Aromatyczne HC (areny)– są to węglowodory, których cząsteczki zawierają jeden lub więcej pierścieni benzenowych.
Przykłady węglowodorów aromatycznych:
Areny szeregu benzenowego (areny monocykliczne)
Ogólna formuła:CnH2n-6, n≥6
Najprostszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych jest benzen, jego wzór empiryczny to C 6 H 6.
Struktura elektronowa cząsteczki benzenu
Ogólny wzór monocyklicznych arenów C n H 2 n -6 pokazuje, że są to związki nienasycone.
W 1856 roku niemiecki chemik A.F. Kekule zaproponował wzór cykliczny na benzen z wiązaniami sprzężonymi (naprzemiennie wiązania pojedyncze i podwójne) - cykloheksatrien-1,3,5: 
Ta struktura cząsteczki benzenu nie wyjaśnia wielu właściwości benzenu:
- Benzen charakteryzuje się raczej reakcjami podstawienia niż reakcjami addycji charakterystycznymi dla związków nienasyconych. Reakcje addycji są możliwe, ale są trudniejsze niż w przypadku ;
- benzen nie wchodzi w reakcje będące reakcjami jakościowymi na węglowodory nienasycone (z wodą bromową i roztworem KMnO 4).
Późniejsze badania dyfrakcji elektronów wykazały, że wszystkie wiązania między atomami węgla w cząsteczce benzenu mają tę samą długość 0,140 nm (średnia wartość między długością pojedynczego wiązania CC wynoszącą 0,154 nm a podwójnym wiązaniem C=C wynoszącą 0,134 nm). Kąt między wiązaniami przy każdym atomie węgla wynosi 120°. Cząsteczka jest regularnym płaskim sześciokątem.
Współczesna teoria wyjaśniająca budowę cząsteczki C 6 H 6 wykorzystuje ideę hybrydyzacji orbitali atomowych.
Atomy węgla w benzenie są w stanie hybrydyzacji sp2. Każdy atom „C” tworzy trzy wiązania σ (dwa z atomami węgla i jedno z atomem wodoru). Wszystkie wiązania σ leżą w tej samej płaszczyźnie:
Każdy atom węgla ma jeden p-elektron, który nie uczestniczy w hybrydyzacji. Niehybrydyzowane orbitale p atomów węgla leżą w płaszczyźnie prostopadłej do płaszczyzny wiązań σ. Każda chmura p nakłada się na dwie sąsiednie chmury p, w wyniku czego powstaje pojedynczy sprzężony układ π (pamiętajcie o efekcie koniugacji p-elektronów w cząsteczce 1,3-butadienu, omówiony w temacie „Węglowodory dienu ”):
Nazywa się kombinacją sześciu wiązań σ z jednym układem π wiązanie aromatyczne.
Nazywa się pierścień składający się z sześciu atomów węgla połączonych wiązaniem aromatycznym pierścień benzenowy Lub pierścień benzenowy.
Zgodnie ze współczesnymi pomysłami na temat struktura elektroniczna cząsteczka benzenu C 6 H 6 jest przedstawiona w następujący sposób:
Właściwości fizyczne benzenu
Benzen w normalnych warunkach jest bezbarwną cieczą; t o pl = 5,5 o C; kipować. = 80 o C; ma charakterystyczny zapach; nie miesza się z wodą, dobry rozpuszczalnik, silnie toksyczny.
Właściwości chemiczne benzenu
Wiązanie aromatyczne określa właściwości chemiczne benzenu i innych węglowodorów aromatycznych.
Układ 6π-elektronów jest bardziej stabilny niż zwykłe dwuelektronowe wiązania π. Dlatego reakcje addycji są mniej typowe dla węglowodorów aromatycznych niż dla węglowodorów nienasyconych. Najbardziej charakterystycznymi reakcjami arenów są reakcje podstawienia.
I. Reakcje podstawienia
1. Halogenowanie
2. Nitrowanie
Reakcję prowadzi się z mieszaniną kwasów (mieszanina nitrująca): 
3. Sulfonowanie
4.Alkilowanie (zastąpienie atomu „H” grupą alkilową) – Reakcje Friedela-Craftsa powstają homologi benzenu:
Zamiast haloalkanów można zastosować alkeny (w obecności katalizatora - AlCl 3 lub kwasu nieorganicznego):
II. Reakcje addycji
1. Uwodornienie
2.Dodanie chloru
III.Reakcje utleniania
1. Spalanie
2C 6H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2O
2. Niepełne utlenianie (KMnO 4 lub K 2 Cr 2 O 7 w środowisku kwaśnym). Pierścień benzenowy jest odporny na środki utleniające. Nie następuje żadna reakcja.
Otrzymywanie benzenu
W przemyśle:
1) przeróbka ropy i węgla;
2) odwodornienie cykloheksanu:
3) dehydrocyklizacja (aromatyzacja) heksanu:
W laboratorium:
Fuzja soli kwasu benzoesowego z:
Izomeria i nazewnictwo homologów benzenu
Każdy homolog benzenu ma łańcuch boczny, tj. rodniki alkilowe związane z pierścieniem benzenowym. Pierwszym homologiem benzenu jest pierścień benzenowy związany z rodnikiem metylowym: 
Toluen nie ma izomerów, ponieważ wszystkie pozycje w pierścieniu benzenowym są równoważne.
Dla kolejnych homologów benzenu możliwy jest jeden rodzaj izomerii - izomeria łańcuchów bocznych, która może być dwojakiego rodzaju:
1) izomeria liczby i struktury podstawników;
2) izomeria pozycji podstawników.
Właściwości fizyczne toluenu
Toluen- bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Toluen jest mniej toksyczny niż benzen.
Właściwości chemiczne toluenu
I. Reakcje podstawienia
1.Reakcje z udziałem pierścienia benzenowego
Metylobenzen wchodzi we wszystkie reakcje podstawienia, w których bierze udział benzen, a jednocześnie wykazuje wyższą reaktywność, reakcje przebiegają szybciej.
Rodnik metylowy zawarty w cząsteczce toluenu jest tego rodzaju podstawnikiem, dlatego w wyniku reakcji podstawienia w pierścieniu benzenowym otrzymuje się orto- i para-pochodne toluenu lub w przypadku nadmiaru odczynnika tri -instrumenty pochodne ogólna formuła:
a) halogenowanie
W wyniku dalszego chlorowania można otrzymać dichlorometylobenzen i trichlorometylobenzen:
II. Reakcje addycji
Uwodornienie
III.Reakcje utleniania
1. Spalanie
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Niecałkowite utlenianie
W przeciwieństwie do benzenu, jego homologi są utleniane przez pewne środki utleniające; w tym przypadku utlenianiu ulega łańcuch boczny, w przypadku toluenu grupa metylowa. Łagodne utleniacze, takie jak MnO 2, utleniają go do grupy aldehydowej, silniejsze utleniacze (KMnO 4) powodują dalsze utlenianie do kwasu: 
Każdy homolog benzenu z jednym łańcuchem bocznym jest utleniany silnym środkiem utleniającym, takim jak KMnO4, do kwasu benzoesowego, tj. łańcuch boczny pęka w wyniku utleniania oddzielonej części do CO2; Na przykład: 
Jeżeli łańcuchów bocznych jest kilka, to każdy z nich zostaje utleniony do grupy karboksylowej i w efekcie powstają kwasy wielozasadowe, np.:
Otrzymywanie toluenu:
W przemyśle:
1) przeróbka ropy i węgla;
2) odwodornienie metylocykloheksanu:
3) dehydrocyklizacja heptanu:
W laboratorium:
1) alkilowanie Friedela-Craftsa;
2) Reakcja Wurtza-Fittiga(reakcja sodu z mieszaniną halobenzenu i haloalkanu).
Węglowodory aromatyczne stanowią ważną część cyklicznego szeregu związków organicznych. Najprostszym przedstawicielem takich węglowodorów jest benzen. Formuła tej substancji nie tylko wyróżniła ją spośród szeregu innych węglowodorów, ale także dała impuls do rozwoju nowego kierunku w chemii organicznej.
Odkrycie węglowodorów aromatycznych
Węglowodory aromatyczne odkryto na początku XIX wieku. W tamtych czasach najpopularniejszym paliwem do oświetlenia ulicznego był gaz do lamp. Z jego kondensatu świetnie Fizyk angielski Michael Faraday wyizolował trzy gramy oleistej substancji w 1825 roku, szczegółowo opisał jej właściwości i nazwał ją: wodór karburowany. W 1834 roku niemiecki naukowiec, chemik Mitscherlich, podgrzał kwas benzoesowy z wapnem i otrzymał benzen. Wzór tej reakcji przedstawiono poniżej:
Fuzja C6H5 COOH + CaO C6 H6 + CaCO3.
W tym czasie uzyskano rzadki kwas benzoesowy z żywicy kwasu benzoesowego, który może być wydzielany przez niektóre rośliny tropikalne. W 1845 roku odkryto nowy związek w smole węglowej, która była całkowicie dostępnym surowcem do produkcji nowej substancji na skalę przemysłową. Innym źródłem benzenu jest ropa naftowa pozyskiwana z niektórych złóż. Na potrzeby przedsiębiorstw przemysłowych benzen otrzymuje się również poprzez aromatyzację niektórych grup acyklicznych węglowodorów ropy naftowej.
Nowoczesną wersję nazwy zaproponował niemiecki naukowiec Liebig. Rdzeń słowa „benzen” należy znaleźć w Języki arabskie- tam jest tłumaczone jako „kadzidło”.
Właściwości fizyczne benzenu
Benzen jest bezbarwną cieczą o specyficznym zapachu. Substancja ta wrze w temperaturze 80,1 o C, twardnieje w temperaturze 5,5 o C i zamienia się w biały krystaliczny proszek. Benzen praktycznie nie przewodzi ciepła i prądu, jest słabo rozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w różnych olejach. Właściwości aromatyczne benzen odzwierciedla istotę struktury jego wewnętrznej struktury: stosunkowo stabilny pierścień benzenowy i niepewny skład.
Klasyfikacja chemiczna benzenu
Benzen i jego homologi – toluen i etylobenzen – to aromatyczna seria cyklicznych węglowodorów. Struktura każdej z tych substancji zawiera wspólną strukturę zwaną pierścieniem benzenowym. Struktura każdej z powyższych substancji zawiera specjalną grupę cykliczną utworzoną przez sześć atomów węgla. Nazywa się to pierścieniem aromatycznym benzenu.
Historia odkryć
Ustalenie wewnętrznej struktury benzenu trwało kilka dziesięcioleci. Podstawowe zasady budowy (model pierścieniowy) zaproponował w 1865 roku chemik A. Kekule. Jak głosi legenda, niemiecki naukowiec widział we śnie formułę tego pierwiastka. Później zaproponowano uproszczoną pisownię budowy substancji zwanej benzenem. Formuła tej substancji jest sześciokątem. Pominięto symbole węgla i wodoru, które powinny znajdować się w rogach sześciokąta. Daje to prosty regularny sześciokąt z naprzemiennymi pojedynczymi i podwójnymi liniami po bokach. Ogólny wzór benzenu pokazano na poniższym rysunku.
Węglowodory aromatyczne i benzen
Wzór chemiczny tego pierwiastka sugeruje, że reakcje addycji nie są typowe dla benzenu. Dla niego, podobnie jak dla innych pierwiastków szeregu aromatycznego, typowe są reakcje podstawienia atomów wodoru w pierścieniu benzenowym.
Reakcja sulfonowania
Zapewniając oddziaływanie stężonego kwasu siarkowego i benzenu, zwiększając temperaturę reakcji, można otrzymać kwas benzosulfonowy i wodę. Wzór strukturalny benzenu w tej reakcji jest następujący:
Reakcja halogenowania
Brom lub chrom reaguje z benzenem w obecności katalizatora. W ten sposób powstają pochodne halogenowe. Ale reakcja nitrowania odbywa się przy użyciu stężonego kwasu azotowego. Końcowym wynikiem reakcji jest związek azotu:
Za pomocą nitrowania uzyskuje się dobrze znane materiał wybuchowy- TNT lub trinitotoluen. Niewiele osób wie, że tol opiera się na benzenie. Wiele innych związków nitrowych na bazie pierścienia benzenowego można również stosować jako materiały wybuchowe
Elektroniczna formuła benzenu
Standardowy wzór pierścienia benzenowego nie odzwierciedla dokładnie wewnętrznej struktury benzenu. Według niej benzen musi posiadać trzy zlokalizowane wiązania p, z których każde musi oddziaływać z dwoma atomami węgla. Ale jak pokazuje doświadczenie, benzen nie ma zwykłych podwójnych wiązań. Wzór cząsteczkowy benzenu pozwala nam zobaczyć, że wszystkie wiązania w pierścieniu benzenowym są równoważne. Każde z nich ma długość około 0,140 nm, co jest wartością pośrednią pomiędzy długością standardowego wiązania pojedynczego (0,154 nm) a długością wiązania podwójnego etylenu (0,134 nm). Wzór strukturalny benzenu, przedstawiony za pomocą naprzemiennych wiązań, jest niedoskonały. Bardziej prawdopodobny trójwymiarowy model benzenu wygląda jak na obrazku poniżej.
Każdy z atomów pierścienia benzenowego znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2. Zużywa trzy elektrony walencyjne na tworzenie wiązań sigma. Elektrony te obejmują dwa sąsiednie atomy węglowodanów i jeden atom wodoru. W tym przypadku zarówno elektrony, jak i wiązania C-C, H-H znajdują się w tej samej płaszczyźnie.
Czwarty elektron walencyjny tworzy chmurę w kształcie trójwymiarowej ósemki, usytuowanej prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Każda taka chmura elektronów nakłada się nad płaszczyzną pierścienia benzenowego, a bezpośrednio pod nią z chmurami dwóch sąsiednich atomów węgla.
Gęstość chmur n-elektronów tej substancji rozkłada się równomiernie pomiędzy wszystkimi wiązaniami węglowymi. W ten sposób powstaje jednopierścieniowa chmura elektronów. W chemia ogólna Struktura ta nazywana jest aromatycznym sekstetem elektronowym.
Równoważność wiązań wewnętrznych benzenu
To równoważność wszystkich ścian sześciokąta wyjaśnia jednorodność wiązań aromatycznych, które określają charakterystyczne właściwości chemiczne i fizyczne, jakie posiada benzen. Poniżej przedstawiono wzór na równomierny rozkład chmury n-elektronów i równoważność wszystkich jej połączeń wewnętrznych.
Jak widać, zamiast naprzemiennych linii pojedynczych i podwójnych, struktura wewnętrzna jest przedstawiona jako okrąg.
Istota struktury wewnętrznej benzenu stanowi klucz do zrozumienia struktury wewnętrznej węglowodorów cyklicznych i poszerza możliwości praktycznego zastosowania tych substancji.
Węglowodory aromatyczne- związki węgla i wodoru, których cząsteczka zawiera pierścień benzenowy. Najważniejszymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są benzen i jego homologi - produkty zastąpienia jednego lub więcej atomów wodoru w cząsteczce benzenu resztami węglowodorowymi.
Struktura cząsteczki benzenu
Pierwszy związek aromatyczny, benzen, odkrył w 1825 roku M. Faradaya. Ustalono jego wzór cząsteczkowy - C6H6. Jeśli porównamy jego skład ze składem nasyconego węglowodoru zawierającego tę samą liczbę atomów węgla - heksanu (C 6 H 14), to zobaczymy, że benzen zawiera o osiem atomów wodoru mniej. Jak wiadomo, pojawienie się wielu wiązań i cykli prowadzi do zmniejszenia liczby atomów wodoru w cząsteczce węglowodoru. W 1865 roku F. Kekule zaproponował jego wzór strukturalny jako cykloheksantrien-1,3,5.
Zatem cząsteczka odpowiadająca wzorowi Kekulé zawiera wiązania podwójne, dlatego benzen musi być nienasycony, czyli łatwo ulegać reakcjom addycji: uwodornienie, bromowanie, hydratacja itp.
Pokazały to jednak dane z licznych eksperymentów benzen ulega reakcjom addycji tylko w trudnych warunkach(w wysokich temperaturach i oświetleniu), odporny na utlenianie. Najbardziej charakterystycznymi dla niego reakcjami są reakcje podstawienia Dlatego benzen ma charakter bliższy węglowodorom nasyconym.
Próbując wyjaśnić te rozbieżności, wielu naukowców zaproponowało różne opcje struktury benzenu. Ostatecznie strukturę cząsteczki benzenu potwierdzono w wyniku reakcji jej powstania z acetylenu. W rzeczywistości wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne, a ich właściwości nie są podobne do wiązań pojedynczych lub wiązania podwójne.
Obecnie benzen oznacza się wzorem Kekule'a lub sześciokątem, w którym przedstawiono okrąg.
Co więc jest specjalnego w strukturze benzenu?
Na podstawie danych badawczych i obliczeń stwierdzono, że wszystkie sześć atomów węgla znajduje się w stanie hybrydyzacji sp 2 i leży w tej samej płaszczyźnie. Niehybrydyzowane orbitale p atomów węgla tworzących wiązania podwójne (wzór Kekule'a) są prostopadłe do płaszczyzny pierścienia i równoległe do siebie.
Nakładają się na siebie, tworząc pojedynczy system π. Zatem układ naprzemiennych wiązań podwójnych przedstawiony we wzorze Kekulégo jest cyklicznym układem sprzężonych, nakładających się wiązań π. Układ ten składa się z dwóch toroidalnych (podobnych do pączków) obszarów o gęstości elektronowej, leżących po obu stronach pierścienia benzenowego. Zatem bardziej logiczne jest przedstawianie benzenu jako foremnego sześciokąta z okręgiem w środku (układ π) niż jako cykloheksantrien-1,3,5.
Amerykański naukowiec L. Pauling zaproponował przedstawienie benzenu w postaci dwóch struktur granicznych, które różnią się rozkładem gęstości elektronów i stale się w siebie przekształcają:
Pomiary długości wiązań potwierdzają to założenie. Stwierdzono, że wszystkie wiązania CC w benzenie mają tę samą długość (0,139 nm). Są nieco krótsze od pojedynczych Połączenia CC(0,154 nm) i dłuższe od podwójnych (0,132 nm).
Istnieją również związki, których cząsteczki zawierają kilka struktur cyklicznych, na przykład:
Izomeria i nazewnictwo węglowodorów aromatycznych
Dla homologi benzenu charakterystyczna jest izomeria pozycji kilku podstawników. Najprostszym homologiem benzenu jest toluen(metylobenzen) – nie posiada takich izomerów; następujący homolog jest przedstawiony w postaci czterech izomerów:
Podstawą nazwy węglowodoru aromatycznego z małymi podstawnikami jest słowo benzen. Atomy w pierścieniu aromatycznym są ponumerowane, począwszy od starszego zastępcy do młodszego:
Jeżeli podstawniki są takie same, to numeracja odbywa się wzdłuż najkrótszej ścieżki: na przykład substancja:
zwany 1,3-dimetylobenzenem, a nie 1,5-dimetylobenzenem.
Według starej nomenklatury pozycje 2 i 6 nazywane są ortopozycjami, 4 - pozycjami para, 3 i 5 - pozycjami meta.
Właściwości fizyczne węglowodorów aromatycznych
Benzen i jego najprostsze homologi w normalnych warunkach - bardzo toksyczne ciecze o charakterystycznym nieprzyjemnym zapachu. Słabo rozpuszczają się w wodzie, ale dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.
Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych
Reakcje podstawienia. Węglowodory aromatyczne ulegają reakcjom podstawienia.
1. Bromowanie. Podczas reakcji z bromem w obecności katalizatora, bromku żelaza (III), jeden z atomów wodoru w pierścieniu benzenowym można zastąpić atomem bromu:
2. Nitrowanie benzenu i jego homologów. Gdy węglowodór aromatyczny reaguje z kwasem azotowym w obecności kwasu siarkowego (mieszanina kwasu siarkowego i kwasy azotowe zwana mieszaniną nitrującą), atom wodoru zastępuje się grupą nitrową - NO 2:
Redukując nitrobenzen otrzymujemy anilina- substancja służąca do otrzymywania barwników anilinowych:
Reakcja ta została nazwana na cześć rosyjskiego chemika Zinina.
Reakcje addycji. Związki aromatyczne mogą również ulegać reakcjom addycji do pierścienia benzenowego. W tym przypadku powstaje cykloheksan i jego pochodne.
1. Uwodornienie. Katalityczne uwodornienie benzenu zachodzi w wyższej temperaturze niż uwodornienie alkenów:
2. Chlorowanie. Reakcja zachodzi po oświetleniu światłem ultrafioletowym i jest wolnorodnikowa:
Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych – podsumowanie
Homologi benzenu
Skład ich cząsteczek odpowiada wzorowi CNH2n-6. Najbliższe homologi benzenu to:
Wszystkie homologi benzenu po toluenie mają izomery. Izomeria może być powiązana zarówno z liczbą i budową podstawnika (1, 2), jak i z pozycją podstawnika w pierścieniu benzenowym (2, 3, 4). Związki o wzorze ogólnym C 8 H 10 :
Zgodnie ze starą nomenklaturą używaną do wskazania względnego położenia dwóch identycznych lub różnych podstawników w pierścieniu benzenowym, stosuje się przedrostki orto-(w skrócie o-) - podstawniki znajdują się na sąsiednich atomach węgla, meta-(m-) - przez jeden atom węgla i para-(n-) - podstawniki naprzeciw siebie.
Pierwszymi członkami serii homologicznej benzenu są ciecze o specyficznym zapachu. Są lżejsze od wody. Są dobrymi rozpuszczalnikami. Homologi benzenu ulegają reakcjom podstawienia:
bromowanie:
nitrowanie:
Toluen utlenia się nadmanganianem po podgrzaniu:
Materiał referencyjny do przystąpienia do testu:
Układ okresowy
Tabela rozpuszczalności
Zastosowanie benzenu.
1. Benzen służy jako materiał wyjściowy do syntezy wielu związków organicznych.
2. W reakcji nitrowania powstaje nitrobenzen C 6 H 5 NO 2, a chlorowanie benzenu daje chlorobenzen C 6 H 5 Ci (rozpuszczalnik) i inne pochodne chloru.
3. Benzen stosuje się jako produkt wyjściowy w syntezie substancji leczniczych i aromatycznych, różnych barwników, monomerów do syntezy związków wielkocząsteczkowych itp.
4. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik i dodatek do paliw silnikowych w celu polepszenia jego właściwości.
5. Stosowane są chlorowe pochodne benzenu i innych węglowodorów rolnictwo jako chemiczne środki ochrony roślin.
6. Zatem produkt podstawienia atomów wodoru w benzenie chlorem - heksachlorobenzen C 6 Cl 6 stosuje się do suchego zaprawiania nasion pszenicy i żyta przeciwko głowni.
7. Wśród halogenowych pochodnych innych węglowodorów można wymienić heksachlorobutadien C 4 Cl 6 o budowie podobnej do butadienu-1,3, niezbędny do zwalczania filoksery w winnicach.
8. W rolnictwie stosuje się wiele innych pestycydów do zwalczania owadów.
9. Benzen stosuje się również do zabijania chwastów, ochrony roślin przed chorobami itp.
10. Stosowanie pestycydów wymaga dobrej znajomości ich właściwości i ścisłego przestrzegania ustalonych zasad ich stosowania, gdyż przy nieprawidłowym obchodzeniu się z nimi są one niebezpieczne dla ludzi i mogą wyrządzić ogromne szkody w środowisku.
Otrzymywanie benzenu.
1. Ważnym źródłem benzenu jest koksowanie węgla.
2. Podczas procesu koksowania – silnego ogrzewania węgla bez dostępu powietrza – powstaje wiele lotnych produktów, z których ekstrahuje się benzen wraz z innymi substancjami.
3.N.D. Zelińskiego wykazały, że benzen łatwo tworzy się z cykloheksanu pod wpływem katalitycznego działania platyny lub palladu i w temperaturze około 300 ° C.
4. Stwierdzono również, że przy zastosowaniu odpowiednich katalizatorów i ciepła heksan można przekształcić w benzen.
5. Reakcje wytwarzania benzenu z węglowodorów nasyconych i cykloparafin nabrały obecnie dużego znaczenia praktycznego ze względu na rosnące zapotrzebowanie na tę substancję.
Cechy teorii struktury elektronowej.
1. Wszystkie atomy węgla w cząsteczce benzenu są w stanie hybrydyzacji sp 2.
2. Trzy hybrydowe chmury elektronów każdego atomu węgla, mające kształt wydłużonych ósemek objętościowych, tworzą po dwa wiązania δ z sąsiednimi atomami węgla i jedno wiązanie π z atomem wodoru w płaszczyźnie pierścienia; Kąty pomiędzy tymi trzema wiązaniami wynoszą 120°. Niehybrydowy orbital p jest położony prostopadle do płaszczyzny pierścienia.
30. Homologi benzenu
Struktura homologów benzenu:
1) benzen, podobnie jak inne węglowodory, rozpoczyna odpowiednią serię homologiczną;
2) jego homologi uważa się za produkty podstawienia jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce benzenu różnymi rodnikami węglowodorowymi;
3) atomy węgla we wzorach numeruje się, a położenie grup podstawnikowych wskazuje się w nazwie substancji za pomocą cyfr.
Właściwości chemiczne homologów benzenu:
1) podczas nitrowania w trudnych warunkach do cząsteczki benzenu i toluenu można wprowadzić trzy grupy nitrowe C 6 H 5 -CH 3;
2) toluen ulega nitrowaniu nieco łatwiej niż benzen;
3) powoduje to wytwarzanie 2,4,6-trinitrotoluenu, materiału wybuchowego zwanego tolem lub TNT;
4) większą reaktywność pierścienia benzenowego w pozycjach 2,4,6 tłumaczy się wpływem na niego rodnika CH3.
Toluen można uznać nie tylko za benzen, w cząsteczce, w której atom wodoru zastąpiono grupą metylową, ale także za metan, w cząsteczce, w której atom wodoru zastąpiono aromatycznym rodnikiem fenylowym C 6 H 5.
Metan jest bardzo odporny na działanie środków utleniających.
Jeśli do toluenu dodamy roztwór nadmanganianu potasu i podgrzejemy mieszaninę, zauważymy, że fioletowy roztwór stopniowo odbarwia się. Dzieje się tak, ponieważ grupa – CH 3 w toluenie ulega utlenieniu;
5) gdy roztwór nadmanganianu potasu działa na toluen, grupa metylowa utlenia się do grupy karboksylowej i powstaje kwas benzoesowy.
Doświadczenia pozwalają wykazać, że: a) w toluenie grupa metylowa oddziałuje na pierścień benzenowy, ułatwiając przebieg reakcji podstawienia (w pozycjach 2, 4, 6); b) pierścień benzenowy wpływa na grupę metylową, powodując, że jest ona mniej odporna na czynniki utleniające.
Zjawisko to polega na wzajemnym wpływie struktur elektronowych atomów;
6) zwiększenie reaktywności samego pierścienia benzenowego widok ogólny można to wyjaśnić w ten sposób.
Grupa metylowa w związku wypiera elektrony wiążące od siebie. Przesuwając parę elektronów w toluenie w kierunku pierścienia benzenowego, zakłóca równomierny układ znajdującej się w nim chmury p-elektronów;
7) w pozycjach 2,4,6 wzrasta gęstość elektronów, miejsca te są „atakowane” przez odczynniki;
8) mogą reagować np. z halogenami (w miejscu atomów wodoru w pierścieniu benzenowym i w łańcuchu bocznym), dodawać wodór itp.
Zastosowanie i otrzymywanie homologów benzenu.
1. Jako rozpuszczalniki stosuje się homologi benzenu.
2. Homologi benzenu wykorzystuje się także do produkcji barwników, narkotyków, materiałów wybuchowych, substancji aromatycznych itp.
Benzen jest bezbarwną, wysoce mobilną cieczą o charakterystycznym zapachu. Zobaczmy, czy benzen rozpuszcza się w wodzie, alkoholu i eterze. Do trzech probówek wlej trochę benzenu i do pierwszej probówki dodaj wodę, do drugiej alkohol, a do trzeciej eter. Benzen jest dobrze rozpuszczalny w alkoholu i eterze. Benzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i wypływa na górę jako lżejsza ciecz. Tylko 0,08 g benzenu rozpuszcza się w 100 ml wody. Benzen jest dobrym rozpuszczalnikiem. Zmieszaj trochę benzenu z olejem rycynowym. Podczas mieszania olej rozpuszcza się w benzenie. Zobaczmy, jak zamarza benzen. Do szklanki z mieszaniną lodu i wody wkładamy dwie probówki: jedną wypełnioną wodą destylowaną, drugą benzenem. Po pewnym czasie benzen zaczyna krystalizować. Benzen zamarza i zamienia się w białą krystaliczną masę. Temperatura zamarzania benzenu +5,5 ° C. Woda w sąsiedniej probówce pozostaje płynna. Po wyjęciu probówki z mieszaniny chłodzącej benzen topi się i ponownie staje się płynny.
Sprzęt: probówki, krystalizator, stojak na probówki.
Środki ostrożności. Uważaj, aby nie dostać benzenu na skórę.
Spalanie benzenu
Benzen zawiera około 92% węgla, a niepełne spalanie benzenu powoduje powstawanie dużej ilości sadzy. Przynieśmy płonącą drzazgę do kubka benzenu. Benzen szybko miga i pali się jasnym, mocno dymiącym płomieniem. Podczas spalania benzenu powstaje dwutlenek węgla i para wodna.
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O
Sprzęt: uszczelka ognioodporna, drzazga, kubek porcelanowy.
Środki ostrożności.
Badanie stosunku benzenu do wody bromowej
i roztwór nadmanganianu potasu
Dodajmy trochę wody bromowej do benzenu. Wstrząśnij mieszaniną. Z wody bromowej brom przechodzi do górnej warstwy benzenu i barwi ją. Rozpuszczalność bromu w benzenie jest większa niż rozpuszczalność bromu w wodzie. W tych warunkach brom nie reaguje z benzenem. Do drugiej probówki z benzenem wlej roztwór nadmanganianu potasu. Tutaj również nie zauważamy żadnych wycieków reakcja chemiczna. Benzen nie daje charakterystycznych reakcji nienasycone węglowodory. Benzen nie dodaje bromu i nie jest utleniany roztworem nadmanganianu potasu.
Sprzęt:
Środki ostrożności. Uważaj, aby nie dostać benzenu na skórę. Przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi.
Bromowanie benzenu
Do kolby wlać 4 ml benzenu i dodać trochę bromu. Zamknąć kolbę korkiem z rurką wylotową gazu. Aby zaabsorbować opary bromu, pomiędzy korkiem a rurką wylotową gazu umieszczamy rurkę z chlorkiem wapnia z węglem aktywnym. Umieść koniec rury wylotowej gazu w szklance wody. Benzen rozpuszcza brom, ale reakcja nie zachodzi. Dodaj trochę metalicznego żelaza do mieszaniny. Rozpoczyna się reakcja. Żelazo i brom tworzą bromek żelaza(III), który katalizuje reakcję. Produktami reakcji są bromobenzen i bromowodór.
C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr
Po zakończeniu reakcji wlać mieszaninę z kolby do wody. Bromobenzen opada na dno szklanki, ponieważ w przeciwieństwie do benzenu bromobenzen jest ciężką cieczą. Udowodnijmy, że w wyniku reakcji oprócz bromobenzenu powstał także bromowodór. Aby to zrobić, dodaj niebieski lakmus do wodnego roztworu bromowodoru. Zmienia swoją barwę – staje się różowa. Oznacza to, że w roztworze utworzył się kwas. Do drugiej porcji roztworu dodać odrobinę roztworu azotanu srebra - tworzy się żółtawy osad bromku srebra.
НBr + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
W obecności bromku żelaza jako katalizatora benzen reaguje z bromem, tworząc bromobenzen i bromowodór. Rodzaj reakcji to reakcja wymiany.
Węglan sodu w roztworze wodnym reaguje z bromem, tworząc bezbarwne produkty reakcji, w wyniku czego znika brązowa barwa bromu.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2 NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
Sprzęt: kolba okrągłodenna, probówki, rurka wylotowa gazu, lejek, statyw.
Środki ostrożności. Uważaj, aby nie dostać benzenu na skórę. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi. Doświadczenie przeprowadza się pod napięciem.
Chlorowanie benzenu (produkcja heksachloranu)
Pod wpływem światła benzen może dodawać chlor. Do kolby wypełnionej chlorem gazowym wlej trochę benzenu i szybko zamknij ją korkiem. W normalnych warunkach reakcja pomiędzy chlorem i benzenem nie zachodzi. Oświetlamy kolbę lampą elektryczną – pojawia się biały dym, są to maleńkie kryształki heksachlorocykloheksanu. Kolor chloru zanika, gdy benzen dodaje chlor. Produktem reakcji jest heksachlorocykloheksan lub heksachloran.
C 6 H 6 + 3CI 2 = C 6 H 6 CI 6
Heksachloran to jeden z najsilniejszych środków owadobójczych - chemiczny środek zwalczania szkodliwych owadów.
Sprzęt: kolba o pojemności 500-1000 ml, korek, statyw, źródło jasnego światła.
Środki ostrożności. Uważaj, aby nie dostać benzenu na skórę. Przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi. Doświadczenie przeprowadza się pod napięciem. Po doświadczeniu przepłukać kolbę alkoholem, a następnie roztworem alkalicznym. Traktuj roztwór alkoholu mieszanina chromu. Wszystkie operacje należy wykonywać wyłącznie przy trakcji.
Właściwości fizyczne alkoholi
Alkohole jednowodorotlenowe, zawierające do dziesięciu atomów węgla, w normalnych warunkach są cieczami. Alkohole zawierające 11 atomów węgla lub więcej - ciała stałe. Alkohol etylowy, butylowy i izoamylowy są cieczami.
Zobaczmy, jak alkohole rozpuszczają się w wodzie. Do trzech probówek wlej kilka mililitrów alkoholu i dodaj do nich kolorową wodę. Alkohole mają gęstość mniejszą niż jeden, więc tworzą wierzchnią warstwę. Po wstrząśnięciu probówek alkohol etylowy całkowicie się rozpuszcza, alkohol butylowy częściowo się rozpuszcza, a alkohol izoamylowy prawie się nie rozpuszcza. Farbuje od roztwór wodny wpada w alkohole. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i wzrostem rodnika węglowodorowego rozpuszczalność alkoholi w wodzie maleje.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki, szklanki.
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi.
Palenie alkoholi
Do porcelanowych filiżanek wlej odrobinę alkoholu etylowego, butylowego i izoamylowego. Przynieśmy płonącą pochodnię do kubków. Alkohol etylowy zapala się szybko i pali się niebieskawym, słabo świecącym płomieniem. Alkohol butylowy pali się świetlistym płomieniem. Alkohol izoamylowy jest trudniejszy do zapalenia i pali się dymiącym płomieniem. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej alkohole jednowodorotlenowe Podnosi się temperatura wrzenia i zwiększa się jasność ich płomienia.
C 2 H 5 OH + 3O 2 = 2 CO 2 + 3 H 2 O
C 4 H 9 OH + 6O 2 = 4CO 2 + 5 H 2 O
2C 5 H 11 OH + 15O 2 = 10CO 2 + 12 H 2 O
Sprzęt: uszczelka ognioodporna, kubki porcelanowe, latarka.
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi.
Reakcja alkoholu etylowego z metalicznym sodem
Kiedy alkohole reagują z sodem, powstaje gazowy wodór i odpowiednie alkoholany sodu. Przygotujmy probówki z alkoholami metylowymi, etylowymi i butylowymi. Umieść kawałek metalicznego sodu w probówce z alkoholem metylowym. Rozpoczyna się energiczna reakcja. Sód topi się i wydziela się wodór.
2CH 3OH + 2 Na = 2 CH 3 ONa + H 2
Włóżmy sód do probówki z alkoholem etylowym. Reakcja jest nieco wolniejsza. Uwolniony wodór może się zapalić. Pod koniec reakcji wyodrębniamy etanolan sodu. Aby to zrobić, włóż szklany pręt do probówki i przytrzymaj go nad płomieniem palnika. Nadmiar alkoholu odparowuje. Na sztyfcie pozostaje biała powłoka etanolanu sodu.
2C 2 H 5 OH + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2
W probówce z alkoholem butylowym reakcja z sodem jest jeszcze wolniejsza.
2C 4 H 9 OH + 2 Na = 2 C 4 H 9 ONa + H 2
Zatem wraz z wydłużaniem i rozgałęzianiem rodnika węglowodorowego zmniejsza się szybkość reakcji alkoholi z sodem.
Sprzęt: stojak na probówki, probówki, pęseta, skalpel, bibuła filtracyjna.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z cieczami łatwopalnymi i metalami alkalicznymi.
Reakcja alkoholu etylowego z bromowodorem
Alkohole reagują z halogenowodorami. Do urządzenia do otrzymywania haloalkanów wlać mieszaninę alkoholu etylowego i stężonego kwasu siarkowego. Najpierw do mieszaniny dodać kilka kropel wody, a następnie bromku sodu. Wlej wodę na górę urządzenia, lodówki i dodaj kawałki lodu. Podgrzejmy kolbę. Po pewnym czasie rozpoczyna się reakcja. Bromek sodu reaguje z kwasem siarkowym tworząc bromowodór.
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr
Bromowodór reaguje z alkoholem etylowym, tworząc bromoetan.
HBr + C 2 H 5 OH = C 2 H 5 Br + H 2 O
Bromoetan jest niskowrzącą cieczą. Bromoetan odparowuje, para dostaje się do lodówki, gdzie bromoetan skrapla się. Krople bromoetanu wpadają do odbiornika. Na dnie odbiornika zbiera się ciężka oleista ciecz, bromoetan.
Sprzęt: urządzenie do otrzymywania haloalkanów, stojak, szpatułka, palnik, zlewka, rurka miarowa
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z łatwopalnymi cieczami i kwasami.
Badanie właściwości fizycznych gliceryny
Gliceryna jest przezroczystą, bezbarwną, lepką, słodkawą, syropową cieczą. Gliceryna jest dobrze rozpuszczalna w wodzie i miesza się z nią w dowolny sposób. Roztwory gliceryny zamarzają w bardzo niskich temperaturach. Przygotuj mieszaninę chłodzącą z sól kuchenna i kawałki lodu. Włóżmy do niego dwie probówki. Jedna z probówek zawiera wodę, druga roztwór gliceryny. Po pewnym czasie woda zamarza. Roztwór gliceryny pozostaje płynny. Gliceryna i glikol etylenowy stosowane są jako środki przeciw zamarzaniu w chłodnicach samochodowych.
Sprzęt: probówki, stojak, krystalizator.
Środki ostrożności. Doświadczenie jest bezpieczne.
Oddziaływanie gliceryny z metalicznym sodem
Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, alkohole wielowodorotlenowe reagują z metalicznym sodem. Do probówki z gliceryną wrzuć kawałek sodu. Lekko ogrzejmy probówkę. Reakcja zachodzi najpierw powoli, potem z większą intensywnością. Uwolniony wodór może się zapalić. Reakcja przebiega bardzo energicznie, wydziela się dużo ciepła, a w końcowej fazie reakcji następuje zwęglenie gliceryny.
Sprzęt: zlewka, probówka, szklany pręt, skalpel, pęseta, bibuła filtracyjna.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z metalami alkalicznymi.
Oddziaływanie alkoholi wielowodorotlenowych z wodorotlenkiem miedzi(II).
Wraz ze wzrostem liczby grup hydroksylowych w cząsteczce substancji wzrasta ruchliwość atomów wodoru, tj. zwiększają się właściwości kwasu. Dlatego atomy wodoru w alkohole wielowodorotlenowe można zastąpić nie tylko metalami alkalicznymi, ale także mniej metale aktywne. Wodorotlenek miedzi (II) otrzymujemy łącząc roztwory wodorotlenku sodu i siarczanu miedzi (II). Dodać uzyskany osad do gliceryny. Osad wodorotlenku miedzi rozpuszcza się i tworzy ciemnoniebieski roztwór glicerynianu miedzi (II). Dodać osad wodorotlenku miedzi do roztworu glikolu etylenowego. Tworzy się także ciemnoniebieski roztwór. Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) jest reakcją jakościową na alkohole wielowodorotlenowe.
Sprzęt: probówki, szklany pręt.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z alkaliami i ich roztworami.
Oddziaływanie gliceryny z krystalicznym nadmanganianem potasu
Do zmielonego na drobny proszek nadmanganianu potasu dodaj odrobinę gliceryny. Po pewnym czasie nad mieszaniną pojawia się dym, a następnie gliceryna zapala się. Pod wpływem silnych utleniaczy gliceryna spala się, tworząc dwutlenek węgla i wodę.
2 do 3 H. 8 O 3 + 7 O 2 = 6 CO 2 + 8H 2 O
Sprzęt: uszczelka ognioodporna, bibuła filtracyjna, szpatułka.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad bezpieczeństwa przeciwpożarowego. Nie dopuścić do kontaktu nadmanganianu potasu z odzieżą lub skórą.
Uczenie się właściwości fizyczne fenol
Czysty fenol to bezbarwne kryształy o charakterystycznym zapachu. Podczas przechowywania fenol częściowo utlenia się i przybiera różowy lub czerwony kolor. Sprawdźmy rozpuszczalność fenolu w wodzie. Aby to zrobić, dodaj trochę wody do kilku kryształów fenolu. Fenol jest słabo rozpuszczalny w wodzie. Po wstrząśnięciu tworzy się zawiesina fenolu w wodzie.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki, palnik, szpatułka.
Środki ostrożności.
Reakcja fenolu z metalicznym sodem
Podobnie jak alkohole, fenol reaguje z metalami alkalicznymi. Włóżmy trochę fenolu do probówki. Podgrzewaj fenol, aż się rozpuści. Kiedy metaliczny sód wchodzi w kontakt ze stopionym fenolem, następuje energiczna reakcja. W wyniku reakcji powstaje fenolan sodu i wydziela się wodór. Reakcja ta dowodzi podobieństwa fenolu do alkoholi jednowodorotlenowych.
2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2
Sprzęt: probówka, skalpel, pęseta, bibuła filtracyjna, palnik.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z substancjami toksycznymi. Fenol powoduje oparzenia skóry. Unikać kontaktu fenolu ze skórą. Przestrzegaj zasad pracy z metalami alkalicznymi.
Oddziaływanie fenolu z roztworem alkalicznym
Fenol wykazuje większe właściwości kwasowe w porównaniu do alkoholi jednowodorotlenowych. Może reagować z roztworami alkalicznymi. Do wodnej emulsji fenolu dodać kilka kropel roztworu wodorotlenku sodu. Tworzy się klarowny roztwór fenolanu sodu.
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
Sprzęt:
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z substancjami toksycznymi. Fenol powoduje oparzenia skóry. Unikać kontaktu fenolu ze skórą. Przestrzegaj zasad pracy z alkaliami i ich roztworami.
Reakcja fenolu z wodą bromową
Do roztworu fenolu w wodzie dodać odrobinę wody bromowej. W roztworze pojawia się biała zawiesina - wytrąca się osad tribromofenolu. W wyniku wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczce fenolu nie jeden, ale trzy atomy wodoru zostają zastąpione bromem. Ta reakcja jest jedną z reakcje jakościowe do fenolu.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki, szpatułka.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z substancjami toksycznymi. Fenol powoduje oparzenia skóry. Unikać kontaktu fenolu ze skórą.
Jakościowa reakcja na etanol
Wrażliwą reakcją na alkohol etylowy jest tak zwany test jodoformowy: tworzenie się charakterystycznego żółtawego osadu jodoformu, gdy alkohol jest wystawiony na działanie jodu i zasad. W wyniku tej reakcji można określić obecność alkoholu w wodzie już w stężeniu 0,05%. Weźmy próbkę roztworu i dodajmy roztwór Lugola. Roztwór Lugola zawiera jod (1 część jodu, 2 części jodku potasu, 17 części sterylnej wody destylowanej). Po ochłodzeniu roztworu pojawia się żółta zawiesina jodoformu; przy wysokich stężeniach alkoholu wytrąca się żółty osad jodoformu.
C 2 H 5 OH + 6 NaOH + 4 I 2 = CHI 3 + HCOONa + 5 NaI + H 2 O
Sprzęt: probówki, zacisk do probówek, palnik.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z urządzeniami grzewczymi.
Jakościowa reakcja na fenol
Jakościową reakcją na fenol jest reakcja z chlorkiem żelaza (III). Do silnie rozcieńczonego roztworu fenolu dodać roztwór chlorku żelaza. Ciecz w probówce zmienia kolor na ciemnofioletowy. Za pomocą tej reakcji można oznaczyć fenol nawet przy bardzo niskich stężeniach.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z substancjami toksycznymi. Unikać kontaktu fenolu ze skórą.
Utlenianie alkoholu etylowego tlenkiem miedzi(II).
Do urządzenia do utleniania alkoholi wlej odrobinę alkoholu etylowego. Podłączmy urządzenie doprowadzające powietrze do rury wylotowej gazu. Podgrzej miedzianą spiralę w palniku i umieść ją w urządzeniu. Wprowadźmy strumień powietrza do urządzenia. Miedziana spirala w urządzeniu jest nadal gorąca, gdy rozpoczyna się utlenianie alkoholu. Produktem utleniania alkoholu jest aldehyd octowy.
CH3-CH2-OH + CuO = CH3-COH + Cu + H2O
Aldehyd wykrywamy przepuszczając gazy wydobywające się z urządzenia przez kwas fuksynosiarkowy. Pod wpływem aldehydu kwas fuksynawy nabiera fioletowego koloru. Pokażmy, że miedziana spirala jest rozżarzona do czerwoności. Usuńmy spiralę z urządzenia i przynieś do niej zapałkę. Mecz się rozjaśnia. Widzieliśmy, że utlenianie alkoholi jednowodorotlenowych powoduje powstanie aldehydów.
Sprzęt: urządzenie do utleniania alkoholu, rurki gumowe, palnik, gazometr lub aspirator.
Środki ostrożności.
Utlenianie alkoholu etylowego roztworem nadmanganianu potasu
Alkohole łatwo utleniają się roztworem nadmanganianu potasu. Do probówki z alkoholem etylowym wlej odrobinę zakwaszonego roztworu nadmanganianu potasu. Ostrożnie ogrzej probówkę. Roztwór stopniowo staje się bezbarwny. W tych warunkach alkohol etylowy utlenia się, zamieniając się w aldehyd octowy.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki.
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi i urządzeniami grzewczymi.
Utlenianie alkoholu etylowego krystalicznym nadmanganianem potasu
Reakcja alkoholu etylowego z nadmanganianem potasu w obecności stężonego kwasu siarkowego zachodzi bardzo energicznie. Wlać do szklanego cylindra kwas siarkowy. Ostrożnie wlej alkohol etylowy wzdłuż ściany. Tworzą się dwie warstwy cieczy. Góra - alkohol etylowy, dół - kwas siarkowy. Do cylindra wrzucamy odrobinę krystalicznego nadmanganianu potasu. Po pewnym czasie na styku alkoholu i kwasu pojawiają się przebłyski i słychać kliknięcia. Gdy kryształy nadmanganianu potasu dostaną się do kwasu siarkowego, powstaje bezwodnik manganu (tlenek manganu (VII)), bardzo silny środek utleniający. wchodzi w interakcję z alkoholem etylowym. Powoduje to wytwarzanie aldehydu octowego.
CH3-CH2-OH + [O] = CH3-COH + H2O
Sprzęt: cylinder, szpatułka.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z cieczami łatwopalnymi i stężone kwasy. Po demonstracji zawartość ostrożnie rozcieńczyć wodą i zobojętnić alkaliami.
Katalityczne utlenianie etanolu
Utlenianie alkoholu etylowego tlenem atmosferycznym zachodzi bardzo łatwo w obecności tlenku chromu (III). W porcelanowym kubku umieść kawałek waty nasączonej alkoholem. Podpalmy watę. Ostrożnie wlej tlenek chromu na płonącą watę. Płomień gaśnie. Ale tlenek chromu zaczyna się nagrzewać. Reakcja utleniania alkoholu zachodzi wraz z uwolnieniem energii. Produktem reakcji utleniania alkoholu jest aldehyd octowy.
2CH 3 -CH 2 -OH + O 2 = 2CH 3 -COH + 2H 2 O
Sprzęt: kubek porcelanowy, szpatułka.
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi i stężonymi kwasami. Po demonstracji dokładnie rozcieńczyć zawartość kubka wodą i zneutralizować alkaliami.
Utlenianie etanolu (test alkoholu)
Reakcja utleniania alkoholi silnymi utleniaczami służy do ustalenia faktu zatrucia alkoholem.
Przygotujmy probówkę do oznaczania alkoholu. W tym celu rozcieramy w moździerzu bezwodnik chromowy (tlenek chromu (VI)) z niewielką ilością kwasu siarkowego. Rezultatem jest czerwona pasta. Nałóż pasek pasty na ścianki tuby. Podłączamy rurkę do urządzenia dostarczającego mieszaninę powietrza i oparów alkoholu etylowego. Po pewnym czasie czerwony pasek w tubce zmienia kolor na zielony. Alkohol utlenia się do aldehydu octowego, a utleniacz, tlenek chromu, przekształca się w siarczan chromu (III), który ma zielony kolor.
K 2 Cr 2 O 7 + 3 C 2 H 5 OH + 4 H 2 SO 4 = 3 CH 3 COH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O
Sprzęt: porcelanowy kubek i zaprawa, szklana rurka, gumowe rurki, gazometr lub aspirator
Środki ostrożności. Należy przestrzegać zasad pracy z cieczami łatwopalnymi.
Jakościowa reakcja na aldehydy z kwasem fuksynawym
Jedną z reakcji jakościowych pozwalających określić obecność aldehydów jest reakcja z kwasem fuksynawym. Do probówki z roztworem formaldehydu wlać bezbarwny roztwór kwasu fuksynawego. Stopniowo pojawia się fioletowy kolor.
Sprzęt: probówki, stojak na probówki.
Środki ostrożności.
Jakościowa reakcja na aldehydy z wodorotlenkiem miedzi (II).
Jedną z jakościowych reakcji na aldehydy jest reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II). Wodorotlenek miedzi (II) otrzymujemy łącząc roztwory wodorotlenku sodu i siarczanu miedzi (II). Do powstałego osadu dodać roztwór formaldehydu. Podgrzejmy mieszaninę. Na ściankach probówki uwalnia się metaliczna miedź.
H-SON + Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu + H 2 O
Częściej jednak reakcja ta powoduje powstanie czerwonego osadu tlenku miedzi (I).
H-SON + 2 Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu 2 O↓+ 2 H 2 O
Sprzęt: probówki, stojak na probówki, zacisk do probówek, palnik.
Środki ostrożności. Przestrzegaj zasad pracy z substancjami toksycznymi.
Rozpuszczalność w wodzie różnych kwasów karboksylowych
Kwas octowy i masłowy są cieczami w normalnych temperaturach, kwas stearynowy jest solidny. Zobaczmy, jak te kwasy karboksylowe rozpuścić w wodzie. Dodaj różne kwasy karboksylowe do trzech probówek z wodą. Kwas octowy i masłowy są dobrze rozpuszczalne w wodzie, ale kwas stearynowy jest w wodzie nierozpuszczalny. Fioletowy roztwór lakmusu zmienia kolor tylko w roztworach kwasu octowego i masłowego. W probówce zawierającej kwas stearynowy lakmus pozostaje fioletowy.