Монокарбонові кислоти хімічні властивості. Промислові способи одержання карбонових кислот

Урок допоможе вам отримати уявлення про тему «Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот» ( шкільна програмаз хімії 10 класу). Під час заняття ви дізнаєтесь про хімічні властивостіграничних карбонових кислот, які обумовлені наявністю в їхній молекулі карбоксилової групи.

Тема:Карбонільні сполуки. Карбонові кислоти

Урок:Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот

З назви цих сполук можна припустити, що характерні кислотні властивості.

Кислотні властивості

Кислотні властивості- Здатність до відщеплення іону водню.

⇆ +H +

У чому виявляються кислотні властивостікарбонових кислот?

1. Наявність вільного іону водню в розчинах кислот зумовлює їх кислий смак та взаємодію з індикаторами.


2. Кислоти взаємодіють з активними металами, виділяючи водень:

2СН 3 СOOH + Mg → (СН 3 СOO) 2 Mg + H 2 .

етанат магнію

(ацетат магнію)

3. Реакції з основами:

СН 3 СOOH + NaOH → СН 3 СOONa + H 2 O.

4. Реакції з основними оксидами:

2СН 3 СOOH + ZnO → (СН 3 СOO) 2 Zn + H 2 O.

5. Реакції із солями більше слабких кислот:

Електроліт- Речовина, що дисоціює на іони в розчині або розплаві.

Сильний електроліт- електроліт, що дисоціює на іони повністю.

Слабкий електроліт- електроліт, що дисоціює на іони частково.

Карбонові кислоти → слабкі електроліти:

СН 3 СООН СН 3 СОО - + Н +

Від чого залежить сила карбонової кислоти?

1. Від будівлі

Чим більший позитивний заряд на атомі водню в молекулі кислоти, тим сильнішим електролітом вона буде. Наявність електронодонорних вуглеводневих радикалів поруч із карбоксильною групою зменшує здатність кислоти дисоціювати.

2. Від наявності інших груп у молекулі

Введення електроноакцепторних замісників збільшує позитивний заряд на атомі водню та силу кислоти.

Нуклеофільне заміщення (реакція етерифікації)

Карбонові кислоти взаємодіють зі спиртами в присутності каталізатора - сірчаної кислоти, утворюючи складні ефіри.

Декарбоксилювання- Видалення карбоксильної групи.

1. При нагріванні з твердими лугами солі карбонових кислот дають алкан із числом атомів вуглецю на одиницю менше, а карбоксильна група видаляється у вигляді карбонату:

RCOONa тв + NaOH тв RH + Na 2 CO 3 .

2. Тверді солі карбонових кислот із лужноземельними металами при нагріванні дають кетон та карбонат:

(СН 3 СОО) 2 Са СН 3 -ЗІ-СН 3 + СаСО 3 .

3. Бензойна кислота при прожарюванні розкладається на бензол та вуглекислий газ:

Ph-COOH PhH + CO2.

4. При електролізі водних розчинівсолей карбонових кислот на аноді виділяється вуглекислий газ, а вуглеводневі радикали об'єднуються в алкан (реакція Кольбе):

2RCOONa + Н 2 О → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

При електролізі без діафрагми (з нерозділеним катодним та анодним простором) гідроксид натрію взаємодіє з вуглекислим газом, і одним із продуктів є гідрокарбонат:

2RCOONa + Н 2 О →R-R + 2NaHCO 3 .

Підбиття підсумку уроку

За допомогою цього уроку ви змогли самостійно вивчити тему «Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот» (шкільна програма хімії 10 класу). У ході заняття ви дізналися хімічні властивості граничних карбонових (органічних) кислот, які обумовлені наявністю в їхній молекулі карбоксильної групи.

Список литературы

1. Рудзітіс Г.Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/ Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ/В.В. Єрьомін, Н.Є. Кузьменко, В.В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко І.Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. – К.: РІА «Нова хвиля»: Видавець Умеренков, 2012. – 278 с.

Домашнє завдання

1. № № 2, 4 (с. 113) Рудзітіс Г.Є., Фельдман Ф.Г. Хімія: Органічна хімія. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф.Г. Фельдман. - 14-те видання. - М: Просвітництво, 2012.

2. Які дві кислоти мають загальну молекулярну формулу С4Н8О2. Назвіть їх.

3. Яка з кислот монохлороцтова чи оцтова має бути сильнішою? Чому?

Одержання карбонових кислот

I. У промисловості

1. Виділяють із природних продуктів

(жирів, восків, ефірних та рослинних олій)

2. Окислення алканів:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H 2 O

метан мурашина кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t, kat, p→ 4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутан оцтова кислота

3. Окислення алкенів:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat→ CH 3 COOH

етилен

З H 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (оцтова кислота+мурашина кислота )

4. Окислення гомологів бензолу (отримання бензойної кислоти):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуол бензойна кислота

5. Отримання мурашиної кислоти:

1 стадія: CO + NaOH t , p→ HCOONa (форміат натрію – сіль )

2 стадія: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Отримання оцтової кислоти:

CH 3 OH + CO t,p→ CH 3 COOH

Метанол

II. У лабораторії

1. Гідроліз складних ефірів:

2. Із солей карбонових кислот:

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Розчиненням ангідридів карбонових кислот у воді:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Лужний гідроліз галоген похідних карбонових кислот:

III. Загальні способи одержання карбонових кислот

1. Окислення альдегідів:

R-COH + [O] → R-COOH

Наприклад, реакція «Срібного дзеркала» або окислення гідроксидом міді (II) – якісні реакціїальдегідів

2. Окислення спиртів:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять три атоми галогену в одного атома вуглецю.

4. З ціанідів (нітрилів) – спосіб дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг:

З H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN метилціанід (нітрил оцтової кислоти)

З H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

ацетат амонію

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Використання реактиву Гриньяра

Майже у всіх будинку є оцет. І більшість людей знають, що його основу складає Але що вона є з хімічної точкизору? Які ще цього ряду існують та які їх характеристики? Спробуємо розібратися у цьому питанні та вивчити граничні одноосновні карбонові кислоти. Тим більше що в побуті застосовується не тільки оцтова, а й деякі інші, а похідні цих кислот взагалі часті гості в кожному будинку.

Клас карбонових кислот: загальна характеристика

З точки зору науки хімії, до цього класу сполук відносять кисневмісні молекули, які мають особливе угруповання атомів - карбоксильну функціональну групу. Вона має вигляд СООН. Таким чином, загальна формула, Які мають всі граничні одноосновні карбонові кислоти, виглядає так: R-COOH, де R - це частка-радикал, яка може включати будь-яку кількість атомів вуглецю.

Відповідно до цього, визначення даного класу сполук можна дати таке. Карбонові кислоти - це органічні кисневмісні молекули, до складу яких входить одне або кілька функціональних угруповань -СООН - карбоксильні групи.

Те, що ці речовини ставляться саме до кислот, пояснюється рухливістю атома водню в карбоксилі. Електронна щільність розподіляється нерівномірно, тому що кисень - найбільш електронегативний у групі. Від цього зв'язок О-Нсильно поляризується, і атом водню стає вкрай вразливим. Він легко відщеплюється, вступаючи в хімічні взаємодії. Тому кислоти у відповідних індикаторах дають таку реакцію:


Завдяки атому водню, карбонові кислоти виявляють окисні властивості. Однак наявність інших атомів дозволяє їм відновлюватись, брати участь у багатьох інших взаємодіях.

Класифікація

Можна виділити кілька основних ознак, якими ділять на групи карбонові кислоти. Перший - це природа радикала. За цим фактором виділяють:

  • Аліциклічні кислоти.Приклад: хінна.
  • Ароматичні.приклад: бензойна.
  • Аліфатичні.Приклад: оцтова, акрилова, щавлева та інші.
  • Гетероциклічні.Приклад: нікотинова.

Якщо говорити про зв'язки в молекулі, то також можна виділити дві групи кислот:


Також ознакою класифікації може бути кількість функціональних груп. Так, виділяють такі категорії.

  1. Одноосновні -лише одна-СООН-група. Приклад: мурашина, стеаринова, бутанова, валеріанова та інші.
  2. Двоосновні- відповідно, дві групи -СООН. Приклад: щавлева, малонова та інші.
  3. Багатоосновні- лимонна, молочна та інші.

Історія відкриття

Виноробство процвітало з давніх-давен. А, як відомо, один із його продуктів - оцтова кислота. Тому історія популярності даного класу з'єднань бере своє коріння ще з часів Роберта Бойля та Йоганна Глаубера. Однак при цьому хімічну природуцих молекул з'ясувати тривалий час не вдавалося.

Адже довгий час панували погляди віталістів, котрі заперечували можливість утворення органіки без живих істот. Але вже в 1670 році Д. Рей зумів отримати найпершого представника - метанову або мурашину кислоту. Зробив він це, нагріваючи у колбі живих мурах.

Пізніше роботи вчених Берцеліуса і Кольбе показали можливість синтезу цих сполук з не органічних речовин(перегонкою деревного вугілля). В результаті було отримано оцтову. Таким чином були вивчені карбонові кислоти ( фізичні властивості, будова) і започатковано відкриття всіх інших представників низки аліфатичних сполук.

Фізичні властивості

Сьогодні докладно вивчені всі їхні представники. Для кожного з них можна знайти характеристику за всіма параметрами, включаючи застосування в промисловості та перебування в природі. Ми розглянемо, що являють собою карбонові кислоти, їх та інші параметри.

Отже, можна назвати кілька основних характерних параметрів.

  1. Якщо кількість атомів вуглецю в ланцюзі вбирається у п'яти, це різко пахнуть, рухливі і леткі рідини. Вище п'яти – важкі маслянисті речовини, ще більше – тверді, парафіноподібні.
  2. Щільність у перших двох представників перевищує одиницю. Решта легша за воду.
  3. Температура кипіння: що більше ланцюг, то вище показник. Чим розгалуженіша структура, тим нижче.
  4. Температура плавлення: залежить від парності кількості атомів вуглецю в ланцюзі. У парних вона вища, у непарних нижча.
  5. У воді розчиняються дуже добре.
  6. Здатні утворювати міцні водневі зв'язки.

Такі особливості пояснюються симетрією будови, а отже, і будовою кристалічних ґрат, її міцністю. Чим простіші і структуровані молекули, тим вищі показники, які дають карбонові кислоти. Фізичні властивості даних сполук дозволяють визначати галузі та способи використання їх у промисловості.

Хімічні властивості

Як ми позначали вище, дані кислоти можуть виявляти властивості різні. Реакції з участю важливі для промислового синтезу багатьох сполук. Визначимо найголовніші хімічні властивості, які може виявляти одноосновна карбонова кислота.

  1. Дисоціація: R-COOH = RCOO - + H +.
  2. Виявляє тобто взаємодіє з основними оксидами, а також їх гідроксидами. З простими металами взаємодіє за стандартною схемою (тобто лише з тими, що стоять до водню у ряді напруг).
  3. З сильнішими кислотами (неорганічні) поводиться як основа.
  4. Здатна відновлюватись до первинного спирту.
  5. Особлива реакція – етерифікація. Це взаємодія зі спиртами з утворенням складного продукту – ефіру.
  6. Реакція декарбоксилювання, тобто відщеплення від сполуки молекули вуглекислого газу.
  7. Здатна взаємодіяти з галогенідами таких елементів, як фосфор та сірка.

Очевидно, наскільки багатогранними є карбонові кислоти. Фізичні властивості, як і хімічні, досить різноманітні. З іншого боку, слід зазначити, що загалом за силою як кислоти всі органічні молекули досить слабкі проти своїми неорганічними колегами. Їхні константи дисоціації не перевищують показника 4,8.

Способи отримання

Існує кілька основних способів, якими можна отримувати граничні карбонові кислоти.

1. У лабораторії це роблять окисленням:

  • спиртів;
  • альдегідів;
  • алкінів;
  • алкілбензолів;
  • деструкцією алкенів.

2. Гідроліз:

  • складних ефірів;
  • нітрилів;
  • амідів;
  • тригалогеналканів.

4. У промисловості синтез здійснюють окисленням вуглеводнів з великою кількістю атомів вуглецю в ланцюзі. Процес здійснюється у кілька стадій із виходом безлічі побічних продуктів.

5. Деякі окремі кислоти (мурашина, оцтова, масляна, валеріанова та інші) одержують специфічними способами, використовуючи природні інгредієнти.

Основні сполуки граничних карбонових кислот: солі

Солі карбонових кислот - важливі сполуки, які у промисловості. Вони виходять в результаті взаємодії останніх з:

  • металами;
  • основними оксидами;
  • лугами;
  • амфотерними гідроксидами.

Особливо важливе значення серед них мають ті, що утворюються між лужними металами натрієм та калієм та вищими граничними кислотами – пальмітиновою, стеариновою. Адже продукти подібної взаємодії – мила, рідкі та тверді.

Мила

Так, якщо йдеться про подібну реакцію: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,

то продукт, що утворюється - стеарат натрію - це є за своєю природою звичайне господарське мило, що використовується для прання білизни.

Якщо замінити кислоту на пальмітинову, а метал на калій, то вийде пальмітат калію – рідке мило для миття рук. Тому можна з упевненістю заявляти, що солі карбонових кислот – це насправді важливі сполуки органічної природи. Їхнє промислове виробництво та використання просто колосальне у своїх масштабах. Якщо уявити, скільки мила витрачає кожна людина на Землі, то нескладно уявити й ці масштаби.

Ефіри карбонових кислот

Особлива група сполук, що має місце у класифікації органічних речовин. Це клас утворюються при реакції карбонових кислот зі спиртами. Назва таких взаємодій – реакції етерифікації. Загальний виглядможна уявити рівнянням:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H 2 O.

Продукт із двома радикалами і є складний ефір. Очевидно, що в результаті реакції карбонова кислота, спирт, складний ефір і вода зазнали значних змін. Так, водень від молекули кислоти йде у вигляді катіону і зустрічається з гідроксо-групою, що відщепився від спирту. Через війну формується молекула води. Угруповання, що залишилося від кислоти, приєднує себе радикал від спирту, утворюючи молекулу складного ефіру.

Чим же такі важливі ці реакції і в чому промислове значення їх продуктів? Вся справа в тому, що складні ефіри використовуються як:

  • харчові добавки;
  • ароматичні добавки;
  • складовий компонент парфуму;
  • розчинники;
  • компоненти лаків, фарб, пластмас;
  • медикаментів та інше.

Зрозуміло, що їх використання досить широкі, щоб виправдати обсяги виробництва, у промисловості.

Етанова кислота (оцтова)

Це гранична одноосновна карбонова кислота аліфатичного ряду, яка є однією з найпоширеніших за обсягами виробництва у всьому світі. Формула її – СН 3 СООН. Такої поширеності вона завдячує своїм властивостям. Адже сфери її використання вкрай широкі.

  1. Вона є харчовою добавкою під кодом Е-260.
  2. Використовується в харчової промисловостідля консервації.
  3. Застосовується у медицині для синтезу лікарських засобів.
  4. Компонент при отриманні запашних сполук.
  5. Розчинник.
  6. Учасник процесу друкарства, фарбування тканин.
  7. Необхідний компонент у реакціях хімічних синтезів безлічі речовин.

У побуті її 80% розчин прийнято називати оцтовою есенцією, а якщо розбавити його до 15%, то вийде просто оцет. Чиста 100% кислота називається крижаною оцтовою.

Мурашина кислота

Найперший і найпростіший представник даного класу. Формула – НСООН. Також є харчовою добавкою під кодом Е-236. Її природні джерела:

  • мурахи та бджоли;
  • кропива;
  • хвоя;
  • фруктів.

Основні галузі використання:

Також у хірургії розчини цієї кислоти використовують як антисептичні засоби.


  • 1. Загальні та специфічні способи отримання карбонових кислот.

1. Способи отримання:

1. Окислення альдегідів та первинних спиртів – загальний спосіб отримання карбонових кислот. Як окислювачів застосовуються K М n Про 4 і K 2 С r 2 Про 7 .

R - CH 2 - OH → R - CH = O → R - CO - OH

спирт альдегід кислота


2. Гідроліз галогензаміщених вуглеводнів, що містять три атоми галогену в одного атома вуглецю. При цьому утворюються спирти, що містять групи ВІН в одного атома вуглецю - такі спирти нестійкі і відщеплюють воду з утворенням карбонової кислоти:

  • R-CCl 3 → [R - C (OH) 3] → R - COOH + Н 2 О

3. Одержання карбонових кислот з ціанідів (нітрилів): додатковий атом вуглецю вводять до складу молекули, використовуючи реакцію заміщення галогену в молекулі галогенвуглеводню ціанідом натрію, наприклад:

  • СН 3 -В r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

метилціанід

Нітрил оцтової кислоти (метилціанід), що утворюється, при нагріванні легко гідролізується з утворенням ацетату амонію:

  • CH 3 CN + 2Н 2 О → CH 3 COONH 4 .

ацетат амонію

При підкисленні розчину виділяється кислота:

  • CH 3 COONH 4 + HCl → СН 3 СООН + NH 4 Cl.

оцтова кислота


Для окремих кислот є специфічні способи одержання.

  • Мурашину кислотуодержують нагріванням оксиду вуглецю (II) з порошкоподібним гідроксидом натрію під тиском та обробкою отриманого форміату натрію сильною кислотою:

200 °С, Р H 2 SO 4

  • NaOH + СО → HCOONa → НСООН

форміат натрію мурашина кислота


  • Оцтову кислотуодержують каталітичним окисленням бутану киснем повітря:

2С 4 Н 10 + 5 O 2 → 4СН 3 СООН + 2Н 2О.


  • Для отримання бензойної кислоти можна використовувати окислення монозаміщених гомологів бензолу кислим розчином перманганату калію:

5С 6 Н 5 -СН 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5С 6 Н 5 СООН + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O .

  • Бензойну кислоту можна отримати з бензальдегіду за допомогою реакції Канніццаро. У цій реакції бензальдегід обробляють 40-60%-ним розчином гідроксиду натрію при кімнатній температурі. Одночасне окислення та відновлення призводить до утворення бензойної кислоти та фенілметанолу (бензилового спирту):

2. Найважливіші представники карбонових кислот, їхня біологічна роль, способи отримання, застосування.

  • Мурашина кислота- Безбарвна їдка рідина з гострим запахом, що змішується з водою. Вперше виділено у Х VII ст. з червоних мурах перегонкою з водяною парою. У природі зустрічається у вільному стані також у кропиві.
  • Мурашина кислота (HCOOH)- надійна зброя рудих мурах. Отруйна залоза такої мурахи містить від 20 до 70 % мурашиної кислоти, це головний компонент його «оборонного засобу». Саме їм мурахи паралізують видобуток.
  • Джерела накопичення мурашиної кислоти в атмосфері - вихлопні гази автомобілів та різні промислові дими, що зазнають хімічних перетворень під дією сонячних променів.
  • Одержують мурашину кислоту з гідроксиду натрію та оксиду вуглецю нагріванням під тиском (див. вище).

  • Оцтова кислота (CH 3 COOH) –одна з перших органічних сполук, яка була виділена в відносно чистому виглядіта описано вже у ХI ст. алхіміками як продукт перегонки натурального оцту.
  • У 1845 р. німецький хімік А. Кольбе здійснив її синтез. Водний розчин цієї кислоти відомий як столовий оцет. Безводна оцтова кислота твердне при температурі 17 ºС. Її часто називають «крижаною» оцтовою кислотою. Метод приготування крижаної оцтової кислоти, який увійшов у Російську фармакопею, було розроблено 1784 р.

  • Оцтова кислота є безбарвною рідиною з гострим запахом і кислим смаком, що необмежено змішується з водою.
  • Безводну оцтову кислоту називають «крижаною», так як при 17 °С вона замерзає і утворює кристали, подібні до льоду. Звичайна оцтова кислота, що містить 2-3% води, замерзає за температури нижче 13 °С.
  • Оцтова кислота відома давно. Її розведені водні розчини утворюються при бродінні вина. При перегонці водних розчинів одержують приблизно 80% кислоту («оцтову есенцію»), яку застосовують для харчових цілей.

  • Синтетичну оцтову кислоту для потреб хімічної промисловості одержують різними методами.
  • Один з методів полягає в окисленні оцтового альдегіду, який, у свою чергу, одержують з етилену окисленням у присутності РdСl 2 або з ацетилену.
  • Другий метод полягає в карбонілювання метанолу.
  • Третій метод – каталітичне окиснення бутану.

  • Оцтову кислоту використовують як розчинник і як вихідну речовину для синтезу похідних оцтової кислоти (ацетилхлориду, ацетангідриду, амідів, складних ефірів).
  • Солі оцтової кислоти (ацетати) застосовують у текстильній промисловості як протруйники та синтез як основні каталізатори.

  • Пальмітінова кислота ( C 16 H 32 O 2 , або CH 3 (CH 2 ) 14 COOH) –є безбарвним кристалічна речовинаіз слабким запахом стеарину, у воді не розчиняється. Широко поширена у природі, як складних ефірів з гліцерином входить до складу жирів.
  • Отримують пальмітинову кислоту обробкою жирів лугом (гідроліз, омилення). У цьому утворюються солі (пальмитаты), після підкислення яких осаджується сама кислота.
  • Пальмітінова кислота та її похідні використовуються як поверхнево-активні речовини (миючих засобів та ін.). Її натрієва сіль називається милом.

  • Стеаринова кислота (C 18 H 36 O 2 , або CH 3 (CH 2 ) 16 COOH)- Безбарвна кристалічна речовина зі слабким запахом стеарину. Її ефіри із гліцерином входять до складу жирів.
  • Отримують стеаринову кислоту омилення жирів. Зазвичай утворюється суміш стеаринової та пальмітинової кислот, яку можна розділити на складові частини. Стеаринову кислоту у суміші з пальмітинової використовують у виробництві свічок, їх натрієві солі є звичайним милом. В органічному синтезі стеаринову кислоту використовують для одержання інших поверхнево-активних речовин.
  • Похідні пальмітинової та стеаринової кислот належать до важливих природних речовин – ліпідів.

  • Акрилова кислота (CH 2 =CHCOOH)- Безбарвна рідина з гострим запахом; t стос= 141 ºС.
  • У всіх відношеннях змішується з водою, спиртом та ефіром.
  • У промисловості її одержують з ацетилену:

C 2 H 2 + CO + H 2 О = З 2 Н з СООН.

  • Солі акрилової кислоти використовують як добавки до друкарських фарб, пастів та деяких лаків. У промисловості у великій кількості виробляють полімери ефірів акрилової кислоти.

  • Метакрилова кислота (а-акрилова кислота, CH 2 C (CH 3 ) – СООН) – безбарвна рідина з різким запахом; розчинна у воді та органічних розчинниках.
  • Метакрилову кислоту одержують приєднанням синильної кислоти (HC N) до ацетону з подальшою дегідратацією до лонітрилу CH 2 C (CH 3)-C, яку піддають омиленню.
  • Метакрилова кислота та її похідні застосовують для отримання технічно важливих полімерних продуктів, органічного скла, також використовують у виробництві каучуків, безосколкового скла, іонообмінних смол; солі поліметакрилової кислоти є емульгаторами.

  • Олеїнова кислота ( CH 3 ( CH 2 ) 7 CH = CH ( CH 2 ) 7 COOH ) – одноосновна ненасичена карбонова кислота; безбарвна в'язка рідина.
  • Олеїнова кислота у вигляді тригліцериду міститься практично у всіх рослинних оліяхта тваринних жирах.
  • Отримують кислоту головним чином з оливкової олії, в якій її вміст досягає 70-85 %.
  • Ефіри олеїнової кислоти застосовують при отриманні лакофарбових матеріалів, у виробництві косметичних препаратів, олеїнового спирту та ін; сама кислота та деякі її ефіри використовуються як пластифікатори - речовини, що підвищують пластичність (наприклад, у виробництві гуми).
  • Солі олеїнової кислоти поряд із солями ін. вищих жирних кислот є милами.

  • Лінолева кислота С 17 H 31 COOH, ліноленова кислота (CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 )7COOH)– одноосновні з двома та трьома ізольованими подвійними зв'язками; безбарвні олійні рідини.
  • Лінолева кислота (арахідонова кислота) і ліноленова кислота відносяться до незамінних жирних кислот, необхідних для нормальної життєдіяльності; в організм людини і тварин ці кислоти надходять з їжею, головним чином у вигляді складних ліпідів - тригліцеридів та фосфатидів .
  • У вигляді тригліцериду кислоти у значних кількостях (до 40-60%) входять до складу багатьох олій рослинних та тваринних жирів, наприклад соєвої, бавовняної, соняшникової, лляної, конопляної олії, китового жиру.