Leksjonstype: leksjon med å lære nytt materiale.
Leksjonstype: problematisk forelesning.
Det didaktiske hovedmålet med leksjonen: oppnå forståelse av innholdet i undervisningsmateriell hos alle elever.
Leksjonsmål:
- utdype kunnskap om hydrokarboner;
- introdusere elevene til en ny type kjemisk binding som er karakteristisk for denne gruppen av forbindelser, ved å bruke benzen som eksempel; gi begrepet aromatisitet;
Utviklingsmål for leksjonen:
- utvikle hos elevene evnen til å fremheve det viktigste, vesentlige i undervisningsmateriell, sammenligne, generalisere og systematisere, etablere årsak-virkningsforhold;
- fremme utviklingen av viljesterke og emosjonelle egenskaper hos individet;
- Vær spesielt oppmerksom på å utvikle interesse for emnet og talen til elevene.
Pedagogiske mål for leksjonen: fremme dannelsen av verdenssynsideer:
- verdens materialitet;
- kontinuitet i erkjennelsesprosessen.
Leksjonsutstyr:
- reagenser: benzen, KMnO 4-løsning, bromvann;
- ball-and-stick modell av benzenmolekylet (ifølge Kekule);
- støttenotater, tabeller.
Leksjonsfremgang
Epigraf til leksjonen:
"Utdanning handler ikke om mengden kunnskap,
men i full forståelse og dyktig anvendelse av alt
hva du vet."
A. Disterweg.
I den siste leksjonen ba jeg dem gjenta løsningen av problemer med å finne formelen til et stoff og karakterisere stoffene i de studerte klassene.
Vi løser problemer for å finne molekylformelen til et stoff og karakterisere stoffene som tilsvarer den resulterende sammensetningen.
Til styret:
1+2 elever (løs problemer ved hjelp av kort).
OPPGAVE nr. 1
Utled formelen til et stoff som inneholder 82,75 % karbon og 17,25 % hydrogen. Den relative damptettheten til dette stoffet i luft er 2.
OPPGAVE nr. 2
Bestem molekylformelen til et hydrokarbon der massefraksjonen av karbon er 85,7 % og hydrogen er 14,3 %. Den relative tettheten til stoffet i forhold til hydrogen er 28.
Klasse + elev ved tavlen:
OPPGAVE nr. 3
Hva er molekylformelen til et stoff der massefraksjonen av karbon er 93,2 %. Den relative tettheten for hydrogen er 39.
Svar: C6H6 sann formel
Når vi løste det tredje problemet, fikk vi sammensetningen C6H6. Hvilken av de kjente hydrokarbonklassene kan dette stoffet klassifiseres som?
Vi kan ikke tilskrive dette stoffet til noen av de studerte klassene av hydrokarboner.
Så, problemet!, som vi må løse sammen. I dag vi la oss bli kjent med ny gruppe hydrokarboner, som kalles aromatiske.
LEKSENS TEMA: Aromatiske hydrokarboner (arener). Benzen. Molekylstruktur.
Våre hovedoppgaver i dag:
- Utdype kunnskap om hydrokarboner, utvide forståelsen av mangfoldet av organiske forbindelser.
- Bli kjent med en ny type kjemisk binding som er karakteristisk for denne gruppen hydrokarboner.
Forelesningsoversikt:
- Arenaer er en av klassene av hydrokarboner.
- Historien om oppdagelsen av benzen.
- Strukturen til benzenmolekylet.
a) strukturen til benzen i henhold til Kekul;
b) moderne ideer om den elektroniske strukturen til benzen;
c) konseptet med en aromatisk kjerne og en og en halv binding.
D/z s. 51-53, utarbeide forelesningsnotater.
I dag i leksjonen skal vi bli kjent med en ny gruppe hydrokarboner kalt aromater eller arener.
Aromatisk disse hydrokarbonene ble navngitt fordi de første kjente representanter de hadde det hyggelig lukt. Senere viste det seg at de fleste stoffene som er kjemisk egenskaper tilhører samme gruppe og har ikke en aromatisk lukt. Imidlertid har det historisk etablerte fellesnavnet for disse forbindelsene holdt seg med dem til i dag.
Den enkleste representanten for aromatiske hydrokarboner er benzen.
Tidligere klasser av hydrokarboner ble studert på grunnlag av årsak- og virkningsforhold: sammensetning – struktur – egenskaper – anvendelse. Vi vil la det samme logiske prinsippet ligge foreløpig.
Sammensatt stoffer vi installert– C 6 H 6 . Dette er benzen. Benzen er også et hydrokarbon, men et hydrokarbon som er fundamentalt forskjellig fra de diskuterte. Hva er benzen?
La oss finne ut historien til oppdagelsen av benzen. (Studens meldinger).
1. elev.
I 1825 isolerte M. Faraday en væske bestående av karbon og hydrogen fra lysende gass, som ble produsert på den tiden i England fra kull. Noen år senere (i 1834)
E. Mitscherlich oppnådde under destillasjonen av benzosyre et stoff som var identisk med Faradays, kalte det bensin for å understreke den genetiske sammenhengen med benzosyre, og fastslo at det har den elementære sammensetningen C 6 H 6 (i angelsaksiske land dette navnet er fortsatt beholdt for benzen).
Senere anbefalte J. Liebig å gi denne forbindelsen et forankret navn - benzen (endelsen - ol indikerer dens oljeaktige karakter fra det latinske oleim - olje). I 1845 isolerte A.V. Hoffmann benzen for første gang fra kulltjære.
2. elev.
"Fødselsdagen" til teorien om strukturen til benzen som en aromatisk forbindelse er 27. januar 1865, dagen da informasjon om "Constitution of Aromatic Substances" ble publisert i Bulletin of the Paris Chemical Society.
La oss gå videre til neste trinn: La oss etablere strukturen til benzenmolekylet. Som vi allerede har bestemt, kan ikke benzen klassifiseres som en av de kjente klassene av hydrokarboner. Men la oss prøve å forestille oss hvilke varianter av formelen det kan være:
Du kan også komme opp med isomerer som er forskjellige i posisjonen til dobbelt- og trippelbindinger.
Nå har vi det som heter arbeidshypotese. La oss prøve å sjekke det. Hvis vi kan bevise riktigheten av en av våre foreslåtte strukturer, hypotesen vil bli til en teori, hvis ikke, tenker vi videre.
Det er veldig enkel reaksjon hvilken tillater raskt og pålitelig etablere tilgjengelighet dobbelt- eller trippelbindinger i umettede hydrokarboner. Hvilken?
Dette er tilsetning av brom ved flere bindinger. Hvis vi antar at den 3. formelen er riktig, bør følgende forbindelse oppnås: CH 2 Br-CHBr-CBr 2 -CBr 2 -CH 2 Br-CH 2 Br
Bare rist den noen ganger umettet hydrokarbon med bromvann blir den gule løsningen misfarget.
Demonstrasjonserfaring.
Rist benzen med bromvann - ingen effekt!
Så vår forutsetningene er feil.
Du kan prøve å tilsette ikke brom til benzenmolekylet, men hydrogen. I våre forhold kan dette ikke gjøres. Men hvis dette gjøres i en spesiell enhet over en katalysator, kan et hydrokarbon med formelen fås fra benzen 
Hvis du virker på det med bromvann - reaksjonen er negativ. Så gjenstår det å anta at hydrokarbonet MED6 N 12 har en lukket syklisk struktur. Denne ringen består av seks CH 2 grupper:
Tilsynelatende benzen Samme har en syklisk struktur. Og formelen for det antyder seg selv:
Med dobbeltbindinger? Men bromvann!???
Vi må anta at tre dobbeltbindinger samlet på plass i en seksleddet ring oppfører seg på en eller annen måte på en ny måte.
Formelen for benzen - en sekskant med tre dobbeltbindinger - er bekreftet syntese benzen fra acetylen. Tre acetylenmolekyler produserer én benzenring. I dette tilfellet går en av de tre acetylenbindingene, som det var, til å danne en enkel binding med karbonatomet til et annet molekyl, og to gjenstår. Resultatet er en veksling av dobbelt- og enkeltbindinger.
Dette, eller noe sånt, var resonnementet til den tyske kjemikeren Fiedrich August Kekule da han i 1865 først kom til den konklusjonen at Benzen er en sekskant med vekslende dobbelt- og enkeltbindinger.
Kekules formel ble møtt med storm debatter, som ikke avtok på mange tiår. Faktisk, noen egenskaper av benzen, denne formelen er god forklart, og noen til henne motsagt.
Det viste seg at benzen fortsatt kan, under visse betingelser, tilsett halogener for eksempel seks kloratomer over alle tre dobbeltbindingene. Men på den annen side, atomer hydrogen i benzen kan veldig lett være erstattet til andre grupper (vi skal snakke om dette senere). Denne evnen er en av hovedegenskapene til benzen i komplekset, som kalles aromatisitet. Aromatitet (dvs. evne lett å erstatte hydrogenatomer) er på ingen måte forklart av Kekulés formel. Neste. For hvert disubstituert benzen, å dømme etter denne formelen, må det eksistere to isomerer. For orto-xylen er dette for eksempel isomerer:
Ingen egentlig kunne ikke isolere to isomerer av orto-xylen. Skaperen av teorien om strukturen til benzen måtte gjøre "avklaringer" til formelen hans. Kekule foreslo den doble tilkoblinger er ikke sikret i benzen, og hele tiden flytte.
Kontrovers rundt teorien om benzenstruktur stoppet for bare noen tiår siden. Hva er moderne ideer om elektronisk struktur benzen?
Den tyske kjemikeren E. Hückel brukte kvantemekanisk teori på aromatiske forbindelser og viste at hvert karbonatom er i en SP² hybridisert tilstand. Hva betyr det?
Klasse(elev ved tavlen).
Av de fire elektronene til hvert karbon danner ett S- og to P-elektroner tre helt identiske SP² - hybridorbitaler som ligger i samme plan i en vinkel på 120° til hverandre. To av disse orbitalene brukes til å overlappe med de samme orbitalene til to nabokarboner, og en brukes til å danne med et hydrogenatom.
Alle disse elektronene dannes elektronkjerne av benzen.
Over og under hvert karbonatom er lokalisert volum åtte P – elektron.
La oss nå forestille oss at i benzenringen er det åtte P-elektroner i par overlapp "sider" de. danner tre dobbeltbindinger. Dette er den elektroniske modellen av benzen, beskrevet på papir av Kekules formel. (vis ball-og-stokk-modell).
Hvis Kekules formel er riktig, da avstand i et benzenmolekyl mellom to tilstøtende karbonatomer må være forskjellige: 0,154 nm mellom atomer hvis p-skyer ikke overlapper og 0,133 nm mellom karbon bundet P– kommunikasjon.
Men benzenforskning med fysiske metoder viste at alle avstander i molekylet er strengt tatt identiske og lengden på C–C-bindingen er lik 0,140 nm, de. gjennomsnittsverdien mellom lengdene på enkelt- og dobbeltbindinger. Det er logisk å anta at hvert elektron åtte er en orbital overlapper likt og samtidig med de samme åttere av to naboer.
Når de projiseres på molekylets plan, vil disse elektronskyene dukke opp overlappende sirkler(vis i tabell). Molekylet danner ikke tre separate P- tilkoblinger, og forent P– elektronisk system av seks elektroner som er felles for alle karbonatomer. Under påvirkning av dette felles for molekylet P- elektronisk sky og avstanden vil bli forkortet mellom karbonatomer 0,154 til 0,140 nm.
En skala (volumetrisk) modell av benzenmolekylet er presentert i tabellen (vis). Siden elektrontettheten er jevnt fordelt i molekylet, viser alle bindinger mellom C-atomene seg å være helt like.
Altså kjemisk kommunikasjon i benzen er ikke enkelt eller dobbelt, men som det er vanlig å si en og en halv, middels i naturen. Disse forbindelsene kalles også aromatisk, De sterkere P– tilkoblinger(dette er grunnen til at bromvann ikke blir misfarget - bromatomer er ikke tilsatt).
For å vise enhetligheten i elektrisk distribusjon. Tettheten i benzenmolekylet, dets strukturformel er ofte avbildet som sekskant med sirkel inni:
Denne strukturen kalles benzen eller aromatisk kjerne. Og hydrokarboner, i sammensetningen av molekyler som inneholder en aromatisk ring, kalles aromatiske hydrokarboner.
Faktisk inneholder denne strukturen til benzenmolekylet strukturelle trekk ved både den første og andre strukturen og representerer et kvalitativt nytt system. La oss lage en analogi basert på din biologiske kunnskap: en hybrid av en hest og et esel - et muldyr. Muldyret inneholder egenskapene til både hesten og eselet, men er et helt nytt dyr med egenskaper som er unike for det. Og derfor, hvis vi vil beskrive dette dyret for en person som aldri har sett et muldyr, kan vi snakke om en hest, om et esel, og så si: et muldyr er noe midt i mellom.
Men selv nå bruker de ofte Kekulé-formelen, og tar i betraktning at den kun betinget formidler strukturen til molekylet.
La oss oppsummere:(konsolidering av kunnskap)
- Hvilke hydrokarboner kalles aromatiske?
- Hvilken type hybridisering er karakteristisk for den aromatiske kjernen?
- Hva er en benzenring?
- Hvordan er en singel P- forbindelse?
- Hva er vinklene mellom bindingsretningene i den aromatiske ringen?
- Hva er avstanden mellom karbonatomer?
- Hvilke bindinger kalles aromatiske (en og en halv)?
Leksjonen er over! Adjø!
Det moderne synspunktet på strukturen til benzen: et flatt molekyl, hvis karbonatomer er i en tilstand av sp 2 hybridisering og er kombinert til en vanlig sekskant.
Bilde av et benzenmolekyl:
Aromatikk- uvanlig lav energi i den ueksiterte tilstanden forårsaket av delokalisering av π-elektroner.
Aromatikk-et konsept som karakteriserer helheten av strukturelle, energetiske egenskaper og reaktivitetstrekk til sykliske strukturer med et system av konjugerte bindinger
Tegn på aromatisitet Enhver forbindelse er aromatisk hvis den har: a) en flat lukket ring; b) et konjugert π-elektronsystem som dekker alle atomer i syklusen; c) hvis antall elektroner involvert i konjugering tilsvarer Hückel-formelen (4n+2., hvor n er antall sykluser).
Isomerisme
Nomenklatur
orto-, meta- Og par- erstattet:
Fysiske egenskaper
Alle aromatiske forbindelser har en lukt. Benzen, toluen, xylener, etylbenzen,
kumen, styren - væsker, naftalen, antracen - faste stoffer.
26. Aromatiske hydrokarboner av benzenserien. Nomenklatur. Isomerisme. Metoder for å oppnå benzen og dets homologer: fra kulltjære, aromatisering og dehydrocyklisering av parafiner, i henhold til Wurtz-Fittig-reaksjonen, Friedel-Crafts-alkylering med olefiner, alkylhalogenider, alkoholer, fra benzosyresalter, trimerisering av alkyner.
Arener (aromatiske hydrokarboner) er sykliske forbindelser hvis molekyler inneholder en eller flere benzenkjerner. Empirisk formel for benzen C6H6
Isomerisme
Di-, tri- og tetra-substituerte aromatiske hydrokarboner er karakterisert ved isomerisme av posisjonen til substituenten og isomerisme av sidealkylkjeden.
Mono-, penta- og heksa-substituerte arener har ikke isomerer assosiert med posisjonen til substituenten i ringen.
Nomenklatur
Benzenderivater kalles substituerte benzener. For mange av dem brukes enten trivielle navn, eller substituenten er angitt med et prefiks foran ordet "benzen". Når det gjelder monosubstituerte benzener, inkluderer navnene ikke tall, siden alle seks karbonatomene i benzenmolekylet er ekvivalente, og bare ett monosubstituert benzen er mulig for hver substituent.
Hvis to substituenter er tilstede på et benzenmolekyl, kan tre forskjellige disubstituerte benzener eksistere. De er navngitt deretter orto-, meta- Og par- erstattet:
Hvis benzen har tre eller flere substituenter, skal deres plassering i ringen kun angis med tall. I alle tilfeller er navnene på substituentene oppført foran ordet "benzen" i alfabetisk rekkefølge. Tallet 1 i navnet kan utelates substituenten som nedtellingen starter fra, er i dette tilfellet inkludert i navnet:
Kvittering:
1. Kulltjærebehandling, oljedestillasjon, tørrdestillasjon
tre
2. Aromatisering av olje.
3. Dehydrocyklisering av heksan og heptan.
C6H14 → C6H6 + 4H 2
C7H16 -> C6H5-CH3 + 4H2
4. Wurtz-Fittig:
Friedel–Crafts alkylering. To mulige reaksjonsmekanismer er akseptert. I det første tilfellet er den elektrofile partikkelen en karbokation dannet som et resultat av interaksjonen av en haloalkan med aluminiumklorid (Lewis-syre):
I det andre tilfellet kan det antas at elektrofilen er alkylgruppen til det polare komplekset av AlCl 3 med et alkylhalogenid.
Alkylering av benzen (Friedel-Crafts-reaksjon)
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl
27.Elektrofil substitusjon i den aromatiske serien (nitrering, sulfonering, halogenering, alkylering og Friedel-Crafts acylering). Konseptet med - og -komplekser. Mekanisme for elektrofile substitusjonsreaksjoner
METODOLOGISKE INSTRUKSJONER
kurs i organisk kjemi
« AROMATISKE HYDROKARBONER»
Rostov ved Don
Retningslinjer i løpet av organisk kjemi "Aromatiske hydrokarboner". - Rostov n/a: Rost. tilstand bygger. univ., 2007. - 12 s.
Teoretiske prinsipper om temaet "Aromatiske hydrokarboner" presenteres. En definisjon av aromatiske hydrokarboner er gitt, samt begrepet "aromatitet". Strukturen til benzenmolekylet er beskrevet. Nomenklaturen og isomerismen til aromatiske forbindelser med en benzenring vurderes. Hovedmetodene for å skaffe arener presenteres, fysiske og kjemiske egenskaper aromatiske hydrokarboner.
Designet for 1. og 2. års studenter, heltids- og korrespondanseskjemaer opplæring av spesialiteter PSM, ZChS, SSP, BTP og AS.
Satt sammen av: Ph.D. chem. Realfag, førsteamanuensis
M.N. Mitskaya,
Ph.D. chem. Sciences, Asst.
E.A. Levinskaya
Anmelder: Ph.D. chem. Realfag, førsteamanuensis
L.M. Astakhova
© Rostov-staten
Construction University, 2007
Aromatiske forbindelser (arener) - organiske forbindelser med en plan syklisk struktur der alle karbonatomer lager et enkelt delokalisert π-elektronsystem som inneholder (4n+2) π-elektroner.
Aromatiske forbindelser inkluderer primært benzen C 6 H 6 og dets tallrike homologer og derivater. Aromatiske forbindelser kan inneholde en eller flere benzenringer per molekyl (polynukleære aromatiske forbindelser). Men vi skal se på aromatiske forbindelser med én benzenring.
Strukturen til benzenmolekylet
Benzen ble oppdaget av M. Faraday i 1825 i lysende (koksovn) gass, og strukturen til benzenmolekylet uttrykkes oftest med formelen foreslått av den tyske kjemikeren A. Kekule (1865)
I følge moderne konsepter har benzenmolekylet strukturen til en flat sekskant, hvis sider er like med hverandre og utgjør 0,14 nm. Denne avstanden er gjennomsnittsverdien mellom 0,154 nm (enkeltbindingslengde) og 0,134 nm (dobbeltbindingslengden). Ikke bare karbonatomene, men også de seks hydrogenatomene knyttet til dem ligger i samme plan. Vinkler dannet N-S-S tilkoblinger og C-C-C er lik 120°:
Alle karbonatomer i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Hver av dem er forbundet med sine tre hybridorbitaler med to av de samme orbitalene av to nabokarbonatomer og en orbitaler av H-atomet, og danner tre σ-bindinger (se figur). Den fjerde, uhybridiserte 2p-orbitalen til karbonatomet, hvis akse er vinkelrett på planet til benzenringen, overlapper med lignende orbitaler til to nabokarbonatomer plassert til høyre og venstre.
Skjema for dannelse av σ-bindinger og π-bindinger i et benzenmolekyl
Denne overlappingen skjer over og under planet til benzenringen. Som et resultat dannes et enkelt lukket system av π-elektroner. Som et resultat av en slik ensartet overlapping av 2p-orbitalene til alle seks karbonatomer, vil "justeringen" av enkle og dobbeltbindinger, dvs. Benzenringen mangler klassiske dobbelt- og enkeltbindinger. Den jevne fordelingen av π-elektrontetthet mellom alle karbonatomer, på grunn av π-elektrondelokalisering, er årsaken til den høye stabiliteten til benzenmolekylet. Det er foreløpig ingen enkelt vei grafisk bilde benzenmolekyler som tar hensyn til dets virkelige egenskaper. Men for å understreke uniformiteten til π-elektrontettheten i benzenmolekylet, tyr de til følgende formler:
Det er imidlertid nødvendig å huske at ingen av disse formlene tilsvarer den faktiske fysiske tilstanden til molekylet, mye mindre kan gjenspeile hele utvalget av dets egenskaper. Kekules formel er foreløpig bare et symbol på benzenmolekylet. Imidlertid er det mye brukt, samtidig som man husker på ulempene.
Aromatiske forbindelser er de hvis molekyler inneholder en syklisk gruppe atomer med et spesielt bindingsmønster - en benzenring. Det internasjonale navnet på aromatiske hydrokarboner er arenes.
Den enkleste representanten for arener er benzen C 6 H 6 . Formelen som gjenspeiler strukturen til benzenmolekylet ble først foreslått av den tyske kjemikeren Kekule (1865):
Karbonatomene i benzenmolekylet danner en vanlig flat sekskant, selv om den vanligvis tegnes som en langstrakt.
Strukturen til benzenmolekylet ble til slutt bekreftet ved reaksjonen av dets dannelse fra acetylen. Strukturformelen viser tre enkle og tre doble alternerende karbon-karbonbindinger. Men et slikt bilde formidler ikke den sanne strukturen til molekylet. I virkeligheten er karbon-karbonbindingene i benzen ekvivalente, og de har egenskaper som er ulik de til enten enkelt- eller dobbeltbindinger. Disse funksjonene forklares av den elektroniske strukturen til benzenmolekylet.
Elektronisk struktur av benzen.
Hvert karbonatom i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Det er koblet til to nabokarbonatomer og et hydrogenatom med tre σ-bindinger. Resultatet er en flat sekskant: alle seks karbonatomer og alle σ - S-S tilkoblinger og C-H ligger i samme plan. Elektronskyen til det fjerde elektronet (p-elektron), som ikke er involvert i hybridisering, har form som en manual og er orientert vinkelrett på planet til benzenringen. Slike p-elektronskyer av nærliggende karbonatomer overlapper over og under ringplanet 
. Som et resultat danner seks p-elektroner en felles elektronsky og en enkelt kjemisk binding for alle karbonatomer. To områder av det store elektronplanet er plassert på begge sider av σ-bindingsplanet 
./>/>
s-Elektronskyen forårsaker en reduksjon i avstanden mellom karbonatomer. I et benzenmolekyl er de like og lik 0,14 nm. I tilfelle av en enkelt- og dobbeltbinding vil disse avstandene være henholdsvis 0,154 og 0,134 nm. Dette betyr at det ikke er enkelt- eller dobbeltbindinger i benzenmolekylet. Benzenmolekylet er en stabil seksleddet syklus av identiske CH-grupper som ligger i samme plan. Alle bindinger mellom karbonatomer i benzen er ekvivalente, noe som bestemmer de karakteristiske egenskapene til benzenringen. Dette gjenspeiler mest nøyaktig strukturformel benzen i form av en vanlig sekskant med en sirkel inni ( jeg ). (Sirkelen symboliserer ekvivalensen av bindinger mellom karbonatomer.) Imidlertid brukes Kekules formel ofte som indikerer dobbeltbindinger ( II
Aromatiske hydrokarboner (arenaer) er organiske forbindelser hvis molekyler inneholder en eller flere benzenringer. Benzenringen, eller kjernen, er en syklisk gruppe av karbonatomer med en spesiell karakter av bindinger.
Generell formel-CnH2n-6
1. Representanter:
MONONUKLÆR
1. C 6 H 6 – benzen, grunnleggeren av den homologe serien av arener
2. C 6 H 5 – CH 3 – toluen (metylbenzen)
3. C 6 H 5 – CH = CH 2 – styren (vinylbenzen)
4. Xylen (orto-, para-, meta-xylen)
MULTICORE (CONDENSED)
1. Naftalen
2.
Antracen
2. Struktur av aromatiske hydrokarboner :
Den første strukturformelen for benzen ble foreslått i 1865 av den tyske kjemikeren F.A. Kekule:
C-atomene i benzenmolekylet danner en vanlig flat sekskant, selv om den ofte er tegnet som en langstrakt.
Formelen ovenfor gjenspeiler korrekt ekvivalensen til seks C-atomer, men forklarer ikke en rekke spesielle egenskaper til benzen. For eksempel, til tross for at den er umettet, viser den ikke en tendens til å gjennomgå tilleggsreaksjoner: misfarger ikke bromvann og kaliumpermanganatløsning, dvs. det er ikke preget av kvalitative reaksjoner som er typiske for umettede forbindelser .
Kekulé-strukturformelen inneholder tre enkle og tre doble alternerende karbon-karbonbindinger. Men et slikt bilde formidler ikke den sanne strukturen til molekylet. I virkeligheten er karbon-karbonbindingene i benzen ekvivalente. Dette forklares av den elektroniske strukturen til molekylet.
Hvert C-atom i et benzenmolekyl er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Det er bundet til to nærliggende C-atomer og H-atomet til tre σ - tilkoblinger. Resultatet er en flat sekskant, der alle seks C-atomer og alleσ -C–C og C–H-bindinger ligger i samme plan (vinkelen mellom C–C-bindingene er 120 o).
Ris. Utdanningsordning -bindinger i et benzenmolekyl.
Den tredje p-orbitalen til karbonatomet deltar ikke i hybridisering. Den er formet som en manual og er orientert vinkelrett på benzenringens plan. Slike p-orbitaler til nærliggende C-atomer overlapper over og under ringens plan.
Ris. Ikke-hybride 2p karbonorbitaler i et benzenmolekyl
Som et resultat danner seks p-elektroner (fra alle seks C-atomer) en felles π -elektronsky og en enkelt kjemisk binding for alle C-atomer.
Ris. Benzen molekyl. Sted π -elektronsky
π -Elektronskyen forårsaker en reduksjon i avstanden mellom C-atomer.
I et benzenmolekyl er de like og lik 0,139 nm. I tilfelle av en enkelt- og dobbeltbinding vil disse avstandene være henholdsvis 0,154 og 0,134 nm. Dette betyr at i benzenmolekylet er det ingen veksling av enkelt- og dobbeltbindinger, men det er en spesiell binding - "halvannen" - mellom enkelt og dobbelt, den såkalte aromatiske bindingen. For å vise den jevne fordelingen av p-elektronskyen i benzenmolekylet, er det mer korrekt å skildre det i form av en vanlig sekskant med en sirkel inni (sirkelen symboliserer ekvivalensen av bindinger mellom C-atomer):
3. Isomerisme, nomenklatur
Isomerisme skyldes isomerismen til karbonskjelettet til de eksisterende radikalene og deres relative plassering i benzenringen. Posisjonen til to substituenter er indikert ved bruk av prefikser: orto- (o-), hvis de er lokalisert ved nærliggende karbonatomer (posisjon 1, 2-), meta- (m-) for atskilt med ett karbonatom (1, 3-) og par- (n-) for de som står overfor hverandre (1, 4-).
For eksempel for dimetylbenzen (xylen):
orto-xylen (1,2-dimetylbenzen)
meta-xylen (1,3-dimetylbenzen)
para-xylen (1,4-dimetylbenzen)
Radikaler av aromatiske hydrokarboner kalles arylradikaler . Radikal C 6 H 5 - kalt fenyl.