Тотығу-тотықсыздану реакцияларында органикалық заттаржиі тотықсыздандырғыштардың қасиеттерін көрсетеді, ал өздері тотықтырады. Органикалық қосылыстардың тотығу жеңілдігі тотықтырғышпен әрекеттесу кезіндегі электрондардың болуына байланысты. Органикалық қосылыстардың молекулаларында электрон тығыздығының жоғарылауын тудыратын барлық белгілі факторлар (мысалы, оң индуктивті және мезомерлік әсерлер) олардың тотығу қабілетін арттырады және керісінше.
Органикалық қосылыстардың тотығуға бейімділігі олармен бірге артады нуклеофильділік, ол келесі жолдарға сәйкес келеді:
Қатардағы нуклеофильділіктің жоғарылауы
қарастырайық тотығу-тотықсыздану реакцияларыең маңызды таптардың өкілдері органикалық заттаркейбір бейорганикалық тотықтырғыштармен.
Алкендердің тотығуы
Жеңіл тотығу кезінде алкендер гликольдерге (екі атомды спирттер) айналады. Бұл реакциялардағы тотықсыздандырғыш атомдар қос байланыс арқылы байланысқан көміртек атомдары болып табылады.
Калий перманганатының ерітіндісімен реакция бейтарап немесе сәл сілтілі ортада келесідей жүреді:
3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
Неғұрлым ауыр жағдайларда тотығу қос байланыстағы көміртегі тізбегінің үзілуіне және екі қышқылдың (қатты сілтілі ортада - екі тұз) немесе қышқыл мен көмірқышқыл газының (қатты сілтілі ортада - тұз және карбонат):
1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O
2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O
3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 ПІСІРУ + C 2 H 5 Пісіру + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4
4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 ПІСІРУ + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4
Күкірт қышқылы ортасындағы калий бихроматы 1 және 2 реакциялардағыдай алкендерді тотықтырады.
Қос байланыстағы көміртек атомдарында екі көміртек радикалы бар алкендердің тотығуы кезінде екі кетон түзіледі:
Алкиндердің тотығуы
Алкиндер алкендерге қарағанда біршама ауыр жағдайларда тотығады, сондықтан олар әдетте үштік байланыста көміртек тізбегін үзу арқылы тотығады. Алкендердегі сияқты, мұнда тотықсыздандырғыш атомдар көптік байланыс арқылы қосылған көміртек атомдары болып табылады. Реакциялар нәтижесінде қышқылдар мен көмірқышқыл газы түзіледі. Тотығуды калий перманганатымен немесе бихроматпен қышқыл ортада жүргізуге болады, мысалы:
5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
Ацетиленді калий перманганатымен бейтарап ортада калий оксалатына дейін тотықтыруға болады:
3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –ПІСІРУ +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O
Қышқыл ортада тотығу қымыздық қышқылына немесе көмірқышқыл газына өтеді:
5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4K 2 SO 4 +12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4
Бензол гомологтарының тотығуы
Бензол тіпті өте қатал жағдайларда да тотықпайды. Бензол гомологтарын бейтарап ортада калий перманганатының ерітіндісімен калий бензоатына дейін тотықтыруға болады:
C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 ПІСІРУ + 2MnO 2 + KOH + H 2 O
C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 ПІСІРУ + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH
Қышқыл ортада бензол гомологтарының калий бихроматымен немесе перманганатпен тотығуы бензой қышқылының түзілуіне әкеледі.
5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH+6MnSO 4 +3K 2 SO 4 + 14H 2 O
5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O
Спирттердің тотығуы
Біріншілік спирттердің тікелей тотығу өнімі альдегидтер, ал екіншілік спирттердің тотығу өнімдері кетондар.
Спирттердің тотығуы кезінде түзілетін альдегидтер қышқылдарға оңай тотығады, сондықтан біріншілік спирттердің альдегидтерін альдегидтің қайнау температурасында қышқылдық ортада калий бихроматымен тотығу арқылы алады. Альдегидтер буланған кезде олардың тотығуға уақыты болмайды.
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Кез келген ортада тотықтырғыштың артық мөлшерімен (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) бастапқы спирттер тотығады. карбон қышқылдарынемесе олардың тұздары, ал екінші реттілері - кетондарға дейін.
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O
3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O
Бұл жағдайда үшінші реттік спирттер тотыға алмайды, бірақ метил спирті көмірқышқыл газына дейін тотығады.
Екі атомды спирт, этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH, қышқыл ортада KMnO 4 немесе K 2 Cr 2 O 7 ерітіндісімен қыздырғанда, қымыздық қышқылына, ал бейтарап ортада калий оксалатына дейін оңай тотығады.
5CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8КMnO 4 +12H 2 SO 4 → 5HOOC –COOH +8MnSO 4 +4К 2 SO 4 +22Н 2 О
3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC – ПІСІРУ +8MnO 2 +2KOH +8H 2 O
Альдегидтер мен кетондардың тотығуы
Альдегидтер жеткілікті күшті тотықсыздандырғыштар болып табылады, сондықтан әртүрлі тотықтырғыштармен оңай тотығады, мысалы: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu(OH) 2. Барлық реакциялар қыздырғанда жүреді:
3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 Пісіру + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 Пісіру + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O
5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O
CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O
«күміс айна» реакциясы
Күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен альдегидтер аммиак ерітіндісінде аммоний тұздарын беретін карбон қышқылдарына дейін тотығады («күміс айна» реакциясы):
CH 3 CH=O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3
CH 3 –CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Құмырсқалы альдегид (формальдегид) әдетте көмірқышқыл газына дейін тотығады:
5HCOH + 4KMnO4 (саятшылық) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O
3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 +2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O
HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3
HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O
Кетондар қатал жағдайларда үзілуі бар күшті тотықтырғыштармен тотығады C-C қосылымдарыжәне қышқылдар қоспасын беріңіз:
Карбон қышқылдары.Қышқылдардың ішінде құмырсқа және қымыздық қышқылдары күшті тотықсыздандырғыш қасиетке ие, олар көмірқышқыл газына дейін тотығады.
HCOOH + HgCl 2 =CO 2 + Hg + 2HCl
HCOOH+ Cl 2 = CO 2 +2HCl
HOOC-COOH+ Cl 2 =2CO 2 +2HCl
Құмырсқа қышқылы, қышқылдық қасиеттерден басқа, альдегидтердің кейбір қасиеттерін, атап айтқанда, қалпына келтіретін қасиеттерін де көрсетеді. Сонымен бірге көмірқышқыл газына дейін тотығады. Мысалы:
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
Күшті сусыздандыру агенттерімен (H2SO4 (конс.) немесе P4O10) қыздырғанда ол ыдырайды:
HCOOH →(t)CO + H2O
Алкандардың каталитикалық тотығуы:
Алкендердің каталитикалық тотығуы:
Фенолдардың тотығуы:
Бірыңғай мемлекеттік емтиханның С3 санатындағы тапсырмаларда ерекше қиындықтар туындайды тотығу реакцияларыкөміртегі тізбегінің үзілуімен пайда болатын қышқыл ортада калий перманганаты KMnO 4 бар органикалық заттар. Мысалы, пропеннің тотығу реакциясы мына теңдеу бойынша жүреді:
CH 3 – CH = CH 2 + KMnO4 + Х 2 SO 4 → CH 3 COOH + CO 2 + MnSO 4 + Қ 2 SO 4 + Х 2 О.
Тотығудың күрделі теңдеулеріндегі коэффициенттерді орналастыру үшін қалпына келтіру реакциялары, осылайша, стандартты техника электронды теңгерімді құруды ұсынады, бірақ тағы бір әрекеттен кейін бұл жеткіліксіз екені белгілі болады. Мұндағы мәселенің түпкі мәні электронды таразыдан алынған тотықтырғышқа дейінгі коэффициентті ауыстыру керек екендігінде. Бұл мақалада барлық элементтерді түпкілікті теңестіру үшін тотықтырғыштың алдында дұрыс коэффициентті таңдауға мүмкіндік беретін екі әдіс ұсынылған. Ауыстыру әдісітотықтырғышқа дейінгі коэффициентті ауыстыру ұзақ уақыт бойы және тынымсыз санай алатындар үшін қолайлы, өйткені коэффициенттерді осылай орналастыру ұзаққа созылуы мүмкін (бұл мысалда 4 әрекет қажет). Ауыстыру әдісі осы мақалада егжей-тегжейлі қарастырылатын «КСТЕЛ» әдісімен бірге қолданылады. «Алгебралық» әдістотықтырғышқа дейінгі коэффициентті оңай және сенімді емес, бірақ әлдеқайда жылдам ауыстыруға мүмкіндік береді KMnO4Ауыстыру әдісімен салыстырғанда, бірақ оның қолдану аясы тар. «Алгебралық» әдіс тек тотықтырғыштың алдындағы коэффициентті ауыстыру үшін ғана қолданылуы мүмкін KMnO4көміртек тізбегінің үзілуімен жүретін органикалық заттардың тотығу реакцияларының теңдеулерінде.
Жүктеп алу:
Алдын ала қарау:
Алдын ала қарауды пайдалану үшін Google есептік жазбасын жасаңыз және оған кіріңіз: https://accounts.google.com
Тақырып бойынша: әдістемелік әзірлемелер, презентациялар және жазбалар
Химиялық теңдеулерде коэффициенттерді орналастыру
Мұғалім оқушылардың танымдық іс-әрекетін ұйымдастыруда басты кейіпкер бола отырып, оқудың тиімділігін арттыру жолдарын үнемі іздестіреді. Тиімді оқытуды ұйымдастыру...
Органикалық қосылыстардың тотығу үрдісі құрамында функционалды топ бар көміртегі атомында көптеген байланыстардың, функционалды топтардың және сутегі атомдарының болуымен байланысты. Органикалық заттардың дәйекті тотығуын келесі түрлену тізбегі ретінде көрсетуге болады:
Қаныққан көмірсутек → Қанықпаған көмірсутек → Спирт → Альдегид (кетон) → Карбон қышқылы → CO2 + H2O
Органикалық қосылыстардың кластары арасындағы генетикалық байланыс мұнда органикалық қосылыстардың бір класынан екіншісіне өтуін қамтамасыз ететін тотығу-тотықсыздану реакцияларының тізбегі ретінде берілген. Ол органикалық қосылыстар класының кез келген өкілінің толық тотығу (жану) өнімдерімен аяқталады. Органикалық заттың тотығу-тотықсыздану қабілетінің оның құрылымына тәуелділігі: Органикалық қосылыстардың тотығуға бейімділігінің жоғарылауы молекулада заттардың болуына байланысты: көп байланыстар (сондықтан алкендер, алкиндер, алкадиендер оңай тотығады); оңай тотығуға болатын кейбір функционалдық топтар (–-SH, –OH (фенолдық және спирттік), – NH2; бірнеше байланыстарға іргелес орналасқан белсендірілген алкил топтары.
Мысалы, пропенді висмут-молибден катализаторларында су буының қатысуымен атмосфералық оттегімен қанықпаған альдегид акролеинге дейін тотықтыруға болады.
H2C═CH−CH3 → H2C═CH−COH
Сондай-ақ толуолдың қышқыл ортада калий перманганатымен бензой қышқылына дейін тотығуы. 5C6H5CH3 +6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
құрамында функционалды тобы бар көміртегі атомында сутегі атомдарының болуы. Мысал ретінде біріншілік, екіншілік және үшінші реттік спирттердің тотығу реактивтілігі бойынша тотығу реакцияларындағы реактивтілікті келтіруге болады.
Кез келген тотығу-тотықсыздану реакциясы кезінде тотығу да, тотықсыздану да болатынына қарамастан, реакциялар органикалық қосылыспен тікелей не болатынына байланысты жіктеледі (егер ол тотыққан болса, тотығу процесі туралы айтамыз, егер ол тотықсызданса, тотықсыздану процесі туралы айтамыз). ).
Осылайша, этилен калий перманганатымен әрекеттескенде этилен тотығады, ал калий перманганаты тотықсызданады. Реакция этиленнің тотығуы деп аталады.
Оқу кезінде салыстырмалы сипаттамаларбейорганикалық және органикалық қосылыстардың тотығу дәрежесін (s.o.) (органикалық химияда, ең алдымен көміртегі) қолдану және оны анықтау әдістерімен таныстық:
1) орташа с.о. есептеу. органикалық заттар молекуласындағы көміртек: -8/3 +1 C3 H8 Бұл тәсіл органикалық заттардағы реакция кезінде барлық химиялық байланыстар(жану, толық ыдырау).
2) с.о. анықтамасы. әрбір көміртек атомы:
Бұл жағдайда органикалық қосылыстағы кез келген көміртегі атомының тотығу дәрежесі көміртегі атомындағы «+» белгісімен ескерілген электртеріс элементтердің атомдарымен барлық байланыстар сандарының алгебралық қосындысына тең және көміртек атомында «-» белгісімен ескерілген сутегі атомдарымен (немесе басқа электропозитивті элементпен) байланыстардың саны. Бұл жағдайда көрші көміртек атомдарымен байланыс есепке алынбайды. Қарапайым мысал ретінде метанол молекуласындағы көміртектің тотығу дәрежесін анықтайық. Көміртек атомы үш сутегі атомымен (бұл байланыстар «–» таңбасымен есептеледі), ал бір байланыс оттегі атомымен («+» таңбасымен есептеледі) қосылған. Біз аламыз: -3 + 1 = -2 Осылайша, метанолдағы көміртектің тотығу дәрежесі -2. Көміртектің есептелген тотығу дәрежесі шартты шама болса да, молекуладағы электрон тығыздығының ығысу сипатын, ал реакция нәтижесінде оның өзгеруі болып жатқан тотығу-тотықсыздану процесін көрсетеді. Қандай жағдайларда бір немесе басқа әдісті қолданған дұрыс екенін анықтайық.
Тотығу, жану, галогендеу, нитрлеу, дегидрлеу және ыдырау процестері тотығу-тотықсыздану процестеріне жатады. Органикалық қосылыстардың бір класынан екіншісіне ауысқанда және қосылыстардың молекулаларының көміртек қаңқасының бөлек класс шегінде тармақталу дәрежесі жоғарылағанда қосылыстың тотықсыздану қабілетіне жауапты көміртегі атомының тотығу дәрежесі өзгереді. Молекулаларында ең жоғары (- және +) СО мәндері (-4, -3, +2, +3) бар көміртегі атомдары бар органикалық заттар толық тотығу-жану реакциясына түседі, бірақ жұмсақ және жұмсақ әсерге төзімді. орташа күшті тотықтырғыштар. Молекулаларында СО -1 құрамында көміртек атомдары бар заттар; 0; +1, олар оңай тотығады, қалпына келтіру қабілеттері жақын, сондықтан олар болмайды толық тотығутөмен және орташа беріктіктегі белгілі тотықтырғыштардың бірін қолдану арқылы қол жеткізуге болады. Бұл заттар бейорганикалық заттарға тән тотықтырғыш ретінде әрекет ететін қос сипатты көрсете алады.
Алкандар
Алкендер
Тотығу процестері алкеннің құрылымына және реакция ортасына байланысты.
1. Алкендерді калий перманганатының KMnO4 концентрлі ерітіндісімен қышқылдық ортада тотықтырғанда (қатты тотығу) σ- және π- байланыстар үзіліп, карбон қышқылдары, кетондар және көміртек оксиді (IV) түзіледі. Бұл реакция қос байланыстың орнын анықтау үшін қолданылады.
а) Егер қос байланыс молекуланың соңында болса (мысалы, бутен-1), онда тотығу өнімдерінің бірі көмірқышқыл газы мен суға оңай тотығатын құмырсқа қышқылы:
б) алкен молекуласында қос байланыстағы көміртек атомында екі көміртек орынбасарлары болса (мысалы, 2-метилбутин-2 молекуласында), онда оның тотығуы кезінде кетон түзіледі, өйткені мұндай атомның түрленуінен С –С – байланысын үзбей карбоксил тобының атомына айналуы мүмкін емес, бұл шарттарда салыстырмалы түрде тұрақты:
в) Алкен молекуласы симметриялы болса және қос байланыс молекуланың ортасында болса, тотығу кезінде бір ғана қышқыл түзіледі:
Қос байланыстағы көміртек атомдары екі көміртек радикалынан тұратын алкендердің тотығуының ерекшелігі екі кетонның түзілуі болып табылады:
2. Бейтарап немесе шамалы сілтілі ортада тотығу диолдардың түзілуімен (диольдік спирттер) жүреді, ал көміртек атомдарына гидроксил топтары қосылады, олардың арасында қос байланыс болды:
Бұл реакция кезінде күлгін түс түссізденеді. сулы ерітінді KMnO4. Сондықтан ол ретінде пайдаланылады сапалық реакцияалкендерге (Вагнер реакциясы).
3. Палладий тұздарының қатысында алкендердің тотығуы (Вакер процесі) альдегидтер мен кетондардың түзілуіне әкеледі:
2CH2=CH2 + O2 PdCl2/H2O → 2 CH3-CO-H
Гомологтар азырақ сутектелген көміртек атомында тотығады: CH3-CH2-CH=CH2 + 1/2O2 PdCl2/H2O → CH3-CH2-CO-CH3 Алкиндер
Ацетилен мен оның гомологтарының тотығуы процесс жүретін ортаға байланысты жүреді.
а) Қышқыл ортада тотығу процесі карбон қышқылдарының түзілуімен жүреді:
1 Тотығу өнімдері негізінде алкиндердің құрылымын анықтау үшін реакция қолданылады:
2 Бейтарап және сәл сілтілі ортада ацетиленнің тотығуы сәйкес оксалаттар (қымыздық қышқылы тұздары) түзілуімен, ал гомологтардың тотығуы үштік байланыстың үзілуімен және карбон қышқылының тұздарының түзілуімен қатар жүреді:
3 Ацетилен үшін:
1) Қышқыл ортада: H-C≡C-H KMnO4, H2SO4→ HOOC-COOH ( қымыздық қышқылы)
2) Бейтарап немесе сілтілі ортада: 3CH≡CH +8KMnO4 H2O→ 3KOOC-COOK калий оксалаты +8MnO2↓+ 2KOH+ 2H2O
Ареналар (бензол және оның гомологтары)
Арендер қышқыл ортада тотыққанда қышқылдардың, ал сілтілі ортада тұздардың түзілуін күту керек. Бір бүйірлік тізбегі бар бензол гомологтары (ұзындығына қарамастан) күшті тотықтырғыштың әсерінен α-көміртек атомында бензой қышқылына дейін тотығады. Бензол гомологтары қыздырылған кезде бейтарап ортада калий перманганатымен тотығады және хош иісті қышқылдардың калий тұздарын түзеді.
5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O,
5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,
C6H5–CH3 + 2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O.
Арен молекуласында бірнеше бүйірлік тізбектер болса, онда қышқыл ортада олардың әрқайсысы а-көміртек атомында карбоксил тобына дейін тотығады, нәтижесінде көп негізді ароматты қышқылдар түзіледі:
1) Қышқыл ортада: C6H5-CH2-R KMnO4, H2SO4→ C6H5-COOH бензой қышқылы + CO2
2) Бейтарап немесе сілтілі ортада: C6H5-CH2-R KMnO4, H2O/(OH)→ C6H5-COOK + CO2
3) Бензол гомологтарының қыздырғанда калий перманганатымен немесе калий бихроматымен тотығуы: C6H5-CH2-R KMnO4, H2SO4, t˚C→ C6H5-COOHбензой қышқылы + R-COOH
4) Куменді катализатор қатысында оттегімен тотығу (фенол алудың кумен әдісі): C6H5CH(CH3)2 O2, H2SO4→ C6H5-OH фенол + CH3-CO-CH3 ацетон
5C6H5CH(CH3)2 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H5COOH + 42H2O + 18MnSO4 + 10CO2 + K2SO4
Айта кету керек, стиролды калий перманганаты KMnO4-пен бейтарап немесе аз сілтілі ортада жұмсақ тотығу кезінде π байланысы үзіліп, гликоль (екінші атомды спирт) түзіледі. Реакция нәтижесінде калий перманганатының түсті ерітіндісі тез түссізденіп, марганец (IV) оксидінің қоңыр түсті тұнбасы түзіледі. Қышқыл ортада күшті тотықтырғыш – калий перманганатымен тотығу қос байланыстың толық үзілуіне және көмірқышқыл газы мен бензой қышқылының түзілуіне әкеліп соғады да, ерітіндінің түсі өзгереді.
C6H5−CH═CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → C6H5−COOH + CO2 + K2SO4 + 2 MnSO4 +4 H2O
Алкогольдер
Мынаны есте ұстаған жөн:
1) біріншілік спирттер альдегидтерге дейін тотығады: 3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O;
2) екінші реттік спирттер кетондарға дейін тотығады:
3) тотығу реакциясы үшіншілік спирттерге тән емес. Молекулаларында ОН тобы бар көміртегі атомында сутегі атомы жоқ үшіншілік спирттер қалыпты жағдайда тотыға алмайды. Қатаң жағдайларда (күшті тотықтырғыштардың әсерінен және жоғары температурада) олар төмен молекулалы карбон қышқылдарының қоспасына дейін тотыға алады, т.б. көміртек қаңқасының бұзылуы орын алады. Метанолды калий перманганатының немесе калий бихроматының қышқылдандырылған ерітіндісімен тотықтырғанда СО2 түзіледі. Тотығу кезіндегі біріншілік спирттер реакция жағдайларына байланысты альдегидтерді ғана емес, сонымен қатар қышқылдарды да түзе алады. Мысалы, этанолдың калий бихроматымен суықта тотығуы сірке қышқылының, ал қыздырғанда сірке альдегидінің түзілуімен аяқталады:
3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O,
3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
3CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Алкогольді тотығу реакцияларының өнімдеріне қоршаған ортаның әсері есімізде, атап айтқанда: KMnO4 ыстық бейтарап ерітіндісі метанолды калий карбонатына дейін, ал қалған спирттерді сәйкес карбон қышқылдарының тұздарына дейін тотықтырады:
Гликольдердің тотығуы
1,2-гликольдер периодты қышқылдың әсерінен жұмсақ жағдайда оңай ыдырайды. Бастапқы гликольдің құрылымына байланысты тотығу өнімдері альдегидтер немесе кетондар болуы мүмкін:
Егер үш немесе одан да көп ОН тобы көршілес көміртегі атомдарымен байланысса, периодты қышқылмен тотығу кезінде ортаңғы немесе ортаңғы атомдар құмырсқа қышқылына айналады.
Қышқылдық ортада гликольдердің калий перманганатымен тотығуы алкендердің тотығу ыдырауына ұқсас және де бастапқы гликольдің құрылымына байланысты қышқылдардың немесе кетондардың түзілуіне әкеледі.
Альдегидтер және кетондар
Альдегидтер спирттерге қарағанда күшті тотықтырғыштардың (ауа оттегі, KMnO4 және K2Cr2O7 қышқылдандырылған ерітінділері) әсерінен ғана емес, сонымен қатар әлсіздердің (күміс оксидінің аммиак ерітіндісі немесе мыс(II)) әсерінен сәйкес карбон қышқылдарына оңай тотығады. ) гидроксиді):
5CH3–CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,
3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O,
CH3–CHO + 2OH CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Ерекше назар!!! Метаналдың күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен тотығуы құмырсқа қышқылынан гөрі аммоний карбонатының түзілуіне әкеледі: HCHO + 4OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.
Алкендер – бұл молекулаларында БІР қос С=С байланысы бар көмірсутектер.
Алкендердің номенклатурасы:атауында жұрнақ пайда болады -KK.
Гомологиялық қатардың бірінші мүшесі С2Н4 (этен).
Ең қарапайым алкендер үшін тарихи атаулар да қолданылады:
этилен (этен),
· пропилен (пропен),
Келесі бір валентті алкен радикалдары номенклатурада жиі қолданылады:
CH2-CH=CH2 |
Алкендердің изомерия түрлері:
1. Көміртек қаңқасының изомериясы:(C4H8 – бутен және 2-метилпропеннен бастап)
2. Көптік байланыс позициясының изомериясы:(С4Н8 бастап): бутен-1 және бутен-2.
3. Классаралық изомерия:бірге циклоалкандар(пропеннен бастап):
C4H8 - бутен және циклобутан.
4. Алкендердің кеңістіктік изомериясы:
Қос байланыстың айналасында еркін айналу мүмкін емес болғандықтан, ол мүмкін болады cis-trans-изомерия.
Қос байланыстағы екі көміртегі атомының әрқайсысы бар алкендер әртүрлі алмастырғыштар, π-байланыс жазықтығына қатысты орынбасарларының орналасуында ерекшеленетін екі изомер түрінде болуы мүмкін:
Химиялық қасиеттеріалкендер
Алкендерге мыналар тән:
· қос байланысқа қосылу реакциялары,
· тотығу реакциялары,
· «Бүйірлік тізбектегі» орын басу реакциялары.
1. Қос байланыстың қосылу реакциялары: әлсіз π байланыс үзіліп, қаныққан қосылыс түзіледі. Бұл электрофильді қосу реакциялары – АЕ. | 1) Гидрогенизация: CH3-CH=CH2 + H2 à CH3-CH2-CH3 2) Галогендеу: CH3-CH=CH2 + Br2 (ерітінді)à CH3-CHBr-CH2Br Бром суының түсінің өзгеруі қос байланысқа сапалық реакция болып табылады. 3) Гидрогалогендеу: CH3-CH=CH2 + HBr à CH3-CHBr-CH3 (МАРКОВНИКОВ ЕРЕЖЕСІ: сутегі ең гидрленген көміртегі атомына қосылады). 4) Ылғалдандыру - су байланысы: CH3-CH=CH2 + HOH à CH3-CH-CH3 (аннексия Марковников ережесі бойынша да жүреді) |
||||||||||||||||
2. Бромсутектің қосылуы пероксидтердің болуы (Хараш әсері) - бұл түбегейлі қосымша - AR | CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (пероксидтің қатысуымен бромды сутегімен реакция жүреді Марковников билігіне қарсы ) |
||||||||||||||||
3. Жану– алкендердің оттегімен көмірқышқыл газы мен суға дейін толық тотығуы. | С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О |
||||||||||||||||
4. Алкендердің жеңіл тотығуы – Вагнер реакциясы : калий перманганатының суық сулы ерітіндісімен реакция. | 3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3 СН3 - СН - СН2 OH OH (диол түзіледі) Алкендердің калий перманганатының сулы ерітіндісінің түсінің өзгеруі алкендерге сапалық реакция болып табылады. |
||||||||||||||||
5. Алкендердің қатты тотығуы– калий перманганатының ыстық бейтарап немесе қышқыл ерітіндісі. C=C қос байланысының үзілуімен бірге келеді. | 1. Калий перманганаты қышқыл ортада әрекет еткенде алкен қаңқасының құрылымына байланысты мыналар түзіледі:
CH3-C-1 Н=S-2Н2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 а CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Егер реакция қызған кезде бейтарап ортада жүрсе, онда келесі нәтиже шығады: калийтұз:
3CH3C-1Н=МЕН-2Н2 +10 Қ MnO4 - tà 3 CH3 C+3OO Қ + + 3Қ 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ Қ OH
|
||||||||||||||||
6. Тотығупалладий тұздарының қатысында этиленнің оттегісі. | CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (сірке альдегиді) |
||||||||||||||||
7. Хлорлау және бромдау бүйірлік тізбекке: егер хлормен реакция жарықта немесе жоғары температурада жүргізілсе, бүйірлік тізбекте сутегі ауыстырылады. | CH3-CH=CH2 + Cl2 –(жарық)à CH2-CH=CH2 +HCl |
||||||||||||||||
8. Полимерлену: | n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n пропилен ô полипропилен |
АЛКЕНДЕРДІ АЛУ
I . Крекингалкандар: | С7Н16 –(t)а CH3- CH=CH2 + C4H10 Алкен алкандары |
II. Галоалкандардың дегидрогалогенденуісілтінің спирттік ерітіндісінің әсерінен – реакция ЖОЮ. |
Зайцев ережесі:Элиминация реакцияларында сутегі атомының абстракциясы негізінен ең аз гидрленген көміртек атомынан болады.
|
III. Спирттердің сусыздануыжоғары температурада (140°С жоғары) тотығуды кетіретін реагенттер – алюминий оксиді немесе концентрлі күкірт қышқылы – элиминация реакциясы болған кезде. | CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)a à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (Зайцев ережесіне де бағынады) |
IV. Дигалоалкандардың дегалогенденуігалоген атомдары бар көрші көміртегі атомдарында, белсенді металдардың әсерінен. | CH2 Бр-Ч Бр-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Мырышты да қолдануға болады. |
В. Алкандардың дегидрленуі 500°C температурада: |
|
VI. Диендер мен алкиндердің толық емес гидрленуі | C2H2 + H2 (тапшылық) –(kat)à C2H4 |
АЛКАДИЕНДЕР.
Бұл екі қос байланысы бар көмірсутектер. Серияның бірінші мүшесі C3H4 (пропадиен немесе аллен). Жұрнақ атауда пайда болады - DIEN .
Диендердегі қос байланыстың түрлері:
1. Оқшауланғанқос байланыстартізбекте екі немесе одан да көп σ-байланыстармен бөлінген: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Бұл типтегі диендер алкендерге тән қасиеттерді көрсетеді. |
2. Жинақталғанқос байланыстарбір көміртек атомында орналасқан: CH2=C=CH2(Аллен) Мұндай диендер (аллендер) қосылыстардың өте сирек кездесетін және тұрақсыз түріне жатады. |
3. Конъюгатқос байланыстарбір σ байланысымен бөлінген: CH2=CH–CH=CH2 Конъюгацияланған диендерге байланысты тән қасиеттер бар электрондық құрылыммолекулалар, атап айтқанда, төрт sp2 көміртегі атомының үздіксіз тізбегі. |
Диендер изомериясы
1. Изомерия қос облигациялардың позициялары: |
2. Изомерия көміртекті қаңқа: |
3. Сынып аралықизомерия алкиндермен Және циклоалкендер . Мысалы, келесі қосылыстар C4H6 формуласына сәйкес келеді:
|
4. Кеңістіктікизомерия Алкендер сияқты қос байланыстарының көміртек атомдарында әртүрлі орынбасарлары бар диендер цис-транс изомериясы.
(1)Цис изомері (2) Транс изомері |
Конъюгацияланған диендердің электрондық құрылымы.
Бутадиен-1,3 молекуласы CH2=CH-CH=CH2құрамында төрт көміртек атомы бар sp2
-
гибридтенген күйде және тегіс құрылымды.
π-қос байланыстың электрондары бір π-электронды бұлтты құрайды (конъюгаттық жүйе ) және барлық көміртек атомдары арасында делокализацияланады.
Көміртек атомдары арасындағы байланыстардың көптігі (ортақ электрон жұптарының саны) аралық мәнге ие: таза жалғыз және таза қос байланыстар болмайды. Бутадиеннің құрылымы мына формуламен дәлірек көрсетіледі делокализацияланған «бір жарым» облигациялар.
КОНЮГАТРАЛҒАН АЛКАДИЕНДЕРДІҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ.
КОНЪЮГАТТАЛҒАН ДИЕНДЕРГЕ ҚОСЫМША РЕАКЦИЯЛАРЫ. Галогендердің, галогенсутектердің, судың және басқа полярлы реагенттердің қосылуы электрофильді механизммен жүреді (алкендердегі сияқты). Екі қос байланыстың бірінде қосылудан басқа (1,2-қосу) конъюгацияланған диендер 1,4-қосу деп аталатын реакцияға екі қос байланыстың делокализацияланған жүйесі қатысқан кезде сипатталады: 1,2- және 1,4-қосылған өнімдердің қатынасы реакция жағдайларына байланысты (температураның жоғарылауымен 1,4-қосу ықтималдығы әдетте артады). |
1. Гидрогенизация. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-өнім) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-өнім) Ni катализаторының қатысуымен толық гидрлеу өнімі алынады: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3 |
2. Галогендеу, гидрогалогендеу және гидратация 1,4-қосымша. 1,2-қосымша. Бром артық болғанда оның басқа молекуласы қалған қос байланыстың орнында қосылып, 1,2,3,4-тетрабромбутан түзеді. |
3. Полимерлену реакциясы. Реакция негізінен 1,4-механизмі арқылы жүреді, нәтижесінде көптеген байланыстары бар полимер түзіледі. резеңке : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n изопреннің полимерленуі: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (полиизопрен) |
ТОТЫҚТЫРУ РЕАКЦИЯЛАРЫ – жұмсақ, қатты және жану. Олар алкендер жағдайындағы сияқты жүреді - жұмсақ тотығу әкеледі көп атомды спирт, ал қатты тотығу - диеннің құрылымына байланысты әртүрлі өнімдер қоспасына: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH |
Алкадиендер жанады– көмірқышқыл газы мен суға. С4Н6 + 5,5О2 à 4СО2 + 3Н2О |
АЛКАДИЕНДЕРДІ АЛУ.
1. Каталитикалық дегидрлеуалкандар (алкендердің түзілу сатысы арқылы). Осылайша, дивинил мұнай өңдейтін газдар мен ілеспе газдардың құрамындағы бутаннан өнеркәсіптік түрде өндіріледі: Изопренді изопентанды (2-метилбутанды) каталитикалық дегидрлеу арқылы алады: |
2. Лебедев синтезі: (катализатор – Al2O3, MgO, ZnO оксидтерінің қоспасы 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 |
3. Екі атомды спирттердің сусыздануы: |
4. Сілтінің спирттік ерітіндісінің дигалоалкандарға әсері (дегидрогалогендеу): |
4.5.b. Алкендердің тотығу ыдырауы
Алкендерді қыздырған кезде калий перманганатының сілтілі сулы ерітіндісімен немесе сулы күкірт қышқылындағы KMnO 4 ерітіндісімен тотықтырған кезде, сондай-ақ алкендерді сірке қышқылындағы хром (VI) оксидінің CrO 3 ерітіндісімен тотықтырған кезде немесе калий бихроматы және күкірт қышқылы, бастапқы түзілген гликоль тотығу деструкциясына ұшырайды. Соңғы нәтиже қос байланыс орнындағы көміртек қаңқасының ыдырауы және қос байланыстағы орынбасарларға байланысты соңғы өнімдер ретінде кетондардың және/немесе карбон қышқылдарының түзілуі болып табылады. Егер қос байланыстағы екі көміртек атомында бір ғана алкил тобы болса, толық тотығудың соңғы өнімі қос байланыста тетра алмастырылған алкен екі кетонға дейін тотығады. Терминалды қос байланысы бар моно алмастырылған алкендер карбон қышқылына және көмірқышқыл газына ыдырайды.
Карбон қышқылдары мен кетондардың төмен шығымдылығына байланысты классикалық нұсқада алкендердің толық тотығу реакциялары кең қолданыс таба алмады және бұрын негізінен деструктивті тотығу өнімдерінен бастапқы алкеннің құрылымын анықтау үшін қолданылған. Қазіргі уақытта калий перманганатын немесе бихроматты қолдану арқылы алкендердің (R-CH=CH-R және R-CH=CH 2) карбон қышқылдарына (RCOOH) тотығуы фазалық катализ арқылы жүзеге асырылады. Карбон қышқылдарының шығымы 90%-дан асады.
4.5.v. Алкендердің озонолизі
Алкендердің озонмен әрекеттесуі алкендердің қос байланыста тотығу ыдырауының ең маңызды әдісі болып табылады. Көптеген ондаған жылдар бойы бұл реакция бастапқы көмірсутек құрылымын анықтаудың негізгі әдісі болды, сонымен қатар әртүрлі синтезде қолданылды. карбонил қосылыстары. Алкеннің озонмен реакциясы -80 0 -100 0 С температурада алкеннің метиленхлоридіндегі немесе этилацетаттағы ерітіндісіне озон мен оттегінің ~5% қоспасынан тұратын токты беру арқылы жүзеге асырылады. Реакцияның аяқталуы калий йодидімен еркін озонға сынау арқылы бақыланады. Бұл ерекше және механизмі күрделі реакциянегізінен Р Криге жұмысының арқасында құрылған. Қос байланысқа 1,3-диполярлы циклдық жүктеменің бірінші өнімі молиозонид (1,2,3-триоксолан) деп аталады. Бұл қосынды тұрақсыз және одан әрі сақинаны ашу үшін өздігінен ыдырайды және соңғы өнім ретінде қалыпты озонидті (1,2,4-триоксолан) түзеді.
Молозонидтің кәдімгі озонидке айналуы бөліну механизмі – рекомбинация арқылы жүретіні қазір жалпы қабылданған. Молозонид тұрақсыз 1,2,3-триоксолан сақинасының өздігінен ашылуына ұшырап, карбонилді қосылыс пен биполярлы ион түзеді, содан кейін олар да 1,3-диполярлы циклдік жүктеме схемасы бойынша өзара әрекеттеседі.
Молозонидті қалыпты озонидке қайта құрудың жоғарыда келтірілген схемасы, егер озонидтің толық түзілуіне дейін реакциялық қоспада биполярлы ионның «ұстағышы» ретінде басқа карбонилді қосылыс болса, онда солай болуымен расталады. -«аралас озонид» деп аталатын түзіледі. Мысалы, озонизациямен cis-стилбен 18 O изотопымен таңбаланған бензальдегид болған кезде, белгі озонидтің асқын тотығы көпірі емес, эфирдің бөлігі болып табылады:
Бұл нәтиже таңбаланған бензальдегидпен биполярлы ионның рекомбинациясында аралас озонидтің түзілуімен жақсы сәйкес келеді:
Озонидтер - жарылғыш ыдырайтын өте тұрақсыз қосылыстар. Олар жеке оқшауланбайды, бірақ көптеген регенттердің әрекеті арқылы ыдырайды. Тотықсыздандырғыш және тотықтырғыш ыдырауды ажырата білу керек. Гидролиз кезінде озонидтер карбонил қосылыстары мен сутегі асқын тотығына баяу ыдырайды. Сутегі асқын тотығы альдегидтерді карбон қышқылдарына дейін тотықтырады. Бұл озонидтердің тотығу ыдырауы деп аталады:
Сонымен озонидтердің тотығу ыдырауы кезінде бастапқы алкеннің құрылымына байланысты карбон қышқылдары және (немесе) кетондар түзіледі. Тотықтырғыш ретінде ауа оттегін, сутегі асқын тотығын, перацидтерді немесе күміс гидроксидін қолдануға болады. Көбінесе синтетикалық тәжірибеде бұл мақсат үшін сірке немесе құмырсқа қышқылындағы сутегі асқын тотығы, сондай-ақ сілтілі ортадағы сутегі асқын тотығы қолданылады.
Тәжірибеде озонидтерді тотықтырғыш ыдырату әдісі негізінен карбон қышқылдарын алу үшін қолданылады.
Озонидтердің редуктивтік ыдырауы маңыздырақ. Ең жиі қолданылатын тотықсыздандырғыштар мырыш және сірке қышқылы, трифенилфосфин немесе диметилсульфид. Бұл жағдайда озонолиздің соңғы өнімдері бастапқы алкеннің құрылымына байланысты альдегидтер немесе кетондар болып табылады.
Жоғарыда келтірілген мысалдардан озонолиз және одан кейінгі озонидтің тотықсыздандырғыш ыдырауы кезінде қос байланыста тетра алмастырылған алкен екі кетон түзетіні анық, ал үш алмастырылған алкен кетон мен альдегид береді. Ауыспаған симметриялы алкен озонолиз кезінде екі альдегид түзеді, ал терминалдық байланысы бар алкендер альдегид пен формальдегид түзеді.
Озонолиздің қызықты модификациясы - бұл натрий боргидриді озонидті қалпына келтіретін агент ретінде қолданылатын әдіс, бұл жағдайда соңғы реакция өнімдері альдегидтер мен кстондардың тотықсыздануы кезінде түзілетін біріншілік немесе екіншілік спирттер болып табылады.
Алкендердің озонолизі күрделі, еңбекті көп қажет ететін және арнайы құрал-жабдықтарды қолдануды қажет ететін жарылғыш процесс. Осы себепті синтетикалық тәжірибеде озонолиз реакциясын сәтті ауыстыратын алкендерді карбонил қосылыстары мен карбон қышқылдарына тотығудың басқа әдістері жасалды.
Алкендерді тотықтырғыш деструкциялаудың қазіргі заманғы препараттық әдістерінің бірін 1955 жылы Р.Лемье ұсынған. Бұл әдіс алкендердің калий перманганатымен гидроксилденуіне негізделген, содан кейін рН ~ 7 8 кезінде вициналь гликольді натрий периодатымен NaIO 4 ыдыратады. Периодаттың өзі алкенмен әрекеттеспейді. Бұл екі сатылы тотығу ыдырауының өнімдері кетондар немесе карбон қышқылдары болып табылады, өйткені бұл жағдайда альдегидтер де карбон қышқылдарына дейін тотығады. Лемье әдісінде реакция өнімдерінің бірі марганец диоксидін бөлудің көп уақытты қажет ететін мәселесі туындамайды, өйткені диоксид те, манганат та перманганат ионына дейін периодат арқылы қайтадан тотыққан. Бұл калий перманганатының каталитикалық мөлшерін ғана пайдалануға мүмкіндік береді. Төменде Лемье әдісін қолданатын алкендердің тотығу ыдырауының кейбір типтік мысалдары келтірілген.
Раушан майында, герань майында және лимон майында кездесетін спирт цитронеллол 5–10 0 С температурада сулы ацетондағы калий перманганаты мен натрий периодатының қоспасы арқылы сандық шығыммен 6-гидрокси-4-метилгексанкарбон қышқылына дейін тотығады.
Бұл әдістің басқа нұсқасында калий перманганатының орнына осмий тетроксидінің каталитикалық мөлшері қолданылады (Lemieux and Johnson 1956). OsO 4 және NaIO 4 комбинациясының ерекше артықшылығы - ол альдегидтік сатыда тотығуды тоқтатуға мүмкіндік береді. Осмий тетроксиді алкеннің қос байланысына қосылып, осмат түзеді, ол осмий тетроксидін қалпына келтіру үшін натрий периодты арқылы карбонилді қосылыстарға дейін тотығады.
Осмий тетроксидінің орнына рутений тетроксиді RuO 4 де қолданылуы мүмкін. Лемье-Джонсон бойынша алкендердің тотығу деструкциясы озонидтердің тотықсыздандырғыш ыдырауымен озонолиз сияқты өнімдерге әкеледі.
Қазіргі органикалық химияға тән терминдер бойынша бұл OsO 4 -NaIO 4 комбинациясы синтетикалық эквиваленталкендердің озонолизі, одан кейін тотықсыздану реакциялары. Сол сияқты алкендердің перманганат пен периодат қоспасымен тотығуы озонидтердің тотығу ыдырауымен озонолиздің синтетикалық баламасы болып табылады.
Сонымен, алкендердің тотығуы спирттерді, эпоксидтерді, диолдарды, альдегидтерді, кетондарды және карбон қышқылдарын алудың препараттық әдістерінің жиынтығы ғана емес, сонымен қатар бастапқы алкеннің құрылымын анықтаудың мүмкін әдістерінің бірі болып табылады. Сонымен, алкеннің тотығу ыдырауының нәтижесі бойынша молекуладағы қос байланыстың орнын анықтауға болады, ал стереохимиялық нәтиже син-немесе қарсыалкеннің гидроксилденуі оның геометриясы туралы қорытынды жасауға мүмкіндік береді.