Ароматичні УВ (арени)- це УВ, молекули яких містять одне або кілька бензольних кілець.
Приклади ароматичних УВ:
Арени ряду бензолу (моноциклічні арени)
Загальна формула:C n H 2n-6 , n≥6
Найпростішим представником ароматичних УВ є бензол, його емпірична формула 6 Н 6 .
Електронна будова молекули бензолу
Загальна формула моноциклічних аренів CnH2n-6 показує, що вони є ненасиченими сполуками.
1856 р. німецький хімік А.Ф. Кекуле запропонував циклічну формулу бензолу зі сполученими зв'язками (чергуються прості та подвійні зв'язки) - циклогексатрієн-1,3,5: 
Така структура молекули бензолу не пояснювала багато властивостей бензолу:
- для бензолу характерні реакції заміщення, а чи не реакції приєднання, властиві ненасиченим сполукам. Реакції приєднання можливі, але протікають складніше, ніж для ;
- бензол не вступає в реакції, що є якісними реакціями на ненасичені УВ (з бромною водою та розчином КМnО 4).
Проведені пізніше електронографічні дослідження показали, що всі зв'язки між атомами вуглецю в молекулі бензолу мають однакову довжину 0,140 нм (середнє значення між довжиною простого зв'язку С-0,154 нм і подвійного зв'язку С=0,134 нм). Кут між зв'язками кожного атома вуглецю дорівнює 120 о. Молекула є правильним плоским шестикутником.
Сучасна теорія пояснення будови молекули З 6 Н 6 використовує уявлення про гібридизації орбіталей атома .
Атоми вуглецю в бензолі перебувають у стані sp 2 -гібридизації. Кожен атом «С» утворює три зв'язку (дві з атомами вуглецю і одну з атомом водню). Всі зв'язки σ знаходяться в одній площині:
Кожен атом вуглецю має один р-електрон, який бере участь у гібридизації. Негібридизовані р-орбіталі атомів вуглецю знаходяться в площині перпендикулярної площині σ-зв'язків. Кожна р-хмара перекривається з двома сусідніми р-хмарами, і в результаті утворюється єдина сполучена π-система (згадайте ефект сполучення р-електронів у молекулі бутадієну-1,3, розглянутий у темі «Дієнові вуглеводні»):
Поєднання шести σ-зв'язків з їдою π-системою називається ароматичним зв'язком.
Цикл із шести атомів вуглецю, пов'язаних ароматичним зв'язком, називається бензольним кільцем,або бензольним ядром.
Відповідно до сучасних уявлень про електронній будовібензолу молекулу 6 Н 6 зображують наступним чином:
Фізичні властивості бензолу
Бензол за звичайних умов - безбарвна рідина; t o пл = 5,5 про; t o кіп. = 80 про; має характерний запах; не поєднується з водою, хороший розчинник, сильно токсичний.
Хімічні властивості бензолу
Ароматичний зв'язок визначає хімічні властивості бензолу та інших ароматичних ПВ.
6π-електронна система є більш стійкою, ніж звичайні двоелектроїні π-зв'язки. Тому реакції приєднання менш характерні для ароматичних УВ, ніж для ненасичених УВ. Найбільш характерними для арен є реакції заміщення.
I. Реакції заміщення
1.Галогенування
2. Нітрування
Реакцію здійснюють сумішшю та кислот (нітруюча суміш): 
3.Сульфування
4.Алкілювання (Заміщення атома «Н» на алкільну групу) – реакції Фріделя-Крафтса, утворюються гомологи бензолу:
Замість галогеналканів можна використовувати алкени (у присутності каталізатора – AlCl 3 або неорганічної кислоти):
II. Реакції приєднання
1.Гідрування
2.Приєднання хлору
ІІІ.Реакції окиснення
1. Горіння
2С 6 Н 6 + 15О 2 → 12СО 2 + 6Н 2 О
2. Неповне окиснення (KMnO 4 або K 2 Cr 2 O 7 у кислому середовищі). Бензольне кільце стійке до дії окислювачів. Реакція не відбувається.
Одержання бензолу
У промисловості:
1) переробка нафти та вугілля;
2) дегідрування циклогексану:
3) дегідроциклізація (ароматизація) гексану:
У лабораторії:
Сплавлення солей бензойної кислоти з:
Ізомерія та номенклатура гомологів бензолу
Будь-який гомолог бензолу має бічну ланцюг, тобто. алкільні радикали, пов'язані з бензольним ядром. Перший гомолог бензолу є бензольним ядром, пов'язаним з метильним радикалом: 
Толуол не має ізомерів, оскільки всі положення у бензольному ядрі рівноцінні.
Для наступних гомологів бензолу можливий один вид ізомерії – ізомерія бічного ланцюга, який може бути двох видів:
1) ізомерія числа та будови заступників;
2) ізомерія становища заступників.
Фізичні властивості толуолу
Толуол- безбарвна рідина з характерним запахом, нерозчинна у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. Толуол менш токсичний, ніж бензол.
Хімічні властивості толуолу
I. Реакції заміщення
1.Реакції за участю бензольного кільця
Метилбензол входить у всі реакції заміщення, у яких бере участь бензол, і виявляє у своїй більш високу реакційну здатність, реакції протікають із швидкістю.
Метильний радикал, що міститься в молекулі толуолу, є заступником роду, тому в результаті реакцій заміщення в бензольному ядрі виходять орто-і пара-похідні толуолу або при надлишку реагенту - трипохідні загальної формули:
а) галогенування
При подальшому хлоруванні можна отримати дихлорметилбензол та трихлорметилбензол:
II. Реакції приєднання
Гідрування
ІІІ.Реакції окиснення
1.Горіння
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Неповне окиснення
На відміну від бензолу, його гомологи окислюються деякими окислювачами; при цьому окислення піддається бічний ланцюг, у разі толуолу - метильна група. М'які окислювачі типу MnO 2 окислюють його до альдегідної групи, сильніші окислювачі (KMnO 4) викликають подальше окислення до кислоти: 
Будь-який гомолог бензолу з одним бічною ланцюгом окислюється сильним окислювачем типу KMnO4 в бензойну кислоту, тобто. відбувається розрив бічного ланцюга з окисленням відщепився її до СО 2 ; наприклад: 
За наявності кількох бічних ланцюгів кожен з них окислюється до карбоксильної групи і в результаті утворюються багатоосновні кислоти, наприклад:
Отримання толуолу:
У промисловості:
1) переробка нафти та вугілля;
2) дегідрування метилциклогексану:
3) дегідроциклізація гептану:
У лабораторії:
1) алкілування за Фріделем-Крафтсом;
2) реакція Вюрца-Фіттіга(Взаємодія натрію з сумішшю галогенбензолу та галогеналкану).
Ароматичні вуглеводніскладають важливу частину циклічного ряду органічних сполук. Найпростішим представником таких вуглеводнів є бензол. Формула цієї речовини як виділила його з інших вуглеводнів, а й дала поштовх у розвитку нового напрями органічної хімії.
Відкриття ароматичних вуглеводнів
Ароматичні вуглеводні відкрили на початку 19 століття. На той час найбільш поширеним паливом для вуличного освітлення був світильний газ. З його конденсату великий англійський фізикМайкл Фарадей виділив у 1825 році три грами маслянистої речовини, докладно описав його властивості і назвав так: карбюрований водень. 1834 року німецький вчений, хімік Мітчерліх, нагріваючи бензойну кислоту з вапном, отримав бензол. Формула, за якою протікала дана реакція, представлена нижче:
C6 H5 COOH + CaO сплав C6 H6 + CaCO3.
Тоді рідку бензойну кислоту отримували зі смоли бензої, яку можуть виділяти деякі тропічні рослини. У 1845 році нове з'єднання було виявлено в кам'яновугільній смолі, яка була цілком доступною сировиною для отримання нової речовини у промислових масштабах. Іншим джерелом бензолу є нафта, отримана деяких родовищах. Щоб забезпечити потребу промислових підприємств у бензолі, його одержують також шляхом ароматизації деяких груп ациклічних вуглеводнів нафти.
Сучасний варіант назви запропонував німецький вчений Лібіх. Корінь слова «бензол» слід шукати в арабських мовах- там воно перекладається як "ладан".
Фізичні властивості бензолу
Бензол є безбарвною рідиною із специфічним запахом. Ця речовина кипить при температурі 80,1 про З, твердне при 5,5 про З і перетворюється при цьому на білий кристалічний порошок. Бензол практично не проводить тепло та електрику, погано розчиняється у воді і добре – у різних оліях. Ароматичні властивостібензолу відображають суть структури його внутрішньої будови: відносно стійке бензольне ядро та невизначений склад.
Хімічна класифікація бензолу
Бензол та його гомологи - толуол та етилбензол - являють собою ароматичний ряд циклічних вуглеводнів. Будова кожної з цих речовин містить поширену структуру, названу бензоловим кільцем. Структура кожної з перерахованих вище речовин містить особливе циклічне угруповання, створене шістьма атомами вуглецю. Вона одержала назву бензольного ароматичного ядра.
Історія відкриття
Встановлення внутрішньої будови бензолу розтягнулося кілька десятиліть. Основні принципи будови (кільцева модель) було запропоновано 1865 року хіміком А. Кекуле. Як розповідає легенда, німецький вчений побачив формулу цього елементу уві сні. Пізніше було запропоновано спрощене написання структури речовини, так званої: бензол. Формула цієї речовини є шестикутником. Символи вуглецю та водню, які мають бути розташовані в кутах шестикутника, опускаються. Таким чином, виходить простий правильний шестикутник з одинарними і подвійними лініями на сторонах, що чергуються. Загальна формула бензолу представлена малюнку нижче.
Ароматичні вуглеводні та бензол
Хімічна формула цього елемента дозволяє стверджувати, що бензолу реакції приєднання нехарактерні. Для нього, як і інших елементів ароматичного ряду, типові реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці.
Реакція сульфування
Забезпечуючи взаємодію концентрованої сірчаної кислоти та бензолу, підвищуючи температуру реакції, можна отримати бензосульфокислоту та воду. Структурна формула бензолу в цій реакції виглядає так:
Реакція галогенування
Бром або хром у присутності каталізатора взаємодіє із бензолом. У цьому виходять галогенопроизводные. А ось реакція нітрування відбувається з використанням концентрованої азотної кислоти. Кінцевим результатом реакції є азотна сполука:
За допомогою нітрування отримують відоме всім вибухова речовина- Тротил, або тринітотолуол. Мало хто знає, що в основі тіла лежить бензол. Багато інших нітросполук на основі бензольного кільця також можуть бути використані як вибухові речовини
Електронна формула бензолу
Стандартна формула бензольного кільця не зовсім точно відбиває внутрішню будову бензолу. Згідно з нею, бензол повинен мати три локалізовані п-зв'язки, кожна з яких повинна взаємодіяти з двома атомами вуглецю. Але, як показує досвід, бензол не має звичайних подвійних зв'язків. Молекулярна формула бензолу дозволяє побачити, що зв'язки в бензольному кільці рівноцінні. Кожна з них має довжину близько 0,140 нм, що є проміжним значенням між довжиною стандартного зв'язку (0,154 нм) і подвійного етиленового зв'язку (0,134 нм). Структурна формула бензолу, зображена із чергуванням зв'язків, недосконала. Більш правдоподібною є тривимірна модель бензолу, яка виглядає так, як показано на малюнку нижче.
Кожен з атомів бензольного кільця знаходиться у стані sp 2 -гібридизації. Він витрачає на утворення сигма-зв'язків по три валентні електрони. Ці електрони охоплюють два сусідні атоми вуглеводу та один атом водню. При цьому електрони, і зв'язки С-С, Н-Н знаходяться в одній площині.
Четвертий валентний електрон утворює хмару у формі об'ємної вісімки, розташовану перпендикулярно площині бензольного кільця. Кожна така електронна хмара перекривається над площиною бензольного кільця та безпосередньо під нею з хмарами двох сусідніх атомів вуглецю.
Щільність хмар п-електронів цієї речовини рівномірно розподілена між усіма вуглецевими зв'язками. Таким шляхом утворюється єдина кільцева електронна хмара. У загальної хіміїтака структура одержала назву ароматичного електронного секстету.
Рівноцінність внутрішніх зв'язків бензолу
Саме рівноцінністю всіх граней шестикутника пояснюється вирівняність ароматичних зв'язків, що зумовлюють характерні хімічні та фізичні властивості, якими має бензол. Формула рівномірного розподілу п-електронної хмари та рівноцінність усіх її внутрішніх зв'язків показана нижче.
Як видно, замість одинарних і подвійних рис, що чергуються, внутрішню структуру зображують у вигляді кола.
Сутність внутрішньої структури бензолу дає ключ до розуміння внутрішньої будови циклічних вуглеводнів та розширює можливості практичного застосування цих речовин.
Ароматичні вуглеводні- сполуки вуглецю та водню, в молекулі яких є бензольне кільце. Найважливішими представниками ароматичних вуглеводнів є бензол та його гомологи - продукти заміщення одного чи більше атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі залишки.
Будова молекули бензолу
Перша ароматична сполука - бензол - була відкрита в 1825 р. М. Фарадеєм. Була встановлена його молекулярна формула C 6 H 6. Якщо порівняти його склад із складом граничного вуглеводню, що містить таку ж кількість атомів вуглецю, - гексаном (C 6 H 14), можна помітити, що бензол містить на вісім атомів водню менше. Як відомо, до зменшення кількості атомів водню в молекулі вуглеводню призводить поява кратних зв'язків та циклів. У 1865 р. Ф. Кекуле запропонував його структурну формулу як циклогексантрієну-1,3,5.
Таким чином, молекула, що відповідає формулі Кекуле, містить подвійні зв'язки, отже, бензол повинен мати ненасичений характер, тобто легко вступати в реакції приєднання: гідрування, бромування, гідратації тощо.
Однак дані численних експериментів показали, що бензол вступає в реакції приєднання лише у жорстких умовах(при високих температурах та освітленні), стійкий до окиснення. Найбільш характерними для нього є реакції заміщенняОтже, бензол за характером ближче до граничних вуглеводнів.
Намагаючись пояснити ці невідповідності, багато вчених пропонували різні варіанти структури бензолу. Остаточно будову молекули бензолу було підтверджено реакцією його утворення з ацетилену. Насправді вуглець-вуглецеві зв'язки в бензолі рівноцінні, та їх властивості не схожі на властивості ні одинарних, ні подвійних зв'язків.
В даний час бензол позначають або формулою Кекуле, або шестикутником, в якому зображують коло.
Тож у чому особливість структури бензолу?
З даних досліджень і розрахунків зроблено висновок у тому, що це шість вуглецевих атомів перебувають у стані sр 2 -гібридизації і лежать у одній площині. Негібридизовані р-орбіталі атомів вуглецю, що становлять подвійні зв'язки (формула Кекуле), перпендикулярні площині кільця та паралельні один одному.
Вони перекриваються між собою, утворюючи єдину π-систему. Таким чином, система подвійних зв'язків, що чергуються, зображених у формулі Кекуле, є циклічною системою сполучених, що перекриваються між собою π-зв'язків. Ця система є дві тороїдальні (схожі на бублик) області електронної щільності, що лежать по обидва боки бензольного кільця. Так, зображати бензол у вигляді правильного шестикутника з колом у центрі (π-система) більш логічно, ніж у вигляді циклогексантрієну-1,3,5.
Американський вчений Л. Полінг запропонував представляти бензол у вигляді двох граничних структур, що відрізняються розподілом електронної щільності і постійно переходять одна в одну:
Дані вимірів довжин зв'язків підтверджують це припущення. З'ясовано, що всі зв'язки С-С у бензолі мають однакову довжину (0,139 нм). Вони трохи коротші за одинарні С-З зв'язків(0,154 нм) і довше за подвійні (0,132 нм).
Існують також сполуки, молекули яких містять кілька циклічних структур, наприклад:
Ізомерія та номенклатура ароматичних вуглеводнів
Для гомологів бензолухарактерна ізомерія становища кількох заступників. Найпростіший гомолог бензолу - толуол(метилбензол) – не має таких ізомерів; наступний гомолог представлений у вигляді чотирьох ізомерів:
Основою назви ароматичного вуглеводню з невеликими замісниками є слово бензол. Атоми в ароматичному кільці нумерують, починаючи від старшого заступника до молодшого:
Якщо заступники однакові, то нумерацію проводять найкоротшим шляхом: наприклад, речовина:
називається 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.
За старою номенклатурою положення 2 і 6 називають ортоположеннями, 4 - пара-, 3 і 5 - метаположеннями.
Фізичні властивості ароматичних вуглеводнів
Бензол та його найпростіші гомологи у звичайних умовах - дуже токсичні рідиниіз характерним неприємним запахом. Вони погано розчиняються у воді, але добре – в органічних розчинниках.
Хімічні властивості ароматичних вуглеводнів
Реакція заміщення.Ароматичні вуглеводні вступають у реакції заміщення.
1. Бромування.При реакції з бромом у присутності каталізатора, броміду заліза (III) один з атомів водню в бензольному кільці може заміщатися на атом брому:
2. Нітрування бензолу та його гомологів. При взаємодії ароматичного вуглеводню з азотною кислотою в присутності сірчаної (суміш сірчаної та азотної кислотназивають нітруючою сумішшю) відбувається заміщення атома водню на нітрогрупу - NO 2:
Відновленням нітробензолу отримують анілін- речовина, яка застосовується для отримання анілінових барвників:
Ця реакція має ім'я російського хіміка Зініна.
Реакція приєднання.Ароматичні сполуки можуть вступати і реакції приєднання до бензольному кільцю. При цьому утворюються циклогексан та його похідні.
1. Гідрування.Каталітичне гідрування бензолу протікає при вищій температурі, ніж гідрування алкенів:
2. Хлорування.Реакція йде при освітленні ультрафіолетовим світлом і є вільнорадикальною:
Хімічні властивості ароматичних вуглеводнів - конспект
Гомологи бензолу
Склад їх молекул відповідає формулі CnH2n-6. Найближчі гомологи бензолу:
Усі наступні за толуолом гомологи бензолу мають ізомери. Ізомерія може бути пов'язана як з числом та будовою заступника (1, 2), так і з положенням заступника в бензольному кільці (2, 3, 4). З'єднання загальної формули C 8 H 10 :
За старою номенклатурою, що вживається для вказівки щодо відносного розташування двох однакових або різних заступників у бензольному кільці, використовують приставки орто-(скорочено про-) - заступники розташовані у сусідніх атомів вуглецю, мета-(м-) - через один атом вуглецю та пара-(п-) – заступники один проти одного.
Перші члени гомологічного ряду бензолу – рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду. Є хорошими розчинниками. Гомологи бензолу вступають у реакції заміщення:
бромування:
нітрування:
Толуол окислюється перманганатом при нагріванні:
Довідковий матеріал для проходження тестування:
Таблиця Менделєєва
Таблиця розчинності
Застосування бензолу.
1. Бензол служить вихідною речовиною для синтезу багатьох органічних сполук.
2. Реакцією нітрування одержують нітробензол C6H5NO2, хлоруванням бензолу – хлорбензол С6Н5Сі (розчинник) та інші хлорпохідні.
3. Бензол використовується як вихідний продукт при синтезі лікарських та запашних речовин, різноманітних барвників, мономерів для синтезу високомолекулярних сполук тощо.
4. Він застосовується також як розчинник і як добавка до моторного палива з метою поліпшення його властивостей.
5. Хлорпохідні бензолу та інших вуглеводнів використовуються в сільському господарствіяк хімічні засоби захисту рослин.
6. Так, продукт заміщення в бензолі атомів водню хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 застосовується для сухого протруювання насіння пшениці та жита проти твердої сажки.
7. З галогенопохідних інших вуглеводнів можна назвати гексахлорбутадієн С 4 Сl 6 , аналогічний за будовою бутадієну-1,3, необхідний для боротьби з філоксерою на виноградниках.
8. У сільському господарстві використовують багато інших отрутохімікатів для боротьби з комахами.
9. Також бензол використовується для знищення бур'янів, захисту рослин від хвороб тощо.
10. Застосування отрутохімікатів вимагає хорошого знання їхніх властивостей та суворого дотримання встановлених правил їх використання, оскільки при неправильному поводженні вони небезпечні для людини і можуть завдати великої шкоди навколишній природі.
Одержання бензолу.
1. Важливе джерело одержання бензолу – коксування кам'яного вугілля.
2. У процесі коксування – сильного нагрівання вугілля без доступу повітря – утворюється багато летких продуктів, у тому числі поряд з іншими речовинами витягується бензол.
3.Н.Д. Зелінськийпоказав, що бензол легко утворюється з циклогексану при каталітичній дії платини або паладію та температурі близько 300 °C.
4. Було встановлено також, що при відповідних каталізаторах та нагріванні гексан може перетворюватися на бензол.
5. Реакції отримання бензолу з граничних вуглеводнів і циклопарафінів набули зараз у зв'язку зі зростаючою потребою у цій речовині велике практичне значення.
Особливості теорії електронної будови.
1. Усі атоми вуглецю в молекулі бензолу перебувають у стані sp 2 -гібридизації.
2. Три гібридних електронних хмари кожного атома вуглецю, що мають форму витягнутих об'ємних вісімок, утворюють у площині кільця два δ-зв'язку з сусідніми атомами вуглецю та одну π-зв'язок з атомом водню; кути між цими трьома зв'язками дорівнюють 120°. Негібридна p-орбіталь розташовується перпендикулярно площині кільця.
30. Гомологи бензолу
Будова гомологів бензолу:
1) бензол, як та інші вуглеводні, починає відповідний гомологічний ряд;
2) його гомологи розглядаються як продукти заміщення одного або кількох атомів водню в молекулі бензолу різні вуглеводневі радикали;
3) атоми вуглецю у формулах нумеруються і за допомогою цифр, назва речовини вказується положення заміщуючих груп.
Хімічні властивості гомологів бензолу:
1) при нітруванні в жорстких умовах молекулу бензолу і толуолу С 6 Н 5 -СН 3 можна ввести три нітрогрупи;
2) толуол нітрується дещо легше, ніж бензол;
3) при цьому утворюється 2,4,6-тринітротолуол - вибухова речовина, яка називається толом або тротилом;
4) велика реакційна здатність бензольного ядра в положеннях 2,4,6 пояснюється впливом нього радикала – СН 3 .
Толуол можна розглядати не тільки як бензол, в молекулі якого атом водню заміщений на метильну групу, але і як метан, в молекулі якого атом водню замінений ароматичним радикалом феніл С 6 Н 5 .
Метан дуже стійкий до дії окислювачів.
Якщо розчин перманганату калію ми додамо до толуолу і суміш нагріємо, то зауважимо, що фіолетовий розчин поступово знебарвлюється. Це тому, що група – СН 3 в толуолі піддається окисленню;
5) при дії розчину перманганату калію на толуол метильна група окислюється в карбоксильну, утворюється бензойна кислота.
На дослідах можна переконатися, що: а) у толуолі метильна група впливає на бензольне ядро, полегшуючи перебіг реакцій заміщення (у положеннях 2, 4, 6); б) бензольне ядро впливає метильную групу, обумовлюючи меншу стійкість її до дії окислювачів.
У основі цього явища лежить вплив друг на друга електронних структур атомів;
6) підвищення реакційної здатності бензольного ядра в самому загальному виглядіможна пояснити так.
Метильна група, перебуваючи у поєднанні, зміщує від себе електрони зв'язку. Зміщуючи в толуолі електронну пару до бензольного ядра, вона порушує рівномірне розташування в ньому р-електронної хмари;
7) у положеннях 2,4,6 зростає електронна густина, ці місця і піддаються «атаці» реагентами;
8) вони можуть реагувати, наприклад, з галогенами (за місцем атомів водню в бензольному ядрі та в боковому ланцюзі), приєднувати водень і т.п.
Застосування та отримання гомологів бензолу.
1. Гомологи бензолу використовуються як розчинники.
2. Також гомологи бензолу використовуються для виробництва барвників, ліків, вибухових, запашних речовин тощо.
Бензол - безбарвна легкорухлива рідина з характерним запахом. Подивимося, чи розчиняється бензол у воді, спирті та ефірі. У три пробірки наллємо трохи бензолу і додамо в першу пробірку води, в другу спирту, в третю ефіру. Бензол добре розчиняється у спирті та ефірі. У воді бензол малорозчинний і як легша рідина спливає нагору. У 100 мл води розчиняється лише 0,08 г бензолу. Бензол є добрим розчинником. Змішаємо трохи бензолу з рициновою олією. При перемішуванні відбувається розчинення олії у бензолі. Подивимося, як замерзає бензол. У склянку із сумішшю льоду та води опускаємо дві пробірки: одна заповнена дистильованою водою, інша – бензолом. Через деякий час починається кристалізація бензолу. Бензол замерзає і перетворюється на білу кристалічну масу. Температура замерзання бензолу +5,5 ° Вода в сусідній пробірці залишається рідкою. При вилученні пробірки з суміші, що охолоджує, бензол плавиться і знову стає рідким.
Обладнання:пробірки, кристалізатор, штатив для пробірок.
Техніка безпеки.Остерігатися потрапляння бензолу на шкіру.
Горіння бензолу
Бензол містить близько 92% вуглецю, при неповному згорянні бензолу утворюється багато кіптяви. Піднесемо до чашки з бензолом лучину, що горить. Бензол швидко спалахує і горить яскравим полум'ям, що сильно коптить. При горінні бензолу утворюються вуглекислий газ та водяні пари.
2С 6 Н 6 + 15О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О
Обладнання:вогнезахисна прокладка, скіпка, фарфорова чашка.
Техніка безпеки.
Вивчення відношення бензолу до бромної води
та розчину перманганату калію
Приллємо трохи бромної води до бензолу. Збовтаємо суміш. З бромної води бром перетворюється на верхній шар бензолу і фарбує його. Розчинність брому у бензолі більша, ніж розчинність брому у воді. За цих умов бром не входить у реакцію з бензолом. У другу пробірку з бензолом доллємо розчин перманганату калію. Тут ми також не помічаємо протікання хімічної реакції. Бензол не дає реакцій, характерних для ненасичених вуглеводнів. Бензол не приєднує бром та не окислюється розчином перманганату калію.
Обладнання:
Техніка безпеки.Остерігатися попадання бензолу на шкіру. Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами.
Бромування бензолу
У колбу наллємо 4 мл бензолу та додамо трохи брому. Закриємо колбу пробкою із газовідвідною трубкою. Для поглинання парів брому між пробкою та газовідвідною трубкою помістимо хлоркальцієву трубку з активованим деревним вугіллям. Кінець газовідвідної трубки опустимо у склянку із водою. Бензол розчиняє бром, але реакція не йде. Додамо до суміші трохи металевого заліза. Починається реакція. Залізо та бром утворюють бромід заліза (III), який і є каталізатором реакції. Продукти реакції - бромбензол та бромоводень.
З 6 Н 6 + Br 2 = З 6 Н 5 Br + НBr
Після закінчення реакції виллємо суміш із колби у воду. Бромбензол опускається на дно склянки, оскільки, на відміну від бензолу, бромбензол – важка рідина. Доведемо, що в результаті реакції, крім бромбензолу, утворився і бромоводень. Для цього до водного розчину бромоводню додаємо синій лакмус. Він змінює свій колір – стає рожевим. Отже, у розчині утворилася кислота. До другої порції розчину додамо трохи розчину нітрату срібла - випадає жовтий осад броміду срібла.
НBr + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
У присутності каталізатора броміду заліза бензол реагує з бромом з утворенням бромбензолу та бромоводню. Тип реакції – реакція заміщення.
Карбонат натрію у водному розчині реагує з бромом, утворюючи безбарвні продукти реакції: внаслідок цього буре фарбування брому зникає.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
Обладнання:круглодонна колба, пробірки, газовідвідна трубка, лійка, штатив.
Техніка безпеки.Остерігатися потрапляння бензолу на шкіру. Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами. Досвід виконується під тягою.
Хлорування бензолу (одержання гексахлорану)
Під дією світла бензол може приєднувати хлор. У колбу, наповнену газоподібним хлором, приллємо трохи бензолу та швидко закриємо пробкою. За звичайних умов реакція між хлором та бензолом не йде. Освітимо колбу електричною лампою – з'являється білий дим, це дрібні кристалики гексахлорциклогексану. Забарвлення хлору зникає, оскільки бензол приєднує хлор. Продукт реакції – гексахлорциклогексан чи гексахлоран.
З 6 Н 6 + 3CI 2 = З 6 Н 6 CI 6
Гексахлоран – один із найсильніших інсектицидів – хімічних засобів боротьби зі шкідливими комахами.
Обладнання:колба об'ємом 500-1000 мл, корок, штатив, джерело яскравого світла.
Техніка безпеки.Остерігатися попадання бензолу на шкіру. Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами. Досвід виконується під тягою. Після проведення досліду промити колбу спиртом, потім розчином лугу. Спиртовий розчин обробити хромовою сумішшю. Усі операції проводити лише під тягою.
Фізичні властивості спиртів
Одноатомні спирти, що містять у своєму складі до десяти атомів вуглецю, у звичайних умовах – рідини. Спирти, у складі яких 11 атомів вуглецю та більше - тверді тіла. Етиловий, бутиловий та ізоаміловий спирт – рідини.
Подивимося, як спирти розчиняються у питній воді. У три пробірки наллємо кілька мілілітрів спиртів і додамо до них підфарбовану воду. Спирти мають густину менше одиниці, тому вони утворюють верхній шар. При збовтуванні пробірок відбувається повне розчинення етилового спирту, частково розчиняється бутиловий спирт, майже розчиняється ізоаміловий спирт. Барвник із водного розчинупереходить у спирти. З підвищенням молекулярної маси та збільшенням вуглеводневого радикалу розчинність спиртів у воді зменшується.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок, склянки.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами.
Горіння спиртів
Наллємо потроху етилового, бутилового та ізоамілового спиртів у порцелянові чашки. Піднесемо до чашок лучину, що горить. Етиловий спирт швидко спалахує і горить блакитним, полум'ям, що слабо світиться. Бутиловий спирт горить полум'ям, що світиться. Складніше спалахує ізоаміловий спирт, він горить полум'ям, що коптить. Зі збільшенням молекулярної маси одноатомних спиртівпідвищується температура кипіння та зростає світність їх полум'я.
З 2 Н 5 ОН + 3О 2 = 2СО 2 + 3 Н 2 О
З 4 Н 9 ВІН + 6О 2 = 4СО 2 + 5 Н 2 О
2С 5 Н 11 ВІН + 15О 2 = 10СО 2 + 12 Н 2 О
Обладнання:вогнезахисна прокладка, порцелянові чашки, скіпка.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами.
Взаємодія етилового спирту з металевим натрієм
При взаємодії спиртів із натрієм утворюються газоподібний водень та відповідні алкоголяти натрію. Приготуємо пробірки з метиловим, етиловим та бутиловим спиртами. Опустимо в пробірку з метиловим спиртом шматочок металевого натрію. Починається енергійна реакція. Натрій плавиться, виділяється водень.
2СН 3 ВІН + 2 Na = 2 CH 3 ONa + H 2
Опустимо натрій у пробірку з етиловим спиртом. Реакція йде трохи повільніше. Водень, що виділяється, можна підпалити. Після закінчення реакції виділимо етилату натрію. Для цього опустимо в пробірку скляну паличку та потримаємо її над полум'ям пальника. Надлишок спирту випаровується. На паличці залишається білий наліт етилату натрію.
2С 2 Н 5 ВІН + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2
У пробірці з бутіловим спиртом реакція з натрієм йде ще повільніше.
2С 4 Н 9 ВІН + 2 Na = 2 C 4 H 9 ONa + H 2
Отже, з подовженням та розгалуженням вуглеводневого радикалу швидкість реакції спиртів з натрієм зменшується.
Обладнання:штатив для пробірок, пробірки, пінцет, скальпель, фільтрувальний папір.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами та лужними металами.
Взаємодія етилового спирту з бромоводнем
Спирти взаємодіють із галогеноводородами. У прилад для отримання галоїдоалканів наливаємо суміш етилового спирту з концентрованою сірчаною кислотою. Додамо до суміші спочатку кілька крапель води, та був – бромід натрію. У верхню частину приладу холодильник, наллємо води і додамо шматочки льоду. Нагріємо колбу. За деякий час починається реакція. Бромід натрію реагує із сірчаною кислотою з утворенням бромоводню.
NaBr + H 2 SO 4 = NaHSO 4 + HBr
Бромоводород реагує з етиловим спиртом з утворенням брометану.
HBr +С 2 Н 5 ВІН = C 2 H 5 Br + H 2 O
Брометан - легкокипляча рідина. Брометан випаровується, пари надходять у холодильник, де брометан конденсується. Краплі брометану падають у приймач. На дні приймача збирається важка масляниста рідина – брометан.
Обладнання:прилад для отримання галоїдоалканів, штатив, шпатель, пальник, склянка, мірна пробірка
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами та кислотами.
Вивчення фізичних властивостей гліцерину
Гліцерин - прозора, безбарвна, в'язка, солодкувата сиропоподібна рідина. Гліцерин добре розчинний у воді, і поєднується з нею в будь-яких відносинах. Розчини гліцерину замерзають за дуже низьких температур. Приготуємо охолоджувальну суміш з кухонної соліта шматочків льоду. Опустимо до неї дві пробірки. В одній із пробірок – вода, в іншій – розчин гліцерину. Через деякий час вода замерзає. Розчин гліцерину залишається рідким. Гліцерин і етиленгліколь використовуються як антифризи в радіаторах автомобілів.
Обладнання:пробірки, штатив, кристалізатор.
Техніка безпеки.Досвід безпечний.
Взаємодія гліцерину з металевим натрієм
Як і одноатомні спирти, багатоатомні спирти реагують із металевим натрієм. У пробірку з гліцерином кинемо шматочок натрію. Пробірку трохи підігріємо. Реакція йде спочатку повільно, потім енергійніше. Водень, що виділяється, можна підпалити. Реакція протікає дуже енергійно, виділяється багато теплоти, на завершальній стадії реакції відбувається звугливання гліцерину.
Обладнання:хімічний стакан, пробірка, скляна паличка, скальпель, пінцет, фільтрувальний папір.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з лужними металами.
Взаємодія багатоатомних спиртів із гідроксидом міді (II)
Зі збільшенням числа гідроксильних груп у молекулі речовини зростає рухливість атомів водню, тобто. збільшуються кислотні властивості. Тому атоми водню в багатоатомних спиртахможуть заміщатися як лужними металами, а й менше активними металами. Отримаємо гідроксид міді (II) шляхом зливання розчинів гідроксиду натрію і сульфату міді (II). Приллємо отриманий осад до гліцерину. Осад гідроксиду міді розчиняється та утворюється темно-синій розчин гліцерату міді (II). Осад гідроксиду міді приллємо до розчину етиленгліколю. Також утворюється темно-синій розчин. Реакція із гідроксидом міді (II) є якісною реакцією на багатоатомні спирти.
Обладнання:пробірки, скляну паличку.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з лугами та їх розчинами.
Взаємодія гліцерину з кристалічним перманганатом калію
До розтертого в тонкий порошок калію перманганату приллємо трохи гліцерину. Через деякий час над сумішшю з'являється димок, а потім відбувається загоряння гліцерину. Під дією сильних окислювачів гліцерин згоряє з утворенням вуглекислого газу та води.
2 З 3 Н 8 О 3 + 7 О 2 = 6 СО 2 + 8Н 2 О
Обладнання:вогнезахисна прокладка, фільтрувальний папір, шпатель.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил пожежної безпеки. Не допускати попадання перманганату калію на одяг та шкіру.
Вивчення фізичних властивостейфенолу
Чистий фенол – безбарвні кристали із характерним запахом. При зберіганні фенол частково окислюється і набуває рожевого або червоного забарвлення. Перевіримо розчинність фенолу у воді. Для цього до кількох кристаликів фенолу додамо трохи води. Фенол мало розчинний у воді. При збовтуванні утворюється суспензія фенолу у воді.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок, пальник, шпатель.
Техніка безпеки.
Взаємодія фенолу з металевим натрієм
Також як і спирти, фенол взаємодіє зі лужними металами. У пробірку помістимо трохи фенолу. Нагріємо фенол до плавлення. При контакті металевого натрію з розплавленим фенолом відбувається енергійна взаємодія. В результаті реакції утворюється фенолят натрію і виділяється водень. Ця реакція доводить схожість фенолу із одноатомними спиртами.
2С 6 Н 5 ВІН + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2
Обладнання:пробірка, скальпель, пінцет, фільтрувальний папір, пальник.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з отруйними речовинами. Фенол спричиняє опік шкіри. Не допускати попадання фенолу на шкіру. Дотримуватись правил роботи з лужними металами.
Взаємодія фенолу із розчином лугу
Фенол проти одноатомними спиртами виявляє великі кислотні властивості. Він здатний реагувати із розчинами лугів. До водної емульсії фенолу доллємо кілька крапель розчину гідроксиду натрію. Утворюється прозорий розчин натрію феноляту.
З 6 Н 5 ВІН + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 О
Обладнання:
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з отруйними речовинами. Фенол спричиняє опік шкіри. Не допускати попадання фенолу на шкіру. Дотримуватись правил роботи з лугами та їх розчинами.
Взаємодія фенолу з бромною водою
До розчину фенолу у воді приллємо трохи бромної води. У розчині з'являється біла завись - випадає осад трибромфенолу. Внаслідок взаємного впливу атомів у молекулі фенолу відбувається заміщення не одного, а трьох атомів водню бромом. Ця реакція є однією з якісних реакційна фенол.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок, шпатель.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з отруйними речовинами. Фенол спричиняє опік шкіри. Не допускати попадання фенолу на шкіру.
Якісна реакція на етанол
Чутливою реакцією на етиловий спирт є так звана йодоформна проба: утворення характерного жовтуватого осаду йодоформу при дії на спирт йоду та лугу. Цією реакцією можна встановити наявність спирту у воді навіть за концентрації 0,05%. Відберемо пробу розчину та додамо розчин Люголю. Розчин Люголя містить йод (1 частина йоду, 2 частини йодиду калію, 17 частин стерильної води, що дистилює). При охолодженні розчину з'являється жовта суспензія йодоформу, при високих концентраціях спирту випадає жовтий осад йодоформу.
З 2 Н 5 ВІН + 6 NaОН + 4 I 2 = CHI 3 +HCOONa + 5 NaI + H 2 O
Обладнання:пробірки, затискач пробірковий, пальник.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з нагрівальними приладами.
Якісна реакція на фенол
Якісною реакцією на фенол є реакція із хлоридом заліза (III). До розведеного розчину фенолу додаємо розчин хлориду заліза. Рідина в пробірці забарвлюється темно-фіолетовий колір. За допомогою цієї реакції можна визначити фенол навіть за дуже малих його концентрацій.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з отруйними речовинами. Не допускати попадання фенолу на шкіру.
Окислення етилового спирту оксидом міді (ІІ)
У прилад для окислення спиртів наллємо небагато етилового спирту. Приєднаємо до газовідвідної трубки прилад для подачі повітря. Розжаримо в пальнику мідну спіраль і помістимо в прилад. Подамо в прилад струм повітря. Мідна спіраль у приладі продовжує бути розпеченою, оскільки починається окислення спирту. Продукт окислення спирту – оцтовий альдегід.
СН 3 -СН 2 -ВІН + СuO = CH 3 -COH + Cu + H 2 O
Альдегід виявляємо, пропускаючи через фуксинсернисту кислоту гази, що виходять з приладу. Під дією альдегіду фуксинсерниста кислота набуває фіолетового забарвлення. Покажемо, що мідна спіраль розпечена. Витягнемо спіраль з приладу і піднесемо до неї сірник. Сірник спалахує. Ми переконалися, що при окисленні одноатомних спиртів утворюються альдегіди.
Обладнання:прилад для окислення спирту, гумові трубки, пальник, газометр чи аспіратор.
Техніка безпеки.
Окислення етилового спирту розчином перманганату калію
Спирти легко окислюються розчином перманганату калію. У пробірку з етиловим спиртом приллємо трохи підкисленого розчину калію перманганату. Обережно підігріємо пробірку. Розчин поступово знебарвлюється. У цих умовах етиловий спирт окислюється, перетворюючись на оцтовий альдегід.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами та нагрівальними приладами.
Окислення етилового спирту кристалічним перманганатом калію
Дуже енергійно відбувається реакція етилового спирту з перманганатом калію в присутності концентрованої сірчаної кислоти. У скляний циліндр наливаємо сірчану кислоту. Обережно по стінці приливаємо етиловий спирт. Утворюються два шари рідини. Зверху – етиловий спирт, знизу – сірчана кислота. У циліндр кидаємо трохи кристалічного перманганату калію. Через деякий час на межі розділу спирту та кислоти виникають спалахи і чуються клацання. При попаданні кристалів перманганату калію у сірчану кислоту утворюється марганцевий ангідрид (оксид марганцю (VII)) – дуже сильний окисник. Він взаємодіє із етиловим спиртом. При цьому утворюється оцтовий альдегід.
СН 3 -СН 2 -ВІН + [О] = CH 3 -COH + H 2 O
УстаткуванняКабіна: циліндр, шпатель.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами та концентрованими кислотами. Після демонстрації обережно розбавити вміст водою, нейтралізувати лугом.
Каталітичне окиснення етанолу
Окислення етилового спирту киснем повітря відбувається дуже легко у присутності оксиду хрому (III). У фарфорову чашку помістимо шматочок вати, змочений спиртом. Підпалимо вату. Обережно насипаємо на опалювальну вату оксид хрому. Полум'я гасне. Але оксид хрому починає розжарюватися. Реакція окиснення спирту протікає із виділенням енергії. Продукт реакції окислення спирту – оцтовий альдегід.
2СН 3 -СН 2 -ВІН + О 2 = 2CH 3 -COH + 2H 2 O
Обладнання:порцелянова чашка, шпатель.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами та концентрованими кислотами. Після демонстрації обережно розбавити вміст чашки водою, нейтралізувати лугом.
Окислення етанолу (тест на алкоголь)
Реакцію окислення спиртів сильними окислювачами використовують задля встановлення факту алкогольного сп'яніння.
Приготуємо трубку визначення алкоголю. Для цього розітріть у ступці хромовий ангідрид (оксид хрому (VI)) з невеликою кількістю сірчаної кислоти. Виходить паста червоного кольору. Нанесемо пастою смугу на стінках трубки. Трубку з'єднаємо з приладом, який подає суміш повітря з парами етилового спирту. Через деякий час червона смуга в трубці зеленіє. Спирт окислюється в оцтовий альдегід, а окислювач оксид хрому перетворюється на сульфат хрому (III), що має зелене забарвлення.
K 2 Cr 2 O 7 + 3 C 2 H 5 OH + 4 H 2 SO 4 = 3 CH 3 COH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O
Обладнання:фарфорова чашка та ступка, трубка скляна, гумові трубки, газометр або аспіратор
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з вогненебезпечними рідинами.
Якісна реакція на альдегіди з фуксинсернистою кислотою
Однією з якісних реакцій, що дозволяють визначити присутність альдегідів, є реакція з фуксинсернистою кислотою. У пробірку із розчином формальдегіду приливаємо безбарвний розчин фуксинсернистої кислоти. Поступово з'являється фіолетове забарвлення.
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок.
Техніка безпеки.
Якісна реакція на альдегіди з гідроксидом міді (II)
Однією з якісних реакцій на альдегіди є реакція із гідроксидом міді (II). Отримаємо гідроксид міді (II) зливанням розчинів гідроксиду натрію та сульфату міді (II). Приллємо до одержаного осаду розчин формальдегіду. Нагріємо суміш. На стінках пробірки виділяється металева мідь.
Н-СОН + Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu + H 2 O
Однак найчастіше в результаті цієї реакції утворюється червоний осад оксиду міді (I)
Н-СОН + 2 Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu 2 O↓+ 2 H 2 O
Обладнання:пробірки, штатив для пробірок, пробірний затискач, пальник.
Техніка безпеки.Дотримуватись правил роботи з отруйними речовинами.
Розчинність у воді різних карбонових кислот
Оцтова та масляна кислота за нормальної температури – рідини, стеаринова кислота - тверда речовина. Подивимося, як ці карбонові кислотирозчиняються у воді. У три пробірки з водою додамо різні карбонові кислоти. Оцтова та масляна кислоти добре розчиняються у воді, а стеаринова кислота у воді не розчиняється. Фіолетовий розчин лакмусу змінює колір лише в розчинах оцтової та олійної кислот. У пробірці зі стеариновою кислотою лакмус залишається фіолетовим.