Лекція №3.
Багатоатомні спирти, їх будова та властивості.
Представники багатоатомних спиртів - етиленгліколь та гліцерин. Двохатомні спирти, що містять дві гідроксильні групи-ОН, називаються гліколями, або діолами, триатомні спирти, що містять три гідроксильні групи - гліцеринами, або тріолами.
Положення гідроксильних груп вказується цифрами наприкінці назви.
Фізичні властивості
Багатоатомні спирти - безбарвні сироподібні рідини солодкуватого смаку, добре розчиняються у воді, погано - в органічних розчинниках; мають високі температури кипіння. Наприклад, tкіп етиленгліколю 198°С, щільність () 1,11 г/см3; tкіп (гліцерин) = 290°С, гліцерин = 1,26 г/см3.
Отримання
Дво- та триатомні спирти отримують тими ж способами, що і одноатомні. Як вихідні сполуки можуть бути використані алкени, галогенопохідні та інші сполуки.
1. Етиленгліколь (етандіол-1,2) синтезують з етилену різними способами:
3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH
2. Гліцерин (пропантріол -1,2,3) отримують з жирів, а також синтетичним шляхом із газів крекінгу нафти (пропілену), тобто. із нехарчової сировини.
Хімічні властивості
Багатоатомні спирти по хімічним властивостямподібні до одноатомних спиртів. Однак у хімічних властивостях багатоатомних спиртів є особливості, зумовлені присутністю у молекулі двох і більше гідроксильних груп.
Кислотність багатоатомних спиртів вища, ніж одноатомних, що пояснюється наявністю в молекулі додаткових гідроксильних груп, які мають негативний індуктивний ефект. Тому багатоатомні спирти, на відміну одноатомних, реагують з лугами, утворюючи солі. Наприклад, етиленгліколь реагує не тільки з лужними металами, а й з гідроксидами важких металів.
За аналогією з алкоголятами солі двоатомних спиртів називаються гліколятами, а триатомних – гліцератами.
При взаємодії етиленгліколю з галогеноводородами (НСl, HBr) одна гідроксильна група заміщується на галоген:
Друга гідроксогрупа заміщається складніше, під впливом РСl5.
При взаємодії гідроксиду міді (II) з гліцерином та іншими багатоатомними спиртами відбувається розчинення гідроксиду та утворюється комплексна сполука яскраво-синього кольору.
Ця реакція використовується для виявлення багатоатомних спиртів, що мають гідроксильні групи при сусідніх атомах вуглецю -СH(ОН)-СН(ОН)-:
У відсутність лугу багатоатомні спирти не реагують з | гідроксидом міді (II) - їх кислотність при цьому недостатня.
Багатоатомні спирти взаємодіють із кислотами, утворюючи складні ефіри (див. §7). При взаємодії гліцерину з азотною кислотою у присутності концентрованої сірчаної кислоти утворюється нітрогліцерин (тринітрат гліцерину):
Для спиртів характерні реакції, у яких утворюються циклічні структури:
Застосування
Етиленгліколь використовується головним чином для виробництва лавсану і для приготування антифризів - водних розчинів, що замерзають значно нижче 0 ° С (використання їх для охолодження двигунів дозволяє автомобілям працювати в зимовий час).
Гліцерин широко використовується в шкіряній, текстильній промисловості при обробці шкір та тканин та інших галузях народного господарства. Найбільш важливою областю застосування гліцерину є виробництво тринітрату гліцерину (невірно званого нітрогліцерином) - це сильна вибухова речовина, яка вибухає від удару, а також ліки (судинно-розширювальний засіб). Сорбіт (шестіатомний спирт) використовується як замінник цукру для хворих на діабет.
Тест №4.
Властивості багатоатомних спиртів
1. З якими з наведених нижче речовин реагуватиме гліцерин?
1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu (OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3
2. Гліцерин не реагує з 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2
3. Етиленгліколь не реагує з 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2
4. Зі свіжоосадженим гідроксидом міді (II) не взаємодіятиме: 1) гліцерин;
2) бутанон 3) пропаналь 4) пропандіол-1,2
5. Свіжоприготований осад Сu(ОН) 2 розчиниться, якщо до нього додати
1) пропандіол-1,2 2) пропанол-1 3) пропен4) пропанол-2
6. Гліцерин у водному розчині можна виявити за допомогою
1) хлорного вапна 2) хлориду заліза (III) 3) гідроксиду міді (II) 4) гідроксиду натрію
7. Який із спиртів реагує із гідроксидом міді (II)?
1) СН 3 ВІН 2) СН 3 СН 2 ВІН 3) З 6 Н 5 ВІН 4) НО-СН 2 СН 2 -ВІН
8. Характерною реакцією для багатоатомних спиртів є взаємодія з
1) H 2 2) Су 3) Ag 2 O (NH 3 р-р) 4) Cu(OH) 2
9. Речовина, що реагує з Na і Cu(OH) 2 – це:
1) фенол; 2) одноатомний спирт; 3) багатоатомний спирт; 4) алкен
10. Етандіол-1,2 може реагувати з
1) гідроксидом міді (II)
2) оксид заліза (II)
3) хлороводнем
4) воднем
6) фосфором
Лекція №4.
Феноли, їхня будова. Властивості фенолу, взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Орто-, паро-орієнтуюча дія гідроксильної групи. Одержання та застосування фенолу
Феноли - клас органічних сполук. Містять одне або кілька угруповань С-ОН, при цьому атом вуглецю входить до складу ароматичного (наприклад, бензольного) кільця.
Класифікація фенолів. Розрізняють одно-, дво-, триатомні феноли залежно від кількості ОН-груп у молекулі (рис.1)
Мал. 1. ОДНО-, ДВОХ-І ТРЕХАТОМНІ ФЕНОЛИ
Відповідно до кількості конденсованих ароматичних циклів у молекулі розрізняють (рис. 2) самі феноли (одне ароматичне ядро – похідні бензолу), нафтоли (2 конденсовані ядра – похідні нафталіну), антраноли (3 конденсовані ядра – похідні антрацену) та фенантрол (рис. 2).
Мал. 2. МОНО-І ПОЛІЯДЕРНІ ФЕНОЛИ
Номенклатура фенолів
Для фенолів широко використовують тривіальні назви, що склалися історично. У назвах заміщених моноядерних фенолів використовуються також приставки орто-, мета-і пара-, що використовуються в номенклатурі ароматичних сполук. Для складніших сполук нумерують атоми, що входять до складу ароматичних циклів і за допомогою цифрових індексів вказують положення замісників (рис. 3).
Мал. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ. Заміщаючі групи та відповідні цифрові індекси для наочності виділені різними кольорами.
Хімічні властивості фенолів
Бензольне ядро та ОН-група, об'єднані в молекулі фенолу, впливають один на одного, суттєво підвищуючи реакційну здатність один одного. Фенільна група відтягує на себе неподілену електронну пару від атома кисню в ОН-групі (рис. 4). У результаті атомі Н цієї групи збільшується частковий позитивний заряд (позначений значком d+), полярність зв'язку О–Н зростає, що проявляється у збільшенні кислотних властивостей цієї групи. Таким чином, у порівнянні зі спиртами, феноли є сильнішими кислотами. Частковий негативний заряд (позначений через d–), переходячи на фенільну групу, зосереджується в положеннях орто-і пара-(стосовно ОН-групи). Ці реакційні точки можуть атакуватися реагентами, що тяжіють до електронегативних центрів, так званими електрофільними («люблять електрони») реагентами.
Мал. 4. РОЗПОДІЛ ЕЛЕКТРОННОЇ ЩІЛЬНОСТІ У ФЕНОЛІ
У результаті фенолів можливі два типи перетворень: заміщення атома водню в ОН-группе і заміщення Н-атомобензольном ядрі. Пара електронів атома Про, відтягнута до бензольному кільцю, збільшує міцність зв'язку С–О, тому реакції, які з розривом зв'язку, характерні спиртів, для фенолів не типові.
1. Має слабкі кислотні властивості, при дії лугів утворює солі - феноляти (наприклад, фенолят натрію - C6H6ONa):
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
Входить у реакції електрофільного заміщення по ароматичному кільцю. Гідрокси-група, будучи однією з найсильніших донорних груп, збільшує реакційну здатність кільця до цих реакцій, і спрямовує заміщення в орто-і пара-положення. Фенол з легкістю алкілюється, ацилюється, галогенується, нітрується та сульфується.
Реакція Кольбе-Шмідта.
2. Взаємодія з металевим натрієм:
C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2
3. Взаємодія з бромною водою ( якісна реакціяна фенол):
C 6 H 5 OH + 3Br 2 (водн.) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr утворюється 2,4,6 трибромфенол
4. Взаємодія з концентрованою азотною кислотою:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 конц → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 Про утворюється 2,4,6 тринітрофенол
5. Взаємодія з хлоридом заліза (III) (якісна реакція на фенол):
C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 +(Cl)2- + HCl утворюється дихлоридфенолят заліза (III)(фіолетове фарбування )
Способи одержання фенолів.
Феноли виділяють з кам'яновугільної смоли, а також з продуктів піролізу бурого вугілля та деревини (дьоготь). Промисловий спосіб отримання самого фенолу С6Н5ОН заснований на окисленні ароматичного вуглеводню кумола (ізопропілбензол) киснем повітря з подальшим розкладанням гідроперекису, що виходить, розведеної H3SO4 (рис. 8А). Реакція проходить з високим виходом і приваблива тим, що дозволяє отримати відразу два технічно цінні продукти - фенол і ацетон. Інший спосіб - каталітичний гідроліз галогензаміщених бензолів (рис. 8Б).
Мал. 8. СПОСОБИ ОТРИМАННЯ ФЕНОЛУ
Застосування фенолів.
Розчин фенолу використовують як дезінфікуючий засіб (карболова кислота). Двохатомні феноли – пірокатехін, резорцин (рис. 3), а також гідрохінон (пара-дигідроксибензол) застосовують як антисептики (антибактеріальні знезаражувальні речовини), вводять до складу дубителів для шкіри та хутра, як стабілізатори мастил та гуми, а також для обробки фото і як реагенти у аналітичній хімії.
У вигляді окремих сполук феноли використовуються обмежено, проте їх різні похідні застосовують широко. Феноли є вихідними сполуками для отримання різноманітних полімерних продуктів – феноло-альдегідних смол (рис. 7), поліамідів, поліепоксидів. На основі фенолів одержують численні лікарські препарати, наприклад, аспірин, салол, фенолфталеїн, крім того, барвники, парфумерні продукти, пластифікатори для полімерів та засоби захисту рослин.
Тест № 5 Феноли
1. Скільки існує фенолів складу С7Н8О? 1) Один 2) Чотири 3) Три 4) два
2. Атом кисню у молекулі фенолу утворює
1) один σ-зв'язок 2) два σ-зв'язку 3) один σ- і один π-зв'язок 4) два π-зв'язку
3. Феноли - сильніші кислоти, ніж аліфатичні спирти тому, що...
1) між молекулами спирту утворюється міцний водневий зв'язок
2) у молекулі фенолу більша масова частка іонів водню
3) у фенолах електронна система зміщена у бік атома кисню, що призводить до більшої рухливості атомів водню бензольного кільця
4) у фенолах електронна щільність зв'язку О-Н зменшується через взаємодію неподіленої електронної пари атома кисню з бензольним кільцем
4. Виберіть правильне твердження:
1) феноли дисоціюють більшою мірою, ніж спирти;
2) феноли виявляють основні властивості;
3) феноли та їх похідні не мають токсичної дії;
4) атом водню в гідроксильній групі фенолу не може бути заміщений на катіон металу під дією основ.
Властивості
5. Фенол у водному розчині є
1) сильною кислотою; 2) слабкою кислотою 3) слабкою основою 4) сильною основою
1. Речовина, що реагує з Na та NaOH, що дає фіолетове фарбування з FeCl 3 – це:
1) фенол; 2) спирт; 3) простий ефір; 4) алкан
6. Вплив бензольного кільця на гідроксильну групу в молекулі фенолу доводить реакція фенолу з
1) гідроксидом натрію 2) формальдегідом 3) бромною водою 4) азотною кислотою
7. Хімічна взаємодія можлива між речовинами, формули яких:
1) З 6 Н 5 OH та NaCl 2) З 6 Н 5 OH та HCl 3) З 6 Н 5 OH та NaOH 4) З 6 Н 5 ONa та NaOH.
8. Фенол не взаємодіє з
1) метаналем 2) метаном 3) азотною кислотою 4) бромною водою
9. Фенол взаємодіє з
1) соляною кислотою 2) етиленом 3) гідроксидом натрію 4) метаном
10. Фенол не взаємодіє з речовиною, формула якої
1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH
11. Фенол не реагує з 1) НNO 3 2) KОН 3) Вr 2 4) Сu(OH) 2
12. Кислотні властивості найбільш виражені у 1)фенолу 2)метанолу 3)етанолу 4)гліцерину
13. При взаємодії фенолу з натрієм утворюються
1) фенолят натрію та вода 2) фенолят натрію та водень
3) бензол та гідроксид натрію 4) бензоат натрію та водень
14. Встановіть відповідність між вихідними речовинами та продуктами, які переважно утворюються при їх взаємодії.
ВИХІДНІ РЕЧОВИНИ ПРОДУКТИ ВЗАЄМОДІЯ
А) З 6 Н 5 ОН + К 1) 2,4,6-трибромфенол + НВr
Б) З 6 Н 5 ВІН + КОН 2) 3,5-дибромфенол + НВr
В) С 6 Н 5 ВІН + НNО3 3) фенолят калію + Н 2
Г) З 6 Н 5 ВІН + Вr 2 (р-р) 4) 2,4,6-тринітрофенол + H 2 O
5) 3,5-динітрофенол + НNO 3
6) фенолят калію + Н2О
15. Встановіть відповідність між вихідними речовинами та продуктами реакції.
ВИХІДНІ РЕЧОВИНИ ПРОДУКТИ РЕАКЦІЇ
А) С 6 Н 5 ОН + Н 2 1) С 6 Н 6 + Н 2 О
Б) З 6 Н 5 ОН + К 2) З 6 Н 5 ОК + Н 2 О
В) З 6 Н 5 ВІН + КОН 3) З 6 Н 5 ВІН + КНСО 3
Г) З 6 Н 5 ОК + Н 2 О + СО 2 4) З 6 Н 11 ВІН
5) З 6 Н 5 ОК + Н 2
6) З 6 Н 5 СООН + КОН
16. Фенол взаємодіє із розчинами
3) [Аg(NH 3) 2 ]OH
17. Фенол реагує з
1) киснем
2) бензолом
3) гідроксидом натрію
4) хлороводнем
5) натрієм
6) оксид кремнію (IV)
Отримання
18. При заміщенні водню в ароматичному кільці на гідроксильну групу утворюється:
1) складний ефір; 2) простий ефір; 3) граничний спирт; 4) фенол.
19. Фенол може бути отриманий реакції
1) дегідратації бензойної кислоти 2) гідрування бензальдегіду
3) гідратації стиролу 4) хлорбензолу з гідроксидом калію
Взаємозв'язок, якісні реакції.
20. Метанол. етиленгліколь і гліцерин є:
1) гомологами; 2) первинним, вторинним та третинним спиртами;
32) ізомерами; 4) одноатомним, двоатомним, триатомним спиртами
21. Речовина, що не реагує ні з Na, ні з NaOH, одержуване при міжмолекулярноїдегідратації спиртів - це: 1) фенол; 2) спирт; 3) простий ефір; 4) алкен
22.Взаємодіють між собою
1)етанол і водень 2)оцтова кислота та хлор
3)фенол та оксид міді (II) 4)етиленгліколь та хлорид натрію
23. Речовина Х може реагувати з фенолом, але не реагує з етанолом. Ця речовина:
1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) бромна вода
24. Яскраво-синій розчин утворюється при взаємодії гідроксиду міді (II) з
1) етанолом 2) гліцерином 3) етаналем 4) толуолом
25. Гідроксид міді (II) може бути використаний для виявлення
1) іонів Аl 3+ 2)етанолу 3) іонів NO 3 - 4) етиленгліколю
26. У схемі перетворень C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 речовиною «Х» є
1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH
27.У схемі перетворень етанолà Хà бутанречовиною Х є
1)бутанол-1 2)брометан 3)етан 4)етилен
28. У схемі перетворень пропанол-1à Хà пропанол-2речовиною Х є
1) 2-хлорпропан 2) пропанова кислота 3) пропін 4) пропен
29.Водні розчини етанолу та гліцерину можна розрізнити за допомогою:
1)бромної води 2)аміачного розчину оксиду срібла
4) металевого натрію 3) свіжоприготовленого осаду гідроксиду міді (II);
30. Відрізнити етанол від етиленгліколю можна за допомогою:
31. Відрізнити фенол від метанолу можна за допомогою:
1) натрію; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3
32. Відрізнити фенол від простого ефіру можна за допомогою:
1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3
33. Відрізнити гліцерин від пропанолу-1 можна за допомогою:
1) натрію 2)NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3
34. Яку речовину треба використовувати для того, щоб у лабораторних умовах відрізнити один від одного етанол та етиленгліколь?
1) Натрій 2) Соляну кислоту 3) Гідроксид міді (II) 4) Гідроксид натрію
Багатоатомні спирти - це органічні сполуки, в одній молекулі яких є кілька гідроксильних груп. Найпростішим представником цієї групи хімічних сполукє двоатомний або -1,2.
Фізичні властивості
Ці властивості багато в чому залежать від будови вуглеводневого радикалу спирту, кількості гідроксильних груп, а також їх положення. Таким чином, перші представники гомологічного ряду – це рідини, а найвищі – це тверді речовини.
Якщо одноатомні спиртилегко змішуються з водою, то у багатоатомних цей процес відбувається повільніше і при збільшенні молекулярної маси речовини поступово нанівець сходить. За рахунок сильнішої асоціації молекул у подібних речовинах, а значить і виникнення досить міцних водневих зв'язків, температура кипіння спиртів висока. Дисоціація на іони протікає настільки мало, що спирти дають нейтральну реакцію – забарвлення чи фенолфталеїну не змінюється.
Хімічні властивості
Хімічні характеристики даних спиртів аналогічні таким одноатомних, тобто вони входять у реакції нуклеофільного заміщення, дегідратації та окислення до альдегідів чи кетонів. Останнє виключено у триатомних спиртів, окиснення яких супроводжується руйнуванням вуглеводневого скелета.
Якісна реакція на багатоатомні спирти проводиться із гідроксидом міді (II). При додаванні індикатора до спирту випадає хелатний комплекс яскраво-синього кольору.
Способи одержання багатоатомних спиртів
Синтез даних речовин можливий шляхом відновлення моносахаридів, а також конденсації альдегідів з лужним середовищем. Нерідко багатоатомні спирти одержую і з природної сировини – плодів горобини.
Найбільш уживаний багатоатомний спирт – гліцерин – одержують шляхом, а з впровадженням нових технологій у хімічну промисловість – синтетичним способом з пропілену, що утворюється в процесі крекінгу нафтопродуктів.
Застосування багатоатомних спиртів
Області застосування багатоатомних спиртів є різними. Еритрит використовують для приготування вибухових речовин, швидковисихаючих фарб. Ксіліт широко використовується в харчової промисловостіпри приготуванні діабетичних продуктів, а також у виробництві смол, оліф та ПАР. З пентаеритриту одержують пластифікатори для ПВХ, синтетичних масел. Маніт входить до складу деяких косметичних виробів. А сорбіт знайшов застосування в медицині як замінник сахарози.
Багатоатомні спирти – органічні сполуки, в молекулах яких міститься кілька гідроксильних груп (-ОН), з'єднаних із вуглеводневим радикалом
Гліколі (діоли)
- Сиропоподібна, в'язка безбарвна рідина, має спиртовий запах, добре змішується з водою, сильно знижує температуру замерзання води (60% розчин замерзає при -49 ˚С) -це використовується в системах охолодження двигунів - антифризи.
- Етиленгліколь токсичний - сильна Отрута! Пригнічує ЦНС та вражає нирки.
Тріоли
- Безбарвна, в'язка сироподібна рідина, солодка на смак. Чи не отруйний. Без запаху. Добре поєднується з водою.
- Поширений у живій природі. Відіграє важливу роль в обмінних процесах, тому що входить до складу жирів (ліпідів) тварин та рослинних тканин.
Номенклатура
У назвах багатоатомних спиртів ( поліолів) положення та число гідроксильних груп вказують відповідними цифрами та суфіксами -діол(Дві ОН-групи), -тріол(Три ОН-групи) і т.д. Наприклад:
Отримання багатоатомних спиртів
I. Одержання двоатомних спиртів
У промисловості
1. Каталітична гідратація оксиду етилену (отримання етиленгліколю):
2. Взаємодія дигалогенпохідних алканів з водними розчинами лугів:
3. Із синтез-газу:
2CO + 3H 2 250 °, 200 МПа,kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)
У лабораторії
1. Окислення алкенів:
II. Одержання тритомних спиртів (гліцерину)
У промисловості
Омилення жирів (тригліцеридів):
Хімічні властивості багатоатомних спиртів
Кислотні властивості
1. З активними металами:
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(Гліколят натрію)
2. З гідроксидом міді( II ) – якісна реакція!
Спрощена схема
Основні властивості
1. З галогенводневими кислотами
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O
2. З азотної кислотою
Т ринітрогліцерин - основа динаміту
Застосування
- Етиленгліколь виробництва лавсану , пластмас, та для приготування антифризів - водних розчинів, що замерзають значно нижче 0 ° С (використання їх для охолодження двигунів дозволяє автомобілям працювати в зимовий час); сировину в органічному синтезі.
- Гліцериншироко використовується в шкіряної, текстильної промисловості при обробці шкір та тканин та в інших областях народного господарства. Сорбіт (Шестіатомний спирт) використовується як замінник цукру для хворих на діабет. Гліцерин знаходить широке застосування у косметиці , харчової промисловості , фармакології , виробництві вибухових речовин . Чистий нітрогліцерин вибухає навіть за слабкого удару; він служить сировиною для отримання бездимних порохів та динаміту ― вибухової речовини, що на відміну від нітрогліцерину можна безпечно кидати. Динаміт був винайдений Нобелем, який заснував відому усьому світу Нобелівську премію за визначні наукові досягнення у галузі фізики, хімії, медицини та економіки. Нітрогліцерин токсичний, але в малих кількостях служить ліками , оскільки розширює серцеві судини і тим самим покращує кровопостачання серцевого м'яза.
Спирти є похідними вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню біля насиченого атома вуглецю заміщений на гідроксигрупу - ОН. Експериментально доведено, що кількість гідроксилів у молекулі спирту не може перевищувати кількість вуглеводневих атомів. Залежно від природи радикала розрізняють ациклічні (аліфатичного ряду) і циклічні спирти; за кількістю гідроксильних груп - одно-, дво-, три- та багатоатомні спирти; за насиченістю - насичені та ненасичені; місцю локалізації гідроксильної групи у вуглеводневому ланцюгу - первинні, вторинні та третинні спирти.
Багатоатомні спирти – похідні алканів, у молекулах яких понад три атоми водню заміщені на гідроксигрупи – ВІН. Для багатоатомних спиртів як похідних моносахаридів характерна оптична ізомерія та ізомерія положення у вуглеводневому ланцюгу ОН-групи. Оптична ізомерія пов'язана із здатністю деяких груп органічних речовину розчинах виявляти оптичну активність. Оптична активністьречовин визначається з допомогою поляриметра.
На багатоатомні спирти
Найбільш поширеною якісною реакцією на багатоатомні спирти є їх взаємодія з процесом реакції гідроксид розчиняється, при цьому утворюється хелатний комплекс фіолетового кольору.
Чотирьохатомні спирти С4Н6(ОН)4 називаються тетритами, п'ятиатомні С5Н7(ОН)5 - пентитами, шестиатомні спирти С6Н8(ОН)6 - гекситами. У кожній такій групі розрізняють окремі спирти, які мають історичні назви: еририт, арабіт, сорбіт, ксиліт, дульцит, маніт тощо.
Отримання багатоатомних спиртів
Ці спирти синтезують шляхом відновлення моносахаридів, конденсації альдегідів з формальдегідом у лужному середовищі. Дуже часто багатоатомні спирти одержують із природної сировини. Деякі спирти екстрагують із плодів горобини.
Багатоатомні спирти – оптично активні сполуки, добре розчинні у воді. В ІЧ- та УФ-спектрах мають смуги поглинання, типові для ОН-груп зумовлені наявністю ОН-групи. При взаємодії цих речовин утворюються алкоголяти - сахарати. При окисленні гідроксилу, що локалізується біля першого атома вуглецю (С1), утворюються моносахариди.
Багатоатомні спирти: основні представники
Еритрит НОСН2(СНОН)2СН2ОН - кристалічна речовина, Плавиться при 121,5 °С. Зазначений спирт міститься в лишайниках та мохах. Еритрит можна отримати внаслідок відновлення 1,3-бутадієну та еритрозу. Зазначений спирт використовують при виготовленні вибухових сполук, швидковисихаючих фарб, емульгаторів.
Ксиліт НОСН2(СНОН)3СНОН – солодкі кристали, добре розчинні у воді, плавляться при температурі 61,5 градусів. Вказаний спирт можна синтезувати шляхом відновлення ксилози. Ксиліт використовується в харчовій індустрії при виготовленні продуктів харчування для діабетиків, а також при виробництві алкідних смол, оліфів та поверхнево-активних речовин.
Пентаеритрит С(СН2ОН)4 - тверда речовина, погано розчинне у воді. Отримують при взаємодії формальдегіду з ацетальдегідом у присутності Са(ОН)2. Використовується при виробництві поліефірів, смол алкіду, тетрапентаеритриту, поверхнево-активних речовин, пластифікаторів для отримання полівінілхлориду, синтетичних масел. Виявляє наркотичні властивості.
Маніт НОСН2(СНОН)4СН2ОН - солодка на смак речовина, що плавиться при температурі 165 градусів. Міститься у мохах, грибах, водоростях, вищих рослинах. Застосовують як діуретик і як компонент косметичних виробів (мазей).
Д-Сорбіт НОСН2(СНОН)4СН2ОН - плавиться при температурі 96 градусів. Цим спиртом багаті плоди горобини. Сорбіт одержують при відновленні глюкози. Зазначений спирт є проміжним продуктом у синтезі вітаміну С, виявляє сечогінну дію, використовується як замінник сахарози для діабетиків.
Багатоатомні спирти (поліспірти, поліоли) – органічні сполуки класу спиртів, що містять у своєму складі більше однієї гідроксильної групи –OH.
Глюкоза С 6 Н 12 Про 6 - моносахарид (моноза) - поліфункціональна сполука, що містить альдегідну або кетогрупу і кілька гідроксильних груп, тобто полігідроксіальдегіди та полігідроксикетони.
Взаємодія багатоатомних спиртів із гідроксидом міді (II)
Якісні реакції з гідроксидом міді (II) на багатоатомні спирти спрямовані визначення їх слабких кислотних властивостей.
При додаванні свіжоосадженого гідроксиду міді (II) в сильно лужному середовищі водного розчинугліцерину (HOCH 2- CH(OH)-CH 2 OH), і потім до розчину етиленгліколю (етандіолу) (HO CH 2- CH 2 OH), осад гідроксиду міді розчиняється в обох випадках і з'являється яскраво-синє фарбування розчинника (насиченого кольору індиго). Це свідчить про кислотні властивості гліцерину та етиленгліколю.
СуSO 4 + 2NaOH = Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
Реакція з Cu(OH) 2 - це якісна реакція на багатоатомні спирти з сусідніми групами ВІН - що зумовлює їх слабкі кислотні властивості. Таку ж якісну реакцію дає формалін та гідроксид міді – альдегідна група реагує за кислотним типом.
Якісна реакція глюкози з гідроксидом міді (ІІ)
Реакція глюкози із гідроксидом міді (II) при нагріванні демонструє відновлювальні властивості глюкози. При нагріванні реакція глюкози з гідроксидом міді(II) йде з відновленням двовалентної міді Cu(II) до одновалентної Cu(I). На початку випадає осад оксиду міді CuO жовтого кольору. У процесі подальшого нагрівання CuO відновлюється до оксиду міді (I) – Cu 2 O, який випадає як червоного осаду. У процесі цієї реакції глюкоза окислюється до глюконової кислоти.
2 HOСН 2 - (СНOH) 4) - СН=O + Cu(OH) 2 = 2HOСН 2 - (СНOH) 4) - СOOH + Cu 2 O↓ + 2 H 2 O
Це якісна реакція глюкози із гідроксидом міді на альдегідну групу.