Aromatik HC (arenalar)- bu molekulalarida bir yoki bir nechta benzol halqalari bo'lgan uglevodorodlar.
Aromatik uglevodorodlarga misollar:
Benzol seriyasining arenalari (monotsiklik arenalar)
Umumiy formula:C n H 2n-6, n≥6
Aromatik uglevodorodlarning eng oddiy vakili benzol, uning empirik formulasi C 6 H 6.
Benzol molekulasining elektron tuzilishi
Monosiklik arenlarning umumiy formulasi C n H 2 n -6 ularning to`yinmagan birikmalar ekanligini ko`rsatadi.
1856 yilda nemis kimyogari A.F. Kekule konjugatsiyalangan bog'lar (bir va qo'sh bog'lar muqobil) bilan benzol uchun tsiklik formulani taklif qildi - siklogeksatrien-1,3,5: 
Benzol molekulasining bunday tuzilishi benzolning ko'pgina xususiyatlarini tushuntirib bermadi:
- benzol to'yinmagan birikmalarga xos bo'lgan qo'shilish reaktsiyalari emas, balki almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Qo'shilish reaktsiyalari mumkin, ammo ga qaraganda qiyinroq;
- benzol to'yinmagan uglevodorodlarga (bromli suv va KMnO 4 eritmasi bilan) sifatli reaktsiyalar bo'lgan reaksiyalarga kirmaydi.
Keyinchalik elektron difraksion tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, benzol molekulasidagi uglerod atomlari orasidagi barcha bog'lanishlar bir xil uzunlikdagi 0,140 nm (bitta C-C aloqasining uzunligi 0,154 nm va 0,134 nm bo'lgan qo'sh C=C aloqasi orasidagi o'rtacha qiymat). Har bir uglerod atomidagi aloqalar orasidagi burchak 120 o ga teng. Molekula muntazam tekis olti burchakli.
C 6 H 6 molekulasining tuzilishini tushuntirish uchun zamonaviy nazariya atom orbitallarining gibridlanishi g'oyasidan foydalanadi.
Benzoldagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatidadir. Har bir "C" atomi uchta s bog'lanish hosil qiladi (ikkitasi uglerod atomlari bilan va bittasi vodorod atomi bilan). Barcha s bog'lanishlar bir tekislikda joylashgan:
Har bir uglerod atomida gibridlanishda qatnashmaydigan bitta p-elektron mavjud. Uglerod atomlarining gibridlanmagan p-orbitallari s bog'lar tekisligiga perpendikulyar tekislikda joylashgan. Har bir p-bulut ikkita qo'shni p-bulut bilan ustma-ust tushadi va natijada bitta konjugatsiyalangan p-tizim hosil bo'ladi ("Dien uglevodorodlari" mavzusida muhokama qilingan 1,3-butadien molekulasidagi p-elektronlarning konjugatsiya ta'sirini eslang. ”):
Oltita s-bog'larning bitta p-tizim bilan birikmasi deyiladi aromatik aloqa.
Aromatik bog' bilan bog'langan oltita uglerod atomidan iborat halqa deyiladi benzol halqasi yoki benzol halqasi.
Haqida zamonaviy g'oyalarga muvofiq elektron tuzilma benzol molekulasi C 6 H 6 quyidagicha tasvirlangan:
Benzolning fizik xossalari
Oddiy sharoitda benzol rangsiz suyuqlikdir; t o pl = 5,5 o C; t o kip. = 80 o C; o'ziga xos hidga ega; suv bilan aralashmaydi, yaxshi erituvchi, juda zaharli.
Benzolning kimyoviy xossalari
Aromatik bog'lanish benzol va boshqa aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalarini aniqlaydi.
6p-elektron tizimi oddiy ikki elektronli p-bog'larga qaraganda barqarorroqdir. Shuning uchun aromatik uglevodorodlar uchun qo'shilish reaktsiyalari to'yinmagan uglevodorodlarga qaraganda kamroq xarakterlidir. Arenlar uchun eng xarakterli reaksiyalar almashtirish reaksiyalaridir.
I. Almashtirish reaksiyalari
1.Galogenlanish
2. Nitrlash
Reaktsiya kislotalar aralashmasi (nitratlash aralashmasi) bilan amalga oshiriladi: 
3.Sulfonlanish
4.Alkillanish ("H" atomini alkil guruhi bilan almashtirish) - Fridel-Crafts reaktsiyalari, benzol gomologlari hosil bo'ladi:
Galoalkanlar o'rniga alkenlardan foydalanish mumkin (katalizator - AlCl 3 yoki noorganik kislota ishtirokida):
II. Qo'shilish reaktsiyalari
1.Gidrogenlash
2.Xlor qo'shilishi
III.Oksidlanish reaksiyalari
1. Yonish
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O
2. Tugallanmagan oksidlanish (KMnO 4 yoki K 2 Cr 2 O 7 kislotali muhitda). Benzol halqasi oksidlovchi moddalarga chidamli. Hech qanday reaktsiya sodir bo'lmaydi.
Benzolni olish
Sanoatda:
1) neft va ko'mirni qayta ishlash;
2) siklogeksanning gidrogenlanishi:
3) geksanning degidrotsikllanishi (aromatizatsiyasi):
Laboratoriyada:
Benzoik kislota tuzlarining sintezi:
Benzol gomologlarining izomeriyasi va nomenklaturasi
Benzolning har qanday gomologi yon zanjirga ega, ya'ni. benzol halqasi bilan bog'langan alkil radikallari. Birinchi benzol gomologi metil radikali bilan bog'langan benzol halqasidir: 
Toluolning izomerlari yo'q, chunki benzol halqasidagi barcha pozitsiyalar ekvivalentdir.
Benzolning keyingi gomologlari uchun bir turdagi izomeriya mumkin - yon zanjir izomeriyasi, bu ikki xil bo'lishi mumkin:
1) o'rinbosarlarning soni va tuzilishining izomeriyasi;
2) o'rinbosarlar pozitsiyasining izomeriyasi.
Toluolning fizik xossalari
Toluol- suvda erimaydigan, organik erituvchilarda eriydigan o'ziga xos hidli rangsiz suyuqlik. Toluol benzolga qaraganda kamroq zaharli.
Toluolning kimyoviy xossalari
I. Almashtirish reaksiyalari
1.Benzol halqasi ishtirokidagi reaksiyalar
Metilbenzol benzol ishtirok etadigan barcha almashtirish reaktsiyalariga kiradi va shu bilan birga yuqori reaktivlik ko'rsatadi, reaktsiyalar yuqori tezlikda boradi.
Toluol molekulasidagi metil radikali o'z o'rnini bosuvchi moddadir, shuning uchun benzol halqasida o'rinbosarlik reaktsiyalari natijasida toluolning orto- va para-hosillari olinadi yoki reagent ortiqcha bo'lsa, tri - hosilalar umumiy formula:
a) galogenlanish
Keyingi xlorlash bilan diklorometilbenzol va triklorometilbenzolni olish mumkin:
II. Qo'shilish reaktsiyalari
Gidrogenatsiya
III.Oksidlanish reaksiyalari
1.Yonish
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Tugallanmagan oksidlanish
Benzoldan farqli o'laroq, uning gomologlari ma'lum oksidlovchi moddalar bilan oksidlanadi; bu holda yon zanjir oksidlanishga, toluolda esa metil guruhiga tobe bo'ladi. MnO 2 kabi engil oksidlovchi moddalar uni aldegid guruhiga oksidlaydi, kuchliroq oksidlovchi moddalar (KMnO 4) kislotaning keyingi oksidlanishiga olib keladi: 
Bir yon zanjirga ega bo'lgan har qanday benzol gomologi KMnO4 kabi kuchli oksidlovchi vosita bilan benzoik kislotaga oksidlanadi, ya'ni. yon zanjir ajraladigan qismning CO 2 ga oksidlanishi bilan uziladi; Masalan: 
Agar bir nechta yon zanjirlar mavjud bo'lsa, ularning har biri karboksil guruhigacha oksidlanadi va natijada ko'p asosli kislotalar hosil bo'ladi, masalan:
Toluolni olish:
Sanoatda:
1) neft va ko'mirni qayta ishlash;
2) metiltsiklogeksanning gidrogenlanishi:
3) geptanning degidrotsikllanishi:
Laboratoriyada:
1) Fridel-Crafts alkilatsiyasi;
2) Vurts-Fittig reaktsiyasi(natriyning galobenzol va haloalkan aralashmasi bilan reaksiyasi).
Aromatik uglevodorodlar organik birikmalarning siklik qatorining muhim qismini tashkil qiladi. Bunday uglevodorodlarning eng oddiy vakili benzoldir. Ushbu moddaning formulasi nafaqat uni boshqa bir qator uglevodorodlardan ajratib turdi, balki organik kimyoning yangi yo'nalishining rivojlanishiga turtki bo'ldi.
Aromatik uglevodorodlarning kashf etilishi
Aromatik uglevodorodlar 19-asr boshlarida topilgan. O'sha kunlarda ko'chalarni yoritish uchun eng keng tarqalgan yoqilg'i chiroq gazi edi. Uning kondensatidan ajoyib Ingliz fizigi Maykl Faraday 1825 yilda uch gramm yog'li moddani ajratib oldi, uning xususiyatlarini batafsil tavsiflab berdi va uni: karbüratlangan vodorod deb nomladi. 1834 yilda nemis olimi, kimyogari Mitscherlix benzoy kislotani ohak bilan qizdirdi va benzol oldi. Ushbu reaksiya formulasi quyida keltirilgan:
C6 H5 COOH + C6 H6 + CaCO3 ning CaO sintezi.
O'sha paytda noyob benzoy kislotasi ba'zi tropik o'simliklar tomonidan ajratilishi mumkin bo'lgan benzoy kislotasi qatronidan olingan. 1845 yilda ko'mir smolasida yangi birikma topildi, u sanoat miqyosida yangi moddani ishlab chiqarish uchun to'liq foydalanish mumkin bo'lgan xom ashyo edi. Benzolning yana bir manbai ayrim konlardan olinadigan neftdir. Sanoat korxonalarining benzolga bo'lgan ehtiyojini qondirish uchun neftning asiklik uglevodorodlarining ma'lum guruhlarini aromatizatsiya qilish yo'li bilan ham olinadi.
Ismning zamonaviy versiyasini nemis olimi Liebig taklif qilgan. "Benzol" so'zining ildizini topish kerak arab tillari- u erda "tuatqi" deb tarjima qilingan.
Benzolning fizik xossalari
Benzol o'ziga xos hidli rangsiz suyuqlikdir. Bu modda 80,1 o S haroratda qaynaydi, 5,5 o S da qattiqlashadi va oq kristall kukunga aylanadi. Benzol amalda issiqlik va elektr tokini o'tkazmaydi, suvda yomon eriydi va turli yog'larda yaxshi eriydi. Aromatik xususiyatlar benzol uning ichki tuzilishi strukturasining mohiyatini aks ettiradi: nisbatan barqaror benzol halqasi va noaniq tarkibi.
Benzolning kimyoviy tasnifi
Benzol va uning gomologlari - toluol va etilbenzol - tsiklik uglevodorodlarning aromatik qatoridir. Ushbu moddalarning har birining tuzilishi benzol halqasi deb ataladigan umumiy tuzilishni o'z ichiga oladi. Yuqoridagi moddalarning har birining tuzilishi oltita uglerod atomi tomonidan yaratilgan maxsus tsiklik guruhni o'z ichiga oladi. U benzol aromatik halqasi deb ataladi.
Kashfiyot tarixi
Benzolning ichki tuzilishini yaratish bir necha o'n yillar davom etdi. Strukturaning asosiy tamoyillari (halqa modeli) 1865 yilda kimyogar A. Kekule tomonidan taklif qilingan. Afsonada aytilganidek, nemis olimi bu elementning formulasini tushida ko'rgan. Keyinchalik benzol deb ataladigan moddaning tuzilishining soddalashtirilgan imlosi taklif qilindi. Ushbu moddaning formulasi olti burchakli. Olti burchak burchaklarida joylashgan bo'lishi kerak bo'lgan uglerod va vodorod uchun belgilar olib tashlandi. Bu yon tomonlarida o'zgaruvchan bitta va qo'sh chiziqlar bilan oddiy oddiy olti burchak hosil qiladi. Benzolning umumiy formulasi quyidagi rasmda ko'rsatilgan.
Aromatik uglevodorodlar va benzol
Ushbu elementning kimyoviy formulasi qo'shilish reaktsiyalari benzolga xos emasligini ko'rsatadi. Uning uchun, aromatik qatorning boshqa elementlari kabi, benzol halqasidagi vodorod atomlarini almashtirish reaktsiyalari odatiy hisoblanadi.
Sulfonlanish reaktsiyasi
Konsentrlangan sulfat kislota va benzolning o'zaro ta'sirini ta'minlash, reaktsiya haroratini oshirish orqali benzosulfon kislotasi va suv olish mumkin. Bu reaksiyadagi benzolning struktur formulasi quyidagicha:
Galogenlanish reaktsiyasi
Brom yoki xrom katalizator ishtirokida benzol bilan reaksiyaga kirishadi. Bu halogen hosilalarini hosil qiladi. Lekin nitrlanish reaksiyasi konsentrlangan nitrat kislota yordamida amalga oshiriladi. Reaksiyaning yakuniy natijasi azotli birikma:
Nitratsiya yordamida hammaga ma'lum bo'lgan narsa olinadi portlovchi- TNT yoki trinitotoluol. Tol benzolga asoslanganligini kam odam biladi. Ko'pgina boshqa benzol halqasi asosidagi nitro birikmalari ham portlovchi moddalar sifatida ishlatilishi mumkin
Benzolning elektron formulasi
Benzol halqasining standart formulasi benzolning ichki tuzilishini aniq aks ettirmaydi. Unga ko'ra, benzol uchta lokalizatsiyalangan p-bog'larga ega bo'lishi kerak, ularning har biri ikkita uglerod atomi bilan o'zaro ta'sir qilishi kerak. Ammo, tajriba shuni ko'rsatadiki, benzolda oddiy qo'sh aloqalar mavjud emas. Benzolning molekulyar formulasi benzol halqasidagi barcha bog'lanishlar ekvivalent ekanligini ko'rish imkonini beradi. Ularning har birining uzunligi taxminan 0,140 nm ni tashkil qiladi, bu standart bitta bog'lanish uzunligi (0,154 nm) va etilen qo'sh bog'i (0,134 nm) o'rtasida oraliqdir. O'zgaruvchan bog'lar bilan tasvirlangan benzolning strukturaviy formulasi nomukammaldir. Benzolning yanada ishonchli uch o'lchamli modeli quyidagi rasmga o'xshaydi.
Benzol halqasi atomlarining har biri sp 2 gibridlanish holatidadir. U uchta valentlik elektronni sigma bog'larini hosil qilish uchun sarflaydi. Bu elektronlar ikkita qo'shni uglevod atomi va bitta vodorod atomini qamrab oladi. Bunda elektronlar ham, C-C, H-H bog'lari ham bir tekislikda bo'ladi.
To'rtinchi valentlik elektron benzol halqasining tekisligiga perpendikulyar joylashgan uch o'lchamli sakkizlik shaklidagi bulutni hosil qiladi. Har bir bunday elektron buluti benzol halqasi tekisligidan yuqorida va to'g'ridan-to'g'ri uning ostida ikkita qo'shni uglerod atomlari bulutlari bilan ustma-ust tushadi.
Ushbu moddaning n-elektron bulutlarining zichligi barcha uglerod bog'lari o'rtasida teng taqsimlangan. Shu tarzda bitta halqali elektron bulut hosil bo'ladi. IN umumiy kimyo Ushbu tuzilish aromatik elektron seksteti deb ataladi.
Benzolning ichki bog'lanishlarining ekvivalentligi
Bu benzolning o'ziga xos kimyoviy va fizik xususiyatlarini aniqlaydigan aromatik bog'lanishlarning bir xilligini tushuntiruvchi olti burchakli barcha yuzlarning ekvivalentidir. n-elektron bulutining bir xil taqsimlanishi formulasi va uning barcha ichki ulanishlarining ekvivalentligi quyida keltirilgan.
Ko'rib turganingizdek, bitta va qo'sh chiziqlar o'rniga ichki tuzilish doira shaklida tasvirlangan.
Benzolning ichki strukturasining mohiyati tsiklik uglevodorodlarning ichki tuzilishini tushunish uchun kalit beradi va bu moddalarni amaliy qo'llash imkoniyatlarini kengaytiradi.
Aromatik uglevodorodlar- uglerod va vodorod birikmalari, ularning molekulasida benzol halqasi mavjud. Aromatik uglevodorodlarning eng muhim vakillari benzol va uning gomologlari - benzol molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini uglevodorod qoldiqlari bilan almashtirish mahsulotlari.
Benzol molekulasining tuzilishi
Birinchi aromatik birikma - benzol 1825 yilda M. Faraday tomonidan kashf etilgan. Uning molekulyar formulasi aniqlandi - C6H6. Agar uning tarkibini bir xil miqdordagi uglerod atomlarini o'z ichiga olgan to'yingan uglevodorod - geksan (C 6 H 14) tarkibi bilan taqqoslasak, benzolda sakkizta kam vodorod atomi borligini ko'rishimiz mumkin. Ma'lumki, bir nechta bog'lanish va tsikllarning paydo bo'lishi uglevodorod molekulasidagi vodorod atomlari sonining kamayishiga olib keladi. 1865 yilda F.Kekule uning struktur formulasini siklogeksantrien-1,3,5 deb taklif qildi.
Shunday qilib, Kekule formulasiga mos keladigan molekula qo'sh bog'larni o'z ichiga oladi, shuning uchun benzol to'yinmagan bo'lishi kerak, ya'ni qo'shilish reaktsiyalarini osonlik bilan o'tkazishi kerak: gidrogenlash, bromlash, hidratsiya va boshqalar.
Biroq, ko'plab tajribalar ma'lumotlari buni ko'rsatdi benzol faqat og'ir sharoitlarda qo'shilish reaktsiyalariga uchraydi(yuqori haroratda va yorug'likda), oksidlanishga chidamli. Uning uchun eng xarakterli reaksiyalar almashtirish reaksiyalaridir Shuning uchun benzol o'ziga xos xususiyati bo'yicha to'yingan uglevodorodlarga yaqinroqdir.
Ushbu nomuvofiqliklarni tushuntirishga harakat qilib, ko'plab olimlar benzolning tuzilishi uchun turli xil variantlarni taklif qilishdi. Benzol molekulasining tuzilishi nihoyat uning asetilendan hosil bo'lish reaksiyasi bilan tasdiqlandi. Aslida, benzoldagi uglerod-uglerod aloqalari ekvivalent bo'lib, ularning xossalari bitta yoki bitta bog'lanishga o'xshamaydi. ikki tomonlama aloqalar.
Hozirgi vaqtda benzol Kekule formulasi yoki aylana tasvirlangan olti burchak bilan belgilanadi.
Xo'sh, benzolning tuzilishining o'ziga xos xususiyati nimada?
Tadqiqot ma'lumotlari va hisob-kitoblarga asoslanib, barcha oltita uglerod atomi sp 2 gibridlanish holatida va bir tekislikda yotadi, degan xulosaga keldi. Qo'sh bog'larni tashkil etuvchi uglerod atomlarining gibridlanmagan p-orbitallari (Kekule formulasi) halqa tekisligiga perpendikulyar va bir-biriga parallel.
Ular bir-birining ustiga chiqib, bitta p-tizimni hosil qiladi. Shunday qilib, Kekule formulasida tasvirlangan o'zgaruvchan qo'sh bog'lanish tizimi konjugatsiyalangan, bir-birining ustiga chiqadigan p bog'lanishlarning siklik tizimidir. Bu tizim benzol halqasining har ikki tomonida joylashgan elektron zichlikdagi ikkita toroidal (donutsimon) mintaqadan iborat. Shunday qilib, benzolni siklogeksantrien-1,3,5 ko'rinishidan ko'ra markazida aylana bo'lgan muntazam olti burchakli (p-tizim) sifatida tasvirlash mantiqan to'g'ri keladi.
Amerikalik olim L.Pauling benzolni elektron zichligi taqsimotida farq qiluvchi va doimiy ravishda bir-biriga aylanadigan ikkita chegara tuzilmasi shaklida tasvirlashni taklif qildi:
Bog'lanish uzunligi o'lchovlari bu taxminni tasdiqlaydi. Benzoldagi barcha C-C bog'lari bir xil uzunlikka (0,139 nm) ega ekanligi aniqlandi. Ular yolg'izlardan biroz qisqaroq C-C ulanishlari(0,154 nm) va ikkilikdan uzunroq (0,132 nm).
Bundan tashqari, molekulalarida bir nechta tsiklik tuzilmalarni o'z ichiga olgan birikmalar mavjud, masalan:
Aromatik uglevodorodlarning izomeriyasi va nomenklaturasi
uchun benzol gomologlari bir nechta o'rinbosarlarning pozitsiyasining izomeriyasi xarakterlidir. Benzolning eng oddiy gomologi toluol(metilbenzol) - bunday izomerlari yo'q; Quyidagi gomolog to'rtta izomer sifatida taqdim etiladi:
Kichik o'rinbosarlarga ega bo'lgan aromatik uglevodorod nomining asosini benzol so'zi tashkil etadi. Aromatik halqadagi atomlar raqamlangan, katta o'rinbosardan tortib to kichikgacha:
Agar o'rinbosarlar bir xil bo'lsa, u holda raqamlash eng qisqa yo'l bo'ylab amalga oshiriladi: masalan, modda:
1,5-dimetilbenzol emas, 1,3-dimetilbenzol deyiladi.
Eski nomenklaturaga ko'ra, 2 va 6 pozitsiyalar ortopozlar, 4 - para-pozitsiyalar, 3 va 5 - meta-pozitsiyalar deb ataladi.
Aromatik uglevodorodlarning fizik xossalari
Normal sharoitda benzol va uning eng oddiy gomologlari - juda zaharli suyuqliklar xarakterli yoqimsiz hid bilan. Ular suvda yomon eriydi, lekin organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari
Almashtirish reaksiyalari. Aromatik uglevodorodlar almashtirish reaksiyalariga uchraydi.
1. Bromlanish. Brom bilan katalizator, temir (III) bromid ishtirokida reaksiyaga kirishganda, benzol halqasidagi vodorod atomlaridan biri brom atomi bilan almashtirilishi mumkin:
2. Benzol va uning gomologlarini nitrlash. Aromatik uglevodorod sulfat kislota ishtirokida nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishganda (sulfat va sulfat aralashmasi nitrat kislotalar nitratlovchi aralashma deb ataladi), vodorod atomi nitroguruh bilan almashtiriladi - NO 2:
Nitrobenzolni kamaytirish orqali biz olamiz anilin- anilin bo'yoqlarini olish uchun ishlatiladigan modda:
Bu reaksiya rus kimyogari Zinin sharafiga nomlangan.
Qo'shilish reaktsiyalari. Aromatik birikmalar, shuningdek, benzol halqasiga qo'shilish reaktsiyalarini ham boshdan kechirishi mumkin. Bunda siklogeksan va uning hosilalari hosil bo'ladi.
1. Gidrogenatsiya. Benzolning katalitik gidrogenlanishi alkenlarning gidrogenlanishiga qaraganda yuqori haroratda sodir bo'ladi:
2. Xlorlash. Reaktsiya ultrabinafsha nurlar bilan yoritilganda sodir bo'ladi va erkin radikaldir:
Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari - xulosa
Benzol gomologlari
Ularning molekulalarining tarkibi formulaga mos keladi CnH2n-6. Benzolning eng yaqin gomologlari:
Toluoldan keyingi barcha benzol gomologlari mavjud izomerlar. Izomeriya o'rinbosarning soni va tuzilishi (1, 2) bilan ham, benzol halqasidagi (2, 3, 4) o'rinbosarning holati bilan ham bog'lanishi mumkin. Umumiy formulali birikmalar C 8 H 10 :
Benzol halqasida ikkita bir xil yoki turli o'rinbosarlarning nisbiy joylashishini ko'rsatish uchun ishlatiladigan eski nomenklaturaga ko'ra, prefikslar ishlatiladi. orto-(qisqartirilgan o-) - o'rnini bosuvchi moddalar qo'shni uglerod atomlarida joylashgan, meta-(m-) - bitta uglerod atomi orqali va juft-(n-) - bir-biriga qarama-qarshi bo'lgan o'rinbosarlar.
Benzolning gomologik qatorining birinchi a'zolari o'ziga xos hidli suyuqliklardir. Ular suvdan engilroq. Ular yaxshi erituvchilardir. Benzol gomologlari o'rin almashish reaktsiyalariga uchraydi:
bromlanish:
nitratsiya:
Toluol qizdirilganda permanganat bilan oksidlanadi:
Test topshirish uchun ma'lumotnoma:
Davriy jadval
Eruvchanlik jadvali
Benzoldan foydalanish.
1. Benzol ko'pgina organik birikmalar sintezi uchun boshlang'ich material bo'lib xizmat qiladi.
2. Nitrlash reaksiyasi natijasida nitrobenzol C 6 H 5 NO 2, benzolni xlorlash natijasida xlorbenzol C 6 H 5 Ci (erituvchi) va boshqa xlor hosilalari hosil bo‘ladi.
3. Benzol dorivor va aromatik moddalar, turli boʻyoqlar, yuqori molekulyar birikmalar sintezi uchun monomerlar va boshqalarni sintez qilishda boshlangʻich mahsulot sifatida ishlatiladi.
4. Shuningdek, u erituvchi sifatida va uning xususiyatlarini yaxshilash uchun motor yoqilg'isiga qo'shimcha sifatida ishlatiladi.
5. Benzol va boshqa uglevodorodlarning xlor hosilalari ishlatiladi qishloq xo'jaligi kimyoviy o'simliklarni himoya qilish vositalari sifatida.
6. Shunday qilib, benzoldagi vodorod atomlarini xlor bilan almashtirish mahsuloti - geksaxlorbenzol C 6 Cl 6 bug'doy va javdar urug'larini smutga qarshi quruq tozalash uchun ishlatiladi.
7. Boshqa uglevodorodlarning galogen hosilalari orasida uzumzorlarda fillokserani nazorat qilish uchun zarur bo‘lgan tuzilishi bo‘yicha butadien-1,3 ga o‘xshash geksaxlorbutadien C 4 Cl 6 ni nomlashimiz mumkin.
8. Qishloq xo'jaligida hasharotlarga qarshi kurashda ko'plab boshqa pestitsidlar qo'llaniladi.
9. Benzol begona o'tlarni yo'q qilish, o'simliklarni kasalliklardan himoya qilish va boshqalar uchun ham ishlatiladi.
10. Pestitsidlardan foydalanish ularning xususiyatlarini yaxshi bilishni va ulardan foydalanishning belgilangan qoidalariga qat'iy rioya qilishni talab qiladi, chunki noto'g'ri qo'llanilsa, ular odamlar uchun xavflidir va atrof-muhitga katta zarar etkazishi mumkin.
Benzolni olish.
1. Benzolning muhim manbai ko'mirni kokslashdir.
2. Kokslash jarayonida - havo kirmasdan ko'mirni kuchli qizdirish - ko'plab uchuvchan mahsulotlar hosil bo'ladi, undan boshqa moddalar bilan birga benzol ham olinadi.
3.N.D. Zelinskiy platina yoki palladiyning katalitik ta'sirida va taxminan 300 °C haroratda benzol siklogeksandan osongina hosil bo'lishini ko'rsatdi.
4. Shuningdek, tegishli katalizatorlar va issiqlik bilan geksanni benzolga aylantirish mumkinligi aniqlandi.
5. Toʻyingan uglevodorodlar va sikloparafinlardan benzol olish reaksiyalari hozirgi vaqtda ushbu moddaga boʻlgan ehtiyoj ortib borayotganligi sababli katta amaliy ahamiyatga ega boʻldi.
Elektron tuzilish nazariyasining xususiyatlari.
1. Benzol molekulasidagi barcha uglerod atomlari sp 2 gibridlanish holatidadir.
2. Har bir uglerod atomining cho'zilgan hajmli sakkizlik shakliga ega bo'lgan uchta gibrid elektron buluti halqa tekisligida qo'shni uglerod atomlari bilan ikkita d bog'lanish va vodorod atomi bilan bitta p bog' hosil qiladi; Ushbu uchta bog'lanish orasidagi burchaklar 120 ° dir. Gibrid bo'lmagan p-orbital halqa tekisligiga perpendikulyar joylashgan.
30. Benzol gomologlari
Benzol gomologlarining tuzilishi:
1) benzol, boshqa uglevodorodlar kabi, mos keladigan gomologik qatorni boshlaydi;
2) uning gomologlari benzol molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarini turli uglevodorod radikallari bilan almashtirish mahsuloti sifatida qaraladi;
3) formulalardagi uglerod atomlari raqamlangan va o'rnini bosuvchi guruhlarning pozitsiyasi raqamlar yordamida moddaning nomida ko'rsatilgan.
Benzol gomologlarining kimyoviy xossalari:
1) og'ir sharoitlarda nitrlash paytida benzol va toluol C 6 H 5 -CH 3 molekulasiga uchta nitroguruh kiritilishi mumkin;
2) toluol benzolga nisbatan birmuncha oson nitratlanadi;
3) bu tol yoki TNT deb ataladigan 2,4,6-trinitrotoluolni hosil qiladi;
4) 2,4,6-holatlarda benzol halqasining katta reaktivligi unga CH 3 radikalining ta'siri bilan izohlanadi.
Toluolni nafaqat benzol, uning molekulasida vodorod atomi metil guruhi bilan almashtirilgan, balki molekulasida vodorod atomi aromatik radikal fenil C 6 H 5 bilan almashtirilgan metan sifatida ham ko'rib chiqish mumkin.
Metan oksidlovchi moddalarga juda chidamli.
Agar toluolga kaliy permanganat eritmasini qo`shib, aralashmani qizdirsak, binafsha rangli eritma asta-sekin rangsizlanishini sezamiz. Buning sababi, toluoldagi - CH 3 guruhi oksidlanishga uchraydi;
5) kaliy permanganat eritmasi toluolga ta'sir qilganda, metil guruhi karboksil guruhiga oksidlanadi va benzoy kislotasi hosil bo'ladi.
Tajribalar shuni tasdiqlashi mumkin: a) toluolda metil guruhi benzol halqasiga ta'sir qilib, almashtirish reaksiyalarining borishini osonlashtiradi (2, 4, 6 pozitsiyalarda); b) benzol halqasi metil guruhiga ta'sir qilib, oksidlovchi moddalarga nisbatan kamroq chidamli bo'lishiga olib keladi.
Bu hodisa atomlarning elektron tuzilmalarining bir-biriga ta'siriga asoslangan;
6) benzol halqasining reaktivligini oshirish umumiy ko'rinish shu tarzda tushuntirish mumkin.
Metil guruhi, birikmada bo'lganida, bog'lovchi elektronlarni o'zidan uzoqlashtiradi. Toluoldagi elektron juftini benzol halqasi tomon siljitib, undagi p-elektron bulutining bir xil joylashishini buzadi;
7) 2,4,6 pozitsiyalarda elektron zichligi oshadi, bu joylarga reagentlar "hujum" qilinadi;
8) ular, masalan, galogenlar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin (benzol halqasidagi va yon zanjirdagi vodorod atomlari joylashgan joyda), vodorod qo'shishi va boshqalar.
Benzol gomologlarini qo'llash va tayyorlash.
1. Benzol gomologlari erituvchi sifatida ishlatiladi.
2. Shuningdek, benzol gomologlari bo'yoqlar, dori vositalari, portlovchi moddalar, aromatik moddalar va boshqalarni olish uchun ishlatiladi.
Benzol rangsiz, o'ziga xos hidli, yuqori harakatchan suyuqlikdir. Keling, benzol suvda, spirtda va efirda eriydimi yoki yo'qligini bilib olaylik. Uchta probirkaga bir oz benzol quyib, birinchi probirkaga suv, ikkinchi probirkaga spirt, uchinchisiga esa efir qo‘shing. Benzol spirt va efirda yaxshi eriydi. Benzol suvda ozgina eriydi va engilroq suyuqlik sifatida tepaga suzadi. 100 ml suvda faqat 0,08 g benzol eriydi. Benzol yaxshi erituvchidir. Bir oz benzolni kastor yog'i bilan aralashtiring. Aralashtirganda moy benzolda eriydi. Keling, benzol qanday muzlashini ko'rib chiqaylik. Ikki probirkani muz va suv aralashmasi solingan stakanga tushiramiz: biriga distillangan suv, ikkinchisiga benzol solingan. Biroz vaqt o'tgach, benzol kristallana boshlaydi. Benzol muzlaydi va oq kristall massaga aylanadi. Benzolning muzlash nuqtasi +5,5 ° C. Qo‘shni probirkadagi suv suyuq holatda qoladi. Sovutish aralashmasidan probirka chiqarilganda benzol eriydi va yana suyuqlikka aylanadi.
Uskunalar: probirkalar, kristalizator, probirkalar uchun stend.
Xavfsizlik choralari. Teringizga benzol tushmasligi uchun ehtiyot bo'ling.
Benzolning yonishi
Benzol tarkibida 92% ga yaqin uglerod mavjud bo‘lib, benzolning to‘liq yonmasligi natijasida juda ko‘p kuyish hosil bo‘ladi. Keling, bir piyola benzolga yonayotgan bo'lakni keltiraylik. Benzol tez miltillaydi va yorqin, juda tutunli alanga bilan yonadi. Benzol yonganda karbonat angidrid va suv bug'lari hosil bo'ladi.
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O
Uskunalar: yong'inga chidamli qistirma, parchalanish, chinni chashka.
Xavfsizlik choralari.
Benzol va brom suv nisbatini o'rganish
va kaliy permanganat eritmasi
Benzolga bir oz bromli suv qo'shamiz. Aralashmani silkiting. Bromli suvdan brom benzolning yuqori qatlamiga o'tadi va uni bo'yaydi. Bromning benzoldagi eruvchanligi bromning suvdagi eruvchanligiga qaraganda kattaroqdir. Bunday sharoitda brom benzol bilan reaksiyaga kirishmaydi. Benzol solingan ikkinchi probirkaga kaliy permanganat eritmasini quying. Bu erda biz hech qanday oqishni sezmaymiz kimyoviy reaksiya. Benzol o'ziga xos reaktsiyalarni bermaydi to'yinmagan uglevodorodlar. Benzol brom qo'shmaydi va kaliy permanganat eritmasi bilan oksidlanmaydi.
Uskunalar:
Xavfsizlik choralari. Teringizga benzol tushmasligi uchun ehtiyot bo'ling. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Benzolning bromlanishi
Kolbaga 4 ml benzol quyiladi va unga ozroq brom solinadi. Kolbani gaz chiqarish trubkasi bo'lgan tiqin bilan yoping. Brom bug'ini singdirish uchun vilka va gaz chiqarish trubkasi orasiga faollashtirilgan ko'mir solingan kaltsiy xlorid trubkasini joylashtiramiz. Gaz chiqadigan trubaning uchini bir stakan suvga soling. Benzol bromni eritadi, lekin reaksiya davom etmaydi. Aralashga bir oz metall temir qo'shing. Reaktsiya boshlanadi. Temir va brom temir (III) bromid hosil qiladi, bu reaksiyani katalizlaydi. Reaksiya mahsulotlari bromobenzol va vodorod bromiddir.
C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr
Reaksiya tugagach, aralashmani kolbadan suvga quying. Bromobenzol shisha tubiga cho'kadi, chunki benzoldan farqli o'laroq, bromobenzol og'ir suyuqlikdir. Reaksiya natijasida bromobenzoldan tashqari brom vodorod ham hosil bo‘lganligini isbotlaylik. Buning uchun vodorod bromidning suvli eritmasiga ko'k lakmus qo'shing. U rangini o'zgartiradi - pushti rangga aylanadi. Bu eritmada kislota hosil bo'lganligini anglatadi. Eritmaning ikkinchi qismiga ozgina kumush nitrat eritmasi qo'shing - kumush bromidning sarg'ish cho'kmasi hosil bo'ladi.
HBr + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
Temir bromid katalizatori ishtirokida benzol brom bilan reaksiyaga kirishib, bromobenzol va vodorod bromid hosil qiladi. Reaksiya turi - almashtirish reaksiyasi.
Suvli eritmadagi natriy karbonat brom bilan reaksiyaga kirishib, rangsiz reaksiya mahsulotlarini hosil qiladi: natijada bromning jigarrang rangi yo‘qoladi.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
Uskunalar: dumaloq tubli kolba, probirkalar, gaz chiqarish trubkasi, voronka, shtat.
Xavfsizlik choralari. Teringizga benzol tushmasligi uchun ehtiyot bo'ling. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Tajriba tortish ostida amalga oshiriladi.
Benzolni xlorlash (geksaxloran ishlab chiqarish)
Yorug'lik ta'sirida benzol xlor qo'shishi mumkin. Xlor gazi solingan kolbaga bir oz benzol quyib, tezda tiqin bilan yoping. Oddiy sharoitlarda xlor va benzol o'rtasidagi reaksiya sodir bo'lmaydi. Kolbani elektr chiroq bilan yoritamiz - oq tutun paydo bo'ladi, bular geksaxlorotsiklogeksanning mayda kristallari. Benzol xlor qo'shganda xlorning rangi yo'qoladi. Reaktsiya mahsuloti geksaxlorotsiklogeksan yoki geksaxlorandir.
C 6 H 6 + 3CI 2 = C 6 H 6 CI 6
Geksaxloran eng kuchli insektitsidlardan biri - zararli hasharotlarga qarshi kurashuvchi kimyoviy vositalar.
Uskunalar: 500-1000 ml hajmli kolba, tiqin, shtat, yorqin yorug'lik manbai.
Xavfsizlik choralari. Teringizga benzol tushmasligi uchun ehtiyot bo'ling. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Tajriba tortish ostida amalga oshiriladi. Tajribadan so'ng kolbani spirt bilan, keyin ishqor eritmasi bilan yuving. Spirtli eritma bilan davolang xrom aralashmasi. Barcha operatsiyalar faqat tortishish ostida amalga oshirilishi kerak.
Spirtli ichimliklarning fizik xossalari
O'ntagacha uglerod atomini o'z ichiga olgan monohidrik spirtlar normal sharoitda suyuqlikdir. 11 yoki undan ortiq uglerod atomini o'z ichiga olgan spirtli ichimliklar - qattiq moddalar. Etil, butil va izoamil spirtlari suyuqlikdir.
Keling, spirtlar suvda qanday eriganini ko'rib chiqaylik. Uchta probirkaga bir necha millilitr spirt quyib, ularga rangli suv quying. Spirtli ichimliklar birdan kam zichlikka ega, shuning uchun ular yuqori qatlamni hosil qiladi. Probirkalar chayqalganda, etil spirti toʻliq eriydi, butil spirti qisman eriydi, izoamil spirti esa deyarli erimaydi. dan bo'yoq suvli eritma spirtli ichimliklarga kiradi. Molekulyar massaning ortishi va uglevodorod radikalining ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi.
Uskunalar: probirkalar, probirka stendlari, ko'zoynaklar.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Yonayotgan spirtli ichimliklar
Chinni idishlarga ozgina etil, butil va izoamil spirtini quying. Keling, stakanlarga yonayotgan mash'alni olib kelaylik. Etil spirti tezda yonib ketadi va mavimsi, zaif nurli olov bilan yonadi. Butil spirti yorqin olov bilan yonadi. Izoamil spirtini yoqish qiyinroq va tutunli olov bilan yonadi. Molekulyar og'irlikning oshishi bilan monohidrik spirtlar Qaynatish nuqtasi ko'tariladi va ularning alangasining yorqinligi ortadi.
C 2 H 5 OH + 3O 2 = 2CO 2 + 3 H 2 O
C 4 H 9 OH + 6O 2 = 4CO 2 + 5 H 2 O
2C 5 H 11 OH + 15O 2 = 10CO 2 + 12 H 2 O
Uskunalar: yong'inga chidamli qistirma, chinni stakan, mash'al.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Etil spirtining natriy metall bilan reaksiyasi
Spirtlar natriy bilan reaksiyaga kirishganda, vodorod gazi va tegishli natriy spirtlari hosil bo'ladi. Probirkalarni metil, etil va butil spirtlari bilan tayyorlaymiz. Natriy metall parchasini metil spirti solingan probirkaga soling. Kuchli reaktsiya boshlanadi. Natriy eriydi va vodorod ajralib chiqadi.
2CH 3 OH + 2 Na = 2 CH 3 ONa + H 2
Natriyni etil spirti solingan probirkaga solamiz. Reaktsiya biroz sekinroq. Chiqarilgan vodorodni yoqish mumkin. Reaksiya oxirida biz natriy etoksidni ajratamiz. Buning uchun probirkaga shisha tayoqchani tushiring va uni gorelka alangasi ustida ushlab turing. Ortiqcha spirt bug'lanadi. Tayoq ustida natriy etoksidning oq qoplamasi qoladi.
2C 2 H 5 OH + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2
Butil spirti solingan probirkada natriy bilan reaksiya yanada sekinroq kechadi.
2C 4 H 9 OH + 2 Na = 2 C 4 H 9 ONa + H 2
Demak, uglevodorod radikalining cho'zilishi va shoxlanishi bilan spirtlarning natriy bilan reaksiya tezligi pasayadi.
Uskunalar: probirka uchun stend, probirkalar, pinset, skalpel, filtr qog‘ozi.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar va gidroksidi metallar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Etil spirtining vodorod bromid bilan reaksiyasi
Spirtli ichimliklar galogenidlar bilan reaksiyaga kirishadi. Galoalkanlarni olish uchun qurilmaga etil spirti va konsentrlangan sulfat kislota aralashmasini quying. Avval aralashmaga bir necha tomchi suv, so'ngra natriy bromid qo'shing. Qurilmaning, muzlatgichning yuqori qismiga suv quying va muz bo'laklarini qo'shing. Keling, kolbani qizdiramiz. Biroz vaqt o'tgach, reaktsiya boshlanadi. Natriy bromid sulfat kislota bilan reaksiyaga kirishib, vodorod bromid hosil qiladi.
NaBr + H 2 SO 4 = NaHSO 4 + HBr
Vodorod bromidi etil spirti bilan reaksiyaga kirishib, brometan hosil qiladi.
HBr + C 2 H 5 OH = C 2 H 5 Br + H 2 O
Brometan past qaynaydigan suyuqlikdir. Brometan bug'lanadi, bug 'muzlatgichga kiradi, u erda brometan kondensatsiyalanadi. Brometan tomchilari qabul qiluvchiga tushadi. Qabul qiluvchining pastki qismida og'ir yog'li suyuqlik, brometan to'planadi.
Uskunalar: haloalkanlarni olish uchun qurilma, stend, spatula, gorelka, stakan, o'lchash trubkasi
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar va kislotalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Glitserinning fizik xususiyatlarini o'rganish
Glitserin shaffof, rangsiz, yopishqoq, shirin siropli suyuqlikdir. Glitserin suvda yaxshi eriydi va u bilan har qanday tarzda aralashadi. Glitserin eritmalari juda past haroratlarda muzlaydi. dan sovutish aralashmasi tayyorlang osh tuzi va muz bo'laklari. Keling, unga ikkita probirka qo'yaylik. Probirkalarning birida suv, ikkinchisida glitserin eritmasi mavjud. Biroz vaqt o'tgach, suv muzlaydi. Glitserin eritmasi suyuq holatda qoladi. Avtomobil radiatorlarida antifriz sifatida glitserin va etilen glikol ishlatiladi.
Uskunalar: probirkalar, stend, kristalizator.
Xavfsizlik choralari. Tajriba xavfsizdir.
Glitserinning natriy metall bilan o'zaro ta'siri
Bir atomli spirtlar singari, ko'p atomli spirtlar natriy metall bilan reaksiyaga kirishadi. Glitserin solingan probirkaga bir bo‘lak natriy tushiring. Probirkani biroz qizdiramiz. Reaktsiya dastlab sekin, keyin kuchliroq sodir bo'ladi. Chiqarilgan vodorodni yoqish mumkin. Reaksiya juda kuchli davom etadi, juda ko'p issiqlik ajralib chiqadi va reaktsiyaning oxirgi bosqichida glitserinning ko'mirlanishi sodir bo'ladi.
Uskunalar: stakan, probirka, shisha tayoqcha, skalpel, pinset, filtr qog‘oz.
Xavfsizlik choralari. Ishqoriy metallar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Ko‘p atomli spirtlarning mis (II) gidroksid bilan reaksiyasi
Moddaning molekulasida gidroksil guruhlari sonining ko'payishi bilan vodorod atomlarining harakatchanligi oshadi, ya'ni. kislota xossalari ortadi. Shunday qilib, vodorod atomlari ko'p atomli spirtlar nafaqat gidroksidi metallar bilan, balki kamroq bilan ham almashtirilishi mumkin faol metallar. Natriy gidroksidi va mis (II) sulfat eritmalarini birlashtirib, mis (II) gidroksidni olamiz. Olingan cho'kmani glitseringa qo'shing. Mis gidroksid cho'kmasi eriydi va mis (II) glitseratning to'q ko'k eritmasi hosil bo'ladi. Etilen glikol eritmasiga mis gidroksid cho'kmasi qo'shing. To'q ko'k rangli eritma ham hosil bo'ladi. Mis (II) gidroksid bilan reaktsiya ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiyadir.
Uskunalar: probirkalar, shisha tayoqchalar.
Xavfsizlik choralari. Ishqorlar va ularning eritmalari bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Glitserinning kristalli kaliy permanganat bilan o'zaro ta'siri
Mayda kukunga maydalangan kaliy permanganatga ozgina glitserin qo'shing. Biroz vaqt o'tgach, aralashmaning ustida tutun paydo bo'ladi, keyin esa glitserin yonadi. Kuchli oksidlovchi moddalar ta'sirida glitserin yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi.
2 C 3 H 8 O 3 + 7 O 2 = 6 CO 2 + 8H 2 O
Uskunalar: yong'inga chidamli qistirma, filtr qog'ozi, spatula.
Xavfsizlik choralari. Yong'in xavfsizligi qoidalariga rioya qiling. Kaliy permanganatning kiyim yoki teri bilan aloqa qilishiga yo'l qo'ymang.
O'qish jismoniy xususiyatlar fenol
Sof fenol xarakterli hidga ega bo'lgan rangsiz kristallardir. Saqlash vaqtida fenol qisman oksidlanadi va pushti yoki qizil rangga ega bo'ladi. Fenolning suvda eruvchanligini tekshiramiz. Buning uchun bir nechta fenol kristallariga ozgina suv qo'shing. Fenol suvda ozgina eriydi. Chayqalganda, suvda fenol suspenziyasi hosil bo'ladi.
Uskunalar: probirkalar, probirka uchun stend, gorelka, spatula.
Xavfsizlik choralari.
Fenolning natriy metall bilan reaksiyasi
Spirtli ichimliklar singari, fenol ham gidroksidi metallar bilan reaksiyaga kirishadi. Probirkaga bir oz fenol solamiz. Fenolni eriguncha qizdiring. Metall natriy erigan fenol bilan aloqa qilganda, kuchli reaktsiya paydo bo'ladi. Reaktsiya natijasida natriy fenolat hosil bo'ladi va vodorod ajralib chiqadi. Bu reaksiya fenolning bir atomli spirtlarga o'xshashligini isbotlaydi.
2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2
Uskunalar: probirka, skalpel, pinset, filtr qog‘ozi, gorelka.
Xavfsizlik choralari. Zaharli moddalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Fenol terining kuyishiga olib keladi. Fenolning teri bilan aloqa qilishdan saqlaning. Ishqoriy metallar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Fenolning ishqor eritmasi bilan o'zaro ta'siri
Fenol monohidrik spirtlarga qaraganda ko'proq kislotali xususiyatga ega. U gidroksidi eritmalar bilan reaksiyaga kirishishga qodir. Fenolning suvli emulsiyasiga bir necha tomchi natriy gidroksid eritmasidan qo'shing. Natriy fenolatning aniq eritmasi hosil bo'ladi.
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
Uskunalar:
Xavfsizlik choralari. Zaharli moddalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Fenol terining kuyishiga olib keladi. Fenolning teri bilan aloqa qilishdan saqlaning. Ishqorlar va ularning eritmalari bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Fenolning bromli suv bilan reaksiyasi
Fenolning suvdagi eritmasiga ozroq bromli suv soling. Eritmada oq suspenziya paydo bo'ladi - tribromofenol cho'kmasi. Fenol molekulasidagi atomlarning o'zaro ta'siri natijasida bir emas, uchta vodorod atomi brom bilan almashtiriladi. Bu reaktsiya quyidagilardan biridir sifatli reaktsiyalar fenolga.
Uskunalar: probirkalar, probirka uchun stend, spatula.
Xavfsizlik choralari. Zaharli moddalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Fenol terining kuyishiga olib keladi. Fenolning teri bilan aloqa qilishdan saqlaning.
Etanolga sifatli reaktsiya
Etil spirtiga nisbatan sezgir reaksiya yodoform testi deb ataladi: alkogolga yod va ishqor taʼsirida yodoformning xarakterli sargʻish choʻkmasi hosil boʻlishi. Bu reaksiya 0,05% konsentratsiyada ham suvda spirt borligini aniqlashi mumkin. Eritma namunasini olib, Lugol eritmasini qo‘shamiz. Lugol eritmasida yod (1 qism yod, 2 qism kaliy yodid, 17 qism steril distillangan suv) mavjud. Eritma sovutilganda, spirtning yuqori konsentratsiyasida yodoformning sariq suspenziyasi paydo bo'ladi, yodoformning sariq cho'kmasi paydo bo'ladi.
C 2 H 5 OH + 6 NaOH + 4 I 2 = CHI 3 + HCOONa + 5 NaI + H 2 O
Uskunalar: probirkalar, probirka qisqichi, gorelka.
Xavfsizlik choralari. Issiqlik moslamalari bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Fenolga sifatli reaksiya
Fenolga sifatli reaksiya temir (III) xlorid bilan reaksiyadir. Yuqori darajada suyultirilgan fenol eritmasiga temir xlorid eritmasini qo'shing. Probirkadagi suyuqlik quyuq binafsha rangga aylanadi. Ushbu reaksiya yordamida fenol juda past konsentratsiyalarda ham aniqlanishi mumkin.
Uskunalar: probirkalar, probirka uchun stend.
Xavfsizlik choralari. Zaharli moddalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Fenolning teri bilan aloqa qilishdan saqlaning.
Etil spirtining mis (II) oksidi bilan oksidlanishi
Spirtli ichimliklarni oksidlovchi qurilmaga ozgina etil spirti tushiring. Keling, gaz chiqarish trubasiga havo etkazib berish moslamasini ulaymiz. Mis spiralni yondirgichda qizdiring va uni qurilmaga joylashtiring. Qurilmaga havo oqimini etkazib beraylik. Jihozdagi mis spirali alkogolning oksidlanishi boshlanganda qizg'ish-issiq bo'lib qoladi. Spirtli ichimliklarni oksidlanish mahsuloti atsetaldegiddir.
CH 3 -CH 2 -OH + CuO = CH 3 -COH + Cu + H 2 O
Qurilmadan chiqadigan gazlarni fuchsinsulfat kislota orqali o'tkazib, aldegidni aniqlaymiz. Aldegid ta'sirida fuchsin kislotasi binafsha rangga ega bo'ladi. Keling, mis spiralning qizg'ish ekanligini ko'rsatamiz. Keling, qurilmadan spiralni olib tashlaymiz va unga gugurt keltiramiz. Gugurt yonadi. Bir atomli spirtlarning oksidlanishi natijasida aldegidlar hosil bo‘lishini ko‘rdik.
Uskunalar: spirtni oksidlovchi qurilma, rezina naychalar, burner, gazometr yoki aspirator.
Xavfsizlik choralari.
Etil spirtining kaliy permanganat eritmasi bilan oksidlanishi
Spirtli ichimliklar kaliy permanganat eritmasi bilan oson oksidlanadi. Etil spirti solingan probirkaga kaliy permanganatning ozgina kislotalangan eritmasidan quying. Probirkani ehtiyotkorlik bilan qizdiring. Eritma asta-sekin rangsiz bo'ladi. Bunday sharoitda etil spirti oksidlanib, atsetaldegidga aylanadi.
Uskunalar: probirkalar, probirka uchun stend.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar va isitish moslamalari bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Etil spirtining kristalli kaliy permanganat bilan oksidlanishi
Konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida etil spirtining kaliy permanganat bilan reaksiyasi juda kuchli sodir bo'ladi. Shisha tsilindrga quying sulfat kislota. Etil spirtini devor bo'ylab ehtiyotkorlik bilan to'kib tashlang. Ikki qatlamli suyuqlik hosil bo'ladi. Yuqori - etil spirt, pastki - sulfat kislota. Biz silindrga ozgina kristalli kaliy permanganat tashlaymiz. Biroz vaqt o'tgach, alkogol va kislota o'rtasidagi interfeysda miltillash paydo bo'ladi va chertishlar eshitiladi. Kaliy permanganat kristallari sulfat kislotaga kirganda, juda kuchli oksidlovchi vosita bo'lgan marganets angidrid (marganets (VII) oksidi) hosil bo'ladi. Etil spirti bilan o'zaro ta'sir qiladi. Bu atsetaldegid hosil qiladi.
CH 3 -CH 2 -OH + [O] = CH 3 -COH + H 2 O
Uskunalar: silindr, spatula.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling va konsentrlangan kislotalar. Namoyishdan so'ng tarkibni suv bilan ehtiyotkorlik bilan suyultiring va gidroksidi bilan neytrallang.
Etanolning katalitik oksidlanishi
Etil spirtining atmosfera kislorodi bilan oksidlanishi xrom (III) oksidi ishtirokida juda oson kechadi. Spirtli ichimliklarga namlangan paxta momig'ini chinni idishga soling. Keling, paxta momig'iga o't qo'yamiz. Yonayotgan paxta momig'iga ehtiyotkorlik bilan xrom oksidini quying. Olov o'chadi. Ammo xrom oksidi qiziy boshlaydi. Spirtli ichimliklarni oksidlanish reaktsiyasi energiya chiqishi bilan sodir bo'ladi. Alkogolning oksidlanish reaktsiyasi mahsuloti atsetaldegiddir.
2CH 3 -CH 2 -OH + O 2 = 2CH 3 -COH + 2H 2 O
Uskunalar: chinni chashka, spatula.
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar va konsentrlangan kislotalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling. Namoyishdan so'ng, chashka tarkibini suv bilan ehtiyotkorlik bilan suyultiring va gidroksidi bilan neytrallang.
Etanol oksidlanishi (alkogol sinovi)
Spirtli ichimliklar bilan zaharlanish faktini aniqlash uchun spirtli ichimliklarni kuchli oksidlovchi moddalar bilan oksidlanish reaktsiyasi qo'llaniladi.
Keling, spirtni aniqlash uchun naycha tayyorlaylik. Buning uchun xrom angidrid (xrom (VI) oksidi) ohakda oz miqdorda sulfat kislota bilan maydalanadi. Natijada qizil pasta hosil bo'ladi. Naychaning devorlariga pasta chizig'ini qo'llang. Biz trubkani havo va etil spirti bug'ining aralashmasi bilan ta'minlaydigan qurilmaga ulaymiz. Biroz vaqt o'tgach, naychadagi qizil chiziq yashil rangga aylanadi. Spirt asetaldegidga oksidlanadi va oksidlovchi vosita xrom oksidi yashil rangga ega bo'lgan xrom (III) sulfatga aylanadi.
K 2 Cr 2 O 7 + 3 C 2 H 5 OH + 4 H 2 SO 4 = 3 CH 3 COH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O
Uskunalar: chinni chashka va ohak, shisha naycha, rezina naychalar, gazometr yoki aspirator
Xavfsizlik choralari. Yonuvchan suyuqliklar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Aldegidlarga fuksin kislotasi bilan sifatli reaksiya
Aldegidlar mavjudligini aniqlashga imkon beradigan sifatli reaktsiyalardan biri fuchsin kislotasi bilan reaktsiyadir. Formaldegid eritmasi solingan probirkaga fuksin kislotaning rangsiz eritmasini quying. Asta-sekin binafsha rang paydo bo'ladi.
Uskunalar: probirkalar, probirka uchun stend.
Xavfsizlik choralari.
Aldegidlarga mis (II) gidroksid bilan sifatli reaksiya
Aldegidlarga sifatli reaksiyalardan biri mis (II) gidroksid bilan reaksiyadir. Natriy gidroksid va mis (II) sulfat eritmalarini birlashtirib, mis (II) gidroksidni olamiz. Olingan cho'kmaga formaldegid eritmasini qo'shing. Keling, aralashmani qizdiramiz. Probirkaning devorlariga metall mis ajralib chiqadi.
H-SON + Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu + H 2 O
Biroq, ko'pincha bu reaktsiya mis (I) oksidining qizil cho'kmasi hosil bo'lishiga olib keladi.
H-SON + 2 Cu(OH) 2 = HCOOH + Cu 2 O↓+ 2 H 2 O
Uskunalar: probirkalar, probirka stend, probirka qisqichi, gorelka.
Xavfsizlik choralari. Zaharli moddalar bilan ishlash qoidalariga rioya qiling.
Turli karboksilik kislotalarning suvda eruvchanligi
Sirka va butir kislotasi normal haroratda suyuqlikdir, stearin kislotasi qattiq. Keling, bularning qandayligini ko'rib chiqaylik karboksilik kislotalar suvda eriydi. Suv bilan uchta probirkaga turli xil karboksilik kislotalar qo'shing. Sirka va butir kislotalari suvda yaxshi eriydi, ammo stearin kislotasi suvda erimaydi. Binafsha lakmus eritmasi faqat sirka va butir kislotalari eritmalarida rangni o'zgartiradi. Stearin kislotasi bo'lgan probirkada lakmus binafsha rangda qoladi.