Teologi
Forelesning nr. 3.
Flerverdige alkoholer, deres struktur og egenskaper.
Representanter for flerverdige alkoholer er etylenglykol og glyserin. Toverdige alkoholer som inneholder to hydroksylgrupper - OH kalles glykoler, eller dioler, treverdige alkoholer som inneholder tre hydroksylgrupper - glyseroler eller trioler.
Plasseringen av hydroksylgruppene er indikert med tall på slutten av navnet.
Fysiske egenskaper
Flerverdige alkoholer er fargeløse, sirupsaktige væsker med en søtlig smak, svært løselige i vann, dårlig løselige i organiske løsemidler; har høye kokepunkter. For eksempel er kokepunktet for etylenglykol 198°C, tetthet () 1,11 g/cm3; tkoke (glyserin) = 290°C, glyserin = 1,26 g/cm3.
Kvittering
To- og treverdige alkoholer oppnås ved samme metoder som enverdige. Alkener, halogenderivater og andre forbindelser kan brukes som utgangsforbindelser.
1. Etylenglykol (etandiol-1,2) syntetiseres fra etylen på forskjellige måter:
3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH
2. Glyserin (propantriol -1,2,3) er hentet fra fett, samt syntetisk fra petroleumskrakkingsgasser (propylen), dvs. fra non-food råvarer.
Kjemiske egenskaper Flerverdige alkoholer kjemiske egenskaper
ligner på enverdige alkoholer. Imidlertid har de kjemiske egenskapene til flerverdige alkoholer trekk på grunn av tilstedeværelsen av to eller flere hydroksylgrupper i molekylet.
Surheten til flerverdige alkoholer er høyere enn for monohydriske alkoholer, noe som forklares av tilstedeværelsen i molekylet av ytterligere hydroksylgrupper som har en negativ induktiv effekt. Derfor reagerer flerverdige alkoholer, i motsetning til enverdige alkoholer, med alkalier for å danne salter. For eksempel reagerer etylenglykol ikke bare med alkalimetaller, men også med tungmetallhydroksider.
I analogi med alkoholater kalles salter av toverdige alkoholer glykolater, og treverdige alkoholer kalles glyserater.
Når etylenglykol reagerer med hydrogenhalogenider (HCl, HBr), erstattes en hydroksylgruppe med et halogen:
Den andre hydroxogruppen er vanskeligere å erstatte under virkningen av PCl5.
Når kobber(II)hydroksid reagerer med glyserin og andre flerverdige alkoholer, oppløses hydroksydet og det dannes en knallblå kompleksforbindelse.
I fravær av alkali reagerer ikke flerverdige alkoholer med kobber(II)hydroksid - deres surhet er utilstrekkelig for dette.
Flerverdige alkoholer reagerer med syrer og danner estere (se §7). Når glyserin reagerer med salpetersyre i nærvær av konsentrert svovelsyre, dannes nitroglyserin (glyseroltrinitrat):
Alkoholer er preget av reaksjoner som resulterer i dannelsen av sykliske strukturer:
Søknad
Etylenglykol brukes hovedsakelig til produksjon av lavsan og til fremstilling av frostvæske - vandige løsninger som fryser godt under 0 ° C (ved å bruke dem til å avkjøle motorer kan biler operere om vinteren).
Glyserin er mye brukt i lær- og tekstilindustrien for etterbehandling av lær og stoffer og i andre områder av den nasjonale økonomien. Den viktigste bruken av glyserin er i produksjonen av glyseroltrinitrat (feilaktig kalt nitroglyserin), et kraftig eksplosiv som eksploderer ved støt, og også en medisin (vasodilator). Sorbitol (heksahydrisk alkohol) brukes som sukkererstatning for diabetikere.
Test nr. 4.
Egenskaper til flerverdige alkoholer
1. Hvilke av følgende stoffer vil glyserin reagere med?
1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3
2. Glyserol reagerer ikke med 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2
3. Etylenglykol reagerer ikke med 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2
4. Følgende vil ikke samhandle med nyutfelt kobber(II)hydroksid: 1) glyserol;
2) butanon 3) propanal 4) propandiol-1,2
5. Et ferskt tilberedt bunnfall av Cu(OH) 2 vil oppløses hvis det tilsettes til det
1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propen 4) propanol-2
6. Glyserol i en vandig løsning kan påvises ved hjelp av
1) blekemiddel 2) jern (III) klorid 3) kobber (II) hydroksid 4) natriumhydroksid
7. Hvilken alkohol reagerer med kobber(II)hydroksid?
1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH
8. En karakteristisk reaksjon for flerverdige alkoholer er interaksjon med
1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 løsning) 4) Cu(OH) 2
9. Et stoff som reagerer med Na og Cu(OH) 2 er:
1) fenol; 2) enverdig alkohol; 3) flerverdig alkohol 4) alken
10. Etandiol-1,2 kan reagere med
1) kobber(II)hydroksid
2) jern(II)oksid
3) hydrogenklorid
4) hydrogen
6) fosfor
Forelesning nr. 4.
Fenoler, deres struktur. Egenskaper til fenol, gjensidig påvirkning av atomer i fenolmolekylet. Orto-, damporienterende effekt av hydroksylgruppen. Tilberedning og bruk av fenol
FENOLER – klasse av organiske forbindelser. De inneholder en eller flere C–OH-grupper, hvor karbonatomet er en del av en aromatisk (for eksempel benzen) ring.
Klassifisering av fenoler. En-, to- og treatomære fenoler skilles avhengig av antall OH-grupper i molekylet (fig. 1)
Ris. 1. EN-, DOBBELT OG TRIKATIKE FENOLER
I samsvar med antall kondenserte aromatiske ringer i molekylet skilles de ut (fig. 2) i selve fenoler (en aromatisk ring - benzenderivater), naftoler (2 kondenserte ringer - naftalenderivater), antranoler (3 kondenserte ringer - antracen) derivater) og fenantroler (fig. 2).
Ris. 2. MONO- OG POLYNUKLÆRE FENOLER
Nomenklatur for fenoler
For fenoler er trivielle navn som har utviklet seg historisk mye brukt. Navnene på substituerte mononukleære fenoler bruker også prefiksene orto-, meta- og para-, brukt i nomenklaturen til aromatiske forbindelser. For mer komplekse forbindelser er atomene som utgjør de aromatiske ringene nummerert og posisjonen til substituentene angis ved hjelp av digitale indekser (fig. 3).
Ris. 3. NOMENKLATUR AV FENOLER. Erstattende grupper og tilsvarende digitale indekser er uthevet i forskjellige farger for klarhet.
Kjemiske egenskaper til fenoler
Benzenringen og OH-gruppen, kombinert i et fenolmolekyl, påvirker hverandre, og øker hverandres reaktivitet betydelig. Fenylgruppen absorberer et ensomt elektronpar fra oksygenatomet i OH-gruppen (fig. 4). Som et resultat øker den delvise positive ladningen på H-atomet til denne gruppen (indikert med d+-symbolet), polariteten til O–H-bindingen øker, noe som manifesterer seg i en økning i de sure egenskapene til denne gruppen. Således, sammenlignet med alkoholer, er fenoler sterkere syrer. En delvis negativ ladning (betegnet med d-), som overføres til fenylgruppen, er konsentrert i orto- og para-posisjonene (i forhold til OH-gruppen). Disse reaksjonspunktene kan angripes av reagenser som graviterer mot elektronegative sentre, såkalte elektrofile ("elektronelskende") reagenser.
Ris. 4. ELEKTRONTETTHETSFORDELING I FENOL
Som et resultat er to typer transformasjoner mulige for fenoler: substitusjon av et hydrogenatom i OH-gruppen og substitusjon av H-atomobenzenringen. Et par elektroner av O-atomet, trukket til benzenringen, øker styrken til C–O-bindingen, derfor er reaksjoner som oppstår med brudd på denne bindingen, karakteristisk for alkoholer, ikke typiske for fenoler.
1. Den har svake sure egenskaper når den utsettes for alkalier, danner den salter - fenolater (for eksempel natriumfenolat - C6H6ONa):
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
Den gjennomgår elektrofile substitusjonsreaksjoner på den aromatiske ringen. Hydroksygruppen, som er en av de sterkeste donorgruppene, øker ringens reaktivitet til disse reaksjonene og dirigerer substitusjon til orto- og paraposisjonene. Fenol er lett alkylert, acylert, halogenert, nitrert og sulfonert.
Kolbe-Schmidt-reaksjon.
2. Interaksjon med natriummetall:
C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2
3. Interaksjon med bromvann ( kvalitativ reaksjon for fenol):
C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr produserer 2,4,6 tribromfenol
4. Interaksjon med konsentrert salpetersyre:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 kons. → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrofenol dannes
5. Interaksjon med jern(III)klorid (kvalitativ reaksjon på fenol):
C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl) 2- + HCl jern (III) dikloridfenolat dannes (fiolett farge )
Metoder for å oppnå fenoler.
Fenoler isoleres fra kulltjære, samt fra pyrolyseproduktene av brunkull og tre (tjære). Den industrielle metoden for å produsere fenol C6H5OH i seg selv er basert på oksidasjon av det aromatiske hydrokarbonet kumen (isopropylbenzen) med atmosfærisk oksygen, etterfulgt av dekomponering av det resulterende hydroperoksidet fortynnet med H3SO4 (fig. 8A). Reaksjonen skjer i høyt utbytte og er attraktiv ved at den lar en oppnå to teknisk verdifulle produkter samtidig - fenol og aceton. En annen metode er katalytisk hydrolyse av halogenerte benzener (fig. 8B).
Ris. 8. METODER FOR Å FÅ FENOL
Påføring av fenoler.
En fenolløsning brukes som desinfeksjonsmiddel (karbolsyre). Diatomiske fenoler - pyrokatekol, resorcinol (fig. 3), samt hydrokinon (para-dihydroksybenzen) brukes som antiseptika (antibakterielle desinfeksjonsmidler), tilsatt garvemidler for lær og pels, som stabilisatorer for smøreoljer og gummi, og også for behandling av fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kjemi.
Fenoler brukes i begrenset grad i form av enkeltforbindelser, men deres ulike derivater er mye brukt. Fenoler tjener som startforbindelser for produksjon av forskjellige polymerprodukter - fenolharpikser (fig. 7), polyamider, polyepoksider. Tallrike medikamenter er oppnådd fra fenoler, for eksempel aspirin, salol, fenolftalein, i tillegg fargestoffer, parfymer, myknere for polymerer og plantevernmidler.
Test nr. 5 fenoler
1. Hvor mange fenoler av sammensetningen C 7 H 8 O er det?
1) En 2) Fire 3) Tre 4) to
2. Oksygenatomet i fenolmolekylet dannes
1) én σ-binding 2) to σ-bindinger 3) én σ- og én π-binding 4) to π-bindinger
3. Fenoler er sterkere syrer enn alifatiske alkoholer fordi...
1) det dannes en sterk hydrogenbinding mellom alkoholmolekyler
2) fenolmolekylet inneholder en større massefraksjon av hydrogenioner
3) i fenoler forskyves det elektroniske systemet mot oksygenatomet, noe som fører til større mobilitet av hydrogenatomene i benzenringen
4) i fenoler reduseres elektrontettheten til O-H-bindingen på grunn av samspillet mellom det enlige elektronparet i oksygenatomet og benzenringen
4. Velg riktig utsagn:
1) fenoler dissosieres i større grad enn alkoholer;
2) fenoler viser grunnleggende egenskaper;
3) fenoler og deres derivater har ikke en toksisk effekt;
4) hydrogenatomet i hydroksylgruppen til fenol kan ikke erstattes av et metallkation under påvirkning av baser.
Egenskaper
5. Fenol i vandig løsning er 1) sterk syre 2) svak syre
3) svak base 4) sterk base
1. Et stoff som reagerer med Na og NaOH og gir en fiolett farge med FeCl 3 er:
1) fenol; 2) alkohol 3) eter; 4) alkan
6. Effekten av benzenringen på hydroksylgruppen i fenolmolekylet er bevist ved reaksjonen av fenol med
1) natriumhydroksid 2) formaldehyd 3) bromvann 4) salpetersyre
7. Kjemisk interaksjon er mulig mellom stoffer hvis formler er:
1) C 6 H 5 OH og NaCl 2) C 6 H 5 OH og HCl 3) C 6 H 5 OH og NaOH 4) C 6 H 5 ONa og NaOH.
8. Fenol interagerer ikke med
1) metanal 2) metan 3) salpetersyre 4) bromvann
9. Fenol interagerer med
1) saltsyre 2) etylen 3) natriumhydroksid 4) metan
10. Fenol interagerer ikke med et stoff hvis formel er
1)HBr2)Br23)HNO34)NaOH
11. Fenol reagerer ikke med 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2
13. Når fenol reagerer med natrium,
1) natriumfenolat og vann 2) natriumfenolat og hydrogen
3) benzen og natriumhydroksid 4) natriumbenzoat og hydrogen
14. Etablere samsvar mellom utgangsstoffene og produktene som hovedsakelig dannes under deres interaksjon.
STARTSTOFFER INTERAKSJONSPRODUKTER
A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromfenol + HBr
B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromfenol + HBr
B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kaliumfenolat + H 2
D) C 6 H 5 OH + Br 2 (løsning) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O
5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3
6) kaliumfenolat + H 2 O
15. Etabler samsvar mellom utgangsmaterialene og reaksjonsproduktene.
STARTSTOFFER REAKSJONSPRODUKTER
A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O
B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O
B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3
D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH
5) C 6 H 5 OK + H 2
6) C6H5COOH + KOH
16. Fenol interagerer med løsninger
3) [Ag(NH3)2]OH
17. Fenol reagerer med
1) oksygen
2) benzen
3) natriumhydroksid
4) hydrogenklorid
5) natrium
6) silisiumoksid (IV)
Kvittering
18. Når hydrogen i den aromatiske ringen erstattes med en hydroksylgruppe, dannes følgende:
1) ester; 2) eter; 3) begrense alkohol; 4) fenol.
19. Fenol kan oppnås i reaksjonen
1) dehydrering av benzosyre 2) hydrogenering av benzaldehyd
3) hydratisering av styren 4) klorbenzen med kaliumhydroksid
Sammenkobling, kvalitative reaksjoner.
20. Metanol. etylenglykol og glyserin er:
1) homologer;
2) primære, sekundære og tertiære alkoholer;
32) isomerer; 4) enverdige, toverdige, treverdige alkoholer 21. Et stoff som ikke reagerer med verken Na eller NaOH, oppnådd ved
intermolekylært
dehydrering av alkoholer er: 1) fenol 2) alkohol 3) eter; 4) alken
22. Samhandle med hverandre
1) etanol og hydrogen 2) eddiksyre og klor
3) fenol og kobber (II) oksid 4) etylenglykol og natriumklorid
23. Stoff X kan reagere med fenol, men reagerer ikke med etanol. Dette stoffet:
1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromvann
24. En knallblå løsning dannes når kobber(II)hydroksid reagerer med
1) etanol 2) glyserin 3) etanal 4) toluen
25. Kobber(II)hydroksid kan brukes til å påvise
1) Al 3+ ioner 2) etanol 3) NO 3 ioner - 4) etylenglykol
26. I transformasjonsskjemaet C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 er stoffet “X” 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27.I transformasjonsordningenà etanol X
1) butanol-1 2) brometan 3) etan 4) etylen
28. I transformasjonsordningen propanol-1à Xà propanol-2 substans X er
1) 2-klorpropan 2) propansyre 3) propin 4) propen
29. Vandige løsninger av etanol og glyserol kan skilles ved å bruke:
1) bromvann 2) ammoniakkløsning av sølvoksid
4) metallisk natrium 3) nypreparert bunnfall av kobber(II)hydroksid;
30. Du kan skille etanol fra etylenglykol ved å bruke:
31. Du kan skille fenol fra metanol ved å bruke:
1) natrium;
2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
32. Du kan skille fenol fra eter ved å bruke:
1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3
33. Du kan skille glyserin fra 1-propanol ved å bruke:
1) natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3
34. Hvilket stoff bør brukes for å skille etanol og etylenglykol fra hverandre i laboratoriet? 1) Natrium 2) Saltsyre
3) Kobber(II)hydroksid 4) Natriumhydroksid Flerverdige alkoholer er organiske forbindelser som har flere hydroksylgrupper i ett molekyl. Den enkleste representanten for denne gruppen kjemiske forbindelser
er diatomisk, eller -1,2.
Fysiske egenskaper
Disse egenskapene avhenger i stor grad av strukturen til hydrokarbonradikalet til alkoholen, antall hydroksylgrupper, samt deres plassering. Dermed er de første representantene for den homologe serien væsker, og de høyere er faste stoffer. Hvis enverdige alkoholer
lett blandes med vann, så i polyatomiske forbindelser skjer denne prosessen langsommere og forsvinner gradvis med en økning i molekylvekten til stoffet. På grunn av den sterkere assosiasjonen av molekyler i slike stoffer, og dermed dannelsen av ganske sterke hydrogenbindinger, er kokepunktet for alkoholer høyt. Dissosiasjon til ioner skjer i så liten grad at alkoholer gir en nøytral reaksjon - fargen på fenolftalein endres ikke.
Kjemiske egenskaper
De kjemiske egenskapene til disse alkoholene ligner de til monohydriske alkoholer, det vil si at de gjennomgår nukleofile substitusjoner, dehydrering og oksidasjonsreaksjoner til aldehyder eller ketoner. Sistnevnte er utelukket i treverdige alkoholer, hvis oksidasjon er ledsaget av ødeleggelsen av hydrokarbonskjelettet.
En kvalitativ reaksjon for flerverdige alkoholer utføres med kobber(II)hydroksid. Når en indikator tilsettes alkohol, utfelles et knallblått chelatkompleks.
Syntesen av disse stoffene er mulig gjennom reduksjon av monosakkarider, samt kondensering av aldehyder i et alkalisk medium. Jeg får ofte flerverdige alkoholer fra naturlige råvarer – rognefrukter.
Den mest brukte flerverdige alkoholen - glyserin - oppnås ved, og med introduksjonen av nye teknologier i den kjemiske industrien - ved en syntetisk metode fra propylen dannet under cracking av petroleumsprodukter.
Påføring av flerverdige alkoholer
Bruksområdene for flerverdige alkoholer er forskjellige. Erythritol brukes til å tilberede eksplosiver og hurtigtørkende maling. Xylitol er mye brukt i næringsmiddelindustrien i fremstilling av diabetiske produkter, samt i produksjon av harpikser, tørkende oljer og overflateaktive stoffer. Myknere for PVC og syntetiske oljer er hentet fra pentaerytritol. Manit er inkludert i noen kosmetiske produkter. Og sorbitol har funnet anvendelse i medisin som en erstatning for sukrose.
Flerverdige alkoholer - organiske forbindelser hvis molekyler inneholder flere hydroksylgrupper (-OH) knyttet til et hydrokarbonradikal
Glykoler (dioler)
- En sirupsaktig, tyktflytende, fargeløs væske, har en alkoholholdig lukt, blander seg godt med vann, senker vannets frysepunkt betydelig (en 60 % løsning fryser ved -49 ˚C) - dette brukes i motorkjølesystemer - frostvæske.
- Etylenglykol er giftig - sterk gift! Deprimerer sentralnervesystemet og påvirker nyrene.
Trioler
- Fargeløs, tyktflytende, sirupsaktig væske, søt på smak. Ikke giftig. Luktfri. Blander godt med vann.
- Distribuert i dyrelivet. Spiller en viktig rolle i metabolske prosesser, da det er en del av fettet (lipidene) i dyre- og plantevev.
Nomenklatur
I navnene til flerverdige alkoholer ( polyoler) posisjonen og antallet av hydroksylgrupper er indikert med passende tall og suffikser -diol(to OH-grupper), -triol(tre OH-grupper), etc. For eksempel:
Fremstilling av flerverdige alkoholer
jeg. Fremstilling av toverdige alkoholer
I industrien
1. Katalytisk hydrering av etylenoksid (produksjon av etylenglykol):
2. Interaksjon av dihalogenderivater av alkaner med vandige løsninger av alkalier:
3. Fra syntesegass:
2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)
I laboratoriet
1. Oksidasjon av alkener:
II. Fremstilling av treverdige alkoholer (glyserol)
I industrien
Forsåpning av fett (triglyserider):
Kjemiske egenskaper til flerverdige alkoholer
Syreegenskaper
1. Med aktive metaller:
HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(natriumglykolat)
2. Med kobberhydroksid( II ) – kvalitetsreaksjon!
Forenklet diagram
Grunnleggende egenskaper
1. Med hydrohalogensyrer
HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O
2. MED nitrogen syre
T rhinitroglyserin - grunnlaget for dynamitt
Søknad
- Etylenglykol produksjon av lavsan , plast, og til matlaging frostvæske - vandige løsninger som fryser godt under 0°C (ved å bruke dem til å kjøle motorer kan biler kjøre om vinteren); råvarer i organisk syntese.
- Glyserol mye brukt i lær, tekstilindustri for etterbehandling av lær og stoffer og på andre områder nasjonal økonomi. Sorbitol (sexahydric alkohol) brukes som sukkererstatning for diabetikere. Glyserin er mye brukt innen kosmetikk , næringsmiddelindustrien , farmakologi , produksjon eksplosiver . Ren nitroglyserin eksploderer selv med en liten støt; det fungerer som et råmateriale for å skaffe røykfritt pulver og dynamitt ― eksplosiv, som, i motsetning til nitroglyserin, trygt kan kastes. Dynamitt ble oppfunnet av Nobel, som grunnla den verdensberømte Nobelprisen for fremragende vitenskapelige prestasjoner innen fysikk, kjemi, medisin og økonomi. Nitroglycerin er giftig, men i små mengder fungerer det som medisin , da det utvider hjerteårene og dermed forbedrer blodtilførselen til hjertemuskelen.
Alkoholer er derivater av hydrokarboner, i hvis molekyler ett eller flere hydrogenatomer nær det mettede karbonatomet er erstattet med en hydroksygruppe - OH. Det er eksperimentelt bevist at antall hydroksylgrupper i et alkoholmolekyl ikke kan overstige antallet hydrokarbonatomer. Avhengig av radikalens natur, skilles acykliske (alifatiske serier) og sykliske alkoholer; ved antall hydroksylgrupper - en-, to-, tre- og flerverdige alkoholer; i henhold til metning - mettet og umettet; plasseringen av hydroksylgruppen i hydrokarbonkjeden - primære, sekundære og tertiære alkoholer.
Flerverdige alkoholer er derivater av alkaner, i molekylene der mer enn tre hydrogenatomer er erstattet av hydroksygrupper - OH. Flerverdige alkoholer som derivater av monosakkarider er karakterisert ved optisk isomerisme og isomerisme av OH-gruppens posisjon i hydrokarbonkjeden. Optisk isomeri er assosiert med evnen til visse grupper organisk materiale vise optisk aktivitet i løsninger. Optisk aktivitet stoffer bestemmes ved hjelp av et polarimeter.
For flerverdige alkoholer
Den vanligste kvalitative reaksjonen på flerverdige alkoholer er deres interaksjon med Under reaksjonen oppløses hydroksydet, og det dannes et lilla chelatkompleks.
Tetrahydriske alkoholer C4H6(OH)4 kalles tetritt, pentaatomiske alkoholer C5H7(OH)5 kalles pentitter, heksahydriske alkoholer C6H8(OH)6 kalles heksitter. I hver slik gruppe skilles det ut individuelle alkoholer, som har historiske navn: erytritol, arabitol, sorbitol, xylitol, dulcitol, mannitol, etc.
Fremstilling av flerverdige alkoholer
Disse alkoholene syntetiseres ved reduksjon av monosakkarider, kondensering av aldehyder med formaldehyd i et alkalisk medium. Svært ofte oppnås flerverdige alkoholer fra naturlige råvarer. Noen alkoholer utvinnes fra rognefrukter.
Flerverdige alkoholer er optisk aktive forbindelser som er svært løselige i vann. I IR- og UV-spektrene har de absorpsjonsbånd som er typiske for OH-grupper på grunn av tilstedeværelsen av en OH-gruppe. Når disse stoffene interagerer med alkoholer, dannes det sakkarater. Under oksidasjonen av hydroksyl, som er lokalisert nær det første karbonatomet (C1), dannes monosakkarider.
Flerverdige alkoholer: hovedrepresentanter
Erytritol HOCH2(CHOH)2CH2OH - krystallinsk substans, smelter ved 121,5 °C. Denne alkoholen finnes i lav og moser. Erytritol kan oppnås ved å redusere 1,3-butadien og erytrose. Denne alkoholen brukes til fremstilling av eksplosive forbindelser, hurtigtørkende maling og emulgatorer.
Xylitol HOCH2(CHOH)3CHOH - søte krystaller, svært løselige i vann, smelter ved en temperatur på 61,5 grader. Denne alkoholen kan syntetiseres ved å redusere xylose. Xylitol brukes i næringsmiddelindustrien i produksjon av matvarer for diabetikere, samt i produksjon av alkydharpikser, tørkende oljer og overflateaktive stoffer.
Pentaerytritol C(CH2OH)4 - fast, dårlig løselig i vann. Oppnådd ved omsetning av formaldehyd med acetaldehyd i nærvær av Ca(OH)2. Det brukes i produksjon av polyestere, alkydharpikser, tetrapentaerytritol, overflateaktive stoffer, myknere for produksjon av polyvinylklorid og syntetiske oljer. Utviser narkotiske egenskaper.
Manit HOCH2(CHOH)4CH2OH er et søtt smakende stoff som smelter ved en temperatur på 165 grader. Inneholdt i moser, sopp, alger, høyere planter. Brukes som vanndrivende middel og som en del av kosmetiske produkter (salver).
D-Sorbitol NOCH2(CHOH)4CH2OH - smelter ved en temperatur på 96 grader. Rognefrukter er rike på denne alkoholen. Sorbitol oppnås ved å redusere glukose. Denne alkoholen er et mellomprodukt i syntesen av vitamin C, har en vanndrivende effekt, og brukes som sukroseerstatning for diabetikere.
Flerverdige alkoholer (polyalkoholer, polyoler) er organiske forbindelser av alkoholklassen som inneholder mer enn én hydroksylgruppe -OH.
Glukose C 6 H 12 O 6 - monosakkarid (monose) - en polyfunksjonell forbindelse som inneholder en aldehyd- eller ketogruppe og flere hydroksylgrupper, dvs. polyhydroksyaldehyder og polyhydroksyketoner.
Interaksjon av flerverdige alkoholer med kobber(II)hydroksid
Kvalitative reaksjoner med kobber(II)hydroksid på flerverdige alkoholer er rettet mot å bestemme deres svake sure egenskaper.
Når nyutfelt kobber(II)hydroksid tilsettes i sterkt alkalisk medium til vandig løsning glyserol (HOCH 2- CH(OH)-CH 2 OH), og deretter til en løsning av etylenglykol (etandiol) (HO CH 2- CH 2 OH), løses kobberhydroksidutfellingen opp i begge tilfeller og en klar blå farge av løsningen vises (rik farge indigo). Dette indikerer de sure egenskapene til glyserin og etylenglykol.
СuSO 4 + 2NaOH = Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
Reaksjonen med Cu(OH) 2 er en kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer med tilstøtende OH - grupper, som bestemmer deres svake sure egenskaper. Formalin og kobberhydroksid gir samme kvalitative reaksjon - aldehydgruppen reagerer på en sur måte.
Kvalitativ reaksjon av glukose med kobber(II)hydroksid
Reaksjonen av glukose med kobber(II)hydroksid ved oppvarming viser de reduserende egenskapene til glukose. Ved oppvarming fortsetter reaksjonen av glukose med kobber(II)hydroksid med reduksjon av toverdig kobber Cu(II) til enverdig kobber Cu(I). Til å begynne med utfelles et gult bunnfall av kobberoksid CuO. Ved videre oppvarming reduseres CuO til kobber(I)oksid – Cu 2 O, som utfelles som et rødt bunnfall. Under denne reaksjonen oksideres glukose til glukonsyre.
2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH=O + Cu(OH) 2 = 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O↓ + 2 H 2 O
Dette er en kvalitativ reaksjon av glukose med kobberhydroksid på en aldehydgruppe.