Олж авах аргууд/>.
1 . Галобензолоос бэлтгэх. Хлорбензол ба натрийн гидроксидыг даралтын дор халаахад натрийн фенолатыг гаргаж авдаг бөгөөд үүнийг хүчилээр боловсруулснаар фенол үүсдэг.
C 6 H 5 - ХАМТл + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.
2. Агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй изопропилбензолыг (кумен) каталитик исэлдүүлэх явцад фенол, ацетон үүсдэг.
(1)
Энэ бол гол зүйл аж үйлдвэрийн аргафенол авах.
3. Үнэрт сульфоны хүчлээс бэлтгэх. Сульфоны хүчлийг шүлттэй холих замаар урвал явагдана. Анх бий болсон феноксидыг хүчтэй хүчлээр боловсруулж, чөлөөт фенол гаргаж авдаг. Энэ аргыг ихэвчлэн олон атомт фенолыг олж авахад ашигладаг.
Химийн шинж чанар />. Фенол дахь p -хүчилтөрөгчийн атомын тойрог зам нь үнэрт цагираг бүхий нэг нэгжийг үүсгэдэгх -систем. Энэ харилцан үйлчлэлийн үр дүнд хүчилтөрөгчийн атомын электрон нягт буурч, бензолын цагирагийн нягт нэмэгддэг. Туйлшрал O-N холболтууднэмэгдэж, OH бүлгийн устөрөгч нь илүү идэвхтэй болж, шүлтийн нөлөөн дор ч металаар амархан солигддог (хязгаарлалтаас ялгаатай нь). нэг атомт спирт).
1. Фенолын хүчиллэг чанар нь ханасан спиртээс хамаагүй өндөр; Энэ нь шүлтлэг металлуудтай хоёуланд нь урвалд ордог:
C 6 H 5 OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2,
ба тэдгээрийн гидроксидын хамт (иймээс "карболын хүчил" гэсэн хуучин нэр):
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Гэхдээ фенол бол маш сул хүчил юм. Нүүрстөрөгчийн давхар исэл эсвэл хүхрийн давхар ислийн хий нь фенолатын уусмалаар дамжих үед фенол ялгардаг; Энэ урвал нь фенол нь нүүрстөрөгчийн болон хүхрийн хүчлээс сул хүчил гэдгийг баталж байна.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.
Фенолын хүчиллэг шинж чанар нь цагирагт орлуулагчдыг оруулснаар сулардаг. I төрлийн бөгөөд орлуулагчийг нэвтрүүлэх замаар сайжруулдаг II төрөл.
2. Эфир үүсэх. Согтууруулах ундаанаас ялгаатай нь фенолууд нь харьцахдаа эфир үүсгэдэггүй карбоксилын хүчил; Энэ зорилгоор хүчил хлоридыг ашигладаг.
C 6 H 5 OH + CH 3 - CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.
3. Фенол дахь электрофил орлуулах урвал нь анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчөөс хамаагүй амархан явагддаг. OH бүлэг нь эхний төрлийн чиглүүлэгч бодис тул фенолын молекул дахь орто ба пара байрлал дахь бензолын цагирагийн урвалын идэвхжил нэмэгддэг (галогенжилт, нитратжуулалт, поликонденсаци гэх мэт). Тиймээс бромын ус фенолд үйлчлэхэд гурван устөрөгчийн атом бромоор солигдож, 2,4,6-трибромофенолын тунадас үүснэ.
(2)
Энэ нь фенолын чанарын урвал юм.
Фенолыг төвлөрсөн азотын хүчлээр нитратлахад гурван устөрөгчийн атом нитро бүлэгээр солигдож, 2,4,6-тринитрофенол (пирик хүчил) үүсдэг.
Хүчиллэг эсвэл үндсэн катализаторын оролцоотойгоор фенолыг формальдегидээр халаахад поликонденсацийн урвал үүсч, фенол формальдегидийн давирхай үүсдэг - ийм төрлийн салаалсан бүтэцтэй өндөр молекулт нэгдэл.
4. Исэлдэлт. Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор амархан исэлддэг. Тиймээс агаарт зогсоход фенол аажмаар ягаан-улаан болж хувирдаг. Хромын хольцтой фенолыг хүчтэй исэлдүүлэх үед исэлдэлтийн гол бүтээгдэхүүн нь хинон юм. Хоёр атомт фенолууд нь илүү амархан исэлддэг. Гидрохиноныг исэлдүүлснээр хинон үүсдэг.
(3)
Эцэст нь хэлэхэд, фенолыг тодорхойлохын тулд түүний уусмалтай урвалыг ихэвчлэн ашигладаг болохыг бид тэмдэглэж байна FeCl3 ; Энэ нь нарийн төвөгтэй ягаан ионыг үүсгэдэг. Урвалын (2) зэрэгцээ энэ нь фенолыг илрүүлэх чанарын урвал юм.
Өргөдөл. Фенолыг фенол формальдегидийн давирхай, синтетик утас, будагч бодис, эм болон бусад олон үнэт бодис үйлдвэрлэхэд завсрын бүтээгдэхүүн болгон ашигладаг. Пикрийн хүчлийг үйлдвэрлэлд тэсрэх бодис. Крезолыг хүчтэй ариутгах үйлчилгээтэй бодис болгон ашигладаг./>
Малышенкова Е., Шикула Е. Челябинск хотын 102-р лицей хотын боловсролын байгууллага. /2010 Хими, 10Б.
THS. шинж чанарын хамаарал... бүтцээс.
Фенолууд (II)
Фенол дахь гидроксил бүлэг нь фенил нүүрсустөрөгчийн радикалын нүүрстөрөгчийн атомтай шууд холбогддог бөгөөд энэ нь түүнд нөлөөлдөг. Радикалуудаас ялгаатай ханасан нүүрсустөрөгчидЭлектрон донорууд болох бензолын цагираг, илүү нарийвчлалтайгаар фенил гэж нэрлэгддэг түүний радикал C6H5- нь электронуудыг өөртөө татах чадвартай, энэ тохиолдолд гидроксил бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомуудаас -OH. Энэ нь гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атом дээр эерэг цэнэг үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд энэ нь архины –OH бүлгийн устөрөгчийн атомтай харьцуулахад илүү хөдөлгөөнтэй болгодог бөгөөд фенол бодис нь өөрөө хүчиллэг шинж чанартай байдаг.
Хариуд нь, гидроксил бүлэг нь радикалд нөлөөлдөг.Фенолын бензолын цагираг дахь –OH функциональ бүлгийн нөлөөн дор электрон нягтрал жигд бус тархдаг: 2,4,6 байрлалд байрлах нүүрстөрөгчийн атомуудад хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг төвлөрдөг. Энэ нь бензолын цагирагийн устөрөгчийн атомыг заасан байрлалд орлуулах урвалыг хөнгөвчилдөг. Орлуулах урвалын үр дүнд 2,4,6-фенолын деривативыг олж авдаг.
Физик шинж чанар
Фенол нь хатуу, өнгөгүй, талстлаг бодис бөгөөд хайлах чадвар багатай, маш гигроскоп шинж чанартай, өвөрмөц үнэртэй. Фенол нь агаарт исэлддэг. Усанд бага зэрэг уусдаг. Фенол нь хайлах чадвартай, хайлах температур 43 ° C. ФЕНОЛ БОЛ ХОРТОЙ!!!
Химийн шинж чанар
Фенолын молекул дахь фенил нүүрсустөрөгчийн радикалд гидроксил бүлэг ба бензолын цагираг хоёулаа байгаа нь түүний химийн шинж чанарыг тодорхойлдог. Молекулд –OH бүлэг байгаа нь түүний зарим шинж чанарыг өгдөг архины шинж чанартай төстэй.
Фенол урвалд ордог шүлтлэг металлуудтай
Нэг атомт спиртээс ялгаатай нь фенол урвалд ордог шүлттэй.
Фенол урвалд ордог бромын усаар.
Фенол урвалд ордог азотын хүчилтэй.
Фенол урвалд ордог устөрөгчтэй.
Фенол урвалд ордог хүхрийн хүчилтэй.
Фенолын натритай урвал
Фенолыг натрийн гидроксидтэй хийх урвал
Фенолыг бромын устай хийх урвал
Фенолыг азотын хүчилтэй урвалд оруулах
Хүхрийн хүчилтэй фенолын урвал
Фенолыг устөрөгчтэй хийх урвал
Фенолын чанарын урвал /бромын усаар/
Фенолыг төмрийн хлоридтой урвалд оруулах (III 
Дүгнэлт
Фенолууд - деривативууд үнэрт нүүрсустөрөгчид(үндсэндээ бензол), молекулуудад нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлэг нь бензолын цагирагийн нүүрстөрөгчийн атомуудтай шууд холбогддог.
Фенолын химийн шинж чанарыг функциональ бүлэг -OH ба нүүрсустөрөгчийн үнэрт радикал - фенил (C6H5-) хоёуланг нь тодорхойлно. Фенолын шинж чанар нь гидроксил бүлэг ба бензолын цагирагийн харилцан нөлөөлөлд нөлөөлдөг: архинаас ялгаатай нь энэ нь бензол, фенолын устөрөгчийн атомыг орлуулах урвалын үед бензолоос ялгаатай нь шүлтүүдтэй сул хүчилтэй харьцах чадвартай байдаг. 2,4,6- дериватив (трибромофенол, тринитрофенол гэх мэт) үүсгэдэг.
Гидроксибензол
Химийн шинж чанар
Фенол гэж юу вэ? Гидроксибензол, энэ юу вэ? Википедиагийн мэдээлснээр энэ нь түүний анхилуун үнэрт нэгдлүүдийн хамгийн энгийн төлөөлөгчдийн нэг юм. Фенолууд нь үнэрт цагираг дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь гидроксил бүлэгт наалддаг органик үнэрт нэгдлүүд юм. Ерөнхий томъёоФенолууд: C6H6n(OH)n. Стандарт нэршлийн дагуу, органик бодисЭнэ цуврал нь үнэрт бөөмийн тоогоор ялгагдана Тэр-бүлгүүд. Моноатомт аренол ба гомологууд, хоёр атомт арендиолууд, терхатом арентриолууд, полиатомын томъёонууд байдаг. Фенолууд нь мөн олон тооны орон зайн изомеруудтай байдаг. Жишээлбэл, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) нь изомерууд юм.
Спирт ба фенол нь анхилуун үнэрт цагираг байдгаараа бие биенээсээ ялгаатай. Этанол метанолын гомолог юм. Фенолоос ялгаатай нь метанол альдегидтэй харилцан үйлчилж, эфиржих урвалд ордог. Метанол ба фенол нь гомолог гэсэн мэдэгдэл буруу байна.
Хэрэв бид фенолын бүтцийн томъёог нарийвчлан авч үзвэл молекул нь диполь гэдгийг тэмдэглэж болно. Энэ тохиолдолд бензолын цагираг нь сөрөг төгсгөл, бүлэг юм ТЭР- эерэг. Гидроксил бүлэг байгаа нь цагираг дахь электрон нягтралыг нэмэгдүүлдэг. Хүчилтөрөгчийн ганц хос электрон нь цагирагийн пи-системтэй нэгддэг бөгөөд хүчилтөрөгчийн атом нь тодорхойлогддог. sp2эрлийзжүүлэх. Молекул дахь атом ба атомын бүлгүүд бие биедээ хүчтэй нөлөө үзүүлдэг бөгөөд энэ нь бодисын физик, химийн шинж чанарт илэрдэг.
Физик шинж чанар. Химийн нэгдэл нь өнгөгүй зүү хэлбэртэй талст хэлбэртэй бөгөөд исэлдэлтэнд өртөмтгий байдаг тул агаарт ягаан өнгөтэй болдог. Уг бодис нь тодорхой химийн үнэртэй, ус, спирт, шүлт, ацетон, бензолд дунд зэргийн уусдаг. Моляр масс= 94.1 грамм нэг мэнгэ. Нягт = литр тутамд 1.07 г. Кристалууд 40-41 хэмд хайлдаг.
Фенол нь юутай харьцдаг вэ? Фенолын химийн шинж чанар. Нэгдлийн молекул нь үнэрт цагираг ба гидроксил бүлгийг хоёуланг нь агуулдаг тул спирт, үнэрт нүүрсустөрөгчийн зарим шинж чанарыг харуулдаг.
Бүлэг хэрхэн хүлээж авах вэ? ТЭР? Уг бодис нь хүчтэй хүчиллэг шинж чанарыг харуулдаггүй. Гэхдээ энэ нь спиртээс илүү идэвхтэй исэлдүүлэгч бодис бөгөөд этанолоос ялгаатай нь шүлтүүдтэй харилцан үйлчилж, фенолатын давс үүсгэдэг. -тэй хариу үйлдэл үзүүлэх натрийн гидроксид :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Бодис нь урвалд ордог натри (металл): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Фенол нь карбоксилын хүчилтэй урвалд ордоггүй. Эфирийг фенолатын давсыг хүчил галоген эсвэл хүчиллэг ангидридтай урвалд оруулах замаар гаргаж авдаг. Учир нь химийн нэгдэлЭфир үүсэх урвал нь ердийн зүйл биш юм. Эфир нь галоалкан эсвэл галогенжүүлсэн арентай харьцах үед фенолат үүсгэдэг. Гидроксибензол цайрын тоостой урвалд орж, гидроксил бүлэг нь солигдоно Н, урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Үнэрт цагираг дээрх химийн харилцан үйлчлэл. Уг бодис нь электрофил орлуулах, алкилизаци, галогенжих, ацилжих, нитратжуулах, сульфонжуулах урвалаар тодорхойлогддог. Салицилийн хүчлийн нийлэгжилтийн урвалууд нь онцгой ач холбогдолтой юм. C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), катализаторын дэргэд үүсдэг натрийн гидроксид . Дараа нь өртөх үед энэ нь үүсдэг.
-тэй харилцах урвал бромын ус нь фенолын чанарын хариу үйлдэл юм. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Бромжилт нь цагаан хатуу бодис үүсгэдэг - 2,4,6-трибромофенол . Өөр нэг чанарын хариу үйлдэл - хамт төмрийн хлорид 3 . Урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Фенолын нитратжуулалтын урвал: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Мөн бодис нь метал катализатор, цагаан алт, хөнгөн цагаан исэл, хром гэх мэт нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог (устөрөгчжүүлэлт). Үүний үр дүнд циклогексанол Тэгээд циклогексанон .
Химийн нэгдэл нь исэлдэлтэнд ордог. Бодисын тогтвортой байдал нь бензолоос хамаагүй доогуур байдаг. Урвалын нөхцөл, исэлдүүлэгч бодисын шинж чанараас хамааран өөр өөр урвалын бүтээгдэхүүн үүсдэг. Төмөр агуулсан устөрөгчийн хэт ислийн нөлөөн дор хоёр атомт фенол үүсдэг; үйлдэл дээр манганы давхар исэл , хром хольцхүчиллэг орчинд - пара-хинон.
Фенол нь хүчилтөрөгчтэй урвалд ордог, шаталтын урвал: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Мөн онцгой утгаүйлдвэрлэлийн хувьд поликонденсацын урвалтай байдаг формальдегид (Жишээ нь, метаналем ). Уг бодис нь урвалжуудын аль нэгийг бүрэн шавхаж, асар том макромолекулууд үүсэх хүртэл поликонденсацийн урвалд ордог. Үүний үр дүнд хатуу полимерууд үүсдэг. фенол формальдегид эсвэл формальдегидийн давирхай . Фенол нь метантай харьцдаггүй.
Баримт. Одоогийн байдлаар гидроксибензолыг нийлэгжүүлэх хэд хэдэн арга байдаг бөгөөд тэдгээрийг идэвхтэй ашиглаж байна. Фенол үйлдвэрлэх кумен арга нь тэдгээрийн хамгийн түгээмэл арга юм. Бодисын нийт үйлдвэрлэлийн эзлэхүүний 95 орчим хувийг ийм аргаар нэгтгэдэг. Энэ тохиолдолд агаартай каталитик бус исэлдэлтэнд ордог. кумен ба үүсдэг кумены гидропероксид . Үүссэн нэгдэл нь өртөх үед задардаг хүхрийн хүчил дээр ацетон болон фенол. Урвалын нэмэлт дайвар бүтээгдэхүүн нь альфа метилстирол .
Мөн нэгдлийг исэлдүүлэх замаар олж авч болно толуол , урвалын завсрын бүтээгдэхүүн байх болно бензойн хүчил . Тиймээс бодисын 5 орчим хувь нь нийлэгждэг. Төрөл бүрийн хэрэгцээнд зориулагдсан бусад бүх түүхий эдийг нүүрсний давирхайгаас тусгаарладаг.
Бензолоос яаж авах вэ? Бензолын шууд исэлдэлтийн урвалыг ашиглан фенолыг гаргаж авч болно NO2() цаашдын хүчил задралтай сек-бутилбензолын гидропероксид . Хлорбензолоос фенолыг яаж авах вэ? -аас авах хоёр сонголт бий хлорбензол энэ химийн нэгдлээс. Эхнийх нь шүлттэй, жишээлбэл, шүлттэй харилцан үйлчлэх урвал юм натрийн гидроксид . Үүний үр дүнд фенол үүсдэг ба ширээний давс. Хоёр дахь нь усны ууртай урвал юм. Урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.
Баримт бензол фенолоос. Үүнийг хийхийн тулд эхлээд бензолыг хлороор (катализаторын дэргэд) боловсруулж, дараа нь үүссэн нэгдэлд шүлт нэмнэ (жишээлбэл, NaOH). Үүний үр дүнд фенол үүсдэг.
Өөрчлөлт метан - ацетилен - бензол - хлорбензолдараах байдлаар хийж болно. Нэгдүгээрт, метаны задралын урвалыг Цельсийн 1500 градусын өндөр температурт явуулна. ацетилен (С2Н2) ба устөрөгч. Дараа нь ацетилен нь тусгай нөхцөлд, өндөр температурт хувирдаг бензол . Хлорыг катализаторын оролцоотойгоор бензолд нэмнэ FeCl3, хлорбензол авах ба давсны хүчил: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
Фенолын бүтцийн деривативуудын нэг нь амин хүчил бөгөөд энэ нь чухал ач холбогдолтой юм биологийн ач холбогдол. Энэ амин хүчлийг пара орлуулсан фенол эсвэл альфа орлуулсан гэж үзэж болно пара-кресол . Кресолууд – полифенолын хамт байгальд нэлээд түгээмэл байдаг. Мөн бодисын чөлөөт хэлбэрийг тэнцвэрт байдалд байгаа зарим бичил биетүүдээс олж болно тирозин .
Гидроксибензолыг дараахь байдлаар ашигладаг.
- үйлдвэрлэлийн явцад бисфенол А , эпокси давирхай болон поликарбонат ;
- фенол-формальдегидийн давирхай, нейлон, нейлоныг нийлэгжүүлэхэд зориулагдсан;
- газрын тос боловсруулах үйлдвэрт, үнэрт хүхрийн нэгдлүүд болон давирхайгаас тосыг сонгон цэвэршүүлэх;
- антиоксидант, гадаргуугийн идэвхит бодис үйлдвэрлэх, крезолууд , лек. эм, пестицид, антисептик;
- анагаах ухаанд орон нутгийн хэрэглээний антисептик, өвдөлт намдаах эм болгон;
- вакцин, тамхи татдаг хүнсний бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд хадгалах бодис болгон, гүн хальслах үед гоо сайхны салбарт;
- мал аж ахуйд малыг халдваргүйжүүлэх .
Аюулын ангилал. Фенол бол маш хортой, хортой, идэмхий бодис юм. Дэгдэмхий бодисоор амьсгалах үед төв мэдрэлийн системийн үйл ажиллагаа алдагдаж, уур нь нүд, арьс, амьсгалын замын салст бүрхэвчийг цочроож, химийн хүчтэй түлэгдэлт үүсгэдэг. Арьсанд хүрэхэд бодис нь цусанд хурдан шингэж, тархины эдэд хүрч, амьсгалын замын төвийн саажилт үүсгэдэг. Насанд хүрэгчдэд амаар уухад үхлийн тун нь 1-10 грамм хооронд хэлбэлздэг.
Фармакологийн үйлдэл
Антисептик, ариутгагч.
Фармакодинамик ба фармакокинетик
Бүтээгдэхүүн нь аэробик бактери, тэдгээрийн ургамлын хэлбэр, мөөгөнцрийн эсрэг нян устгах үйлчилгээтэй. Мөөгөнцрийн споруудад бараг ямар ч нөлөө үзүүлэхгүй. Уг бодис нь микробын уургийн молекулуудтай харилцан үйлчилж, тэдгээрийн денатурацид хүргэдэг. Ийнхүү эсийн коллоид төлөв байдал эвдэрч, нэвчилт нь мэдэгдэхүйц нэмэгдэж, исэлдэлтийн урвал тасалддаг.
Усан уусмалд энэ нь маш сайн ариутгагч бодис юм. 1.25% -ийн уусмалыг хэрэглэх үед бараг бичил биетүүд 5-10 минутын дотор үхдэг. Фенол нь тодорхой концентрацитай, салст бүрхэвчийг цочроох, цочроох нөлөөтэй байдаг. Бүтээгдэхүүнийг хэрэглэхэд нян устгах нөлөө нь температур, хүчиллэг нэмэгдэх тусам нэмэгддэг.
Арьсны гадаргуутай хүрэлцэх үед энэ нь гэмтээгүй байсан ч хурдан шингэж, цусны урсгал руу нэвчдэг. Уг бодисыг системчилсэн шингээх үед түүний хортой нөлөө нь голчлон төв хэсэгт ажиглагддаг мэдрэлийн системболон тархи дахь амьсгалын төв. Авсан тунгийн 20 орчим хувь нь бодис, түүний бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн нь бөөрөөр ялгардаг.
Хэрэглэх заалт
Фенолын хэрэглээ:
- багаж хэрэгсэл, даавууг халдваргүйжүүлэх, халдваргүйжүүлэх;
- зарим эмэнд хадгалах бодис болгон. бүтээгдэхүүн, вакцин, лаа, ийлдэс;
- өнгөц байдлын хувьд пиодерма , фолликулит , зөрчилдөөн , остиофолликулит , сикоз , стрептококк импетиго ;
- дунд чих, амны хөндий, залгиурын үрэвсэлт өвчнийг эмчлэхэд; пародонтит , бэлэг эрхтэн үзүүртэй кондиломууд .
Эсрэг заалтууд
Энэ бодисыг ашигладаггүй:
- салст бүрхэвч эсвэл арьсны өргөн гэмтэлтэй;
- хүүхдийн эмчилгээнд;
- хөхөөр хооллох үед болон;
- Фенол дээр.
Гаж нөлөө
Заримдаа эм нь харшлын урвал, загатнах, түрхсэн газар цочрох, түлэгдэх мэдрэмжийг өдөөж болно.
Хэрэглэх заавар (арга ба тун)
Мансууруулах бодис, ийлдэс, вакциныг хадгалах нь 0.5% фенолын уусмал ашиглан хийгддэг.
Гадны хэрэглээний хувьд эмийг тос хэлбэрээр хэрэглэдэг. Уг эмийг өдөрт хэд хэдэн удаа арьсны нөлөөлөлд өртсөн хэсэгт нимгэн давхаргад хэрэглэнэ.
Эмчилгээний хувьд бодисыг 5% -ийн уусмал хэлбэрээр хэрэглэдэг. Мансууруулах бодисыг халааж, 10 дуслыг 10 минутын турш өвчтэй чихэнд дусаана. Дараа нь та хөвөн ноосыг ашиглан үлдсэн эмийг арилгах хэрэгтэй. Уг процедурыг өдөрт 2 удаа 4 өдрийн турш давтана.
Чих хамар хоолойн өвчнийг эмчлэх фенол бэлдмэлийг зааварт заасан зөвлөмжийн дагуу хэрэглэнэ. Эмчилгээний хугацаа 5 хоногоос ихгүй байна.
Хурцыг арилгахын тулд кондиломууд тэдгээрийг 60% -ийн фенолын уусмал эсвэл 40% -ийн уусмалаар эмчилнэ трикрезол . Уг процедурыг 7 хоногт нэг удаа хийдэг.
Маалинган даавууг ариутгахдаа 1-2% саван дээр суурилсан уусмалыг хэрэглэнэ. Саван-фенолын уусмалыг ашиглан өрөөг эмчил. Фенолик-турпентин ба керосин хольцыг халдваргүйжүүлэхэд ашигладаг.
Хэт их уух
Бодис арьсан дээр гарахад түлэгдэх мэдрэмж, арьсны улайлт, нөлөөлөлд өртсөн хэсгийн мэдээ алдуулалт үүсдэг. Гадаргууг ургамлын тосоор эмчилдэг эсвэл полиэтилен гликол . Шинж тэмдгийн эмчилгээг хийдэг.
Хэрэв залгисан бол фенолын хордлогын шинж тэмдэг илэрнэ. Хэвлий, залгиур, аманд хүчтэй өвдөж, хохирогч хүрэн бөөлжиж, арьс цайвар, ерөнхий сулрал, толгой эргэх
Бүтээгдэхүүнийг арьсны том хэсэгт хэрэглэж болохгүй.
Уг бодисыг гэр ахуйн эд зүйлсийг халдваргүйжүүлэхийн тулд хэрэглэхээс өмнө тэдгээрийг механик аргаар цэвэрлэх шаардлагатай, учир нь бүтээгдэхүүн нь органик нэгдлээр шингэдэг. Боловсруулсны дараа бүх зүйл хэвээр байж магадгүй урт хугацаатодорхой үнэрийг хадгалах.
Химийн нэгдлийг хүнсний бүтээгдэхүүн хадгалах, бэлтгэх зориулалттай байрыг цэвэрлэхэд ашиглах боломжгүй. Энэ нь даавууны өнгө, бүтцэд нөлөөлөхгүй. Лакаар бүрсэн гадаргууг гэмтээдэг.
Хүүхдэд зориулсан
Бүтээгдэхүүнийг хүүхдийн практикт ашиглах боломжгүй.
Жирэмсэн болон хөхүүл үед
Фенолыг хөхөөр хооллох үед болон хөхүүл үед хэрэглэхийг зөвлөдөггүй жирэмслэлт .
агуулсан эм (аналог)
4-р түвшний ATX код таарч байна:
Фенол нь дараахь эмэнд багтдаг. Фересол , Глицерин дэх фенолын уусмал , Фармасептик . Бэлдмэлийн найрлагад хадгалалтын бодис хэлбэрээр агуулагддаг: Белладонна ханд , Эмийн харшлын арьсны оношлогооны иж бүрдэл , гэх мэт.
Фенолын химийн шинж чанар нь молекул дахь гидроксил бүлэг ба бензолын цагираг байгаагаар тодорхойлогддог.
Гидроксил бүлгийн урвал
Фенолууд нь алифат спирттэй адил хүчиллэг шинж чанартай байдаг, i.e. давс үүсгэх чадвартай - фенолатууд. Гэсэн хэдий ч тэдгээр нь илүү хүчтэй хүчил тул зөвхөн шүлтлэг металл (натри, лити, кали) төдийгүй шүлт ба карбонатуудтай харилцан үйлчлэлцэж чаддаг.
Хүчиллэг тогтмол rK Афенол нь 10-тай тэнцүү. Фенолын өндөр хүчиллэг нь бензолын цагирагийн хүлээн авагч шинж чанартай холбоотой ( холбох нөлөө) ба үүссэн фенолатын анионы резонансын тогтворжилтоор тайлбарлагдана. Фенолат анионы хүчилтөрөгчийн атомын сөрөг цэнэгийг коньюгацийн нөлөөгөөр анхилуун цагирагт дахин тарааж болно.
Эдгээр бүтцийн аль нь ч дангаараа молекулын бодит төлөвийг дүрсэлдэггүй, гэхдээ тэдгээрийн хэрэглээ нь олон урвалыг тайлбарлах боломжийг олгодог.
Фенолат нь галоалкан ба хүчил галогентэй амархан харьцдаг.
Фенолын давсны галоалкантай харилцан үйлчлэл нь фенолын O-алкилизацийн урвал юм. Энэ бол эфир бэлтгэх арга юм (Williamson урвал, 1852).
Фенол нь хүчил галоген ба ангидридуудтай урвалд орж эфир (O-ациляци) үүсгэдэг.
Урвал нь бага хэмжээний ашигт малтмалын хүчил эсвэл халаах замаар явагддаг.
Бензолын цагираг дээрх урвалууд
Гидроксил нь электрон хандивлагч бүлэг бөгөөд идэвхждэг орто- Тэгээд хос- электрофил орлуулах урвалын байрлал:
Галогенжилт
Галоген эсвэл галогенжүүлэгч бодисын нөлөөгөөр фенолыг галогенжүүлэх нь өндөр хурдтай явагддаг.
Нитратжуулалт
Үйл ажиллагаа явуулж байх үед азотын хүчилВ цууны хүчил(бага хэмжээний хүхрийн хүчил байгаа тохиолдолд) фенол, 2-нитрофенолыг олж авна.
Баяжуулсан азотын хүчил эсвэл нитратлах хольцын нөлөөн дор фенол нь эрчимтэй исэлддэг бөгөөд энэ нь түүний молекулыг гүнзгий устгахад хүргэдэг. Шингэрүүлсэн азотын хүчлийг хэрэглэх үед нитратжилт нь 0°С хүртэл хөргөсөн ч хүчтэй давирхайжилт дагалдаж, үүсэхэд хүргэдэг. О-Тэгээд p-Эхнийх нь давамгайлсан изомерууд:
Фенолыг инерт уусгагч (бензол, дихлорэтан) -д динтроген тетроксидоор нитратлахад 2,4-динитрофенол үүснэ.
Сүүлийнхийг нитратлах хольцоор нитратлах нь амархан явагддаг бөгөөд пикрин хүчлийн синтезийн арга болж чаддаг.
Энэ урвал нь өөрөө халаахад тохиолддог.
Пикрийн хүчлийг мөн сульфонжуулах үе шатаар гаргаж авдаг. Үүнийг хийхийн тулд фенолыг 100 градусын температурт илүү их хэмжээний хүхрийн хүчлээр боловсруулж, 2,4-дисульфо деривативыг гаргаж авсан бөгөөд үүнийг урвалын хольцоос тусгаарлахгүйгээр утаатай азотын хүчлээр боловсруулдаг.
Бензолын цагирагт хоёр сульфо бүлгийг (түүнчлэн нитро бүлгүүдийг) нэвтрүүлэх нь азотын хүчлийг исэлдүүлэх үйл ажиллагаанд тэсвэртэй болгодог. Пикриний хүчил олж авах энэ арга нь үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэхэд тохиромжтой.
Сульфонжуулалт . Температураас хамааран фенолын сульфонжилт үүсдэг орто- эсвэл хос- албан тушаал:
Friedel-Crafts-ийн дагуу алкилизаци ба ациляци . Фенолууд нь хөнгөн цагаан хлоридтой идэвхгүй ArOAlCl 2 давс үүсгэдэг тул протик хүчил (H 2 SO 4) эсвэл хүчил төрлийн металлын ислийн катализаторыг (Al 2 O 3) фенолыг алкилжуулахад катализатор болгон ашигладаг. Энэ нь зөвхөн спирт ба алкенуудыг алкилжуулах бодис болгон ашиглах боломжийг олгодог.
Алкилизаци нь моно-, ди-, триалкилфенол үүсэх үед дараалан явагддаг. Үүний зэрэгцээ алкилийн бүлгүүдийн шилжилт хөдөлгөөнөөр хүчиллэг катализаторын өөрчлөлт үүсдэг.
Альдегид ба кетонтой конденсац . Шүлтлэг эсвэл хүчиллэг катализаторууд фенол ба өөхний альдегидийн холимог дээр ажиллахад конденсаци үүсдэг. О- Тэгээд n- заалтууд. Энэ урвал нь маш чухал практик ач холбогдолтой бөгөөд учир нь энэ нь чухал хуванцар, лакны суурь үйлдвэрлэх үндэс суурь болдог. Энгийн температурт конденсацийн улмаас молекулын өсөлт нь шугаман чиглэлд явагддаг.
Хэрэв урвалыг халаах замаар явуулбал конденсац нь салаалсан молекулууд үүсэхээс эхэлдэг.
Бүх боломжтой нэгдсэний үр дүнд О- Тэгээд n-байрлалд гурван хэмжээст термостат полимер үүсдэг. бакелит.Бакелит нь цахилгаан эсэргүүцэл, халуунд тэсвэртэй байдаг. Энэ бол үйлдвэрлэлийн анхны полимеруудын нэг юм.
Ашигт малтмалын хүчлийн дэргэд фенолыг ацетонтой урвалд оруулснаар бисфенол үүсэхэд хүргэдэг.
Сүүлийнх нь эпокси нэгдлүүдийг авахад ашиглагддаг.
Колбе-Шмидтийн урвал. Фенилкарбоксилын хүчлүүдийн нийлэгжилт.
Натри ба калийн фенолатууд нь нүүрстөрөгчийн давхар исэлтэй урвалд орж, температураас хамааран фенилкарбоксилын хүчлүүдийн орто- эсвэл пара-изомеруудыг үүсгэдэг.
Исэлдэлт
Фенол нь хромын хүчлээр амархан исэлддэг n- бензокинон:
Сэргээх
Фенолыг циклогексанон болгон бууруулснаар полиамид (нейлон-6,6) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.
1. Фенол- молекул дахь гидроксил бүлэг (- OH) нь бензолын цагираг дахь нүүрстөрөгчийн атомуудтай шууд холбогддог үнэрт нүүрсустөрөгчийн деривативууд.
2. Фенолын ангилал
Молекул дахь OH бүлгийн тооноос хамааран нэг, хоёр, гурван атомт фенолуудыг ялгадаг.
Молекул дахь өтгөрүүлсэн үнэрт цагирагуудын тооноос хамааран фенолууд (нэг үнэрт цагираг - бензолын деривативууд), нафтолууд (2 хураангуй цагираг - нафталины дериватив), антранолууд (3 өтгөрүүлсэн цагираг - антрацений дериватив) ба фенолуудыг ялгадаг.
3. Фенолын изомеризм ба нэршил
Хоёр төрлийн изомеризм байж болно:
- бензолын цагираг дахь орлуулагчдын байрлалын изомеризм
- хажуугийн гинжин изомеризм (алкил радикалын бүтэц, радикалуудын тоо)
Фенолын хувьд түүхэнд үүссэн өчүүхэн нэрсийг өргөн ашигладаг. Орлуулсан мононуклеар фенолуудын нэрэнд мөн угтварыг ашигладаг орто-,мета-Тэгээд хос -,үнэрт нэгдлүүдийн нэршилд ашигладаг. Илүү нарийн төвөгтэй нэгдлүүдийн хувьд үнэрт цагирагт багтсан атомуудыг дугаарлаж, орлуулагчдын байрлалыг дижитал индекс ашиглан зааж өгдөг.
4. Молекулын бүтэц
Фенилийн бүлэг C 6 H 5 - ба гидроксил - OH нь бие биедээ нөлөөлдөг
- Хүчилтөрөгчийн атомын дан электрон хос нь бензолын цагирагийн 6 электрон үүлэнд татагддаг бөгөөд үүнээс болж O-H холбоо улам бүр туйлширдаг. Фенол - илүү хүчтэй хүчилус, спиртээс илүү.
- Бензолын цагирагт электрон үүлний тэгш хэм алдагдаж, электрон нягтрал 2, 4, 6-р байрлалд нэмэгддэг. Энэ нь тэднийг илүү идэвхтэй болгодог. S-N холболтуудбайрлалд 2, 4, 6. ба – бензолын цагирагийн холбоо.
5. Физик шинж чанар
Ихэнх нэг атомт фенолууд хэвийн нөхцөлд өнгөгүй байдаг. талст бодисуудбага хайлах цэг, өвөрмөц үнэртэй. Фенол нь усанд бага зэрэг уусдаг, органик уусгагчид амархан уусдаг, хортой, агаарт хадгалагдах үед исэлдэлтийн үр дүнд аажмаар харанхуйлдаг.
Фенол C6H5OH (карболын хүчил ) - өнгөгүй талст бодис нь агаарт исэлдэж, ердийн температурт ягаан өнгөтэй болдог, 66 ° C-аас дээш температурт усанд бага зэрэг уусдаг; Фенол нь арьсны түлэгдэлт үүсгэдэг хортой бодис бөгөөд антисептик юм.
6. Хортой шинж чанар
Фенол нь хортой. Мэдрэлийн системийн үйл ажиллагааны доголдол үүсгэдэг. Тоос, уур, фенолын уусмал нь нүд, амьсгалын зам, арьсны салст бүрхэвчийг цочроодог. Бие махбодид орсны дараа фенол нь арьсны бүрэн бүтэн хэсэгт хүртэл маш хурдан шингэж, хэдхэн минутын дотор тархины эдэд нөлөөлж эхэлдэг. Нэгдүгээрт, богино хугацааны сэтгэлийн хөөрөл, дараа нь амьсгалын төвийн саажилт үүсдэг. Фенолын хамгийн бага тунгаар хэрэглэсэн ч найтаах, ханиах, толгой өвдөх, толгой эргэх, цайрах, дотор муухайрах, хүч чадал алдах зэрэг шинж тэмдгүүд илэрдэг. Хүнд хордлого нь ухаан алдах, хөхрөх, амьсгалахад хүндрэлтэй, эвэрлэг бүрхэвчийн мэдрэмжгүй, хурдан, бараг мэдрэгдэхүйц судасны цохилт, хүйтэн хөлс, ихэвчлэн таталтаар илэрдэг. Фенол нь ихэвчлэн хорт хавдрын шалтгаан болдог.
7. Фенолын хэрэглээ
1. Синтетик давирхай, хуванцар, полиамид үйлдвэрлэх
2. Эм
3. Будаг
4. Гадаргуугийн идэвхит бодис
5. Антиоксидантууд
6. Антисептик
7. Тэсрэх бодис
8. Фенолыг бэлтгэх В аж үйлдвэр
1). Фенол үйлдвэрлэх кумен арга (ЗХУ, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949). Аргын давуу тал: хог хаягдалгүй технологи (ашигтай бүтээгдэхүүний гарц > 99%), эдийн засгийн үр ашигтай байдал. Одоогийн байдлаар фенолын дэлхийн үйлдвэрлэлд кумен аргыг гол арга болгон ашиглаж байна.
2). Нүүрсний давирхайгаар хийсэн (дайвар бүтээгдэхүүний хувьд - ургац бага байна):
C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (шингэрүүлсэн) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4
натрийн фенолат
(бүтээгдэхүүндавирхай гуталидэмхий натри)
3). Галобензолоос :
C 6 H 5 -Cl + NaOH т , х→ C 6 H 5 – OH + NaCl
4). Үнэрт сульфоны хүчлийн давсыг хатуу шүлтүүдтэй нэгтгэх :
C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH т → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH
натрийн давс
бензол сульфоны хүчил
9. Фенолын химийн шинж чанар (карболын хүчил)
I . Гидроксил бүлгийн шинж чанарууд
Хүчиллэг шинж чанар- ханасан спирттэй харьцуулахад илүү тодорхой илэрхийлэгддэг (шалгуур үзүүлэлтүүдийн өнгө өөрчлөгддөггүй):
- Идэвхтэй металлуудтай-
2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2
натрийн фенолат
- Шүлтлэгтэй-
C6H5-OH + NaOH (усны уусмал)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O
! Фенолатууд нь нүүрстөрөгчийн хүчлээр задардаг сул карболын хүчлийн давс юм.
C6H5-ONa+H2O+ХАМТO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3
Хүчиллэг шинж чанарын хувьд фенол нь этанолоос 10 6 дахин илүү байдаг. Үүний зэрэгцээ цууны хүчлээс хэд дахин бага байдаг. Карбоксилын хүчлүүдээс ялгаатай нь фенол нь нүүрстөрөгчийн хүчлийг давснаасаа салгаж чадахгүй
C 6 Х 5 - Өө + NaHCO 3 = урвал явагдахгүй - энэ нь төгс уусдаг усан уусмалшүлт, энэ нь натрийн бикарбонатын усан уусмалд бараг уусдаггүй.
Бензолын цагирагтай холбоотой электрон татах бүлгийн нөлөөн дор фенолын хүчиллэг шинж чанар нэмэгддэг. ҮГҮЙ 2 - , Br - )
2,4,6-тринитрофенол буюу пикрины хүчил нь нүүрстөрөгчийн хүчлээс илүү хүчтэй байдаг
II . Бензолын цагирагийн шинж чанарууд
1). Фенолын молекул дахь атомуудын харилцан нөлөөлөл нь зөвхөн гидрокси бүлгийн зан төлөвт (дээр дурдсаныг үзнэ үү) төдийгүй бензолын цагирагийн илүү их урвалд илэрдэг. Гидроксил бүлэг нь бензолын цагираг дахь электрон нягтыг нэмэгдүүлдэг, ялангуяа доторх орто-Тэгээд хос-албан тушаал (+ М-OH бүлгийн нөлөө):
Тиймээс фенол нь үнэрт цагираг дахь электрофил орлуулах урвалд бензолоос хамаагүй илүү идэвхтэй байдаг.
- Нитратжуулалт. 20% азотын хүчлийн HNO 3-ийн нөлөөн дор фенол амархан холимог болж хувирдаг орто-Тэгээд хос-нитрофенолууд:
Баяжуулсан HNO 3 хэрэглэх үед 2,4,6-тринитрофенол ( пикрин хүчил):
- Галогенжилт. Фенол нь тасалгааны температурт бромын устай амархан урвалд орж 2,4,6-трибромофенолын цагаан тунадас үүсгэдэг (фенолын чанарын урвал):
- Альдегидтэй конденсацлах. Жишээ нь:
2). Фенолыг устөрөгчжүүлэх
C6H5-OH + 3H2 Ни, 170ºC→ C 6 H 11 – OH циклогексилийн спирт (циклогексанол)