan BeF 2 (2)
Molekul yang dihasilkan berbentuk linier, sudut ikatan 180º.
Contoh 6. Berdasarkan data eksperimen, molekul CO 2 berbentuk linier, dan kedua ikatan karbon-oksigen memiliki panjang (0,116 nm) dan energi (800 kJ/mol) yang identik. Bagaimana data ini dijelaskan?
Larutan. Data molekul karbon dioksida ini dijelaskan oleh model pembentukannya berikut.
Atom karbon membentuk ikatan dalam keadaan tereksitasi, dimana ia mempunyai empat elektron tidak berpasangan: 2s 1 2p 3. Ketika ikatan terbentuk, terjadi hibridisasi sp orbital. Orbital hibrid diarahkan dalam garis lurus dengan arah berlawanan dari inti atom, dan dua orbital p murni (non-hibrid) yang tersisa terletak tegak lurus satu sama lain dan terhadap orbital hibrid. Semua orbital (hibrida dan non-hibrid) mengandung satu elektron tidak berpasangan.
Setiap atom oksigen, yang memiliki dua elektron tidak berpasangan dalam dua orbital p yang saling tegak lurus, terikat pada atom karbon melalui ikatan s dan ikatan p: ikatan s terbentuk dengan partisipasi orbital karbon hibrid, dan ikatan p dibentuk dengan tumpang tindih orbital p murni atom karbon dan oksigen. Pembentukan ikatan dalam molekul CO 2 ditunjukkan pada Gambar. 24.
Beras. 24. Skema pembentukan molekul CO2
Banyaknya ikatan dua menjelaskan kekuatan ikatan yang lebih besar, dan hibridisasi sp menjelaskan struktur linier molekul.
Pencampuran satu orbital s dan dua orbital p disebut hibridisasi sp2. Dengan hibridisasi ini, diperoleh tiga orbital q ekivalen yang terletak pada bidang yang sama pada sudut 120º (Gbr. 25).
Beras. 25. Skema hibridisasi sp 2
Molekul tipe AB 3 yang terbentuk selama hibridisasi ini berbentuk segitiga beraturan datar dengan atom A di tengah dan atom B di titik sudutnya. Hibridisasi semacam itu terjadi pada atom boron dan unsur lain dari golongan ketiga dan pada atom karbon dalam molekul C 2 H 4 dan pada ion CO 3 2-.
Contoh 7. Menjelaskan pembentukan ikatan kimia pada molekul BH3 dan strukturnya.
Larutan. Studi eksperimental menunjukkan bahwa dalam molekul BH 3 ketiga ikatan B–H terletak pada bidang yang sama, sudut antar ikatan sama dengan 120º. Struktur molekul ini dijelaskan oleh fakta bahwa dalam atom boron dalam keadaan tereksitasi, orbital valensi yang ditempati oleh elektron tidak berpasangan (2s 1 2p 2) bercampur dan membentuk ikatan dengan orbital hibrid sp 2. Diagram molekul BH 3 ditunjukkan pada Gambar. 26.
Beras. 26. Skema pembentukan molekul BH3
Jika satu orbital s dan tiga p berpartisipasi dalam hibridisasi ( hibridisasi sp3), maka sebagai hasilnya terbentuk empat orbital hibrid, diarahkan ke simpul tetrahedron, yaitu. berorientasi pada sudut 109º28¢ (~109.5º) satu sama lain. Molekul yang dihasilkan memiliki struktur tetrahedral. Hibridisasi jenis ini menjelaskan struktur hidrokarbon jenuh, senyawa karbon dengan halogen, banyak senyawa silikon, kation amonium NH 4 +, dll. Contoh klasik hibridisasi ini adalah molekul metana CH 4 (Gbr. 27)
Beras. 27. Skema pembentukan ikatan kimia pada molekul CH 4
Jika satu orbital s-, tiga p- dan dua d-orbital berpartisipasi dalam hibridisasi ( sp 3 d 2 - hibridisasi), kemudian muncul enam orbital hibrid, diarahkan ke simpul oktahedron, yaitu. berorientasi pada sudut 90º satu sama lain. Molekul yang dihasilkan memiliki struktur oktahedral. Hibridisasi jenis ini menjelaskan struktur senyawa belerang, selenium dan telurium dengan halogen, misalnya SF 6 dan SeF 6, dan banyak ion kompleks: 2–, 3–, dst. Pada Gambar. Gambar 28 menunjukkan pembentukan molekul sulfur heksafluorida.
Beras. 28. Skema molekul SF 6
Ikatan kimia yang melibatkan orbital hibrid sangat kuat. Jika energi ikatan s yang dibentuk oleh orbital s “murni” diambil sebagai satu kesatuan, maka energi ikat untuk hibridisasi sp adalah 1,43, untuk hibridisasi sp 2 1,99, untuk hibridisasi sp 3 2,00, dan dengan sp 3 d 2 hibridisasi 2.92. Peningkatan kekuatan ikatan dijelaskan oleh tumpang tindih yang lebih lengkap antara orbital hibrid dengan orbital non-hibrid selama pembentukan ikatan kimia.
Selain jenis hibridisasi yang dipertimbangkan, di senyawa kimia Ada hibridisasi sp 2 d, sp 3 d, sp 3 d 3, sp 3 d 3 dan lain-lain. Pada hibridisasi sp 2 d, molekul dan ion berbentuk persegi, pada hibridisasi sp 3 d berbentuk bipiramida trigonal, dan pada hibridisasi sp 3 d 3 berbentuk bipiramida pentagonal. Jenis hibridisasi lainnya jarang terjadi.
Contoh 8. Persamaan untuk dua reaksi serupa diberikan:
1) CF 4 + 2HF = H 2 CF 6; 2) SiF 4 + 2HF = H 2 SiF 6
Manakah di antara mereka yang mustahil dari sudut pandang pembentukan ikatan kimia?
Larutan. Untuk pembentukan H 2 CF 6, diperlukan hibridisasi sp 3 d 2, tetapi pada atom karbon elektron valensi berada pada tingkat energi kedua, di mana tidak terdapat orbital d. Oleh karena itu, reaksi pertama pada prinsipnya tidak mungkin. Reaksi kedua dimungkinkan, karena hibridisasi silikon sp 3 d 2 dimungkinkan.
hibridisasi sp 3 merupakan ciri senyawa karbon. Akibat hibridisasi orbital satu dan tiga
orbital p, terbentuk empat orbital hibrid sp 3, diarahkan ke simpul tetrahedron dengan sudut antara orbital 109,5 o. Hibridisasi diwujudkan dalam kesetaraan lengkap ikatan atom karbon dengan atom lain dalam senyawa, misalnya pada CH 4, CCl 4, C(CH 3) 4, dll.
Gambar.5 hibridisasi sp3
Jika semua orbital hibrid terikat pada atom yang sama, maka ikatannya tidak berbeda satu sama lain. Dalam kasus lain, terjadi sedikit penyimpangan dari sudut ikatan standar. Misalnya, dalam molekul air H 2 O, oksigen - sp 3 -hibrida, terletak di tengah tetrahedron tak beraturan, di titik puncaknya dua atom hidrogen dan dua pasang elektron bebas “terlihat” (Gbr. 2) . Bentuk molekulnya bersudut jika dilihat dari pusat atomnya. Sudut ikatan HOH adalah 105°, cukup dekat nilai teoretis 109o.
Gambar.6 sp 3 - hibridisasi atom oksigen dan nitrogen dalam molekul a) H 2 O dan b) NCl 3.
Jika tidak ada hibridisasi (“penyelarasan” Obligasi O-H), sudut ikatan HOH adalah 90° karena atom hidrogen akan terikat pada dua orbital p yang saling tegak lurus. Dalam hal ini, dunia kita mungkin akan terlihat sangat berbeda.
Teori hibridisasi menjelaskan geometri molekul amonia. Sebagai hasil hibridisasi orbital 2s dan tiga orbital 2p nitrogen, terbentuk empat orbital hibrid sp 3. Konfigurasi molekulnya adalah tetrahedron terdistorsi, di mana tiga orbital hibrid berpartisipasi dalam pembentukan ikatan kimia, tetapi orbital keempat dengan sepasang elektron tidak. Sudut antara obligasi N-H tidak sama dengan 90° seperti pada piramida, tetapi juga tidak sama dengan 109,5°, sesuai dengan tetrahedron.
Gambar.7 sp 3 - hibridisasi dalam molekul amonia
Ketika amonia berinteraksi dengan ion hidrogen, sebagai hasil interaksi donor-akseptor, terbentuk ion amonium, yang konfigurasinya adalah tetrahedron.
Hibridisasi juga menjelaskan perbedaan sudut antara ikatan O-H pada sudut molekul air. Sebagai hasil hibridisasi orbital 2s dan tiga 2p oksigen, empat orbital hibrid sp 3 terbentuk, dimana hanya dua yang terlibat dalam pembentukan ikatan kimia, yang menyebabkan distorsi sudut yang sesuai dengan tetrahedron. .
Gambar.8 hibridisasi sp 3 dalam molekul air
Hibridisasi tidak hanya melibatkan orbital s dan p, tetapi juga orbital d dan f.
Dengan hibridisasi sp 3 d 2, terbentuk 6 awan setara. Hal ini diamati pada senyawa seperti 4-, 4-. Dalam hal ini, molekul memiliki konfigurasi segi delapan:
Beras. 9 d 2 sp 3 -hibridisasi dalam ion 4-
Gagasan tentang hibridisasi memungkinkan untuk memahami ciri-ciri struktural molekul yang tidak dapat dijelaskan dengan cara lain apa pun.
Hibridisasi orbital atom (AO) menyebabkan perpindahan awan elektron ke arah pembentukan ikatan dengan atom lain. Akibatnya, area tumpang tindih orbital hibrid menjadi lebih besar dibandingkan orbital murni dan kekuatan ikatannya meningkat.
Akhir pekerjaan -
Topik ini termasuk dalam bagian:
Ikatan kimia. Jenis interaksi molekuler
Untuk sistem molekuler, serta untuk atom multielektron, solusi eksak persamaan Schrdinger tidak mungkin dicapai; solusi perkiraan dapat dicapai.. ada dua cara untuk menjelaskan sifat ikatan kovalen. Metode valensi.. metode valensi obligasi. ketentuan utama obligasi kovalen MBC..
Jika Anda membutuhkannya materi tambahan tentang topik ini, atau Anda tidak menemukan apa yang Anda cari, kami sarankan menggunakan pencarian di database karya kami:
Apa yang akan kami lakukan dengan materi yang diterima:
Jika materi ini bermanfaat bagi Anda, Anda dapat menyimpannya ke halaman Anda di jejaring sosial:
| Menciak |
Semua topik di bagian ini:
Ikatan kimia. Jenis interaksi molekuler
Ikatan kimia adalah sekumpulan gaya antar atom yang terbentuk sistem yang berkelanjutan: molekul, ion, radikal.
Tak satu pun dari interaksi yang diketahui - listrik, magnet, atau gravitasi
Alasan terbentuknya ikatan kimia adalah penurunan energi total sistem
Gambar.1 Ketergantungan energi potensial E dari sistem dua atom hidrogen pada antar inti
1) Ikatan kimia kovalen dibentuk oleh dua elektron dengan spin berlawanan, dan pasangan elektron ini dimiliki oleh dua atom.
2) Ikatan kovalen semakin kuat
Mekanisme pembentukan ikatan kimia
Metode ikatan valensi membedakan antara mekanisme pertukaran dan donor-akseptor untuk pembentukan ikatan kimia.
Mekanisme pertukaran. Terhadap mekanisme metabolisme pembentukan kimia
Mekanisme donor-akseptor
Mekanisme donor-akseptor adalah pembentukan ikatan kovalen akibat awan dua elektron dari satu atom (donor) dan orbital bebas atom lain (akseptor).
Contoh pembentukan senyawa kimia
Valensi
Valensi adalah sifat suatu atom suatu unsur untuk mengikat atau mengganti sejumlah atom unsur lain. Ukuran valensi adalah jumlah ikatan kovalen yang dibentuk suatu atom. Pada saat ini
Sp-hibridisasi
hibridisasi sp terjadi, misalnya pada pembentukan halida Be, Zn, Co dan Hg(II). Dalam keadaan valensi, semua logam halida mengandung s dan p-unpar pada tingkat energi yang sesuai
Metode orbital molekul
Metode BC banyak digunakan oleh ahli kimia. Dalam metode ini, molekul besar dan kompleks dianggap terdiri dari ikatan dua pusat dan dua elektron. Diasumsikan bahwa elektron
Polaritas komunikasi
Antara atom yang berbeda, ikatan kovalen murni dapat terjadi jika keelektronegatifan (EO) atomnya sama. Molekul-molekul tersebut bersifat elektrosimetris, yaitu "pusat gravitasi" muatan positif I
Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen adalah jenis ikatan kimia khusus. Diketahui bahwa senyawa hidrogen dengan nonlogam yang sangat elektronegatif, seperti F, O, N, mempunyai titik didih yang sangat tinggi. Energi komunikasi Ini penting karakteristik energi<Е(А)+
ikatan kimia. Ketika ikatan kimia terbentuk, energi total sistem (molekul) lebih kecil daripada energinya
komponen