›

Chemické vlastnosti jednosýtnych a viacsýtnych alkoholov.

teológie

Prednáška č.3.

Viacsýtne alkoholy, ich štruktúra a vlastnosti.

Predstaviteľmi viacsýtnych alkoholov sú etylénglykol a glycerín. Dvojsýtne alkoholy obsahujúce dve hydroxylové skupiny - OH sa nazývajú glykoly, alebo dioly, trojsýtne alkoholy obsahujúce tri hydroxylové skupiny - glyceroly, alebo trioly.

Poloha hydroxylových skupín je označená číslami na konci názvu.

Fyzikálne vlastnosti

Viacsýtne alkoholy sú bezfarebné, sirupovité kvapaliny sladkastej chuti, dobre rozpustné vo vode, slabo rozpustné v organických rozpúšťadlách; majú vysoké body varu. Napríklad bod varu etylénglykolu je 198 °C, hustota () 1,11 g/cm3; tvar (glycerín) = 290 °C, glycerín = 1,26 g/cm3.

Potvrdenie

Dvojsýtne a trojsýtne alkoholy sa získavajú rovnakými metódami ako jednosýtne alkoholy. Ako východiskové zlúčeniny sa môžu použiť alkény, halogénderiváty a iné zlúčeniny.

1. Etylénglykol (etándiol-1,2) sa syntetizuje z etylénu rôznymi spôsobmi:

3CH 2 = CH 2 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glycerín (propántriol -1,2,3) sa získava z tukov, ako aj synteticky z plynov z krakovania ropy (propylén), t.j. z nepotravinových surovín.

Chemické vlastnosti Viacsýtne alkoholy chemické vlastnosti

podobne ako jednosýtne alkoholy. Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov však majú vlastnosti spôsobené prítomnosťou dvoch alebo viacerých hydroxylových skupín v molekule.

Kyslosť viacsýtnych alkoholov je vyššia ako kyslosť jednosýtnych alkoholov, čo sa vysvetľuje prítomnosťou ďalších hydroxylových skupín v molekule, ktoré majú negatívny indukčný účinok. Preto viacsýtne alkoholy na rozdiel od jednosýtnych alkoholov reagujú s alkáliami za vzniku solí. Napríklad etylénglykol reaguje nielen s alkalickými kovmi, ale aj s hydroxidmi ťažkých kovov.

Analogicky s alkoholátmi sa soli dvojsýtnych alkoholov nazývajú glykoláty a trojsýtne alkoholy sa nazývajú glyceráty.

Keď etylénglykol reaguje s halogenovodíkmi (HCl, HBr), jedna hydroxylová skupina je nahradená halogénom:

Druhú hydroxoskupinu je ťažšie nahradiť pôsobením PCl5.

Keď hydroxid meďnatý (II) reaguje s glycerínom a inými viacmocnými alkoholmi, hydroxid sa rozpustí a vytvorí sa svetlomodrá komplexná zlúčenina.

V neprítomnosti alkálií viacsýtne alkoholy nereagujú s hydroxidom meďnatým - ich kyslosť je na to nedostatočná.

Viacsýtne alkoholy reagujú s kyselinami za vzniku esterov (pozri § 7). Keď glycerín reaguje s kyselinou dusičnou v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej, vzniká nitroglycerín (glyceroltrinitrát):

Alkoholy sú charakterizované reakciami, ktoré vedú k tvorbe cyklických štruktúr:

Aplikácia

Etylénglykol sa používa hlavne na výrobu lavsanu a na prípravu nemrznúcej zmesi - vodných roztokov, ktoré zamŕzajú hlboko pod 0°C (ich použitie na chladenie motorov umožňuje autám prevádzku v zime).

Glycerín je široko používaný v kožiarskom a textilnom priemysle na konečnú úpravu kože a tkanín a v iných oblastiach národného hospodárstva. Najdôležitejšie využitie glycerínu je pri výrobe glyceroltrinitrátu (nesprávne nazývaného nitroglycerín), silnej výbušniny, ktorá pri náraze exploduje, a tiež lieku (vazodilatátor). Sorbitol (hexahydrický alkohol) sa používa ako náhrada cukru pre diabetikov.

Test č.4.

Vlastnosti viacsýtnych alkoholov

1. S ktorou z nasledujúcich látok bude glycerín reagovať?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Glycerol nereaguje s 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3COOH 4)Cu(OH) 2

3. Etylénglykol nereaguje s 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3COOH 4)Cu(OH) 2

4. Nasledujúce látky nebudú interagovať s čerstvo vyzrážaným hydroxidom meďnatým: 1) glycerol;

2) butanón 3) propanal 4) propándiol-1,2

5. Čerstvo pripravená zrazenina Cu(OH) 2 sa rozpustí, ak sa k nej pridá

1) propándiol-1,2 2) propanol-1 3) propén 4) propanol-2

6. Glycerol vo vodnom roztoku možno detegovať pomocou

1) bielidlo 2) chlorid železitý 3) hydroxid meďnatý 4) hydroxid sodný

7. Ktorý alkohol reaguje s hydroxidom meďnatým?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Charakteristickou reakciou pre viacsýtne alkoholy je interakcia s

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (roztok NH 3) 4) Cu(OH) 2

9. Látka, ktorá reaguje s Na a Cu(OH) 2 je:

1) fenol; 2) jednosýtny alkohol; 3) viacsýtny alkohol 4) alkén

10. Etándiol-1,2 môže reagovať s

1) hydroxid meďnatý (II).

2) oxid železitý

3) chlorovodík

4) vodík

6) fosfor

Prednáška č.4.

Fenoly, ich štruktúra. Vlastnosti fenolu, vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu. Orto-, para orientujúci účinok hydroxylovej skupiny. Príprava a použitie fenolu

FENOLY – trieda organických zlúčenín. Obsahujú jednu alebo viac skupín C–OH, pričom atóm uhlíka je súčasťou aromatického (napríklad benzénového) kruhu.

Klasifikácia fenolov. V závislosti od počtu OH skupín v molekule sa rozlišujú jedno-, dvoj- a trojatómové fenoly (obr. 1).

Ryža. 1. JEDNO-, DUÁLNE A TRICHATICKÉ FENOLY

V súlade s počtom kondenzovaných aromatických kruhov v molekule sa rozlišujú (obr. 2) na samotné fenoly (jeden aromatický kruh - deriváty benzénu), naftoly (2 kondenzované kruhy - deriváty naftalénu), antranoly (3 kondenzované kruhy - antracén). deriváty) a fenantrolov (obr. 2).

Ryža. 2. MONO- A POLYNUKLEÁRNE FENOLY

Názvoslovie fenolov

Pre fenoly sa bežne používajú triviálne názvy, ktoré sa vyvinuli historicky. Názvy substituovaných jednojadrových fenolov tiež používajú predpony orto-, meta- a para-, používané v názvosloví aromatických zlúčenín. Pri zložitejších zlúčeninách sú atómy, ktoré tvoria aromatické kruhy, očíslované a poloha substituentov je označená pomocou digitálnych indexov (obr. 3).

Ryža. 3. NOMENKLATÚRA FENOLOV. Náhradné skupiny a zodpovedajúce digitálne indexy sú kvôli prehľadnosti zvýraznené rôznymi farbami.

Chemické vlastnosti fenolov

Benzénový kruh a OH skupina, spojené v molekule fenolu, sa navzájom ovplyvňujú a výrazne zvyšujú vzájomnú reaktivitu. Fenylová skupina absorbuje osamelý pár elektrónov z atómu kyslíka v skupine OH (obr. 4). V dôsledku toho sa zvyšuje čiastočný kladný náboj na atóme H tejto skupiny (označené symbolom d+), zvyšuje sa polarita väzby O–H, čo sa prejavuje zvýšením kyslých vlastností tejto skupiny. V porovnaní s alkoholmi sú teda fenoly silnejšie kyseliny. Čiastočný záporný náboj (označený d–), ktorý sa prenáša na fenylovú skupinu, sa koncentruje v orto- a para-polohe (vzhľadom na OH skupinu). Tieto reakčné body môžu byť napadnuté činidlami, ktoré gravitujú smerom k elektronegatívnym centrám, takzvané elektrofilné (“elektróny milujúce”) činidlá.

Ryža. 4. DISTRIBÚCIA ELEKTRÓNOVEJ HUSTOTY VO FENOLE

V dôsledku toho sú pre fenoly možné dva typy transformácií: substitúcia atómu vodíka v skupine OH a substitúcia H-atomobenzénového kruhu. Dvojica elektrónov atómu O pritiahnutá k benzénovému kruhu zvyšuje silu väzby C–O, preto reakcie, ktoré sa vyskytujú pri pretrhnutí tejto väzby, charakteristické pre alkoholy, nie sú pre fenoly typické.

1. Má slabé kyslé vlastnosti, keď je vystavený zásadám, vytvára soli - fenoláty (napríklad fenolát sodný - C6H6ONa):

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H20

Podlieha elektrofilným substitučným reakciám na aromatickom kruhu. Hydroxyskupina, ktorá je jednou z najsilnejších donorových skupín, zvyšuje reaktivitu kruhu na tieto reakcie a riadi substitúciu do polohy orto a para. Fenol sa ľahko alkyluje, acyluje, halogénuje, nitruje a sulfónuje.

Kolbe-Schmidtova reakcia.

2. Interakcia s kovom sodíka:

C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2

3. Interakcia s brómovou vodou ( kvalitatívna reakcia pre fenol):

C6H5OH + 3Br2 (aq) → C6H2 (Br)3OH + 3HBr produkuje 2,4,6 tribrómfenol

4. Interakcia s koncentrovanou kyselinou dusičnou:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 conc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 vzniká trinitrofenol

5. Interakcia s chloridom železitým (kvalitatívna reakcia na fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl vzniká chlorid železitý fenolát (fialová farba )

Spôsoby získavania fenolov.

Fenoly sa izolujú z uhoľného dechtu, ako aj z produktov pyrolýzy hnedého uhlia a dreva (dechtu). Samotný priemyselný spôsob výroby fenolu C6H5OH je založený na oxidácii aromatického uhľovodíka kuménu (izopropylbenzénu) vzdušným kyslíkom, po ktorej nasleduje rozklad výsledného hydroperoxidu zriedeného H3SO4 (obr. 8A). Reakcia prebieha vo vysokom výťažku a je atraktívna tým, že umožňuje získať dva technicky hodnotné produkty naraz - fenol a acetón. Ďalšou metódou je katalytická hydrolýza halogénovaných benzénov (obr. 8B).

Ryža. 8. METÓDY ZÍSKANIA FENOLU

Aplikácia fenolov.

Ako dezinfekčný prostriedok sa používa fenolový roztok (kyselina karbolová). Diatomické fenoly - pyrokatechol, rezorcinol (obr. 3), ako aj hydrochinón (para-dihydroxybenzén) sa používajú ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), pridávajú sa do trieslovín na kožu a kožušinu, ako stabilizátory do mazacích olejov a kaučuku, ale aj napr. spracovanie fotografických materiálov a ako činidlá v analytickej chémii.

Fenoly sa používajú v obmedzenej miere vo forme jednotlivých zlúčenín, ale ich rôzne deriváty sú široko používané. Fenoly slúžia ako východiskové zlúčeniny na výrobu rôznych polymérnych produktov – fenolových živíc (obr. 7), polyamidov, polyepoxidov. Z fenolov sa získavajú mnohé liečivá, napríklad aspirín, salol, fenolftaleín, ďalej farbivá, parfumy, zmäkčovadlá pre polyméry a prípravky na ochranu rastlín.

Test č. 5 Fenoly

1. Koľko je fenolov zloženia C 7 H 8 O?

1) Jeden 2) Štyri 3) Tri 4) dva

2. V molekule fenolu vzniká atóm kyslíka

1) jedna σ-väzba 2) dve σ-väzby 3) jedna σ-a jedna π-väzba 4) dve π-väzby

3. Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alifatické alkoholy, pretože...

1) medzi molekulami alkoholu vzniká silná vodíková väzba

2) molekula fenolu obsahuje väčší hmotnostný zlomok vodíkových iónov

3) vo fenoloch je elektronický systém posunutý smerom k atómu kyslíka, čo vedie k väčšej pohyblivosti atómov vodíka benzénového kruhu

4) vo fenoloch sa elektrónová hustota väzby O-H znižuje v dôsledku interakcie osamoteného elektrónového páru atómu kyslíka s benzénovým kruhom

4. Vyberte správne tvrdenie:

1) fenoly disociujú vo väčšej miere ako alkoholy;

2) fenoly vykazujú zásadité vlastnosti;

3) fenoly a ich deriváty nemajú toxický účinok;

4) atóm vodíka v hydroxylovej skupine fenolu nemôže byť nahradený katiónom kovu pôsobením zásad.

Vlastnosti

5. Fenol vo vodnom roztoku je 1) silná kyselina 2) slabá kyselina

3) slabý základ 4) silný základ

1. Látka, ktorá reaguje s Na a NaOH a dáva fialovú farbu s FeCl 3 je:

1) fenol; 2) alkohol 3) éter; 4) alkán

6. Vplyv benzénového kruhu na hydroxylovú skupinu v molekule fenolu dokazuje reakcia fenolu s

1) hydroxid sodný 2) formaldehyd 3) brómová voda 4) kyselina dusičná

7. Chemická interakcia je možná medzi látkami, ktorých vzorce sú:

1) C6H5OH a NaCl 2) C6H5OH a HCl 3) C6H5OH a NaOH 4) C6H5ONa a NaOH.

8. Fenol neinteraguje s

1) metán 2) metán 3) kyselina dusičná 4) brómová voda

9. Fenol interaguje s

1) kyselina chlorovodíková 2) etylén 3) hydroxid sodný 4) metán

10. Fenol neinteraguje s látkou, ktorej vzorec je

1) HBr 2) Br2 3) HN03 4) NaOH

11. Fenol nereaguje s 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

13. Keď fenol reaguje so sodíkom,

1) fenolát sodný a voda 2) fenolát sodný a vodík

3) benzén a hydroxid sodný 4) benzoan sodný a vodík

14. Zabezpečte súlad medzi východiskovými látkami a produktmi, ktoré sa tvoria prevažne pri ich interakcii.

VÝCHODISKOVÉ LÁTKY INTERAKCIE PRODUKTY

A) C6H5OH + K 1) 2,4,6-tribrómfenol + HBr

B) C6H5OH + KOH 2) 3,5-dibrómfenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) fenolát draselný + H 2

D) C6H5OH + Br2 (roztok) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H20

5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3

6) fenolát draselný + H20

15. Vytvorte súlad medzi východiskovými materiálmi a reakčnými produktmi.

VÝCHODISKOVÉ LÁTKY REAKČNÉ PRODUKTY

A) C6H5OH + H2 1) C6H6 + H20

B) C6H5OH + K2) C6H5OK + H20

B) C6H5OH + KOH 3) C6H5OH + KHC03

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C6H5OK + H2

6) C6H5COOH + KOH

16. Fenol interaguje s roztokmi

3) [Ag(NH3)2]OH

17. Fenol reaguje s

1) kyslík

2) benzén

3) hydroxid sodný

4) chlorovodík

5) sodík

6) oxid kremičitý (IV)

Potvrdenie

18. Keď je vodík v aromatickom kruhu nahradený hydroxylovou skupinou, vzniká:

1) ester; 2) éter; 3) obmedzenie alkoholu; 4) fenol.

19. Reakciou je možné získať fenol

1) dehydratácia kyseliny benzoovej 2) hydrogenácia benzaldehydu

3) hydratácia styrénu 4) chlórbenzén hydroxidom draselným

Prepojenie, kvalitatívne reakcie.

20. Metanol. etylénglykol a glycerín sú:

1) homológy;

2) primárne, sekundárne a terciárne alkoholy;

32) izoméry; 4) jednosýtne, dvojsýtne, trojsýtne alkoholy 21. Látka, ktorá nereaguje ani s Na, ani s NaOH, získaná pomocou

intermolekulárne

dehydratácia alkoholov je: 1) fenol 2) alkohol 3) éter; 4) alkén

22. Interakcia medzi sebou

1) etanol a vodík 2) kyselina octová a chlór

3) fenol a oxid meďnatý 4) etylénglykol a chlorid sodný

23. Látka X môže reagovať s fenolom, ale nereaguje s etanolom. Táto látka:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) brómová voda

24. Pri reakcii hydroxidu meďnatého (II) vzniká svetlomodrý roztok

1) etanol 2) glycerín 3) etanol 4) toluén

25. Na detekciu možno použiť hydroxid meďný

1) Al 3+ ióny 2) etanol 3) NO 3 ióny - 4) etylénglykol

26. V transformačnej schéme C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 je látka „X“ 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27.V transformačnej schémeà etanol X

1) butanol-1 2) brómetán 3) etán 4) etylén

28. V transformačnej schéme propanol-1à Xà propanol-2 látka X je

1) 2-chlórpropán 2) kyselina propánová 3) propín 4) propén

29. Vodné roztoky etanolu a glycerolu možno rozlíšiť pomocou:

1) brómová voda 2) roztok amoniaku oxidu strieborného

4) kovový sodík 3) čerstvo pripravená zrazenina hydroxidu meďnatého;

30. Etanol od etylénglykolu môžete rozlíšiť pomocou:

31. Fenol od metanolu rozlíšite pomocou:

1) sodík;

2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3

32. Fenol od éteru môžete rozlíšiť pomocou:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Glycerín od 1-propanolu rozlíšite pomocou:

1) sodík 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Aká látka by sa mala použiť, aby sa v laboratóriu odlíšil etanol a etylénglykol? 1) sodík 2) Kyselina chlorovodíková

3) Hydroxid meďnatý (II) 4) Hydroxid sodný Viacsýtne alkoholy sú organické zlúčeniny, ktoré majú niekoľko hydroxylových skupín v jednej molekule. Najjednoduchší zástupca tejto skupiny chemické zlúčeniny

je dvojatómový alebo -1,2.

Fyzikálne vlastnosti

Tieto vlastnosti do značnej miery závisia od štruktúry uhľovodíkového radikálu alkoholu, počtu hydroxylových skupín, ako aj od ich polohy. Prvými predstaviteľmi homologickej série sú teda kvapaliny a vyššími sú pevné látky. Ak jednosýtne alkoholy

sa ľahko zmiešajú s vodou, potom v polyatómových zlúčeninách tento proces prebieha pomalšie a so zvýšením molekulovej hmotnosti látky postupne zaniká. V dôsledku silnejšej asociácie molekúl v takýchto látkach, a teda tvorby pomerne silných vodíkových väzieb, je bod varu alkoholov vysoký. Disociácia na ióny nastáva v takej malej miere, že alkoholy reagujú neutrálne - farba fenolftaleínu sa nemení.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti týchto alkoholov sú podobné vlastnostiam jednosýtnych alkoholov, to znamená, že podliehajú nukleofilnej substitúcii, dehydratácii a oxidačným reakciám na aldehydy alebo ketóny. Ten je vylúčený v trojsýtnych alkoholoch, ktorých oxidácia je sprevádzaná deštrukciou uhľovodíkového skeletu.

Kvalitatívna reakcia pre viacsýtne alkoholy sa uskutočňuje s hydroxidom meďnatým. Keď sa do alkoholu pridá indikátor, vyzráža sa jasne modrý chelátový komplex.

Syntéza týchto látok je možná redukciou monosacharidov, ako aj kondenzáciou aldehydov v alkalickom prostredí. Viacsýtne alkoholy často získavam z prírodných surovín – plodov jarabiny.

Najbežnejšie používaný viacsýtny alkohol - glycerín - sa získava a so zavedením nových technológií v chemickom priemysle - syntetickou metódou z propylénu vznikajúceho pri krakovaní ropných produktov.

Aplikácia viacsýtnych alkoholov

Oblasti použitia viacsýtnych alkoholov sú rôzne. Erytritol sa používa na prípravu výbušnín a rýchloschnúcich farieb. Xylitol je široko používaný v potravinársky priemysel pri príprave diabetických produktov, ako aj pri výrobe živíc, sušiacich olejov a povrchovo aktívnych látok. Zmäkčovadlá pre PVC a syntetické oleje sa získavajú z pentaerytritolu. Manit je súčasťou niektorých kozmetických výrobkov. A sorbitol našiel uplatnenie v medicíne ako náhrada za sacharózu.

Viacsýtne alkoholy – organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú niekoľko hydroxylových skupín (-OH) spojených s uhľovodíkovým radikálom

Glykoly (dioly)

  • Sirupovitá, viskózna, bezfarebná kvapalina, má alkoholový zápach, dobre sa mieša s vodou, výrazne znižuje bod tuhnutia vody (60% roztok mrzne pri -49 ˚C) - používa sa v chladiacich systémoch motora - nemrznúca zmes.
  • Etylénglykol je toxický - silný jed! Potláča centrálny nervový systém a ovplyvňuje obličky.

Trioly

  • Bezfarebná, viskózna, sirupovitá kvapalina, sladkej chuti. Nie jedovatý. Bez zápachu. Dobre sa mieša s vodou.
  • Distribuované vo voľnej prírode. Hrá dôležitú úlohu v metabolických procesoch, keďže je súčasťou tukov (lipidov) živočíšnych a rastlinných tkanív.

Nomenklatúra

V názvoch viacmocných alkoholov ( polyoly) poloha a počet hydroxylových skupín sú označené príslušnými číslami a príponami -diol(dve OH skupiny), -triol(tri OH skupiny) atď. Napríklad:

Príprava viacsýtnych alkoholov

ja. Príprava dvojsýtnych alkoholov

V priemysle

1. Katalytická hydratácia etylénoxidu (výroba etylénglykolu):

2. Interakcia dihalogénderivátov alkánov s vodnými roztokmi alkálií:

3. Zo syntézneho plynu:

2CO + 3H2 250°, 200 MPa,kat→CH2(OH)-CH2(OH)

V laboratóriu

1. Oxidácia alkénov:

II. Príprava trojsýtnych alkoholov (glycerol)

V priemysle

Zmydelnenie tukov (triglyceridov):

Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov

Vlastnosti kyselín

1. S aktívnymi kovmi:

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(glykolát sodný)

2. S hydroxidom meďnatým ( II ) – kvalitná reakcia!


Zjednodušená schéma

Základné vlastnosti

1. S halogenovodíkovými kyselinami

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H20

2. S dusík kyselina

T rhinitroglycerín – základ dynamitu

Aplikácia

  • Etylénglykol výroba lavsanu , plasty, a na varenie nemrznúca zmes - vodné roztoky, ktoré zamŕzajú hlboko pod 0°C (ich použitie na chladenie motorov umožňuje autám prevádzku v zime); suroviny v organickej syntéze.
  • Glycerolširoko používané v kožiarsky, textilný priemysel na konečnú úpravu kože a látok a v iných oblastiach národného hospodárstva. Sorbitol (sexahydric alkohol) sa používa ako náhrada cukru pre diabetikov. Glycerín je široko používaný v kozmetike , potravinársky priemysel , farmakológie , výroba výbušniny . Čistý nitroglycerín exploduje aj pri miernom náraze; slúži ako surovina na získanie bezdymový prach a dynamit ― výbušný, ktorý sa na rozdiel od nitroglycerínu dá pokojne vyhodiť. Dynamit vynašiel Nobel, ktorý založil svetoznámu Nobelovu cenu za vynikajúce vedecké úspechy v oblasti fyziky, chémie, medicíny a ekonómie. Nitroglycerín je toxický, ale v malom množstve slúži ako liek , pretože rozširuje srdcové cievy a tým zlepšuje prekrvenie srdcového svalu.

Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka v blízkosti nasýteného atómu uhlíka nahradených hydroxyskupinou - OH. Experimentálne bolo dokázané, že počet hydroxylov v molekule alkoholu nemôže prekročiť počet atómy uhľovodíkov. V závislosti od povahy radikálu sa rozlišujú acyklické (alifatické série) a cyklické alkoholy; počtom hydroxylových skupín - jedno-, dvoj-, troj- a viacsýtnych alkoholov; podľa nasýtenia - nasýtené a nenasýtené; umiestnenie hydroxylovej skupiny v uhľovodíkovom reťazci - primárne, sekundárne a terciárne alkoholy.

Viacsýtne alkoholy sú deriváty alkánov, v molekulách ktorých sú viac ako tri atómy vodíka nahradené hydroxyskupinami - OH. Viacsýtne alkoholy ako deriváty monosacharidov sa vyznačujú optickou izomériou a izomériou polohy OH skupiny v uhľovodíkovom reťazci. Optická izoméria je spojená so schopnosťou určitých skupín organickej hmoty vykazujú optickú aktivitu v roztokoch. Optická aktivita látky sa stanovuje pomocou polarimetra.

Pre viacsýtne alkoholy

Najčastejšou kvalitatívnou reakciou na viacsýtne alkoholy je ich interakcia s Počas reakcie sa hydroxid rozpúšťa a vzniká purpurový chelátový komplex.

Tetrahydrické alkoholy C4H6(OH)4 sa nazývajú tetrity, päťatómové alkoholy C5H7(OH)5 sa nazývajú pentity, šesťmocné alkoholy C6H8(OH)6 sa nazývajú hexity. V každej takejto skupine sa rozlišujú jednotlivé alkoholy, ktoré majú historické názvy: erytritol, arabitol, sorbitol, xylitol, dulcitol, manitol atď.

Príprava viacsýtnych alkoholov

Tieto alkoholy sa syntetizujú redukciou monosacharidov, kondenzáciou aldehydov s formaldehydom v alkalickom prostredí. Veľmi často sa viacsýtne alkoholy získavajú z prírodných surovín. Niektoré alkoholy sa získavajú z plodov jarabiny.

Viacsýtne alkoholy sú opticky aktívne zlúčeniny, ktoré sú vysoko rozpustné vo vode. V IČ a UV spektre majú absorpčné pásy typické pre OH skupiny v dôsledku prítomnosti OH skupiny. Keď tieto látky interagujú s alkoholmi, tvoria sa sacharáty. Počas oxidácie hydroxylu, ktorý je lokalizovaný v blízkosti prvého atómu uhlíka (C1), vznikajú monosacharidy.

Viacsýtne alkoholy: hlavní predstavitelia

Erytritol HOCH2(CHOH)2CH2OH - kryštalická látka, topí sa pri 121,5 °C. Tento alkohol sa nachádza v lišajníkoch a machoch. Erytritol možno získať redukciou 1,3-butadiénu a erytrózy. Tento alkohol sa používa pri výrobe výbušných zlúčenín, rýchloschnúcich farieb a emulgátorov.

Xylitol HOCH2(CHOH)3CHOH - sladké kryštály, vysoko rozpustné vo vode, topia sa pri teplote 61,5 st. Tento alkohol možno syntetizovať redukciou xylózy. Xylitol sa používa v potravinárskom priemysle pri výrobe potravín pre diabetikov, ako aj pri výrobe alkydových živíc, sušiacich olejov a povrchovo aktívnych látok.

Pentaerytritol C(CH2OH)4 - pevný, slabo rozpustný vo vode. Získava sa reakciou formaldehydu s acetaldehydom v prítomnosti Ca(OH)2. Používa sa pri výrobe polyesterov, alkydových živíc, tetrapentaerytritolu, povrchovo aktívnych látok, zmäkčovadiel na výrobu polyvinylchloridu a syntetických olejov. Vykazuje narkotické vlastnosti.

Manit HOCH2(CHOH)4CH2OH je látka sladkej chuti, ktorá sa topí pri teplote 165 stupňov. Obsahuje machy, huby, riasy, vyššie rastliny. Používa sa ako diuretikum a ako zložka kozmetických výrobkov (masti).

D-Sorbitol NOCH2(CHOH)4CH2OH - topí sa pri teplote 96 st. Plody jarabiny sú bohaté na tento alkohol. Sorbitol sa získava redukciou glukózy. Tento alkohol je medziproduktom pri syntéze vitamínu C, pôsobí močopudne a používa sa ako náhrada sacharózy pre diabetikov.


Viacsýtne alkoholy (polyalkoholy, polyoly) sú organické zlúčeniny triedy alkoholov, ktoré obsahujú viac ako jednu hydroxylovú skupinu -OH.


Glukóza C 6 H 12 O 6 - monosacharid (monóza) - polyfunkčná zlúčenina obsahujúca aldehydovú alebo ketoskupinu a niekoľko hydroxylových skupín, teda polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketóny.

Interakcia viacsýtnych alkoholov s hydroxidom meďnatým

Kvalitatívne reakcie s hydroxidom meďnatým na viacsýtnych alkoholoch sú zamerané na stanovenie ich slabo kyslých vlastností.


Keď sa pridá čerstvo vyzrážaný hydroxid meďnatý v silne alkalickom médiu do vodný roztok glycerolu (HOCH 2- CH(OH)-CH 2 OH) a potom do roztoku etylénglykolu (etándiolu) (HO CH 2- CH 2 OH), zrazenina hydroxidu meďnatého sa v oboch prípadoch rozpustí a získa svetlomodrú farbu objaví sa roztok (sýte farebné indigo). To naznačuje kyslé vlastnosti glycerínu a etylénglykolu.


СuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2S04

Reakcia s Cu(OH) 2 je kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy so susednými OH - skupinami, ktorá určuje ich slabo kyslé vlastnosti. Formalín a hydroxid meďnatý poskytujú rovnakú kvalitatívnu reakciu - aldehydová skupina reaguje kyslým spôsobom.

Kvalitatívna reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým

Reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým pri zahrievaní demonštruje redukčné vlastnosti glukózy. Pri zahrievaní prebieha reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým s redukciou dvojmocnej medi Cu(II) na jednomocnú meď Cu(I). Spočiatku sa vyzráža žltá zrazenina oxidu meďnatého CuO. Pri ďalšom zahrievaní sa CuO redukuje na oxid meďnatý – Cu 2 O, ktorý sa vyzráža ako červená zrazenina. Počas tejto reakcie sa glukóza oxiduje na kyselinu glukónovú.


2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH=O + Cu(OH) 2 = 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O↓ + 2 H 2 O


Ide o kvalitatívnu reakciu glukózy s hydroxidom meďnatým na aldehydovej skupine.